UNIVERSIDAD RICARDO PALMA

Facultad de Ciencias Biológicas

Escuela Profesional de Biología

Informe Nº3

Saponinas y saponinas triterpenoides

Curso: Química de productos naturales

Profesor: Ph.D.Fred Garcia Alayo

Integrantes:
● Rodrigo lafosse caravedo
● Monzón Castillo, Andrea

2022-II
Introducción

Las saponinas, derivan del latín Sapa que significa jabón. Son
glucósidos esteroideos o triterpenoides, llamados así por sus
propiedades jabonosas: cada molécula consta de un elemento
liposoluble (esteroide o triterpenoide) y un elemento hidrosoluble
(azúcar), que al agitarlos forma agua espumosa. Las saponinas son
tóxicas y se cree que su toxicidad proviene de su capacidad para formar
complejos con esteroles, por lo que pueden interferir con su absorción
por el sistema digestivo o alterar las membranas celulares cuando se
absorben en el torrente sanguíneo. Existe una gran variedad de plantas
que contienen saponinas en diferentes concentraciones, como la yuca,
el ginseng, la quinoa, el tribulus terrestris, etc.
Mediante la hidrólisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y
agliconas, generalmente denominadas sapogeninas, que pueden tener
un esqueleto esteroideo colestérico, como la esmilagenina (a); terpenos
del tipo β-arosinol, como la chipegenina (b); del tipo α-amiarina como
ácido asiático (c); tipo lupinol como estalogenina (d) o tetracíclico como
panaxadiol (e), excepto criptogenogenina (f). Las saponinas forman
micelas y cambian la tensión superficial de los líquidos. Su tamaño
molecular está entre 600 Da y 2700 Da, pero cuando forman micelas su
peso molecular puede estar entre 70 y 150 KDa. Se ven afectados por
el pH de la solución porque a un pH alto se hidrolizan para formar
saponinas de menor peso molecular.
El sistema espiroacetal (anillos E y F de a) es característico de los
sistemas esteroidales, y la cantidad de insaturación, hidroxilo, ceto y
otros compuestos oxigenados es variable. Las agliconas triterpénicas
son una buena representación del ácido queretaroico. Los enlaces
glucosídicos siempre se forman con el oxígeno del carbono 3. Hay más
de 200 saponinas esteroidales conocidas, distribuidas principalmente en
los cotiledones [aclaración necesaria], como Liliaceae, Amaryllidaceae y
Dioscoreaceae, excepto Scrophulariaceae. Otras saponinas
triterpenoides se aíslan principalmente de plantas dicotiledóneas.
Las saponinas tienen un efecto estimulante sobre las células. En el
parénquima pulmonar produce un efecto expectorante, un efecto
diurético sobre las células renales y un efecto hemolítico sobre los
glóbulos rojos. Por regla general, los fármacos que contienen saponinas
producen efectos expectorantes, diuréticos, depurativos, tónicos
intravenosos y reductores del colesterol. Los esteroides son materias
primas para la semisíntesis de hormonas sexuales y corticosteroides.
Aunque se absorben mal en el tubo digestivo, facilitan la absorción de
otros compuestos: cardiotónicos.
 Estructura química de alfa-solanina

Procedimiento experimental
Materiales
● 2 vasos de 250 mL
● 5 tubos de ensayo
● 2 baguetas.
Reactivos
● Ácido acético glacial: Es un compuesto puro (99,8% mínimo), que
lo diferencia de las soluciones acuosas frecuentemente halladas y
que reciben el nombre de ácido acético. Éste es un ácido que se
encuentra en el vinagre, el cual le da su sabor y olor agrios. Es un
líquido claro e incoloro, con olor muy picante. Miscible con agua,
alcohol, glicerol y éter; insoluble en sulfuro de carbono;
temperatura de autoignición 426ºC. Combustible.
● Anhídrido acético (5 mL): Es ampliamente empleado en química
para la acetilación de alcoholes y aminas.La mayor parte de la
producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de
acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la
tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y
la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) o el paracetamol. También puede actuar como
deshidratante.
El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable,
recomendación de utilizar la campana de laboratorio.
● Ácido sulfúrico (5 mL): Es el compuesto más producido en el
mundo. Una gran parte se utiliza para la obtención de fertilizantes.
También se utiliza en la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la
industria petroquímica.
Se obtiene por oxidación de dióxido de azufre y óxidos de
nitrógeno en solución acuosa.
La molécula tiene una estructura piramidal con un átomo de azufre
en el centro y cuatro átomos de oxígeno en el vértice. Dos átomos
de hidrógeno están enlazados a átomos de oxígeno, no enlazados
doblemente al azufre. Dependiendo de la solución, estos
hidrógenos pueden disociarse. En agua, se comporta como un
 ácido fuerte en la primera disociación, produciendo anión sulfato
de hidrógeno, y en la segunda disociación, como un ácido débil,
produciendo anión sulfato.
Tiene un gran efecto deshidratante sobre las moléculas de
hidrocarburos como la sacarosa. Es capaz de atrapar sus
moléculas en forma de agua, liberando los átomos de carbono
para formar carbono puro.
Muestra
Huamanpinta (Chuquiraga spinosa)

Uña de gato (Uncaria tomentosa)

Referencias
● ICSC 0209 - ANHÍDRIDO ACÉTICO. (s. f.). Recuperado 1 de octubre de

2022, de https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?

p_card_id=0209&p_version=1&p_lang=es

● National Institute of Standards and Technology. (s. f.-a). Acetic anhydride.

Recuperado 1 de octubre de 2022, de https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?

ID=108-24-7
● ICSC 0362 - ÁCIDO SULFÚRICO, concentrado (> 51% y < 100%). (s. f.).

Recuperado 1 de octubre de 2022, de

https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?

p_lang=es&p_card_id=0362&p_version=2