Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Química

Curso: Compustos Carbonílicos y Aromáticos - CQ262 Per. Acad. 2022-2

INFORME N° 2 (Práctica de Laboratorio Nº 2)

Aldehidos y Cetonas. Reaccion de Cannizzaro
(Síntesis del Acido Benzoico y Alcohol Bencílico)

1. Objetivo de la Práctica
2. Propiedades físico-químicas de los reactantes y del producto orgánicos (en Tabla)
Parte Experimental
3. Diagrama del Proceso Químico.
Nota.- Tenga presente que se forman dos productos diferentes, por tanto la parte inferior del
Diagrama tiene que dividirse en dos, uno que conduce a la obtención del ácido benzoico y el otro
a la obtención del alcohol bencílico.

4. Observaciones Experimentales
a) Condiciones de reacción (reactantes, tiempo y temperatura, etc.)
b) Ácido benzoico. Producto Obtenido. Características (estado, color, propiedades y
cantidad).
c) Rendimiento de la reacción.
d) Producto recristalizado. Procedimiento (por etapas: i., ii., etc.)
e) Producto recristalizado. Características (estado, color, propiedades).
f) Comparación de los puntos de fusión del Producto Obtenido, .del Producto
Recristalizado y el de la referencia. Comentarios.
g) Alcohol bencílico. Características, cantidad obtenida y rendimiento.
h) Presentación de los productos (para calificación, en frascos y etiquetado)
Aspectos Teóricos de la Práctica de Laboratorio
5. Ecuación Química de la reacción. Con la obtención de los dos productos.
Nota.- tenga presente que el ácido benzoico se sintetiza en dos etapas
6. Mecanismo de la reacción, de ambos productos, por etapas.

Cuestionario
P1. Mecanismos de la reacción de Cannizzaro
Estudio de la referencia: Miller & Neuzil (1980: 476)
i. Presente el mecanismo de la reacción propuesto por estos autores, por etapas.
ii. Compare dicho mecanismo, con aquel presentado en la Sec. 7 de este Informe, e
indique cuál de ellos le parece más aceptable y porqué.
P2. Estudio de la referencia: Fringuelli, F. et al., J. Chem. Ed., 81, 874-876 (2004).
i. Escriba la ecuación química de formación del producto 3 a partir del 2,4-
dihidroxibenzaldehido 1 y malononitrilo 2.
ii. Proponga el mecanismo de la formación del producto 3.
iii. Indique un par de aspectos importantes de esta publicación.

Bibliografía

Lima, 12 de octubre de 2022

Victor Reyna P. y Elena Condor C.
Profesores del Curso