Síntesis de

3-metil-1-fenil-1,2-dihidropirazol
-5-ona
“Los rechaza2”

Síntesis de compuestos heterocíclicos

Yara Zuñiga Aragon

Julio Baruch Téllez Mora
Marian Vieyra Ibarra
Mayra Guadalupe Pérez Martínez
Raúl Eduardo Rojas Romero
 ¿Qué son los pirazoles?
Consiste en un anillo
aromático simple de tres
átomos de carbono y dos de
nitrógeno en posiciones
adyacentes. También se
denomina pirazol a
cualquier compuesto que
contenga dicho anillo.

Figura 1. Pirazol
 ¿Por qué se llama pirazolona?
Son un grupo de
medicamentos que se emplean
principalmente para el
tratamiento del dolor y la
fiebre. La estructura
química deriva del pirazol,
un heterocíclico aromático
de 5 miembros que contiene
2 átomos de nitrógeno en Figura 2. Metamizol
posiciones contiguas.
 ¿Por qué es dihidro?
Prefijo en el nombre de una
sustancia que indica que la
estructura en cuestión
posee dos hidrógenos más
con respecto a la que hace
referencia. No
necesariamente debe haber
1,4-Dihidro-4-piridinona
hidrógenos en esas
posiciones, dado que el
prefijo pasa a formar parte
del nombre base del
sistema.
 Nomenclatura
Piriazol

(IUPAC:
1,2-diazaciclopenta-2,4-die
no,fórmula molecular:
C3H4N2)
Reacción que se lleva acabo
Desde el punto de vista de la síntesis para obtener los derivados sulfurados
de la pirazolona, esta se hace reaccionar con CS2 y luego con un halogenuro de
alquilo, en medio alcalino alcoholico para reemplazar un hidrógeno del carbono
4, por una cadena carbonatada alifatica.
 Estequiometría
Tabla 1. Estequiometría

Reactivos Productos

Fenilhidraz Acetato 3-metil-1-fe

nil-1,2-dihi
ina de etilo dropirazol-5
Etanol Agua
(C6H8N2) (C4H8O2) -ona (C2H6O) (H2O)

Peso 1.35 g 1.6 g 2.16 g 0.5712 gr 0.4464 g

(g)

P.M. 108.14 130.14 174. 2 46.07 18.015

g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol

Moles 0.0124 0.0122 0.0124 0.0124 0.0248

moles moles moles moles miles
Diagrama de flujo
material y equipo
Matraz bola 200ml Condensador

Vaso de precipitados 100ml Acetoacetato de etilo

Hielo Fenilhidrazina

Papel filtro Eter

Embudo buchner

Plancha de calentamiento

Soporte universal

Nuez

Pinzas 3 dedos

Condensador
acetoacetato de etilo
Fenilhidrazina
eter