ESTERIFICACIÓN

En la reacción de esterificación de un ácido carboxílico se obtiene como producto un éster y agua,

esta se lleva a cabo calentando un ácido carboxílico en presencia de un agente deshidratante como el
ácido sulfúrico. Para llevar a cabo la esterificación se usó ácido acético y pentanol, un ácido
carboxílico y alcohol. El producto de esta reacción es el acetato de pentilo, un éster con olor a fruta.
El acetato de pentilo es un líquido claro, de volatilidad media y con un olor suave típico de los ésteres.
Es miscible con la mayoría de los solventes orgánicos comunes, pero prácticamente insoluble en agua.
El acetato de pentilo tiene un poder solvente y una tolerancia a los diluyentes similar al acetato de
butilo, pero se evapora más lentamente. Tiene una fórmula química CH3COO[CH2]4CH3 y un peso
molecular 130.19 g/mol34. Tiene un olor similar a las bananas y las manzanas.
La reacción general de la formación del éster fue la siguiente.

CH₃(CH₂)₄OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COO(CH₂)₄CH₃ + H₂O

Ecuación x. Reaccion de formacion de ester

Figura x. Formación del éster.

MECANISMO DE LA REACCIÓN

Para la formación del éster lo que sucedió fue que el ácido acético actúa como un ácido de Bronsted-
Lowry y se protono en su grupo carboxílico (−COOH ) así formando el ion acético ¿.Así, el grupo
acetilo (−COC H 3) del ion acetato actúa como un grupo saliente y es atacado por el hidróxido
(−OH ) del pentanol así formando un complejo de acilo. Por siguiente, el complejo de acilo pierde
una molécula de agua formando el éster y un ion hidronio ¿. El ion hidronio se desprotonan en
presencia de agua para formar así una molécula de agua y restablecer el ion acetilo, completando la
reacción.
 Figura x. Mecanismo de la formación del éster

MECANISMO DE HIDRÓLISIS DE ÉSTER CATALIZADA POR ÁCIDO

Esto se dio ya que el oxígeno del grupo éster ¿ es protonado en presencia de agua para así formar un
ion de oxonio. El agua actúa como un nucleófilo atacando el carbono del grupo éster, provocando así
la ruptura del enlace éster y la formación de un alcohol y un ion hidronio. Siguiente a esto, el ion
hidronio se desprotona en presencia de agua formando así una molécula de agua y restableciendo el
ion oxonio, completando así la reacción.
Figura x. Mecanismo de la hidrólisis