I.S.F.D.C y T. “Pte. Juan D.

Perón” Laguna Blanca

Profesorado de Educación Secundaria en Química
Química Orgánica I

TEMA I: Enlaces químicos y compuestos orgánicos

COMPUESTOS QUÍMICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

Se trata de moléculas complejas y en su Se trata de moléculas sencillas y son

composición siempre se encuentra el carbono. característicos de la materia mineral. Son
Son característicos de la materia viva. compuestos sin carbono.

Hasta comienzos del siglo XIX se tenía la idea de que los compuestos orgánicos eran solamente
formados por los seres vivos y, que existía una “fuerza vital” que permitía que los compuestos inorgánicos
se transformaran en orgánicos. Pero en 1828 el químico alemán Friedrich Woler logro fabricar en su
laboratorio un compuesto orgánico “la urea”, un producto de excreción, eliminado por los mamíferos en la
orina.
El carbono es uno de los elementos más importantes para la vida en la tierra.
Lo más importante es que los átomos de carbono pueden unirse entre sí y formar cadenas
carbonadas, que pueden hasta llegar a ser muy largas y estables (esto significa que la cadena es resistente
y no se rompe fácilmente). También puede formar anillos o ciclos.

-C-C-C-C-C

Cadena carbonada ciclos

Sobre el esqueleto carbonado pueden acoplarse átomos en forma individual o formando grupos
estables que se denominan grupos funcionales. Cada grupo funcional tiene una estructura particular y le
confiere a las moléculas características peculiares que determinan su comportamiento químico.
Algunos grupos funcionales:

Alcano -C-C-
Alqueno -C=C-
Alquino
Alcohol R-OH

Aldehído

Cetona

Amino R-NH2

Amida

Carboxilo

Éter R-0-R

Éster
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LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS –DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono. Es la rama
de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono-hidrógeno, también
conocidos como compuestos orgánicos.
A partir del Carbono como un elemento fundamental, e H2, N2, O2, S y en algunos casos otros
elementos, pueden formularse innumerables compuestos presentes en la naturaleza o sintetizados en el
laboratorio.
En casi todos los compuestos orgánicos el Carbono es tetravalente, es decir, aporta 4 e- al enlace.
Para que esto suceda es necesario que un e- de un orbital es 2s, mediante un aporte de energía, pase a
orbital vacante 2pz.
Para completar su octeto electrónico el átomo de Carbono comparte sus 4 e- más externos con los
de otros átomos formando enlaces covalentes. Esto hace que la característica fundamental de los
compuestos orgánicos sea la presencia de enlaces covalentes en sus moléculas. El carbono tiene la
capacidad para formar cadenas uniéndose consigo mismos.
Sobre átomos de Carbono e hidrógeno queda asentada la base de la química orgánica, pues solo
con estos elementos se origina la gran serie de hidrocarburos presentes en la naturaleza. Los demás
compuestos orgánicos resultan de sustituir átomos de hidrógeno por otros diferentes.
La química orgánica clásica tiene como antecedentes (comienzos del siglo XX):
- Berzelius: introdujo el concepto de isomería.
Isómeros: “Son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en sus estructuras y
propiedades.
- Cannizaro: demostrar que moléculas con la misma fórmula empírica tenían diferentes fórmulas
moleculares y desarrolló métodos para calcular sus pesos moleculares.
- G. de Morceau: definió el concepto de radical.
- Edward Frankland: introdujo el concepto de valencia y estableció el número de enlaces que puede
formar cada elemento.
- Aplicando estos conocimientos a la química orgánica surge la química orgánica clásica, que se
fundamenta en la tetravalencia del carbono.
Al mismo tiempo Kekulé, Kobbe, Couper dedujeron:
1) El carbono es siempre tetravalente, puede utilizar una o más de sus valencias para formar
enlaces con otros átomos de carbono.
2) Las cuatro valencias del carbono son iguales.
3) Las valencias del carbono están orientadas en el espacio hacia los vértices de un tetraedro
regular si se considera que el átomo de carbono está colocado en su centro.
4) El carbono tiene tendencia a unirse consigo mismo formando cadena carbonadas (propiedad
que también tiene Si y B, pero no forman cadenas tan largas como el C). Las cadenas
carbonadas son el esqueleto de toda sustancia orgánica.
5) Los átomos de carbono unidos por enlaces simples pueden rotar libremente, uno alrededor de
otro, siempre que no haya algún impedimento espacial (impedimento estérico)
6) No existe posibilidad de libre rotación alrededor de un enlace doble o triple.
Ésta teoría permitió asignar a cada compuesto una forma o estructura, además permitió representar los
isómeros en forma espacial.

TEORÍA ELECTRÓNICA:

Parte de la premisa de que “la valencia involucra electrones de la última orbita (e- de valencia) o
del último o penúltimo subnivel”
Lewis en el año 1916 observó que la configuración electrónica de los gases raros es muy estable y
asignó esa gran estabilidad química, a la presencia en el último nivel de 8 o 2 e-.
Por lo tanto los elementos en sus combinaciones tienden a llegar a ésta configuración y pueden
completar el octeto de 3 modos:
Por electrovalencia, por covalencia normal, por covalencia coordenada.
También supuso Lewis que los e- tienen tendencia a disponerse por pares.
Además existen algunos elementos que poseen e- desapareados, son los denominados radicales
libres.
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Se dice que se forma un compuesto cuando hay suficiente fuerza entre los átomos para formar un
agregado estable con propiedades físicas y químicas diferentes de los elementos que lo constituyen.

TIPOS DE ENLACES: (UNIONES QUÍMICAS)

-UNIÓN IÓNICA O ELECTROVALENTE:

Se llama también electrostática polar o heteropolar. Se forma por transferencia completa de un e-
de un átomo a otro y la fuerza que liga se llama atracción electrostática. Es fuerte en todas las direcciones.
Cada uno completa su octeto.
Consideramos el NaCl (Cloruro de Sodio).
La configuración electrónica del Sodio es: 1s2 2s2 2p6 3s1; y la del cloro: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5.
El Na tiene completos sus orbitas 1 y 2 y en la 3 un solo e-, que es el e- de valencia.
El Cl tiene completos sus orbitas 1 y 2 y 7 e- en la 3, que son sus e- de valencia.
Si el Na transfiere totalmente su e- de valencia, ambos átomos tendrán 8 e- e sus órbitas externas, lo
que supone configuraciones estables.
Ya que ambos átomos eran originariamente neutros, el Na al perder un e-, tendrá una carga positiva:
Na - 1e- Na+. El átomo neutro pasó a ser un ión positivo (catión).
El átomo neutro del Cl, al ganar una e-, pasa a ser un ión negativo (anión): Cl + 1 e- Cl-
Características:
-Forman cristales iónicos fuertemente polares de alto P.F. Son solubles en solventes ionizantes, dando
soluciones que son buenas conductoras de la electricidad. Sus sales fundidas también son buenas
conductoras de la electricidad. Es característica de los metales unidos a un no metal.

-UNIÓN COVALENTE:
También llamado no polar. En los compuestos covalentes los enlaces forman por la compartición
de e-. La fuerza de unión proveniente de un par de e-, está muy localizada (no se da en todas direcciones),
la fuerza de atracción es direccional y se ejerce únicamente entre los átomos que comparten los e-.
Compartir un par de e- significa que estos se mueven simultáneamente alrededor de los núcleos.
La covalencia normal u homopolar puede ser: simple, doble o triple.
Al compartirse pares de e-, se produce una mayor deslocalización de éstos y por lo tanto estas
uniones son estables.
Cuando decimos que hay una mayor deslocalización, queremos decir que la nube electrónica se
puede expandir en un mayor espacio y esto es lo que hace aumentar la estabilidad de un compuesto.
En la covalencia coordinada o semipolar uno de los átomos es el que aporta el par de e- a
compartir.
Características:
 Puntos de fusión más bajo, energía de unión más baja, no son conductores. En general son
 volátiles, y solubles en hidrocarburos y compuestos similares.
 Para que se forme un enlace covalente, deben ubicarse dos átomos de manera tal que el orbital
de uno de ellos solape al orbital de otro, cada orbital debe contener solo un e-. Cuando sucede
esto ambos orbitales atómicos se combinan para formar un solo orbital de enlace ocupado por
ambos e-, que deben tener spines opuestos, es decir, deben estar apareados. Como resultado,
la formación de un enlace va acompañado de la liberación de energía.

ORBITALES MOLECULARES:

Un orbital molecular resulta de la combinación de orbitales atómicos de los átomos

involucrados. Los orbitales atómicos son monocéntricos, en cambio los orbitales moleculares son
policéntricos (varios núcleos).
Ejemplo: formación del orbital molecular del hidrógeno:
1°- Se forma mediante la aproximación dos orbitales atómicos de H2 (que tienen un e- cada uno). 1s:
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σ s-s

=
Orbital atómico S Orbital molecular
(esférico) Orbital atómico S Radio de Van der Waals
σ (sigma)
2° - se produce un solapamiento parcial de las nubes electrónicas correspondiente a los orbitales
atómicos 1s, el e- de uno cae sobre la influencia del otro y se forma el orbital sigma s-s (σ s-s).
La longitud de enlace viene dada por una distancia óptima que se establece en el momento
anterior a la repulsión de los núcleos. Éste orbital sigma es de menor energía con respecto a los orbitales
atómicos de los H2 apareados, porque al unirse liberan energía.
La línea imaginaria que une los núcleos de los átomos que se solapan se llama “eje de enlace” y su
longitud es la “distancia de enlace”.
En el máximo solapamiento, los e- se mueven en una zona del espacio que es mayor, se encuentran
más deslocalizados, su energía será menor por lo tanto la molécula será más estable.
Se dice que el enlace H-H tiene la mayor longitud de 0.94 A° y una fuerza de 104 kcal/mol.
La densidad máxima de la nube electrónica está en la región entre ambos núcleos, donde la carga
negativa es atraída más intensamente por las dos cargas positivas.

ORBITAL MOLECULAR σ (sigma):

Cuando un orbital sigma interacciona con un orbital s a lo largo del eje de enlace se
solapan formándose un orbital molecular sigma p-s (σ p-s).

Orbital atómico p es bilobular

Cuanto mayor es el recubrimiento entre los orbitales atómicos, más estable es la unión.

Cuando 2 orbitales p interaccionan coaxialmente solo forman el orbital molecular sigma p-p (σ p-p).
Para que se forme una unión σp-p los orbitales p deben ser colineales con el eje que une los núcleos.

Características:
 Las orbitales moleculares tienen una distribución de carga simétrica con respecto a la línea que
une los núcleos o “eje de enlace”, esto significa que va a permitir la torsión de los ángulos
 alrededor del eje.
 Pueden rotar libremente.
 Es muy estable.
 La energía es menor que en un enlace .

ORBITALES MOLECULARES (pi)

Si dos orbitales atómicos interaccionan lateralmente (cuando los orbitales individuales p son paralelos)
se solapan y forman un orbital molecular .
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Plano nodal:
No hay posibilidad de que haya e- dando vuelta.

El orbital molecular consiste en las nubes de e- concentrados por encima y por debajo del eje que une
los núcleos.

Características:
 Posee un plano nodal que coincide con el plano de unión de los núcleos, esto hace que sea
 menos estable que la unión sigma, por lo tanto es de mayor energía.
 Los átomos no pueden rotar libremente.
 Los e- que originan orbitales , se llaman e- .
 El enlace ofrece un punto de ataque a los reactivos electrofílicos.
 Configuración: es la diferente distribución espacial de los átomos en una molécula (como está
armada la molécula con los átomos).
 Conformación: es la diferente distribución espacial de los átomos en la molécula por libre rotación
alrededor de un enlace simple.

HIBRIDACIÓN:

Es la combinación o reacomodo del espacio energético entre varios orbitales puros.

HIBRIDAR: significa “mezclar” orbitales atómicos, transformándose en otros orbitales totalmente
diferentes (forma espacial, dimensiones, energía).
Hibridación tetragonal: sp3
En estado fundamental el carbono, tiene 6 electrones alrededor de su núcleo: dos electrones
apareados en el orbital 2s y 2 electrones desapareados en 2 orbitales p diferentes:
C= 1s2 2s2 2px 2py 2pz

C=
Para formar 4 enlaces el carbono necesita disponer de 4 electrones desapareados, si suponemos que
el carbono reacciona con los otros elementos en el estado excitado, su configuración queda:
C= 1s 2s 2px 2py 2pz
-
(Un e del orbital 2s pasa al 2pz vacío)
C=

Se ha demostrado que los cuatro enlaces del carbono son iguales, con la misma longitud y
ángulos entre ellos.
Cuando los orbitales se mezclan se denominan orbitales híbridos (o quedan puros).
Un orbital s y 3 orbitales p se pueden hibridizar para formar 4 nuevos orbitales híbridos sp3,
cada uno de los enlaces tiene 25% de carácter s y 75% de carácter p. esto es lo que se conoce con el
nombre de hibridación tetragonal.

Y queda: C= 1s2 sp3 sp3 sp3 sp3 (Tantos orbitales híbridos como orbitales se mezclan).
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DIAGRAMAS ENERGÉTICOS:

E E E
n n
96 Kcal/mol n Hibridación
e e e
r r r
g g g
í í í
a a a

Configuración electrónica del Estado excitado Híbrido

estado fundamental

Ésta hibridación es característica de los alcanos; por ejemplo para el metano los 4 orbitales híbridos
sp3 equivalentes están orientados desde el núcleo hacia los vértices de un tetraedro regular con
ángulos de enlace de 109°5´.
Enlace C-C Long: 1.54 A° Fuerza: 88Kcal/mol
Enlace C-H Long: 1.10 A° Fuerza: 98 Kcal/mol
ESTRUCTURA DEL METANO:
(dibujar)

Hibridación trigonal: sp2

La hibridación resultante de la combinación de un orbital s con 2 p posibilita la formación de 3 orbitales
híbridos sp2, que espacialmente están dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, formando
entre su un ángulo de 120°.
Tiene 33% de carácter s y 66% de carácter p. Queda un orbital p puro; el cual se encuentra en un plano
perpendicular al plano que contiene a los 3 sp2. Esta hibridación es característica de los alquenos.
1s2, 2sp2, 2sp2, 2sp2, 2pz (estado híbrido).
Enlace π

Enlace C=C Long: 1.33 A° Fuerza: 152 Kcal/mol

Enlace C-H Long: 1.08 A° Fuerza: 107 Kcal/mol
Hibridación digonal: sp
Es la resultante de la mezcla de un orbital 2s y uno solo de los orbitales 2p, y se obtiene híbridos sp, con
50% de carácter s y 50% de carácter p.
Luego de la hibridación queda:
C= 1s2, 2sp, 2sp, 2py, 2pz
Los orbitales híbridos sp se ubican en el espacio logrando el máximo alejamiento posible separados
180% entre sí. Los orbitales puros py y pz son perpendiculares entre si y también a los sp.
Es el caso típico de los alquinos.
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Etino- Acetileno

C C Long: 1.20 A° Fuerza: 200 Kcal/mol.

C-H Long: 1.06 A° Fuerza: 131 Kcal/mol.

CONJUGACIÓN:
Se refiere a la ubicación del enlace de manera tal que se pueda solapar con otros orbitales de la
molécula.
DESLOCALIZACIÓN:
La deslocalización electrónica es el fenómeno que se produce cuando uno o varios electrones
pueden distribuirse o moverse entre varios centros. Por ejemplo: átomos en una molécula.
RESONANCIA:

Se dice que existe resonancia cuando se puede escribir dos o más fórmulas de Lewis para la misma especie
y una sola de ellas no explican las propiedades de las sustancias.
Dichas formulas o estructuras debe poseer el mismo N° de electrones con sus spines opuestos (o
apareados) y todos sus núcleos atómicos deben tener la misma disposición espacial y diferir únicamente
en la distribución de sus electrones, entonces existirá resonancia.
AROMATICIDAD:
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar.
Las propiedades aromáticas son las que se distinguen del benceno de los hidrocarburos alifáticos. La
molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Los compuestos aromáticos se caracterizan por
su tendencia a la sustitución electrofílica (nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y acilación de
Friedel Crafts)
Sus fórmulas moleculares hacen suponer un alto grado de instauración, a pesar del cual son
resistentes a las reacciones de adición (reacción que es característica de los compuestos insaturados)
Requisitos que se deben cumplir para ser aromático:
  Debe ser cíclico.
 El ciclo debe ser plano.
  Todos sus átomos deben tener orbitales p.
 Los orbitales p deben estar perpendiculares al plano del anillo.