UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química
Proyecto de Investigación

QUÍMICA INORGÁNICA QU216 B

Compuestos Inorgánicos en la Industria Textil
Utilizando Índigo
MOROTE FERNÁNDEZ VÍCTOR ALFREDO JAIRE 20180349A
MACHACA CALVO ANDREY 20180534C
2019 1
1. Objetivos

 Conocer el proceso de obtención o síntesis del Índigo en la industria textil.

 Reconocer la importancia del empleo de sustancias inorgánicas en el proceso de
teñido de textiles:
 El hidróxido de sodio como proveedor de medio básico y el ditionito de sodio
como agente reductor.
2. Fundamento teórico
2.1 Procesamiento textil
 Las tecnologías de procesamiento textil más comunes consisten en procesos de desencolado,
desengrase, blanqueo, mercerización y teñido. Nosotros nos concentraremos en un método
particular de teñido el cual emplea la sustancia Índigo.
2.2 Fuentes de obtención del Índigo
 Algunas especies de plantas, incluyendo la Isatis tinctoria, han sido fuentes de índigo a
través de la historia, la mayoría del índigo natural se obtiene de especies del género
Indigofera nativo de los trópicos.
 El "índigo natural" fue la única fuente del tinte hasta 1900. Sin embargo, rápidamente el
índigo sintético reemplazó por completo al natural, y hoy casi todo el índigo se produce vía
síntesis.
 En climas templados el índigo puede obtenerse de Isatis tinctoria y de

 Polygonum tinctorum, aunque las especies de Indigofera rinden más tintura.

La especie comercial de índigo en Asia fue Indigofera tinctoria En Centro y

Sudamérica las dos especies Indigofera suffruticosa (añil) y Indigofera

arrecta (índigo de Natal) fueron los más importantes.

Indigofera tinctoria
2.3 Adolf von Baeyer y la primera síntesis artificial del Índigo

 Entre sus muchos logros científicos destacan el descubrimiento de la fenolftaleína, la

fluoresceína y otras resinas que en la actualidad forman la base de muchos plásticos.
Pero Baeyer es conocido, sobre todo, por haber conseguido, en los primeros meses de
1880 y tras más de diecisiete años de investigación con colorantes, la síntesis del
índigo, y haber determinado su estructura molecular en 1883.
Obtención del Índigo a partir de 2-nitrobenzaldehído, nosotros emplearemos este

método:
2.4 Johannes Pfleger y los primeros métodos de obtención a gran escala
 El primer método que fue desarrollado y era comercialmente viable fue desarrollado por
Johannes Pfleger a inicios de los años 1900’s. Este método iniciaba con anilina, una sustancia
no difícil de conseguir y lo que es mejor que necesitaba de un presupuesto alto de inversión.
Este método ha sido refinado con el paso de los años hasta llegar a seguir el siguiente procedimiento, y

actualmente esta es la forma en que se sintetiza este colorante:

2.5 Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson
 La síntesis del índigo de Baeyer-Drewson (1882) es una reacción orgánica en la
cual se prepara el índigo a partir de o-nitrobenzaldehído y acetona
 La reacción es una condensación aldólica. Como una ruta práctica para obtener
índigo ha desplazado al método de obtención a partir de la anilina.
3. Parte experimental
3.1. Materiales y equipo

 Vasos de precipitado de 250 mL y 1000 mL.

 Mechero Bunsen, trípode y rejilla con asbesto
 Equipo de filtrado al vació
 Bagueta
 Piceta con agua desionizada
 Desecador
3.2. Reactivos

 Dietiléter o éter etílico

 2-nitrobenzaldehído
 Etanol o alcohol etílico
 Acetona
 Hidróxido de sodio
 Ditionito de sodio o
Hidrosulfito de sodio
3.3. Desarrollo experimental
3.3.1. FASE 1: Síntesis de Índigo
 En un vaso de precipitado de 1000 mL se disuelven 25 g de 2-nitrobenzaldehido en 250 mL de acetona

 Se diluye con 250 mL de agua destilada

 Se añaden lentamente 125 mL de NaOH 1 M y luego se enfrió la mezcla en un baño de agua con hielo
 Se filtra el precipitado obtenido (azul-violeta) en el equipo de filtrado al vacío. Se lava con agua hasta que se
observa que esta sale incolora y, después, con 60 mL de etanol. El lavado final se hace con 60 mL de
dietiléter.

Agua Etanol

Dietiléter Índigo
3.3.2. FASE 2: Reducción de índigo a leucoíndigo
 En un vaso de precipitado de 100 mL se añaden 40 mL de NaOH 0.5 M, luego se introducen 200 mg del
índigo sintetizado en la fase 1 y remueve la mezcla constantemente.

 A continuación, se agregan 0.6 g de ditionito sódico. Se tapan el recipiente y se empieza a calentar y remover la mezcla de
reacción uniformemente.
3.3.3. FASE 3: Teñido de una pieza de algodón
 Se introduce rápidamente un pequeño trozo de tela de algodón sumergiéndolo por completo en la disolución de
índigo reducido (leucoíndigo). Se mantiene la tela sumergida durante 30 min.
 Se saca la pieza de algodón, se lava ligeramente con agua para arrastrar las partículas de índigo superficiales, se
seca con papel absorbente para eliminar el exceso de agua y se deja al aire para oxidar el leucoíndigo.
3.4. Observaciones
3.4.1. FASE 1: Síntesis de Índigo
 La disolución experimenta cambios de color: primero se pasa de un color amarillo
claro a un amarillo oscuro casi marrón y finalmente se torna azul oscuro.
 Luego de un par de minutos comienza la aparición de un precipitado insoluble de
índigo a medida que se remueve la mezcla.
 La reacción es exotérmica y se puede apreciar vapores de acetona condensándose
en las paredes del vaso de precipitado.
 Se dejó secar el índigo obtenido en el desecador por aproximadamente un día.
3.4.2. FASE 2: Reducción de índigo a leucoíndigo
 Al agregar inicialmente el índigo al agua, se puede ver claramente que este solido es
prácticamente insoluble en agua.
 Luego de calentar la solución y haber agregad el Hidrosulfito de sodio la solución
se torna de azul a una coloración amarillenta, lo cual indica que la reducción de este
compuesto se ha completado.

3.4.3. FASE 3: Teñido de una pieza de algodón

 Al introducir la pieza de algodón en la mezcla se puede observar que dentro de la
solución el color de la prenda aparentemente es amarillo y no como es el color azul
del índigo.
 Luego de sacar la pieza de algodón afuera del baño de teñido se observa, que en
pocos minutos la tela adquiere el color azul característico del índigo.
3.5. Ecuaciones químicas
3.5.1. FASE 1: Síntesis de Índigo

3.5.2. FASE 2: Reducción de índigo a leucoíndigo

3.5.3. FASE 3: Teñido de una pieza de algodón

4. Conclusiones
4.1. FASE 1: Síntesis de Índigo

 Si bien es cierto el compuesto inorgánico hidróxido de sodio es uno de los más utilizados en
todo tipo de industrias, el rol que tiene en la síntesis del índigo es importante ya que provee
del medio básico necesario para que se lleve a cabo esta síntesis.
 La obtención del índigo se da mediante una condensación aldólica cruzada, ésta es más
conocida como la reacción de Baeyer-Drewson la cual parte de 2-nitrobenzaldehído y
acetona acuosa en medio básico proporcionado por el NaOH.
 Aparte de ser utilizado como agente limpiador o blanqueador, el hidróxido de
sodio es indispensable en este procedimiento.
4.2. FASE 2: Reducción de índigo a leucoíndigo

 El compuesto inorgánico ditionito de sodio o también conocido como hidrosulfito

de sodio es muy importante en esta fase, ya que actúa como agente reductor del
índigo a leuco-índigo, la forma soluble de este compuesto orgánico.
 El procedimiento que se empleó en esta fase es muy conocido en la industria
textil, donde se utilizan sustancias químicas, muchas de ellas de origen
inorgánico, como reductores de sustancias insolubles que luego se trasforman en
solubles para la fase de teñido de textiles.
 El color amarillo de la solución no proviene del índigo si no de la interacción
entre el ditionito de sodio y el hidróxido de sodio.
4.3. FASE 3: Teñido de una pieza de algodón
 El cambio de color una vez se extrae la muestra que está siendo teñida, es una
clara manifestación de la reacción de oxidación que sufre el índigo por la
presencia de oxígeno en el aire.
 En la muestra de algodón, inicialmente se oxida cualquier cantidad de agente
reductor presente para luego finalmente oxidar al leucoíndigo de vuelta en su
forma insoluble la cual es el índigo mismo que se disolvió inicialmente en la fase
2.
5. Recomendaciones
5.1. FASE 1: Síntesis de Índigo
 Para realizar la fase final del secado también se podría haber empleado una estufa a 100
°C durante 15 minutos, sin embargo, el procedimiento de secado en el secador a vacío
concede mayor estabilidad y uniformidad en el secado del índigo.

5.2. FASE 2: Reducción de índigo a leucoíndigo

 Para conseguir una temperatura uniforme es recomendable emplear un baño de agua,
utilizando un cristalizador como contenedor, ya que este sistema permite, además, tomar la
lectura de la temperatura a la que ocurren los cambios de coloración asociados a la reducción.
 Es muy recomendable utilizar un agitador magnético en lugar de una bagueta ya que de esta
forma se mantendría tapada la mezcla y se evitaría la reoxidación del leucoíndigo a índigo.

5.3. FASE 3: Teñido de una pieza de algodón

 Para una fijación, y consecuentemente una mayor duración del teñido es recomendable dejar remojar
la pieza de algodón o la prenda que se está procesando a una temperatura de 90-100 °C durante 30
minutos.
 La oxidación se completa se puede lograr si se introduce la tela en una estufa a 100 ◦C durante 5 min.
6. Bibliografía
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Editores.
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