AMINOACIDOS

Un aminoácido, es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un

grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Son la base de las proteínas;
sin embargo, tanto estos como sus derivados participan en funciones
celulares tan diversas como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de
porfirinas, purinas, pirimidinas y urea. Los aminoácidos juegan un papel
clave en la gran mayoría de los procesos biológicos.

Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación entre el

grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberándose una molécula de
agua (deshidratación) y formando un enlace amida que se denomina
enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido forman un
dipéptido, si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así,
sucesivamente, hasta formar un polipéptido. Esta reacción se genera de
manera natural dentro de las células, más precisamente en los ribosomas.
En el código genético están codificados los veinte distintos aminoácidos,
también llamados residuos, que constituyen los eslabones que conforman
péptidos, que cuando forman cadenas polipeptídicas y alcanzan altos
pesos moleculares, se denominan proteínas.

Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-

aminoácidos. Esto significa que el grupo amino está unido al carbono
contiguo al grupo carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro modo, que
tanto el carboxilo como el amino están unidos al mismo carbono; además,
a este carbono alfa se unen un hidrógeno y una cadena (habitualmente
denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que
determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes
aminoácidos. Existen cientos de radicales, pero solo 20 son los que
conforman a las proteínas.
CARACTERISTICA
Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros;
cristalizables; de elevado punto de fusión (habitualmente por
encima de los 200 ºC); solubles en agua; con actividad óptica y
con un comportamiento anfótero.

La actividad óptica se manifiesta por la capacidad de desviar el

plano de luz polarizada que atraviesa una disolución de
aminoácidos, y es debida a la asimetría del carbonoALPHA.gif
(842 bytes), ya que se halla unido (excepto en la glicina) a cuatro
radicales diferentes. Esta propiedad hace clasificar a los
aminoácidos en Dextrógiros (+) si desvían el plano de luz
polarizada hacia la derecha, y Levógiros (-) si lo desvían hacia la
izquierda.

El comportamiento anfótero se refiere a que, en disolución

acuosa, los aminoácidos son capaces de ionizarse, dependiendo
del pH, como un ácido (cuando el pH es básico), como una base
(cuando el pH es ácido) o como un ácido y una base a la vez
(cuando el pH es neutro). En este último caso adoptan un estado
dipolar iónico conocido como zwitterión. El pH en el cual un
aminoácido tiende a adoptar una forma dipolar neutra (igual
número de cargas positivas que negativas) se denomina Punto
Isoeléctrico. La solubilidad en agua de un aminoácido es mínima
en su punto isoeléctrico.
NOMENCLATURA
Los aminoácidos tienen dos sistemas de nomenclatura:

1. El clásico sistema de tres letras, que permite la representación

de la estructura primaria de una proteína mediante el enlace de
cada triplete de letras mediante guiones, disponiendo a la
izquierda el aminoácido N-terminal y a la derecha el aminoácido
C-terminal. Por ejemplo:

Ala-Glu-Gly-Phe- ... -Tyr-Asp-Gly

Representa la estructura primaria de una proteína cuyo
aminoácido N-terminal es alanina (Ala) y cuyo aminoácido C-
terminal es glicina (Gly).

2. El actual sistema de una sola letra, impuesto en genética

molecular e imprescindible para el uso de bases de datos, que
permite la representación de la estructura primaria de una
proteína mediante la disposición consecutiva de letras sin
espacios ni signos intermedios, disponiendo a la izquierda el
aminoácido N-terminal y a la derecha el aminoácido C-terminal.
Por ejemplo:

LSIMAG ... AYSSITH

Representa la estructura primaria de una proteína cuyo
aminoácido N-terminal es leucina (L) y cuyo aminoácido C-
terminal es histidina (H).
PROPIEDADES FISICAS
Son compuestos iónicos que forman sólidos cristalinos solubles
en agua, debido a su carga iónica son poco solubles en benceno y
éter.

Presentan isomería espacial óptica: Los aminoácidos al igual que

los glúcidos presentan isomería geométrica debido a la presencia
de carbonos asimétricos. También se denomina con la letra “D” y
“L”, de acuerdo a la ubicación del grupo amino. Si el grupo amino
está a la derecha, es “D” aminoácido y si está a la izquierda es un
“L” aminoácido.

PROPIEDADES QUIMICAS
Auto-neutralización: el grupo ácido (carboxilo) y el grupo básico
(amino) presente en los aminoácidos reaccionan entre sí
formando iones híbridos (que presentan las dos cargas),
denominadas Zwitteriones.
Uno de los métodos más antiguos de síntesis de aminoácidos
comienza con la brumación en un ácido carboxílico cuando se
trata con Br2 y PBr3 (la relación de Hell-Volhard-Zelinskii). La
sustancia SN2 del bromo acido con amoniaco produce un
aminoácido.