PRÁCTICA N° 4

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. Procedimiento Experimental

1.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

1.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=MLCnMrkvAkQ

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.html

4.2.4. Ingresar al item:

1. Fenol
2. Tolueno
3. Naftaleno
4. Antraceno

4.2.5. Analizar los compuestos aromá ticos mostrados y completar la tabla 2.

4.2.6. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el

software) http://iqmol.org/downloads.html

4.2.7. Ahora, realiza la estructura molecular de: 3-isopropil-2-vinilfenol ; 4-

alil- 2-metilcumeno y 2-metil-1-propilnaftaleno; luego completar la tabla
N° 3.
2. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

la actividad 4 y del video propuesto.

Tabla 1

1. ¿Escriba la reacció n de obtenció n del benceno?

2. Si tenemos 450 gramos de mezcla y lo sometemos a destilació n

¿Cuá ntos litros de benceno se obtendrá n?

2. Investigue y mencione 5 aplicaciones del benceno en la industria.

a) .
b) .
c) .
d) .
e) .
 Tabla 2

El nú mero Usos y
Compuesto Fó rmula Masa molar aplicaciones
de enlaces
global del (g/mol) industriales
sigma ()
compuesto
y pi ()
El fenol es muy utilizado en
la industria farmacéutica y
clínica como potente
fungicida, bactericida,
Fenol antiséptico y desinfectante,
C6H6O Sigma = 13 también para producir
Pi = 3 94,11 g/mol
agroquímicos, bisfenol. A
materia prima para producir
resinas epoxi y
policarbonatos, en el proceso
de fabricación de
acetilsalicílico (aspirina).
El tolueno se utiliza para la
producción de pinturas,
Tolueno caucho, lacas, pegamentos y
C7H8 Sigma = 15 92,14 g/mol adhesivos, ya que ayuda a
Pi = 3 secar, disolver y diluir otras
sustancias.
El naftaleno se usa como
intermediario químico o base
Naftaleno C10H8 Sigma = 19 128,1705 g/mol para síntesis de compuestos
Pi = 5 antranilicos, hidroxilados,
aminos y sulfónicos que se
usan en la manufactura de
varios colorantes también se
utiliza en la manufactura de
hidro naftalenos, resinas
sintéticas, negro de humo,
pólvora sin humo y celuloide.
El antraceno además de
utilizarse para elaborar
antraquinona (sustancia
empleada en la síntesis de
Antraceno Sigma = 26 una amplia gama de
C14H10 Pi = 7 178,23 g/mol colorantes) se utiliza en la
síntesis de algunos
insecticidas y conservantes.
Al tratarse de un compuesto
de síntesis industrial no se
conocen fuentes naturales de
contaminación.
 Tabla 3

Nombre del Estructura molecular Estructura molecular

N° (fó rmula semidesarrollada)
compuesto (usar IQmol)

1 3-isopropil-2-
vinilfenol

2 4-alil-2-metilcumeno

3 2-metil-1-
propilnaftaleno

3. Cuestionario

a) Las posiciones relativas de dos sustituyentes en un anillo de benceno se

indican en el nombre del compuesto con nú mero o con los prefijos orto,
meta y para. Dar 2 ejemplos de cada posició n relativa.
b) Explicar sobre la toxicidad del benceno a nivel industrial

El benceno se encuentra comúnmente en el ambiente. Las principales

fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales. El
benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una
vez en el aire, el benceno reacciona con otras sustancias químicas y se
degrada en unos días. El benceno en el aire puede ser arrastrado al suelo
por la lluvia o la nieve.
 Se degrada más lentamente en el agua y el suelo. Es poco soluble en
agua y puede pasar a través del suelo hacia
el agua subterránea. El benceno no se
acumula en plantas ni en animales.

Produce alteraciones en la sangre. La gente que respira benceno durante

períodos prolongados puede sufrir daño de los tejidos que producen las
células de la sangre, especialmente la médula de los huesos. Estos
efectos pueden interrumpir la producción de elementos de la sangre y
producir una disminución de algunos componentes importantes de la
sangre. Una disminución de los glóbulos rojos puede conducir a anemia.

c) ¿Que son los HAPs? Ejemplos, consecuencias en el medio ambientales y

la salud.
Son contaminantes ubicuos, derivados de la utilización del petróleo y del carbón, y sus
consecuencias en el ambiente son nocivas, ya que tienen propiedades tóxicas,
mutagénicas o cancerígenas.

Ejemplos:

I. Naftaleno
II. Fenantreno
III. Antraceno.

Por su persistencia en el ambiente y la genotoxicidad, se están encarando

investigaciones para la remediación de estos compuestos, ya que son removidos de los
sitios contaminados principalmente por la degradación microbiana. Sin embargo, pueden
sufrir procesos tales como volatilización, fotoxidación, oxidaciones químicas,
bioacumulación, adsorción y adhesión a la matriz del suelo.

Son sustancias que pueden provocar cáncer, defectos, y mutaciones en el feto si la

persona se encuentra expuesta a elevadas concentraciones y durante un tiempo
prolongado.
Con respecto a su incidencia sobre el medio ambiente, se trata de una sustancia
orgánica persistente y de difícil degradación, por lo que su permanencia en el ambiente
puede durar años, afectando seriamente al medio acuático y terrestre.

d) ¿Cuá les son las reglas y normas IUPAC para nombrar al antraceno y
fenantreno? Indicar 1 ejemplo de cada uno.
e) ¿Cuá les son los tipos de reacciones de los compuestos aromá ticos?
principales reacciones.
 Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edició n. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edició n, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá .
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.