1-QOII-TEMA 1-Jul2021

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA
TEMA I: HALOGENUROS DE ALQUILO
Docente: D. en C.Q. Sonia Alvarez García Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica

Definición
Nomenclatura de halogenuros de alquilo

Contenido
Usos de los halogenuros de alquilo
Reacciones de los halogenuros de alquilo

Ejercicios
2
Contenido del
temario
3
Definición de halogenuro de alquilo
Un halogenuro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno

enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo
alquilo.
Disponen de un enlace polar C-X
4
¿Qué es un halogenuro de vinilo?
Un halogenuro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los

átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2.
5
¿Qué es un halogenuro de arilo?

Un halogenuro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los
átomos de carbono con hibridación sp2 de un anillo aromático.
6
Problema # 1-halogenuros de alquilo
7
1.1 Nomenclatura de halogenuros de alquilo

Se siguen las reglas de nomenclatura IUPAC de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal:
• Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos:
identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su posición dentro de la cadena.
• Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las, ramificaciones en orden de
menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto
con el último radical.
8
Problema # 2-halogenuros de alquilo
9
Se clasifican de acuerdo a la naturaleza

Clasificación de los haluros de alquilo del átomo de carbono enlazado al
halógeno
1
0
Problema # 3-
halogenuros de alquilo
11
1.2. Usos comunes de halogenuros de alquilo

CCl4 (lavado en seco, quita manchas) 1,1,1-tricloroetano (sustituyó
SOLVENTES a CCl4)
Cloroformo (CHCl3) (desengrasante industrial, removedor de
REACTIVOS
pintura, limpieza, elaboración del café descafeínado)
Cloruro de metileno (CH2Cl2)
ANESTÉSICOS
USOS Formación de los compuestos organometálicos
FREONES (refrigerantes y Cloroformo (altamente tóxico) sustituído por éter dietílico.

agentes espumantes) Cloruro de etilo (operaciones menores)
Clorofluorocarbonos (CFC), haloalcanos que sustituyeron al

PESTICIDAS amoniaco como gas refrigerante
DicloroDifenilTricloroetano (DDT)
CUIDADO: Potencialmente tóxicos y cancerígenos 12

Preparación de haluros de alquilo

1) A partir de alcanos: Halogenación por radicales libres
13
Mecanismo: 2) Paso de propagación:
1) Paso de iniciación:
3) Paso de terminación:
14
2) A partir de alquenos y alquinos:
15
3) A partir de sustitución en alcoholes:
16
4) Reacciones de sustitución a partir de otros haluros de alquilo:
17
1.3. Reacciones de haluros de • Sustitución nucleofílica

alquilo:
• Eliminación
18
19
Problema # 5-haluro de alquilo
20
21
22
1.3.1.SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR DE PRIMER ORDEN SN2
23
24
25
26
27
28
29
30
31
Factores que afectan en las reacciones SN2

1) Fuerza del nucleófilo:
32
33
34
35
Estereoquímica de las reacciones SN2:
36
2) Efecto de los disolventes en la nucleofilia
Al disolvente que posee protones ácidos se le denomina

prótico, la mayor parte de las veces posee grupos O-H o
N-H. Esos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno
con nucleófilos y en cierta medida se estabilizan. Pero si
se solbatan en exceso puede dificultarse el ataque. Si los
aniones nucleófilos son muy pequeños puede ocurrir
esto último.
Si el disolvente es aprótico esto favorece la nucleofilia.

Como no hay solvatación el nucleófilo es mas reactivo y
más activo. Es necesario que los reactivos sean solubles
en estos disolventes, por ejemplo : Acetonitrilo,
Dimetilformamida (DMF)y Acetona.
37
1.3.2. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR DE PRIMER ORDEN SN1
La abreviatura significa Sustitución Nucleofílica Unimolecular, quiere decir que el sólo hay una
molécula involucrada en el estado de transición del paso limitante de la rapidez de la reacción.
38
39
40
4
1
42
43
44
45
46
4
7
48
SN1
49
50
51
52
Reacciones de Eliminación E1 y E2
53
1.3.3. Reacción de Eliminación Unimolecular E1

E1 significa Eliminación Unimolecular. El mecanismo se conoce como unimolecular
porque el estado de transición limitante de la rapidez involucra a una sola molécula,
en lugar de una colisión entre dos moléculas.
El paso lento de una reacción E1 es la misma que la de la reacción SN1: ionización

unimolecular para formar un carbocatión. En un segundo paso rápido, una base
abstrae un protón del átomo de carbono adyacente al C+. Los electrones que una vez
formaron el enlace carbono-hidrógeno, ahora forman un enlace pi entre dos átomos de
carbono
54
Mecanismo de reacción E1:
55
Ejemplo de reacción E1:
56
Competencia entre la reacción E1 y sustitución SN1

Siempre que se forma un carbocatión éste puede experimentar una sustitución nucleofílica o una
eliminación, y el resultado generalmente es una mezcla de productos
57
58
59
Reordenamiento
en una reacción E1
60
61
62
63
1.3.4.ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2
• Una eliminación también puede ocurrir bajo condiciones de segundo orden cuando
está presente una base fuerte
• La mayoría de los nucleófilos fuertes también son bases fuertes
• Por lo general, cuando se utiliza una base o un nucleófilo fuerte con un mal sustrato
SN2, como un haluro de alquilo terciario o uno secundario impedido, el resultado es
una eliminación
64
Mecanismo de reacción E2:
65
Competencia entre la reacción E2 y sustitución SN2
La reacción E2 necesita la abstracción de un protón del átomo de carbono cercano que tiene al
halógeno. Si hay dos o más posibilidades, es probable que se formen mezclas de productos
66
Ejemplos:
67
68
69
70
71
72
73
1.3.5. Regla de Zaitsev Muchos compuestos pueden experimentar eliminaciones

de una u otra forma, y generan mezclas de alquenos
74
75
76

1-QOII-TEMA 1-Jul2021

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

1-QOII-TEMA 1-Jul2021

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

TEMA I: HALOGENUROS DE ALQUILO

Docente: D. en C.Q. Sonia Alvarez García Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica

Nomenclatura de halogenuros de alquilo

Usos de los halogenuros de alquilo

Reacciones de los halogenuros de alquilo

Definición de halogenuro de alquilo

Un halogenuro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno

Disponen de un enlace polar C-X

¿Qué es un halogenuro de vinilo?

Un halogenuro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los

¿Qué es un halogenuro de arilo?

Problema # 1-halogenuros de alquilo

1.1 Nomenclatura de halogenuros de alquilo

Problema # 2-halogenuros de alquilo

Se clasifican de acuerdo a la naturaleza

1.2. Usos comunes de halogenuros de alquilo

FREONES (refrigerantes y Cloroformo (altamente tóxico) sustituído por éter dietílico.

Clorofluorocarbonos (CFC), haloalcanos que sustituyeron al

CUIDADO: Potencialmente tóxicos y cancerígenos 12

Preparación de haluros de alquilo

Mecanismo: 2) Paso de propagación:

2) A partir de alquenos y alquinos:

3) A partir de sustitución en alcoholes:

4) Reacciones de sustitución a partir de otros haluros de alquilo:

1.3. Reacciones de haluros de • Sustitución nucleofílica

Problema # 5-haluro de alquilo

Problema # 6-haluro de alquilo

1.3.1.SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR DE PRIMER ORDEN SN2

Problema # 7-haluro de alquilo

Problema # 8-haluro de alquilo

Factores que afectan en las reacciones SN2

Estereoquímica de las reacciones SN2:

2) Efecto de los disolventes en la nucleofilia

Al disolvente que posee protones ácidos se le denomina

Si el disolvente es aprótico esto favorece la nucleofilia.

1.3.2. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR DE PRIMER ORDEN SN1

Problema # 9-haluro de alquilo

Problema # 10-haluro de alquilo

1.3.3. Reacción de Eliminación Unimolecular E1

El paso lento de una reacción E1 es la misma que la de la reacción SN1: ionización

Mecanismo de reacción E1:

Ejemplo de reacción E1:

Competencia entre la reacción E1 y sustitución SN1

Problema # 11-haluro de alquilo

Problema # 12-haluro de alquilo

Problema # 13-haluro de alquilo

Mecanismo de reacción E2:

Competencia entre la reacción E2 y sustitución SN2

Problema # 14-haluro de alquilo

Problema # 15-haluro de alquilo

Problema # 16-haluro de alquilo

1.3.5. Regla de Zaitsev Muchos compuestos pueden experimentar eliminaciones

Problema # 17-haluro de alquilo

También podría gustarte