ESTERES

R-COO-R
ÉSTERES
• Son compuestos que
derivan de ácidos y
alcoholes.
 O O O O

R C OR' Ar C OAr R C OAr Ar C OR

(Mixtos) (Mixtos más comunes)

O
O
O

O
O
O
O O
O
O
 NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
Nomenclatura común y IUPAC
• Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la
palabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre del
ácido por ato, a continuación se escribe la preposición
"de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del
correspondiente alcohol.
Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster:
 Propiedades físicas de los
ésteres.
• A diferencia de los ácidos, los ésteres no
pueden donar enlaces de hidrógeno puesto
que no tienen un átomo de hidrógeno unido a
un átomo de oxígeno. Solo se une por
interacción dipolo-dipolo entre ellos.
• Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores.
• Los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros
líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de
baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa
molecular son insolubles en agua.
• Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los
constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
 PROPIEDADES QUIMICAS
• Hidrólisis de ésteres
Hidrólisis ácida
• Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol
precursores
 Hidrólisis Básica: Saponificación
• Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción
de hidrólisis se denomina saponificación. El término
saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea
las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando
las grasas de plantas o animales en una solución básica de
alcohol y agua.
Saponificación
 Aplicación a la medicina
• Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina.
Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de
metilo y el salicilato de fenilo .
Aspirina
AMINAS

R-NH2
 Propiedades físicas de aminas

• Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados

derivados del amoniaco (:NH3)
• Las aminas son compuestos altamente polares.
• Son compuestos con geometría piramidal . El nitrógeno utiliza orbitales sp3,
• Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes. Las aminas
son, en general, líquidas pero aquellas con peso molecular muy elevado son
sólidas. Son solubles en agua y en alcohol .
METILAMINA, FORMANDO PUENTES DE HIDRÓGENO EN EL ESTADO LÍQUIDO
• El par electrónico libre provoca una compresión del
ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3,
reduciéndolo de 109° a 107° grados.
• La propiedad más característica de las aminas es su olor
a pescado descompuesto. Algunas diaminas son
especialmente pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores (putrescina,
cadaverina)..
Clasificación de las aminas
 Formación del puente de hidrógeno

Las aminas primarias entre ellas puede formar más de un puente de hidrógeno, las aminas
secundarias puede formar un puente de hidrógeno y las aminas terciarias solo se pueden unir por
interacción dipolo-dipolo entre ellas. Estos tipos de enlaces intermoleculares interfieren en los puntos
de ebullición de estos compuestos.
Las aminas 1°,2°y 3° se pueden unir con agua por puente de hidrógeno, pero estas aminas deben
poseer entre 1 a 4 átomos de carbono en su estructura, de 5 átomos hacia adelante son insoluble.
Aminas biológicamente activas
Alcaloides
Demerol
Nicotina
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
• Se nombran
utilizando el radical
más la terminación
amina.
Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres
o cuatro sustituyentes idénticos.
• Cuando se ha sustituido dos hidrógenos por radicales se
designa la letra N para los radicales, siempre
considerando el orden alfabético para esta denominación.
Por ejemplo:
• CH3 – CH2 – NH – CH3
N,N, etil, metilamina.
 Basicidad de las aminas
• Las aminas se comportan como bases a través del par
libre del nitrógeno .