Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Química

Curso: Compuestos Carbonílicos y Aromáticos – CQ262 Per. Acad. 2022 - 2

Práctica de Laboratorio Nº 3.- Ácidos carboxílicos - Esterificación

(Síntesis de salicilato de metilo, aceite de gaulteria) (*)
Procedimiento
Observación.- La reacción de esterificación (etapas 1 y 2) requiere que los equipos y reactivos
que se utilizarán estén bien secos. Por ello poner a secar en la estufa el siguiente equipo: balón
de reacción, refrigerante, embudo de vidrio, probetas, etc.
1. Se colocan 5,5 gramos de ácido salicílico en el balón de reacción de 100 mL que está seco.
Luego se introduce una barra magnética dentro del balón, y se adicionan 12 mL de metanol
anhidro. Enseguida, se dispone el balón sobre un equipo de calentamiento-agitación
magnética y un baño de agua. Luego, mientras se agita la mezcla, se añade 1,4mL de ácido
sulfúrico concentrado H2SO4 36N (Nota 1).
2. Se adapta al balón un refrigerante y la solución se calienta a ebullición durante una hora y
media (Nota 2)
3. Al termino de la reacción se vierte la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL. Se dispone el
vaso sobre un equipo de agitación y un baño de hielo, y se verifica que la mezcla de reacción
esté a temperatura inferior a la del ambiente.
4. Lentamente, mientras se agita la mezcla, se añaden pequeñas porciones de carbonato de
sodio Na2CO3(ac) al 20%, hasta que la solución sea básica (Nota 3).
5. Se vierte la solución básica en una pera de decantación de 125 mL y se realiza la extracción
del producto con una porción de 10 mL de n-hexano.
Se deja separar las fases durante unos 5 minutos, luego se separa de la fase acuosa y se
guarda en un vaso de 150 mL. Esta fase contiene el exceso de ácido salícilico, en forma de sal
sódica, que no llegó a reaccionar, el cual se recupera como se detalla en la Nota 4.
6. Se seca la solución orgánica (que contiene el producto) con sulfato de magnesio anhidro
MgSO4; se filtra y se evapora el n-hexano en un baño de vapor en una campana.
7. Se coloca el producto, salicilato de metilo (aceite de Gaulteria), en un frasco tarado y se
determina el peso obtenido.
Notas
N1. Se añade siempre ácido sulfúrico concentrado H2SO4 36N al líquido y no viceversa.
N2. Durante este tiempo se prepara la disolución de Na2CO3(ac) 20 %.
N3. Tener cuidado de agregar lentamente la solución de carbonato de sodio, Na2CO3 , pues la
reacción de neutralización produce liberación de CO2 gaseoso, y puede haber salpicaduras de
solución al exterior del recipiente.
N4. Recuperación del ácido salicílico (que no ha reaccionado):
i A la solución que contiene salicilato sódico se añade lentamente ácido clorhídrico 6N, con
agitación frecuente hasta que se forme un precipitado espeso blanco.
ii Se filtra el ácido salicílico impuro de la solución ácida a través de un embudo Büchner con
ayuda de una bomba de vacío y se lo recristaliza en la mínima cantidad de agua caliente.
iii El ácido salicílico recristalizado se seca en la estufa a 50ºC y se determina el peso.
* Referencia.- Miller, J. and E. Neuzil, Modern Experimental Organic Chemistry, D.C.
Heath and Co., Massachussets, 1982, págs 198-202.

Lima, 18 de octubre del 2022

Victor Reyna P. y Elena Condor C.
Profesores del Curso