Practica #1 Reacciones de compuestos aromáticos

Cristhian Manuel Portela Rios; Jhon Alexander Gómez, Héctor Cruz, María de los Ángeles
Villegas
cristhian.portela00@usc.edu.co; jhon.gomez05@usc.edu.co; hector.cruz01@usc.edu.co;
maria.villegas04@usc.edu.co
Facultad de Ciencias Básicas, Programa De Química
Universidad Santiago De Cali
2022-2
RESUMEN
En la práctica #1 se evaluaron compuestos aromáticos con reconocidas reacciones que
suelen darse con estos compuestos como lo son Halogenación, Sulfonación, Nitración,
Inflamabilidad e incluso se realizo la prueba de Baeyer la cual consiste en identificar los dobles
enlaces presentes en la cadena del compuesto orgánico, aunque en esta práctica no se
observaron los cambios esperados en la tonalidad de la mezcla, simplemente no reaccionó
por que este test no funciona en dobles enlaces conjugados de los anillos aromáticos, en el
resto de reacciones sí se observaron cambios físico-químicos que evidenciaron las
reacciones que pueden presentar estos compuestos.
Palabras clave: Test de Baeyer, compuestos aromáticos, Nitración, Inflamabilidad, Benceno.

ABSTRACT
In the practice #1 aromatic compounds were evaluated with recognized reactions that usually
occur with these compounds such as Halogenation, Sulfonation, Nitration, Flammability and
even the Baeyer test was performed, which consists of identifying the double bonds present
in the chain of the organic compound, Although in this practice the expected changes in the
tonality of the mixture were not observed, it simply did not react because this test does not
work in conjugated double bonds of the aromatic rings, in the rest of the reactions physical-
chemical changes were observed that evidenced the reactions that these compounds can
present.
Keywords: Baeyer test, aromatic compounds, Nitration, Flammability, Benzene.
moléculas están formadas por una o más
1. INTRODUCCIÓN estructuras de anillo estables y pueden
Los compuestos aromáticos son aquellos considerarse derivados del benceno por
que poseen propiedades especiales sustitución de los átomos de hidrógeno por
asociadas con el núcleo o anillo del radicales de hidrocarburos alifáticos, la
benceno, este es el compuesto aromático unión de dos o más anillos de benceno, ya
más común. La representación estructural sea directamente o mediante cadenas
habitual del benceno es un anillo de seis alifáticas u otros radicales intermedios y
carbonos (representado por un hexágono) condensación de los anillos del benceno.
que incluye tres dobles enlaces. Cada uno La importancia económica de los
de los carbonos representados por una hidrocarburos aromáticos ha aumentado
esquina también está unido a otro átomo. progresivamente desde que a principios
En el benceno mismo, estos átomos son del siglo XIX se utilizaba la nafta de
hidrógenos. Los dobles enlaces están alquitrán de hulla como disolvente del
separados por enlaces simples, por lo que caucho. En la actualidad, los principales
reconocemos que el arreglo involucra usos de los compuestos aromáticos como
dobles enlaces conjugados. productos puros son: la síntesis química de
Los hidrocarburos aromáticos y sus plásticos, caucho sintético, pinturas,
derivados son compuestos cuyas pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos.
También se utilizan, principalmente en 2.2 Halogenación
forma de mezclas, como disolventes y Tabla 1 Resultados Obtenidos en prueba de
Halogenación
como constituyentes, en proporción
Tubo Compuesto Observación
variable, de la gasolina15 Tubo Benceno sin No Rx (Color
El cumeno se utiliza como componente de #1 catalizador Rojo)
alto octanaje en los combustibles de los Benceno Reacciono
aviones, como disolvente de pinturas y Tubo con inmediatamente
lacas de celulosa, como materia prima #2 catalizador y cambio a un
para la síntesis de fenol y acetona y para color ámbar.
la producción de estireno por pirólisis.
También se encuentra en muchos Reacción Tubo #1
disolventes comerciales derivados del
petróleo, con puntos de ebullición que
oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen
disolvente de grasas y resinas y, por este
motivo, se ha utilizado como sustituto del Esquema 2 Reacción Benceno sin catalizador
benceno en muchos de sus usos
industriales. El p-cimeno se encuentra en
Reacción Tubo #2
muchos aceites esenciales y se puede
obtener por hidrogenación de los terpenos
monocíclicos. Es un subproducto del
proceso de fabricación de pasta de papel
al sulfito y se utiliza principalmente, junto
con otros disolventes e hidrocarburos
Esquema 3 Reacción Benceno con catalizador
aromáticos, como diluyente de lacas y
barnices.16

2. RESULTADOS
2.1 Inflamabilidad
Debido a su alto contenido de carbono se
obtuvo una llama que ardía suavemente
característica de los compuestos
aromáticos, de color naranja que
representa una combustión incompleta con
un desprendimiento de humo negro debido
a la gran masa de carbono que queda sin
quemarse, durante la practica este se
evaporo en su totalidad. Ilustración 1 Halogenación Tubo#1 sin catalizador
Tubo#2 con catalizador

C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C 2.3 Oxidación

Esquema 1 combustión del benceno En los resultados obtenidos durante la

práctica no hubo ningún tipo de reacción
esto se debe a que la prueba de baeyer
es para determinar si hay un doble o triple
enlace carbono-carbono, en el caso de los
compuestos aromáticos debido a su agua destilada donde esta se volvió
propiedad de solapación entre los enlaces completamente amarilla.
pi puro hace que sus dobles enlaces se
encuentren deslocalizados.

Esquema 4 Test de Baeyer para el

benceno
2.4 Sulfonación
La sulfonación llevada a cabo fue una
reacción de 1ml de benceno con 3 gotas
de H2SO4 gracias a que es un electrolito
fuerte por sus enlaces Sulfonilos (S=O)
primeramente se formó dos fases a
temperatura ambiente, después de unos
minutos en el baño de maría se formó
solo una fase y se tornó amarillenta.
Esquema 6 Nitración del benceno
2.6 Aromaticidad
La aromaticidad se llevó a cabo con
cloruro de hierro (FeCl3) que al calentarlo
formo un halo, para ello se llevó alrededor
de 280º C y en un tubo de ensayo se hizo
reaccionar con benceno en cloroformo. El
cloruro de hierro (III) (FeCl3) es un ácido
Lewis débil y en esta reacción actuó como
catalizador en la alquilación del benceno.
Dada la reacción este paso de incolora a
tono amarillo tipo ámbar, el color es dado
a la disociación de sales metálicas

Esquema 5 Sulfonación del benceno

2.5 Nitración

La nitración realizada en la práctica usó Esquema 7 Alquilación del benceno

una mezcla de H2SO4 y HNO3 donde
3. ANALISIS
posteriormente se agregó el benceno y se
formaron dos fases, el benceno no es
3.1 Inflamabilidad
soluble en ácido nítrico por lo que la
La inflamabilidad es una característica que
reacción requiere una fuerte agitación. El
tienen algunas sustancias, estas se
ácido sulfúrico concentrado protona al
encienden con facilidad y desprenden
ácido nítrico y promueve la formación del
llamas y vapores contaminantes1 el
ion nitronio, NO2+, que actúa como
benceno está dentro de los compuestos
electrófilo. Además, el ácido sulfúrico
inflamables, clasificado como una
aumenta la solubilidad del benceno en
sustancia con inflamabilidad nivel 3, según
ácido nítrico y evita la disociación del
el diamante de la norma estadounidense
HNO3 a nitrato, NO3-, el cual hizo que la
NFPA 724, la cual indica que tiene riesgo
mezcla se tornara a un color amarillento
de inflamabilidad por debajo de los 37°C2.
con mucho desprendimiento de calor, se
Para entender que sucede en el proceso
procedió a introducir la mezcla a un baño
tenemos que revisar la combustión la cual
de maría por un tiempo de 3 minutos y
es la oxidación rápida que transcurre a
pasado el tiempo se adiciono a 20 ml de
altas temperaturas transformando
compuestos orgánicos en este caso el
benceno en Dióxido de carbono y agua3
3.3 Oxidación (test de Baeyer)

La prueba de Baeyer se usa para probar

Esquema 8 combustión del benceno un enlace carbono-carbono insaturado,
como un alqueno o un alquino. La solución
de permanganato de potasio (KMnO4) es
3.2 Halogenación de color púrpura. Cuando el permanganato
La bromación sigue el mecanismo general de potasio reacciona con un alqueno, la
de la sustitución aromática electrofílica. El solución cambia de un color púrpura o rosa
Bromo no es suficientemente electrofílico a incoloro, se genera un precipitado color
para reaccionar con el benceno4 razón por marrón (MnO2) y se forma un glicol. pero
la cual se observó que no hubo reacción en no un enlace carbono-carbono aromático.
el tubo #1 al cual se agregó solo benceno
y Br2/CCl4. Al adicionar un ácido de Lewis
fuerte como el FeBr3, cataliza la reacción.
El bromo cede un par de electrones al
FeBr3, formando un electrófilo más fuerte Esquema 12 Test de Baeyer para el benceno
con un enlace Br—Br más débil y una La dificultad del benceno para
carga positiva parcial en uno de los átomos experimentar las reacciones
de bromo.5 como se observa en el primer características de los alquenos indica que
paso del mecanismo es una molécula muy estable. La
comparación de los calores molares de
hidrogenación da una idea cuantitativa de
Esquema 9 formación de un electrófilo más fuerte estabilidad. Los calores molares
calculados en los cuales se puede
El ataque del benceno forma un complejo
observar la diferencia son los siguientes:
sigma. El ión bromuro del FeBr4— actúa Tabla 2 diferencia de los calores molares de
como una base débil, abstrayendo un Hidrogenación
protón del complejo sigma y dando lugar al Calores molares
Compuesto
producto aromático.6 de hidrogenación
Ciclohexeno 28,6 kcal/mol
1,4-ciclohexadieno 57,4 kcal/mol
1,3-ciclohexadieno 54,4 kcal/mol
Esquema 10 ataque electrofílico y formación del
complejo sigma. Benceno 49,8 kcal/mol

En el proceso global se libera HBr y se El 1,3-ciclohexadieno tiene un calor de

regenera el catalizador.7 hidrogenación predicho de 57,2 kcal/mol,
pero dado a que la posición de los dobles
enlaces presenta resonancia, el valor
experimental es de 55,4 kcal/mol, lo mismo
pasa con el benceno el cual tiene un calor
Esquema 11 la pérdida de un protón da lugar a los
productos predicho de 85,8 kcal/mol, pero
experimentalmente es de 49,8 kcal/mol,
dado la resonancia de los dobles enlaces
del anillo. De todo lo expuesto se deduce
que el anillo bencénico es
9
excepcionalmente inerte.
3.4 Sulfonación
El trióxido de azufre es el precursor del
ácido sulfúrico, ya que reacciona con agua
para generar H2SO4. A pesar de ser neutro,
el trióxido de azufre es un electrófilo fuerte,
con tres enlaces sulfonilo (S=O) con la
densidad electrónica distribuida de tal
manera que disminuye con la proximidad
al átomo de azufre. El benceno ataca al
trióxido de azufre, formando un complejo
sigma. La pérdida de un protón del carbono
tetraédrico y la protonación del oxígeno
dan lugar al ácido bencensulfónico.10
Esquema 13 sulfonación del benceno
3.5 Nitración
La reacción de ácido nítrico con benceno
concentrado y caliente es lenta y no es
conveniente porque una mezcla caliente
de ácido nítrico con cualquier material que
se pueda oxidar puede explotar. Para
hacer este proceso más seguro se utiliza
una mezcla entre ácido nítrico y ácido
sulfúrico. El ácido sulfúrico es un
catalizador, hace que la nitración sea más
rápida y se pueda realizar a una
temperatura más baja.11
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido
nítrico para formar el ion nitronio (+NO2) un
poderoso electrófilo. El ácido sulfúrico
protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico,
haciendo que se desprenda una molécula
de agua y formando el ión nitronio.12
Esquema 14 Formación del ión nitronio.
El ión nitronio reacciona con benceno para
formar un complejo sigma. La pérdida de
un protón del complejo sigma da lugar al
nitrobenceno.13
Esquema 15 Ataque electrofílico y perdida de un
protón
3.6 Aromaticidad
Para la prueba de aromaticidad se realizó
una alquilación de friedel-crafts. como
observamos en la prueba de halogenación
el benceno se puede mezclar con
cloroformo (compuesto halogenado) sin
que estos tengan una reacción, cuando se
calentó el FeCl3 en el tubo de ensayo y
este se empezó a sublimar se le agregaron
las gotas de la mezcla
benceno/cloroformo, la coloración del
líquido se tornó de incolora a amarillenta,
este cambio de tonalidad nos da indicios
de que sí hay reacción, el compuesto
esperado en la reacción es el
trifenilmetano.
Esquema 16 Alquilación de Friedel-crafts, del
benceno con cloroformo en presencia de FeCl3
Las alquilaciones de friedel-crafts se
utilizan con una gran variedad de haluros
de alquilo primarios, secundarios y
terciarios, con los haluros secundarios y
terciarios, el electrófilo reaccionante
probablemente sea el carbocatión. Con los
haluros de alquilo primarios como en este
caso, el carbocatión primario es
demasiado inestable, el electrófilo real es
un complejo de cloruro de hierro con haluro
de alquilo.14
4. CONCLUSIONES
 Se logro evidenciar la reactividad de
los compuestos aromáticos en este
caso el benceno con reacciones
sencillas, pero con alto nivel de
 producto ya que se observaron
cambios de tonalidad, temperatura y
olores, con poca cantidad de producto.
 La alta reactividad del anillo aromático
es esencial en el estudio de la química
y el desarrollo e investigación en
diversos campos de la química por eso
es importante que se estudien las
reacciones típicas del benceno.
5. Anexos
5.1 ¿Cuáles son las condiciones
para que un compuesto se
denomine como aromático?
a. Un compuesto debe tener una nube
cíclica ininterrumpida de electrones p
por arriba y por debajo del plano de la
molécula.
b. La nube p debe contener un número
par de electrones p Un compuesto
aromático es cíclico, plano y su nube
ininterrumpida de electrones p debe
contener (4n + 2) electrones p, donde n
es un número entero y es anti
aromático cuando tiene 4n electrones p
“REGLA DE HÜCKEL”
c. Los desplazamientos químicos d, en
1H-RMN deben estar en un rango de 6-
8 ppm
5.2 ¿Cuáles son los isómeros que se
pueden obtener en las
reacciones de sustitución
electrofílica aromática?
En los compuestos aromáticos la SnAr,
es una de las más importantes donde
uno de los hidrógenos en el anillo es
reemplazado por un electrolito, las
reacciones principales son las
halogenaciones, sulfonaciones,
nitraciones o las reacciones de Friedel-
Crafts, como causa de estas
sustituciones cuando este anillo
aromático tiene un sustituyente y
vuelve a reaccionar da paso a 3
posiciones llamadas Orto (Posición C1
y C2) , meta (Posición C1 y C3), para
(Posición C1 y C4), estos sustituyentes
se pueden clasificar en activadores que
dan posiciones Orto y para y
desactivadores que dan posición meta,
en excepción los halógenos que son
desactivadores pero gracias a sus
pares de electrones libres por efecto
inductivo.
5.3 Explique por qué en la reacción
de alquilación de Friedel-Crafts al
metilar el tolueno los isómeros
obtenidos se encuentran en
mayor proporción son los
isómeros orto y para qué sirve el
isómero meta.
Los grupos alquilo Activadores son orto
y para dirigentes, gracias a que activan
el anillo por efecto inductivo y esto
permite que haya una estabilidad en
sus formas resonantes mientras que en
posición meta el electro donante no es
capaz de estabilizarse.
Los xilenos son buenos disolventes y
se usan como tales. Además forman
parte de muchas formulaciones de
combustibles de gasolina donde
destacan por su elevado índice octano.
En química orgánica son importantes
productos de partida en la obtención de
los ácidos ftálicos que se sintetizan por
oxidación catalítica.
Un inconveniente es la dificultad de
separación de los isómeros que tienen
puntos de ebullición casi idénticos (o-
xileno: 144 ºC; m-xileno: 139 ºC; p-
xileno: 138 ºC).
5.4 Explique la diferencia entre la
bromación de los alquenos y del
benceno, ya que en presencia de
catalizador, el benceno reacciona
con el bromo por sustitución y el
 alqueno forma dibromuros por 10. L.G WADE Jr. Química Orgánica,
adición. Quinta edición. Pearson educación,
Gracias a que los bencenos son Madrid 2004, Cap. 17. pág. 727.
moléculas demasiado estables, es 11. L.G WADE Jr. Química Orgánica,
muy difícil romper este tipo de Quinta edición. Pearson educación,
enlaces por lo tanto es necesario el Madrid 2004, Cap. 17. pág. 726.
uso de un catalizador para formar el
12. L.G WADE Jr. Química Orgánica,
electrofilo y así sustituir uno de sus
Quinta edición. Pearson educación,
hidrógenos, estas reacciones no Madrid 2004, Cap. 17. pág. 726.
pueden llevarse a cabo por adicción
debido a que tendría que 13. L.G WADE Jr. Química Orgánica,
desaparecer uno de sus dobles Quinta edición. Pearson educación,
enlaces como es en el caso de la Madrid 2004, Cap. 17. pág. 726.
bromación de alquenos donde se 14. L.G WADE Jr. Química Orgánica,
adiciona un bromo en cada carbono Quinta edición. Pearson educación,
que contenía el doble enlace y este Madrid 2004, Cap. 17. pág. 743
desaparece. 15. Dr. Dietmar Kennepohl; Prof. Steven
Farmer ; William Reusch; Profesor
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