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ALCALOIDES

Dra. Sully M. Cruz

Definiciones
Etimolgicamente proviene del rabe al kaly, la
sosa y del griego eidos, de aspecto.
Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los
lcalis.
(W. Meissner 1819)
Compuestos bsicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal
(Winterstein y Trier 1910)
Un alcaloide es una sustancia orgnica cclica que contiene un nitrgeno en
estado de oxidacin negativo y cuya distribucin es limitada entre los organismos
vivos. (Pelletier.1983)

Alcaloides

Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se


comportan como bases frente a los cidos, formando sales.
En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del
reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y
otros exclusivamente sintticos.
Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas,
que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso
central.
Pueden ser usados como frmacos.
El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos
produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen
verdaderas toxicomanas, con dependencia fsica y psquica
y un aumento de la tolerancia.

Principales alcaloides en el comercio.


Alcaloides

Accin fisiolgica

Atropina

Antiespasmdico, estimulante, analgsico

Cocana

Anestsico local, sedante, estimulante

Codena

Analgsico, sedante, hipntico

Emetina

Emtico, expectorante, antipirtico

Morfina

Narctico, sedante, hipntico, analgsico

Quinina

Antimalrico

Efedrina

Asma, estimulante.

Papaverna
Vincristina

Relajante muscular
Antitumoral

Reserpina

Antihipertensivo

Aspectos biogenticos para su


clasificacin

Alcaloides verdaderos
C H

C H

Protoalcaloides

N
C H

O
C H

papaverina

Pseudoalcaloides

coniina

C H

Colchicina

Alcaloides imperfectos

Clasificacin de
Alcaloides
I.

II.

III.

Alcaloides no
heterocclicos o
acclicos
(protoalcaloides o
aminas biolgicas
Alcaloides
heterocclicos
divididos en once
grupos segn la
estructura del
anillo
Esteroidales

Biosntesis de alcaloides

Segn se han clasificacin los alcaloides, de


acuerdo a su origen biosinttico, los aminocidos
precursores son:
Aminocidos alifaticos la ornitina y la lisina
Aminocidos aromticos el cido nicotnico, la
fenilalanina, la tirosina, el triptofano, el cido
antranlico y la histidina.
Adems de estos aminocidos, intervienen tambin
bases pricas, unidades terpnicas y derivadas del
acetato.

Aminocidos que dan origen a los


alcaloides

Reacciones comunes en la biosntesis de


alcaloides

Los aminocidos como precursores de los alcaloides,


sufren una serie de transformaciones tpicas que
pueden resumirse en:
Formacin de bases de Schiff (genera enlaces
C=N)

Reacciones

Condensacin Mannich (genera enlaces C-C-N), es una


condensacin entre un carbanin (orto o para de grupo
fenlico), un aldehido o cetona y una amina primaria o
secundaria.

Reacciones

Oxidaciones

Reacciones

Reducciones

Condensacin aldlica

Reacciones

Descarboxilacin (Usualmente catalizada por


fosfato de piridoxal)

Deshidratacin

Reacciones

Reagrupamiento Many

Reaccin de transaminacin. La coenzima


responsable se presenta en dos formas activas
el fosfato de piridoxal y la piridoxamina:

DISTRIBUCIN DE LOS ALCALOIDES


Los principales productores de alcaloides son los vegetales
En plantas: Unas
100 familias de
Fanergamas
En Hongos: Solo en
una dos familias

Trichocereus pachanoi

Amanita muscaria

Catharanthus roseus

Tambin se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de bacterias


(Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales (espongiarios, batracios)
El
sapo
Bufo
marinus
acumula
cantidades
considerables de
morfina en su piel

Allopumiliotoxin 267A es un alcaloide que compone la


secrecin txica de este sapo tropical y demuestra una
significante atividad cardiotxica

Distribucin

En cuanto a su estado natural, los


alcaloides son esencialmente sustancias
presentes en todos los rganos de la
planta, pueden encontrarse
mayoritariamente en:
hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina),
en flores (escopolamina, atropina),
en frutos (alcaloides del opio, peletiarina,
coniina),
en semilla (piperina, arecolina),
en corteza (quinina, tubocurarina), en
la raiz (emetina y cefalina).

DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES


Inferiores

Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

Gimnospermas: Ephedra sp. (alcaloide efedrina)

V
E
G
E
T
A
L
E
S

Fam. Amarillidceas
Superiores

Amaryllis belladonna

Monocotiledneas
Fam. Liliceas

Veratrum album

Angiospermas

Fam. Solanaceas
Atropa belladona

Fam. Papaverceas
Dicotiledneas

Papaver
somniferum

Fam. Rubiceas
Cinchona pubescens

Fam. Apocinceas
y otras

Catharanthus roseus

PAPEL EN LOS VEGETALES


FProductos
secundarios
metabolismo de los vegetales

del

FReguladores del crecimiento


FSustancias de reserva nitrogenada
para la sntesis proteca
FProductos finales de reacciones de
detoxificacin en vegetales
FFuncin protectora frente a ataques
de distintos predadores (parsitos o
insectos)

ESTRUCTURA QUIMICA
Los alcaloides son un grupo muy heterogneo de compuestos con estructuras muy
variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N. Ejemplo:
Nicotina
Nicotina

Algunos tienen oxgeno y pocos


azufre (tiobinufaridina)

HO

Morfina

O
N

C H3

HO

El nitrgeno que contienen pueden


formar parte de un ciclo (con NHeterocclico; es lo ms habitual)

(con N no heterocclico; hay pocos


casos; estricnina, colchicina, etc).

cafena

CH3O

colchicina

NH
CO

CH3O

CH3

OCH3

OCH3
O

Propiedades fisicoqumicas

La presencia de oxgeno en la estructura determina


que la sustancia sea un slido blanco, de sabor
amargo y cristalizables.
La ausencia de oxgeno en la estructura del
alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u
odorante.
La mayora de los alcaloides son insolubles o muy
poco solubles en agua, pero se disuelven bien en
alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos.

SOLUBILIDAD

Alcaloide

Agua

Alcohol

Mezcla
HA

Base libre

Insoluble

Soluble

Soluble

Disolvente
orgnico
apolar
Soluble

Sal

Soluble

Soluble

Soluble

Insoluble

Excepciones
Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles

en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.

Propiedades fisicoqumicas

Se combinan con cidos para dar sales, comportndose


entonces como bases. Las sales son bastante solubles en
agua e insolubles en solventes orgnicos.
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada.
Presentan una fluorescencia caracterstica bajo al luz
UV o IR, dando lugar a espectros caractersticos.
Los alcaloides tienen masas moleculares que varan
entre 100 y 900 (conina 127, vincristina 824); son casi
siempre incoloros a excepcin de aquellos altamente
conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina
(rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de
amarillo a rojo.

Extraccin

El objetivo de la extraccin es el aislamiento de los


alcaloides en la muestra problema.
Si la muestra constituye un material slido se
proceder con el mtodo de extraccin continua.
En caso de ser una muestra lquida se tiene el
mtodo clsico de extraccin en ampolla.

Extraccin

En forma de base, son solubles en solventes orgnicos no


polares como benceno, ter etlico, cloroformo,
diclorometano, acetato de etilo....
En forma de sales, son solubles en solventes polares agua,
soluciones cidas e hidroalcohlicas.

Mtodo de extraccin continua

Es aplicable a material slido o semislido.


Unos 25 gramos del material se trituran y se
procura obtener una papilla homognea,
agregando 1 a 2 gramos de cido tartrico.
La papilla obtenida se mezcla en una
proporcin 1:2 con sulfato de sodio anhidro
obteniendo una masa homognea que se deja
secar al aire en un lugar templado y a una
temperatura menor a 50 C.
El material obtenido se disgrega y se deposita
en un cartucho de papel de filtro para
depositar en extractor Soxhlet.
El extracto se recoge en baln o erlenmeyer
esmerilado con ter a reflujo.
Se agregan unos 5 mililitros de amonaco para
producir la hidrlisis y liberar as los alcaloides
extrables en medio alcalino.

Eliminacin de protenas

En los mtodos de extraccin directa, la presencia de protenas


facilita la formacin de emulsiones entre el agua y los solventes de
extraccin, que dificultan la separacin de los alcaloides.
Por esta razn se procede a obtener filtrados libres de protenas,
para lo cual hay varios mtodos.
El ms simple y directo consiste en el tratamiento con cido
clorhdrico concentrado y el calentamiento a bao mara durante
una hora a 90C.
Todas las sustancias unidas a protenas son liberadas pero el
tratamiento es muy enrgico y no es adecuado para sustancias
termolbiles como cocana, aconitina, atropina.
Si se sospecha presencia de ellas, se intentar con cido clorhdrico
1N y calentamiento hasta 40C que no lo resisten.

Eliminacin de protenas

Segn el mtodo de Stas-Otto, se procede a formar


tartratos y oxalatos de alcaloides solubles en agua. La
tcnica es laboriosa pero da buenos resultados.
El mtodo del cido tngstico aprovecha la formacin de
precipitados insolubles entre ste y las protenas.
La precipitacin con sulfato de amonio es un muy buen
mtodo para drogas muy metabolizadas y extrae bien
estricnina y morfina.
Se han probado mtodos que involucran el tratamiento con
proteasas, como papana, tripsina y subtilisina-A, que
muestran ventajas sobre los mtodos tradicionales, por ser
menos enrgicos y presentar altos porcentajes de
recuperacin.

3.-

Extraccin con agua en medio


cido
Droga + etanol+cido

4.- Destilacin por arrastre de


vapor
Aplicable a alcaloides voltiles,
que son los que no tienen
oxgeno (espartena, nicotna).

ebullicin

Solucin alcohlica cida


evaporacin
Agua + muestra

Residuo con los alcaloides en forma


de sal

Sol. cida (fija


alcaloide) (sal)

Extraccin de alcaloides con solvente


orgnico apolar en medio alcalino

Extraccin de alcaloides con un solvente orgnico


polar en medio neutro o dbilmente cido

Purificacin

Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la


eliminacin de impurezas que puedan enmascarar resultados.
Los extractos cloroformo alcalino y ter alcalino se evaporan a
sequedad y ser tratan con una porcin de cido sulfrico diluido a
1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una
de solvente, se trata luego con una porcin de hidrxido de amonio
hasta reaccin alcalina, realizndose nuevamente una extraccin
con tres porciones de 10 mililitros de solvente.
El extracto se evapora a sequedad.
Las extracciones del extracto ter alcalino se realizan con ter
etlico y las del extracto cloroformo alcalino se harn con
cloroformo.
El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto, obtenindose
una muestra adecuada para los anlisis de identificacin.

IDENTIFICACION DE ALCALOIDES
1. REACCIONES DE PRECIPITACION
REACTIVO

RESULTADO

Reactivo de Mayer.
(Sol. Acuosa de
tetrayodomercuriato de
potasio)
Reactivo de Dragendorff.
(tetrayodobismutato
potsico)

precipitado color
blanco crema

Precipitado color
anaranjado marrn

Nota
Pueden dar Rx (+)
con Dragendorff:
Protenas

Reactivo de Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo en
yodato potsico)

precipitado de color
marrn.

- Pironas
Cumarinas
Hidroxiflavonas
lignanos

Reactivo de Sonnenschein
precipitado color
naranja.

REACTIVO

RESULTADO

Reactivo de Reineckato de amonio.


Solucin de Reineckato de amonio conteniendo 0,3g de
clorhidrato de hidroxilamina (ligeramente acidulada con
HCl). Conservar en el refrigerador.
Soluble en acetona 50%.
Precipitado floculento color rosa

2. REACCIONES DE COLORACION
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4
ALCALOIDE+HNO3
ALCALOIDE+KMnO4
ALCALOIDE + K2Cr2O4

DESHIDRATACION
OXIDACION
OXIDACION
OXIDACION

REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
Alcaloide tropnico + cido ntrico,

RESULTADO

acetona y NaOH

Coloracin violeta

Reactivo de Van Urk

Alcaloide con ncleo ergolina (alcaloide del


cornezuelo de centeno)

RESULTADO

Reactivo de Oberlin-Zeisel
Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+ HCl

Coloracin azul

REACTIVOS ESPECIFICOS
Sulfato de cerio y de amonio
diferencia los indoles
los dihidroindoles
los b-anilinoacrilatos

amarillo
rojo
azul.

El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio:


morfina
coloracin gris azuloso
codena
color castao.
Cocana
Pruebas del tiocianato de cobalto en HCl( Prueba de Scott) :
Resultado: Color azul.

3. Reacciones de cristalizacin
Alcaloide + cido pcrico, cloruro y
bromuro urico y cloruro

Formacin de cristales

Marcha sistemtica de Banford

Constituye una tcnica tradicional para la identificacin de alcaloides.


Las reacciones qumicas que la componen tienen valor relativo y sus
resultados no deben tomarse como concluyentes.
Adems la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.

Grupos

Alcaloides

Coloracn

Grupo I

Tebana

Rojo sangre a anaranjado

H2SO4 (c)

Narcotina

Amarillo limn

Grupo II

Morfeolicos (morfina,
apomorfina, codeina)

violeta de tonalidad variable

Sintticos (diluadid,
Reactivo de Marquis
dionina, heroina)

violeta de tonalidad variable

Reaccion de Oliver

Morfina, heroina

rojo brillante

Fe3Cl 1%

Morfina

azul

Heroina

no desarrolla color

Grupo III
HNO3 fumante
Ensayo de Vitali

Brucina

rojo intenso

Eserina

rojo anaranjado

Atropina, hiosciamina, escop.

violeta azulado

Grupo IV
H2SO4 + Cr2O7K2

Reactivo de Frhde

Reactivo de Mecke

Estricnina

azul violceo a rojo violceo

Yohimbina

estras azules , violetas

Curare

rojo a violeta

Estricnina

no da color

Yohimbina

azul

Curare

marrn

Estricnina

no da color

Yohimbina

azul verdoso

Curare

marrn

Reactivo de Mandelin Estricnina

azul violceo

Yohimbina

azul brillante

Curare

violeta

Grupo V
Reactivo alcohol-cido
Novocana

amarillo (en fro)

Nicotina, mezcalina

rosado violceo (en


caliente)

Cafena

rojo, con vapores


NH3prpura

Quinina

amarillo, con vapores


NH3 verde.

Grupo VI
Cl2 y vapores de NH3

Reaccin del picrato para


cocana
Colocar una gota de la solucin a ensayar sobre un
portaobjetos y llevar a sequedad.
Adicionar una gota de HCI al 1% y evaporar
nuevamente.
Finalmente agregar una gota de cido pcrico
saturado
observar al microscopio la
formacin de microcristales
caractersticos.

Reaccin de Da Silva

Usada para la confirmacin de cocana.


Sobre el extracto del ter alcalino evaporado en
vidrio reloj, se agregan 2-3 gotas de potasa
alcohlica, se calienta a bao mara y se observar
la aparicin de un caracterstico olor a benzoato
de etilo.

Reaccin de Kieffer

Se evaporan unas gotas del extracto clorofrmico,


dejando enfriar.
Se agrega luego una solucin al 1% de
(Fe(CN)6)K3.
La aparicin de un color azul intenso por formacin
de azul de prusia (Fe(CN)6)3Fe4 , da cuenta del
poder reductor de la morfina por la presencia de
una funcin fenlica.

Reaccin de la tetrahidroestricnina

Se colocan en un tubo dos o tres gotas del extracto de


cloroformo alcalino y se seca en bao de agua .
Se agregan entonces dos granallas de zinc y 0.5
mililitros de la solucin de cloruro mercrico.
Calentar en bao durante cinco minutos
En una cpsula de porcelana colocar un pequeo cristal
de nitrito de sodio, volcando a continuacin el producto
de la reduccin.
Calentar en bao y observar la aparicin del color
rosado en caso de presencia en la muestra original de
estricnina.

Reaccin para nicotina

La reaccin con el p-dimetilamino-benzaldehido


que caracteriza a la nicotina como parte del Grupo
V en la marcha de Bandford, no siempre se verifica
adecuadamente.
Se coloca en un tubo de ensayo un mililitro del
reactivo vainillina clorhdrico., agregando luego,
cuidadosamente por las paredes del tubo dos a
tres gotas de la solucin acuosa de nicotina.
Aparecer en la interfase un color rosado que se
ir intensificando con el tiempo.

Reaccin de la talioquinina

Se evaporan en un tubo de ensayo, dos o tres gotas


del extracto, disolviendo con 0.5 mililitros de cido
actico al 2% y 0.5% de agua destilada.
Se agregan entonces dos o tres gotas de agua de
bromo al 50%, cuidando de no agregar en exceso.
Luego, alcalinizar con amonaco al 20%
observndose la aparicin de un color verde
caracterstico.

Cromatografa en capa fina

La tcnica es similar a la utilizada para las drogas de


naturaleza alcalina.
En ocasiones se asla un alcaloide desde la marcha de
rutina para identificacin de una droga en general, y
se identifica recin en la cromatografa por
comparacin con estndares.
La fase fija a utilizar es slica gel G y el solvente de
corrida habitual es la mezcla metanol:amonaco (99/1)
El revelado de la placa se realiza con yodoplatinato
de potasio, determinando los Rf.

Cromatografa en capa fina

Fase mvil: tolueno-acetato de etilo-dietilamina


(70:20:10); acetato de etilo-metanol-agua
(100:13.5:10), cloroformo- dietilamina (90:10);
acetona-agua-amonio concentrado (90:7:3)
Deteccin:
Sin tratamiento qumico: UV 254nm fluorescencia,
UV 365 nm algunos fluorescen azul o amarillo.
Reactivo de Dragendorff: zonas cafs o naranjas en
vis, los colores no son estables.

Semillas de Estricnina

Corteza de Quina

VALORACION DE LOS ALCALOIDES


Mtodos
volumtricos
1.

Volumetra de
neutralizacin:
1.1 En medio acuoso
- Valoracin directas
-Valoraciones por
retroceso
1.2.En medio no acuoso
2.Volumetra bifsicas
3.Volumetras de
precipitacin

Mtodos
gravimtricos

Mtodos pticos

Mtodos
cromatogrficos

1.
Basados
en 1.- Cromatografa de
fenmenos
de alta resolucin: HPLC
absorcin:
FColorimetra
2.Gravimetras
por adicin de FEspectrofotometra:
IR, UV
agentes
FFluorimetra
precipitantes
FTurbidimetra
2.
Basados
en
fenmenos
de
dispersin:
nefelometra
3. Basados en la
rotacin de la luz
polarizada:
polarimetra
1.Gravimetras
directas

PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS MTODOS DE VALORACIN, VENTAJAS Y DESVENTAJAS E


INCONVENIENTES DE LOS MTODOS MS UTILIZADOS.

MTODO

APLICACIN

Volumetra
de Alcaloides
neutralizacin en general
medio acuoso

VENTAJAS

INCONVENIENTES

en Mtodo rpido y sencillo. No permiten valorar


Las sustancias neutras alcaloides
que
son
bases muy dbiles
no crean interferencias
No es aplicable a
alcaloides complejos de
peso
molculares
elevado.

Volumetra
de Alcaloides
con Permite
valorar No es aplicable a
neutralizacin en carcter bsico muy alcaloides poco bsicos alcaloides complejos de
medio no acuoso dbil
que no se pueden peso molecular elevado
valorar en medio acuoso
Gravimetras
directas

Alcaloides
general

en Permiten
valorar
alcaloides de cualquier
tipo sin importar su
carcter ms o menos
bsico o su peso
molecular

Se precisa una cantidad


de alcaloides elevada
para que la pesada sea
fiable.
Durante los lavados del
precipitado se producen
prdidas de producto.
El precipitado contiene
fcilmente impurezas.

MTODO

APLICACIN

Gravimetras
por Alcaloides en
adicin de agentes general
precipitantes

VENTAJAS

INCONVENIENTES

Permiten
valorar
alcaloides que estn en
pequea cantidad.
No
se
producen
prdidas de producto
durante los lavados del
precipitado

El
precipitado
obtenido
contiene
impurezas.
La composicin del
precipitado
es
variable segn las
condiciones en las
que se obtiene

sustancias
Elevada
sensibilidad Otras
puede
con presentes
que incluso
concentraciones
muy crear interferencias
bajas

Colorimetra

Ciertos
alcaloides
presentan
especies
coloreadas

Espectrofotometra

Aplicable
a
alcaloides
que
absorben a una
longitud de onda
determinada

Elevada sensibilidad
Otras sustancias
Permite valorara ciertos presentes pueden
alcaloides en presencia crear interferencias
de otros

Determinacin estructural
Mtodo

Funcin

Quimiotaxonoma

Tipo de alcaloide

Ultravioleta

Grupos cromforos

Espectrometra de masas

Peso molecular

RMN 1H
RMN 13 C

Forma de molcula
Forma de molcula, grupos
funcionales

Infrarrojo

Grupos funcionales

Biognesis

Grupos funcionales oxigenados o


cadenas hidrocarbonadas

Ultravioleta

El espectro UV de los alcaloides depende de su estructura,


naturaleza, nmero, tipo y posicin de los sustituyentes.
Hay grupos de alcaloides que careciendo de cromforos, no
absorben en esta regin, como es el caso de la mayora de
los alcaloides derivados de aminocidos alifticos y algunos
derivados del metabolismo terpnico.
En forma general, los alcaloides que tienen tomos con
electrones solitarios, dobles o triples enlaces aislados
(grupos cromforos) absorben con cierta intensidad en la
regin de 150 a 200 nm (ultravioleta lejano); si hay
conjugacin de estos grupos, los mximos de absorcin se
desplazan hacia la regin visible (efecto batocrmico) e
incrementan la intensidad de la absorcin (efecto
hipercrmico).

Espectros UV

IR

Aunque el Ir de los alcaloides carece de absorciones


que permitan identificarlos, proporciona importante
informacin sobre la presencia o no de ciertos
sustituyentes.
Las absorciones mas tiles son entre 3200 y 3700 cm-1
en la que absorben los grupos hidroxlos (los fenlicos
entre 3650 y 3500 cm-1)
los alcohlicos entre 3200 y 3500 cm-1
grupos amino entre 3200 y 3400 cm-1
los grupos carbonilo absorben en la regin entre 1620
y 1780 cm-1

Espectros de IR

Espectroscopia de masas

La gran variedad estructural de los alcaloides


dificulta la generalizacin para la interpretacin de
los espectros de masas.
En general las masas moleculares de los alcaloides
son impares si el nmero de nitrgenos es impar y
pares si este es par, as como la seal del pico
molecular es generalmente intensa, a menos que no
tengan insaturaciones como en el caso de los
alcaloides alifticos.

Espectros de masas

RMN

La identificacin de los alcaloides se hace


bsicamente gracias a la espectroscopa de RMN
protnica. Tres regiones del espectro son de una
importancia particular:
Los protones aromticos que resuenan entre 6.70 y
7.40 ppm, la de los grupos metilos ligados a
heterotomos entre 3.20 y 4.10 ppm dependiendo
del tipo de heterotomo (C o N) y la posicin en un
carbono aromtico o aliftico y la regin de los
carbonos alifticos.

RMN

En espectroscopa de RMN, los efectos de los


solventes pueden aportar una ayuda suplementaria
para determinar la posicin de los grupos
funcionales (OH, OCH3 principalmente).
Midiendo las diferencias en el desplazamiento
qumico entre los espectros registrados en
cloroformo deuterado y en otro solvente como la
piridina deuterada, se observa desplazamientos de
los protones vecinos sobre todo en orto de los
grupos funcionales OH y OCH3

RMN 13C

Los espectros de RMN en Carbono 13 de cierto nmero de


alcaloides, han sido descritos en gran nmero de artculos de la
literatura.
En general, es fcil atribuir las seales de los tomos alifticos
(sp3), pues estas seales se encuentran a campo fuerte.
Los carbonos aromticos no sustituidos resuenan en la regin entre
105 y 112 ppm;
los carbonos aromticos ipso (conteniendo) a un grupo oxigenado
OH, OCH3 o OCH2O son los mas desblindados entre 140 y 151
ppm;
los carbonos aromticos sp2 cuaternarios resuenan entre 119 y 130
ppm.
Los carbonos unidos a N hacia 43 ppm, los carbonos de metoxilos
entre 56 y 62 ppm, aquellos que son orto sustituidos resonarn a
campo mas bajo que 60 ppm.
Los metilendioxilo resonarn entre 100 y 102 ppm.

RMN 13 C