Ascencio Monsalvo Angel Emiliano - Laboratorio de Química Orgánica 2 - Grupo 1

Profesor: Jacinto Eduardo Mendoza Pérez

Obtención de Bromuro de n-butilo

 Resumen
El concepto de sustitución nucleofílica representó un antes y después en la comprensión
de las reacciones químicas. La elaboración de mecanismos que busquen explicarlas y
darles coherencia. Como todo modelo, tiene excepciones y casos que no pueden ser
explicados, por lo que se crearon otros en respuesta. Los mecanismos de interés son SN1
Y SN2, específicamente este último.
En esta experiencia de laboratorio se buscó sintetizar Bromuro de n-butilo. Llevando a
cabo la solubilización de un compuesto de Bromo junto con n-butanol. La reacción se
llevó a cabo en un medio ácido y con calor como fuente de energía. Se observó una
separación de fases que posteriormente fue destilada.
La muestra se lavó con ayuda de un embudo de separación con tapa. Se llevaron a cabo
tres lavados. Sin embargo, un error experimental provocó la pérdida de la muestra de
interés. Fue difícil percatarse del error, debido a que las fases no eran distinguibles entre
sí, por lo que se adicionó una solución de NaCl saturada. Aunque fue de ayuda para el
reconocimiento, la falta de análisis llevó a perder el compuesto de bromuro después del
segundo lavado con NaOH.

 Antecedentes
Un halogenuro de alquilo es un compuesto orgánico donde uno de sus carbonos con
hibridación sp3 se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I). Que un halogenuro
sea primario, secundario o terciario está determinado por el tipo de carbono al que se
encuentra enlazado.

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en halogenuros de alquilo con

reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo. La creación de dichos productos viene determinada por dos
posibles mecanismos de reacción, los cuales se llevarán a cabo según las condiciones de
la reacción:
SN1 – Sustitución nucleofílica unimolecular
Ocurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos. El primer paso viene dado por la
pérdida del grupo saliente del sustrato sin que el nucleófilo actúe, formando un
carbocatión. En el segundo paso, el nucleófilo ataca al carbocatión formando el producto.

SN2 – Sustitución nucleofílica bimolecular

A diferencia de la sustitución unimolecular, esta se lleva a cabo en un solo paso. El
nucleófilo ataca directamente al carbono que contiene al grupo saliente. Este carbono
presenta una propiedad especial, debido a que ese enlace se encuentra polarizado por la
electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que se produce el ataque nucleofílico,
se rompe el enlace carbono-halógeno, obteniendo el producto final.

Para la reacción de interés en la siguiente práctica, se plantea el siguiente mecanismo de

reacción, especificando que corresponde a una sustitución nucleofílica bimolecular (S N2).
  Resultados
Se pesó una masa de 2.99 g de Bromuro de sodio. Después de haberse disuelto con agua
destilada y n-butanol (2.5 y 2.9 mL respectivamente), se adicionó ácido sulfúrico al
matraz mientras se encontraba en un baño de hielo. Posteriormente, se instaló el
refrigerante para crear el reflujo en la mezcla. Se mantuvo en esas condiciones durante
33 minutos. Después de detener el calentamiento, se dejó enfriar un poco el matraz
mientras se instalaba el aparato de destilación.
La primera gota de destilado se registró a una temperatura de 45 °C. No aumentó la
temperatura, más que unos 5 °C. Al cabo de unos minutos, se detuvo la cantidad de
destilado, sin embargo, la cantidad recuperada no fue suficiente, por lo que se elevó la
temperatura de la parrilla hasta lograr que el termómetro registrara 100 °C. Se observó
que los vapores contenidos en el matraz condensaron velozmente por lo que se recuperó
una cantidad considerable de destilado. El calentamiento se suspendió y se dejó enfriar
la muestra.

A la izquierda se observa la muestra enfriada después de adicionar ácido sulfúrico. La imagen de la derecha
corresponde al reflujo llevado a cabo.

Una vez enfriado el matraz, se procedió a adicionar el destilado a un embudo de separación

con tapón. Se llevaron a cabo dos lavados. El primero fue llevado a cabo adicionando agua
destilada (1.3 mL) y el segundo con NaOH al 5% (1.3 mL). En ambos casos se observaron
dos fases, atendiendo que la inferior correspondía al bromuro.

Separación de fases con bromuro y agua destilada

Pese a que el procedimiento experimental fue llevado a cabo satisfactoriamente, el tercer
y último lavado no pudo ser efectuado por la pérdida del bromuro. Esto debido a un error
de interpretación en la separación de fases.

 Discusión
La experiencia de laboratorio fue enriquecedora debido a que la intención fue sintetizar
un compuesto cuyo proceso de formación ha sido estudiado previamente en la parte
teórica. Partes del desarrollo experimental ya requerían un conocimiento previo del
manejo del material, en este caso para el sistema de reflujo y destilación.
En general, se siguieron las instrucciones del protocolo, obteniendo resultados
satisfactorios. La parte clímax del experimento fue la separación de fases en el bromuro.
Después de haberlo destilado, se lavó con agua, donde se percibieron ambas fases. Se
realizó el primer filtrado y se procedió a adicionar NaOH al embudo de separación. Fue
difícil percatarse de la presencia de dos fases, por lo que se adicionó una solución saturada
de NaCl. Esto permitió observar mejor la separación, sin embargo, al realizar la filtración,
se observó que la cantidad recuperada de la fase inferior (de acuerdo al protocolo,
correspondiente al Bromuro) fue mucho mayor que la del lavado anterior. Esto generó
ciertas dudas, pero al seguir ciegamente la instrucción del protocolo, no se pudo razonar
que debido a la poca concentración de Bromuro con respecto al NaOH, ambas fases
terminaron invirtiéndose, lo que provocó que la fase superior en realidad fuera el bromuro
y la inferior el NaOH.
Este detalle fue pasado por alto durante la experimentación, por lo que el Bromuro fue
desechado en los residuos acuosos. Al adicionar agua al producto filtrado y no observar
la separación de fases (pues en realidad solo era NaOH y agua destilada), se concluyó
que el Bromuro había sido confundido y desechado. Esto se complementó debido a que
antes de desecharse, se observaron micelas en el embudo de separación, así como el olor
que despendió el instrumento al ser lavado.
Dado que no se pudo concluir la experimentación, se procedió a registrar todo lo
observado en la bitácora, así como las posibles causas del error en la experimentación.

 Conclusiones
El procedimiento experimental fue llevado a cabo satisfactoriamente en su mayoría de
pasos, sin embargo, un error muy marcado en el proceso provocó que finalmente
terminara por obtenerse un resultado desfavorable. Si bien pueden enumerarse algunos
factores, la realidad es que la principal falla fue haber seguido el protocolo de forma muy
rigurosa. La falta de atención a los fenómenos observados. Esto se ve claramente en la
poca interpretación a la hora de observar una cantidad menor de filtrado que la primera
vez. Fue necesaria la ayuda del profesor para saber que el Bromuro ya había sido
 desechado y por ende no se observaba una separación de las fases. Es evidente que un
error de este tipo resulta muy inconveniente, pues el experimento estaba a punto de
concluirse, y se había obtenido la sustancia deseada. La conclusión, aunque simple, es
bastante determinante. El conocimiento químico debe desarrollarse de mejor manera para
poder lograr interpretar los resultados obtenidos en el procedimiento experimental,
paulatinamente esto ayudará a inferir más fácilmente lo que se debe de llevar a cabo sin
depender de los protocolos.

 Referencias
*Vollhardt, K. P.C.; Schore, N. E.: Química Orgánica, 5ª ed., Ediciones Omega, 2008.
*McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.--.). México D.F.: Cengager Learning
Editores.