Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.

Laboratorio de Química Orgánica I

Folio: UACJ/ICB/DCQB/QO1 Juárez, Chihuahua a 28/Marzo/2023.

Práctica #10 Obtención de bromuro de n-butilo

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209337
Realizó 224329
226518
Coordinó QFB Erika Varela Monrreal
Materiales y Métodos

Resultados

Discusión y Conclusión
En está practica se pudo observar la obtención de un halogenuro de alquilo que es el bromuro de
n-butilo gracias a un alcohol (OH) por medio de una sustitución nucleofílica biomolecular que
quiere decir que es donde un par de electrones libres de un nucleófilo ataca un centro electrofílico
y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente (Torres et al., 2009); también
se aprendió a usar un tipo de disolvente para favorecer un grupo saliente y al mismo tiempo el
ataque del nucleófilo en este tipo de reacciones ya que estas en sustitución nucleófilica dependen
de varias cosas como lo es la temperatura, el tipo de disolvente, la estructura molecular de los
reactivos, etc. Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se
llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por
la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción observando en
el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente, obteniendo el bromuro de butilo mas
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H2SO4, pero al estar unidos se procedió a separarlos mediante decantación (Congo et al., s.f.).
La reacción procede como un ataque por atrás del grupo saliente, el nucleófilo se aproxima al
sustrato a 180º, en el estado de transición se tienen enlaces punteados el que se está rompiendo y
el que se está formando, están involucradas las dos especies y es el estado de más alta energía,
paso determinante de la reacción, por eso la velocidad de reacción es de segundo grado, depende
de la concentración de ambos. El carbono está pentacoordinado con una hibridación sp2. Es una
reacción simultánea. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios.
Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del
grupo saliente está parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana
hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) la configuración en
el producto será invertida (Nuñez, 2021).
La reacción que se obtuvo fue la siguiente al tener un alcohol primario, bromuro de sodio y ácido
sulfúrico más agua se obtuvo bromuro de n-butilo o bromuro de 1-butilo que vendría a ser lo
mismo.

(Consuelo et al., s.f.)

Referencias
 Congo, F., Sánchez, J., & Benavides, M. (s. f.). obtención de bromuro de n-butilo.
Universidad Técnica De Ambato. Recuperado 25 de abril de 2023, de
https://dokumen.tips/documents/obtencion-de-bromuro-de-n-butilo.html
 Consuelo, M., Acosta, A., & Grillasca, Y. (s. f.). Obtención de Bromuro de n-butilo.
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO. Recuperado 25 de abril de 2023, de
https://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/16263/mod_resource/content/6/Compendio
%20QOII%20feb2023.pdf
 Nuñez, J. (2021, 18 marzo). 2. Bromuro n-butilo.pdf - Laboratorio de Química Orgánica
Asignatura: Química Orgánica II Clave: PRÁCTICA 2 OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-
BUTILO QOR-TE- | Course Hero. CourseHero. Recuperado 25 de abril de 2023, de
https://www.coursehero.com/file/84805257/2-Bromuro-n-butilopdf/
 G. Torres, F. Nájera, Y. Vida (2009). Práctica 24. La sustitución Nucleófilica Bimolecular.
OCW-Universidad de Málaga, http://ocw.uma.es Bajo licencia Creative Commons
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