Síntesis de alcohol bencílico

Adrian Rodrigo Torrez Murillo

6 de mayo de 2021
1. Objetivo
1.1 General:
Sintetizar alcohol bencílico.
1.2 Específicos:
• Realizar un análisis estequiométrico de la práctica.
• Realizar un análisis cualitativo de la práctica.
• Observar los cambios que se presenten durante el proceso de síntesis.

2. Fundamento teórico
2.1 Ciclo
Los compuestos cíclicos en la química orgánica son cadenas de carbono que están unidas
de tal manera que se forma lo que se denomina un ciclo, es decir que os carbonos forman
un anillo de n números de C.
Entre estos compuestos se puede diferenciar mediante 3 dobles enlaces al compuesto mas
conocido en a familia de los compuestos aromáticos, e benceno, cuya formula es C6H12.

2.2 Benceno
Es un hidrocarburo aromático líquido, volátil, transparente e inflamable, con un aroma
muy característico. Se usa principalmente como materia prima en la síntesis de un gran
número de productos y es también un componente de la gasolina.
El benceno se utiliza principalmente como materia prima para elaborar otros productos
químicos industriales, como el etilbenceno, cumeno y ciclohexano. El benceno también
se utiliza como disolvente en las industrias químicas y farmacéuticas.
2.3 Prueba de nitrato cerico
En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 átomos de carbono ya sean
primarios o secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un
cambio de color de amarillo a rojo.
2.4 Prueba de Jones
La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehído) a un ácido y la
de un alcohol secundario a una cetona.
2.5 Prueba de Lucas
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido
para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.

3. Materiales y procedimiento
Para realizar este experimento se utilizó el simulador de “Destilación de alcohol” de
CloudLabs.
Se utilizaron los siguientes materiales dentro el simulador:
• Cloruro bencílico
• Hidróxido de sodio
• Balón de reacción con tripe boca
• Termómetro
• Matraz Erlenmeyer
• Cristalizador
• Condensador
• Reactivo de lucas
• Reactivo de jones
• Reactivo de nitrato cerico
• Plancha de calentamiento
Primero se ingresó al simulador “Síntesis de alcohol bencílico” de CloudLabs (Figura 1),
y se revisaron las herramientas necesarias para la realización de laboratorio.

FIGURA 1.
En esta figura se observa el simulador y sus parámetros para el laboratorio.

Primero se armó el sistema necesario, colocando el balón de reacción encima de la

plancha de calentamiento (Figura 2).
Luego se colocaron 86 ml de cloruro de bencilo 3 M en la boca más larga de balón de
reacción, dejando el paso de la llave cerrado. (Figura 3).
Después de eso, se empezó a llenar el balón de reacción con 85 ml de hidróxido de sodio
5 M (Figura 4).
Luego se colocó un corcho en la boca superior del balón de reacción, se juntó el
condensador al balón de reacción por a boca superior más pequeña y debajo del otro
extremo del condensador se puso el cristalizador con agua y un matraz Erlenmeyer.
(Figura 5).
Después de añadieron las mangueras al condensador, se colocó el termómetro en el balón
de reacción para controlar a temperatura. (Figura 6), se encendió la plancha de
calentamiento a 80 ºC, se abrió la llave que contenía al cloruro bencílico hasta un punto
medio, y se empezó la síntesis hasta completarse.
Finalmente se añadió 1 ml de producto obtenido a los 3 reactivos para observar los
cambios (Figura 8).

FIGURA 2.
En esta figura se observa la primera parte del sistema armado en el laboratorio, donde se tiene el balón
encima de la plancha de calentamiento.
 FIGURA 3.
En esta figura se muestra a cantidad de cloruro de bencilo añadido a uno de los brazos de balón de
reacción.

FIGURA 4.
En esta figura se muestra la cantidad de hidróxido de sodio que se añadió al balón de reacción, siendo que
se añadieron 85 ml.
 FIGURA 5.
En esta figura se muestra el sistema casi armado, con el condensador, el cristalizador con agua y el matraz
Erlenmeyer.

FIGURA 6.
En esta figura se muestra e sistema completo, con las mangueras unidas al condensador y los corchos en
el balón de reacción.
 FIGURA 7.
En esta figura se muestra la síntesis inniciada.

FIGURA 8.
En esta figura se muestra la reacción que tuvieron los reactivos alcohol bencílico obtenido, en donde se
aprecia que hubo un cambio significativo de color en 2 de 3 casos.

Se anotaron todos los resultados en una tabla.

 4. Tabla de datos

Datos Resultados

Reactivo limitante Alcohol bencílico

Moles de cloruro de
Análisis bencilo 0.258
estequiométrico reaccionantes
Moles de hidróxido
de sodio 0.258
reaccionantes
Moles de alcohol
0.214
bencílico producidos
Positivo, ya que la prueba reacciona con
Prueba de nitrato alcoholes con menos de 10 átomos de
cerico carbono en su cadena, y el alcohol
bencílico tiene 6.
Análisis
cualitativo Prueba de Jones Positivo, ya que logra oxidar el alcohol.
Negativo, ya que no forma ningún catión
Prueba de Lucas y no se puede separar mediante esta
prueba.

4.1 Cálculos
Reactivo limitante
3 𝑚𝑜𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ) 1𝑚𝑜𝑙𝐶7𝐻7𝑂𝐻
86 𝑚𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ) ∗ ∗ = 0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝑂𝐻
1000 𝑚𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
5 𝑚𝑜𝑙 (𝑁𝑎𝑂𝐻 ) 1𝑚𝑜𝑙𝐶7𝐻7𝑂𝐻
85 𝑚𝑙 (𝑁𝑎𝑂𝐻 ) ∗ ∗ = 0.425 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝑂𝐻
1000 𝑚𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
El reactivo limitante es el cloruro de bencilo. Y el reactivo en exceso es el hidróxido de
sodio.
𝐶6𝐻5𝐶𝐻2𝐶𝑙 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6𝐻5𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
Moles reaccionantes:
3 𝑚𝑜𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 )
86 𝑚𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ) ∗ = 0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
1000 𝑚𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ∗ = 0.258 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
Moles producidos de alcohol bencílico, teórico:
 3 𝑚𝑜𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 )
86 𝑚𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ) ∗ = 0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
1000 𝑚𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
Moles prácticos:
3 𝑚𝑜𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 )
86 𝑚𝑙 (𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ) ∗ = 0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
1000 𝑚𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
Rendimiento del 83%
83
0.258 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙 ∗ = 0.214 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻7𝐶𝑙
100
5. Resultados
Realice todos los cálculos del análisis estequiométrico
Reactivo limitante:
83𝑔(𝐶𝑎𝐶2) 1𝑚𝑜𝑙 (𝐶𝑎𝐶2) 1𝑚𝑜𝑙(𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜)
28𝑔 (𝐶𝑎𝐶2) ∗ ∗ ∗ = 0.363 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜
100𝑔 64𝑔(𝐶𝑎𝐶2) 1𝑚𝑜𝑙(𝐶𝑎𝐶2)
1 𝑔 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 1𝑚𝑜𝑙(𝑎𝑔𝑢𝑎) 1𝑚𝑜𝑙 (𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜)
6𝑚𝑙(𝑎𝑔𝑢𝑎) ∗ ∗ ∗ = 0.1667 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜
1 𝑚𝑙 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 18𝑔 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 2𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑔𝑢𝑎)

Moles de eteno producidos:

1 𝑔 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 1𝑚𝑜𝑙(𝑎𝑔𝑢𝑎) 1𝑚𝑜𝑙 (𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜)
6𝑚𝑙(𝑎𝑔𝑢𝑎) ∗ ∗ ∗ = 0.1667 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜
1 𝑚𝑙 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 18𝑔 (𝑎𝑔𝑢𝑎) 2𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑔𝑢𝑎)
92%
0.1667 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜 ∗ = 0.153 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑛𝑜
100%
6. Preguntas complementarias
Qué importancia industrial tienen los alcoholes
En la industria, los alcoholes son muy utilizados, tanto como para laboratorios, por su
capacidad de desinfectar superficies, también en la industria de bebidas alcohólicas,
donde es más utilizado.
También es utilizado en la medicina, para elaborar sustancias desinfectantes como gel
desinfectante, mas ahora en la actualidad.
Como se evidencia la reactividad de los alcoholes en la practica
En esta práctica se evidencia la reactividad de los alcoholes en las pruebas con los
reactivos, ya que estos reaccionan con alcoholes para determinar si la prueba salió
positiva o negativa.
En el caso del alcohol bencílico, reacciona con dos pruebas, por lo que se evidencia su
reactividad.
Cuáles son los principales riegos en la práctica.
En esta práctica existe mucho riesgo, ya que se está trabajando para obtener un producto
altamente inflamable, por lo que puede llegar a ocurrir un accidente. Además de que
puede ocurrir que el sistema no este bien armado, por lo que se puede llegar a perder
producto.
Como se pueden clasificar los alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de
a cuantas moléculas orgánicas este unido el carbono unido a el grupo hidroxilo.
Si están unidos a un solo grupo orgánico y 2 hidrógenos, es primario, si esta unido a 2
grupos orgánicos y 1 hidrogeno, es secundario, y si está unido completamente a grupos
orgánicos, es terciario.
En el caso de la práctica, es un alcohol secundario, ya que solo esta unido a un hidrogeno
el carbono unido al grupo hidroxilo.
Bibliografía
Pablo", U. C. (2021). Guia de laboratorio Quimica organica I - QUI 121. Universidad
Catolica Boliviana "San Pablo", Facultad de ingenieria.
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https://es.wikipedia.org/wiki

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Yoshihara, K. (Junio de 2019). Modulo de quimica organica 1

Espinar, A. (Abril de 2021). Quimica organica I