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Los Glúcidos
a) Concepto
Son compuestos ternarios, formados por Carbono ©, Hidrógeno (H) y Oxígeno (O).
Son considerados como derivados de alcohol-aldehído y alcohol-cetona.
b) Fórmula General
Empíricamente es parecida al CnH2nOn. Por ello se le suele llamar también hidrato de carbono o
carbohidratos. Este nombre es en realidad poco apropiado, ya que no se trata de átomos de
carbono hidratados, es decir enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a
grupos alcohólicos (-OH), llamados también hidroxilos y a radicales hidrógenos (-H). Además,
siempre hay un grupo cetónico (-CO-) o grupo aldehído (-CHO); por esto a los glúcidos pueden
definirse como polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
La palabra glúcido deriva de la palabra glucosa, lo cual proviene del vocablo griego “Glykos” que
significa dulce.
c) Origen Biológico
Fotosíntesis.
d) Distribución
La principal fuente es el reino vegetal (raíz, tallo, hojas, frutos, semillas), en los animales se
encuentran en los tejidos y fluidos tisulares, sangre, leche y en las excreciones y secreciones
corporales.
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e) Clasificación
Según su estructura:
Triosas: 3
G átomos de C
L Aldosas
Osas o Tetrosas
U y
Monosacáridos Pentosas
C Cetosas
Hexosas
O Heptosas
S
Oligosacáridos Disacáridos
I Holósidos
Polisacáridos Trisacáridos
D
Osidos Glucoproteínas
O
S Heterósidos Glucolípidos
Glúcidos de los ácidos nucleicos
• Los Monosacáridos
Los Monosacáridos son glúcidos de 3 a 8 átomos de carbono. Son sólidos blancos, solubles, dulces,
cristalizables y reducen el licor de Fehling. Se nombran añadiendo la terminación –osa al número
de carbonos. Ejemplo: triosa, tetrosa, pentosa, etc. Las triosas y terrosas tienen estructura lineal.
A partir de las pentosas ya pueden adoptar la forma cíclica.
• Triosas
Hay dos: la aldotriosa y la cetotriosa. A la primera también se la llama gliceraldehído, y a la
segunda, dihidroxiacetona. La fórmula empírica de ambas es C3 H3 O3.
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El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, es decir, tiene sus cuatro valencias
saturadas por radicales diferentes. Se trata del carbono 2. Fijándonos en ese carbono podemos
distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído, cuando el –OH está a
la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el –OH está a la izquierda. Como cada una de estas
estructuras es una imagen especular de la otra, se las llama estructuras enantiomorfas.
Estas dos estructuras no pueden coincidir al hacerlas girar en el espacio. Son estructuras
diferentes.
Simetría
• Tetrosas
Son glúcidos formados por cuatro átomos de carbono. Existen dos aldotetrosas: la treosa y la
eritrosa, y una cetotetrosa: la eritrulosa. La terminación –ulosa es común en las cetotetrosas y
en las cetopentosas. Como tienen más de un carbono asimétrico, la configuración D o L se
determina tomando como referencia el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Se
denomina grupo carbonilo a un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace. Tanto los
aldehídos como las cetonas poseen un grupo carbonilo.
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Dos glúcidos que sólo se diferencian en la posición del grupo hidroxilo en un carbono se denominan
epímeros. Así, por ejemplo, la L-eritrosa y la L-treosa son epímeros respecto al carbono 2.
• Pentosas
Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las tidopentosas, como hay tres carbonos
asimétricos, aparecen ocho posibles estructuras moleculares (2 3 = 8). En la naturaleza sólo se
encuentran cuatro: la D-ribosa en los ácidos nucleicos y como unidad constitutiva de las
pentosonas, la D-2 desoxirribosa en el ácido desoxirribonucleico, la D-xilosa formando el
homopolisacárido xilana, que se encuentra en la madera, y la L-arabinosa, formando el
homopolisacárido arabana, que es uno de los componentes de la goma arábiga o goma vegetal. La
L-arabinosa es uno de los pocos glúcidos que se encuentran en la Naturaleza con estructura L.
Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, que desempeña un importante papel en la
fotosíntesis, ya que se une a la molécula de anhídrido carbónico (CO ) introduciéndolo en el ciclo
de la materia viva.
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• Hexosas
Son glúcidos con 6 átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos y, por
lo tanto, hay dieciséis posibles estructuras moleculares diferentes (2 4 = 16). Entre ellas tienen
interés en Biología la D-(+)-glucosa-manosa y la D-(+)-galactosa.
La glucosa se encuentra libre en la uva y por ello también se la llama azúcar de uva. Es el glúcido
más abundante. En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. Polimerizada da
lugar a homopolisacáridos con función energética, como el almidón en los vegetales o el glucógeno
en los animales, o con función estructural, como la celulosa de las plantas. En la naturaleza se
encuentra la D-(+)-glucosa, también llamada por ello dextrosa (glúcido dextrógiro). La D-(+)-
glucosa puede presentarse en dos formas isómeras: la -D-(+)-glucosa y la -D-(+)-glucosa. Ambas
en disolución y respecto a la luz polarizada se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico
más. Los valores de rotación del plano de polarización son: para la -D-(+)-glucosa, +112,2°, para
la -D-(+)-glucosa, +18,7°. Cuando se disuelve uno u otro de estos isómeros o una mezcla al azar
de ambos, parte de uno se transforma en el otro isómero y se llega a un estado de equilibrio entre
una forma y la otra, quedando una porción de una molécula -glucosa por cada dos de -glucosa y
el conjunto presenta una rotación ya estabilizada de +52,7°. Es decir, una disolución de glucosa de
1 g/cm3 en un espesor de 10 cm produce un giro de 52,7° en el plano de vibración. A esta
característica se la denomina mutarrotación.
Para explicar la existencia de ese nuevo carbono asimétrico se postuló que la glucosa no se
encontraba en forma lineal, sino en estructura cíclica. Se trata de un ciclo hexagonal como el del
pirano, por lo que se denomina glucopiranosa. En la disolución siempre hay un equilibrio entre la
forma cíclica y la estructura lineal. En el caso de la glucosa, la estructura lineal o aldehídica nunca
llega al 5% del total.
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Las primeras figuras representan a los anillos del furano y del piano de donde toman en nombre
los monosacáridos en forma cíclica, como la glucopiranosa y la fructofuranosa
La ciclación puede adoptar también la estructura pentagonal del furano, como sucede por ejemplo, en
la fructosa, que se denomina por ello fructofuranosa.
Como sólo son estables los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas y las tetrosas siempre
tienen estructuras lineales. La ribosa se encuentra como D-ribofuranosa, la desoxirribosa como D-
desoxirribofuranosa y la fructosa como fructofuranosa.
El estudio de la ciclación fue realizado por W.N. Haworth y se conoce con el nombre de “proyección de
Haworth”. Dicha proyección, en el caso de la D-glucosa, tiene lugar de la siguiente forma.
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Proyección de Haworth
3. De esta forma quedan enfrentados, el grupo alcohólico del carbono 5 con el grupo aldehídico del
carbono 1.
4. Finalmente, el anillo de estructura hexagonal se cierra mediante un puente de oxígeno entre el
carbono 1 y el carbono 5, apareciendo una estructura llamada hemiacetal. El grupo –OH que ahora
tiene el carbono 1 se denomina hidroxilo hemiacetálico.
El nuevo carbono asimétrico, el C1 que lleva el –OH hemiacetálico recibe el nombre de carbono
anomérico, y las dos nuevas estructuras y se llaman anómeros.
El anómero es cuando el grupo alcohólico (-OH) del C está en posición “trans” es decir, al otro lado
del plano, que el –CH2OH portado por el C5. El anómero es cuando estos dos radicales están en posición
“cts” es decir, en el mismo lado del plano. El estudio de las formas y se debe a Emil Fischer (1852-
1919), premio Nobel de Química en 1902. Las pentosas también adoptan estructuras cíclicas.
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La galactosa se puede hallar en la orina en forma de D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el
disacárido lactosa, glúcido propio de la leche. Se la encuentra también como elemento constitutivo de
muchos polisacáridos (gomas, pectina, mucílagos) y asociada con lípidos formando los cerebrósidos.
La manosa es también una aldohexosa. Se encuentra en forma de D-manosa en ciertos tejidos vegetales
y polimerizada formando las manosanas. Es un homopolímero que se presenta en las bacterias, en las
levaduras, en los mohos y en las plantas superiores.
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b) Oligosacáridos
Resultan de la polimerización de los monosacáridos.
Los más simples son: los disacáridos, están formados por 2 monosacáridos cíclicos unidos por
enlace glucosídico. Comprende:
• Disacáridos:
Los más importantes son:
Sacarosa: constituida por una -D-glucosa+-D-fructosa. Se encuentran en la caña de azúcar,
remolacha.
Maltosa: formada por dos moléculas de glucosa (moléculas de --glucopiranosil).
Lactosa: está formada por galactosa – glucosa (-D-galactopiranosa+-D-glucopiranosa).
Se encuentra en la leche de los mamíferos.
Isomaltosa: formado por 2 moléculas de -D-glucopiranosa.
No se encuentra libre en la naturaleza.
Celobiosa: se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
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• Trisacaridos:
Está formado por 3 moléculas de monosacáridos.
Entre los más importantes tenemos:
Refinosa, semilla de algodón.
Gentianosa.
c) Polisacáridos:
Resultan por polimerización de los monosacáridos. Son moléculas de gran tamaño y peso: carecen
de sabor dulce. Por hidrólisis se desdoblan en monosacáridos.
Comprende:
- Polisacáridos simples:
De reserva:
Almidón: formado por la condensación de la glucosa, está constituido por Amilosa (20%)
y Amilopectina (75%).
Estructurales:
Celulosa: se encuentra constituyendo la estructura de la pared celular de los vegetales.
Quitina: polisacárido estructural de los invertebrados, por ejemplo caparazones de los
crustáceos, insectos, químicamente está constituido por N-acetilglucosamina.
- Polisacáridos compuestos:
Comprende a los Glucosaminoglucanos o Mucopolisacáridos, los más importantes son:
Ácido Hialurónico: presente en el tejido conectivo, cordón umbilical, líquido sinovial,
humor acuoso y humor vítreo del ojo, rodea al ovocito.
Ácido Condroitín Sulfúrico: está presente en fibras y tendones.
Heparina: abunda en las células cebadas del tejido conectivo. Es una sustancia
anticoagulante. Dentro de los polisacáridos compuestos se encuentran también las
gomas y pectinas.
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PASOS EN LA GLUCOGENESIS
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g) Funciones
La principal es la función energética, el glúcido más importantes es la glucosa, se puede
considerar como la “moneda energética”. Un gramo de glucosa produce 4,1 Kcal. En la dieta
deben ingerirse de 350-500 gr., en el humano y aporta aproximadamente con el 50% de las
calorías totales que necesita el organismo diariamente.
Función estructural: se destaca la importancia del enlace beta, que impide la degradación de
éstas moléculas y hace que pueda permanecer cientos de años, como el caso de los árboles,
manteniendo estructuras de hasta 100 metros de altura.
Dentro de los glúcidos de función estructural mencionamos la celulosa en vegetales, la quitina en los
artrópodos, la ribosa y desoxirribosa (pentosas) en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos, los
peptidoglucanos y ácidos teicoicos en las bacterias, la condroitina los huesos y cartílagos.
Tabla No. 1
Monosacáridos de importancia biológica.
UNIDADES
DISACARIDO MONOSACÁRIDOS CARACTERÍSTICAS
CONSTITUYENTES
Se le encuentra en los granos en germinación. Se forma degradación
Maltosa Glucosa+Glucosa enzimática del almidón. Consta de dos moléculas de -glucosa unidas por
enlaces -1,4.
Se le encuentra en la leche. Está formada por una unidad de glucosa y
Lactosa Glucosa+Fructuosa
otra de galactosa. (enlaces -1,4)
Se le obtiene comercial-mente de la caña de azúcar o de la remolacha.
Sacarosa Glucosa+Fructuosa Formada por condensación entre el grupo aldehido de la glucosa y el grupo
cetónico de la fructosa (enlace -1,2). Es no reductora.
Se produce en la degradación enzimática del almidón. Se forma por
Isomaltosa Glucosa+Glucosa
condensación de dos moléculas de -glucosa unidas por enlaces -1,6.
Es un producto de la degradación de la celulosa. Se forma por la
Celobiosa Glucosa+Glucosa
condensación de dos moléculas de -glucosa unidas por enlaces -1,4.
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Polisacáridos
Monómeros
Polisacáridos Peso molecular Tipos de enlace Función
constituyentes
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01. Al hidrolizar celulosa se obtiene: 06. Polisacárido ramificado que cumple función
1. Glucosa reserva energética en animales y hongos.
2. Fructuosa
3. Galactosa a) Celulosa b) Glucógeno
c) Quitina d) Maltosa
a) 1 b) 2 e) Fructuosa
c) 3 d) 1 y 2
e) 1 y 3 07. En las paredes celulares de los hongos se
encuentra el polisacárido quitina que tiene
02. Abunda en el músculo y el hígado. como unidades manométricas a:
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a) Glucosa y fructuosa
b) Glucosa y glucosa
c) Galactosa y glucosa
d) Galactosa y fructosa
e) Fructuosa y fructuosa
a) celulosa b) glucógeno
c) quitina d) maltosa
e) fructuosa
a) glucosa
b) trehalosa
c) acetilglucosamina
d) maltosa
e) ribulosa
a) Glucosa b) Fructuosa
c) Ribosa d) Galactosa
e) Manosa
a) Glucosa, ribulosa
b) Eritrosa, ribosa
c) Sacarosa, ribulosa
d) Galactosa, ribosa
e) Fructuosa, ribosa
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a) La celulosa es el principal
constituyente de la pared celular
presenta enlaces (1 4)
b) El almidón es un polisacárido de
glucosa.
c) Los dos constituyentes del almidón
son la amilosa y la amilopectina.
d) El glucógeno es polisacárido de
fructosa de reserva animal.
e) La quitina es un polisacárido de N-
acetil glucosamina
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Claves de
Autoevaluación
LECCIÓN: LOS GLÚCIDOS
01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08. 09. 10.
D D C A C D A B D E
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