Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura en Farmacia

Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica 4 : “SÍNTESIS DE PIRAZOLONAS”
Grupo: 2351
Profesor:
Pablo Iván Mendoza Sánchez
Integrantes:
Castillo Perez Diana
Gallardo Herrera Amayrani Monserrat
Llamas Ballinas Karla Paola
Vega Cazares Gerardo

Fecha:
17/Marzo/ 2023
OBJETIVO GENERAL:
Realizar la reacción de hidrazonas con β-ceto esteres condensandose en un heterociclo de 5 miembros que contenga
dos heteroatomos de nitrogeno llamados “pirazoles”
OBJETIVOS PARTICULARES:
● Conocer la isomería de los pirazoles
● Proponer un mecanismo de reacción para la obtención de 3-metil-1-fenilpirazolona.
● Reconocer productos farmacéuticos que contengan pirazolonas.
● Realizar correctamente la experimentación de la práctica.

INTRODUCCIÓN: Los pirazoles son heterociclos aromáticos de 5 átomos con dos heteroátomos de nitrógeno. Se
utiliza fundamentalmente, para designar a los miembros de una familia de antiinflamatorios no esteroideos. Las
pirazolonas son inhibidores competitivos de la ciclooxigenasa. Poseen acción analgésica y antipirética en forma
semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores. Este grupo de agentes puede producir una mayor
incidencia de trastornos hematológicos, leucopenia, agranulocitosis, aplasia medular, y sus efectos adversos GI son
menores que los de la aspirina. Son utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.

MECANISMO DE REACCIÓN:
CUESTIONARIO PREVIO:
1.- Estudiar: isomería en los anillos de 5 miembros con dos átomos de nitrógeno, tautomería de las
pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
La pirazolona es un heterociclo de 5 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes . Puede verse como
un derivado del pirazol que posee un grupo carbonilo adicional (C = O).
● La pirazolona puede existir en dos isómeros: 3-pirazolona y 4-pirazolona.
Estos isómeros pueden interconvertirse mediante tautomerismo lactama-lactima e imina-enamina ; estas conversiones a
menudo muestran fotocromismo . Para los derivados de pirazolona, el isómero de 3-pirazolona se puede estabilizar con
sustituyentes N -alquilo o N - arilo.
2.- Buscar síntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona; posibles subproductos
que se obtienen en la reacción de condensación de pirazolonas.
El 3-fenil-5-pirazolona se trata con sulfato de metilo, lo cual reacciona de la siguiente manera para generar antipirina:

3.- Investigar: productos farmacéuticos que contengan pirazolonas e importancia y usos de las

pirazolonas.
Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano por lo que se utiliza generalmente en fármacos como:
● Dipirona: Se utiliza en varios países europeos para el tratamiento del dolor agudo intenso (postoperatorio, post
traumático, cólico, neoplásico) o de la fiebre alta que no responde a otros tratamientos.
● Oxifenbutazona: Fármaco antiinflamatorio no esteroideo. Se han utilizado colirios de oxifenbutazona en
algunos lugares para el control de la inflamación ocular postoperatoria, heridas oculares superficiales y
epiescleritis.
● Fenilbutazona: Se utiliza para el dolor crónico, incluyendo síntomas de artritis, sin embargo, tiene reacciones
adversas como la supresión de glóbulos blancos, por lo que su uso es limitado.
● Propifenazona: Es un analgésico y antipirético, actúa disminuyendo la síntesis de prostaglandinas al inhibir la
ciclooxigenasa.
Los grupos de pirazolona están presentes en varios tintes importantes. Se usan comúnmente en combinación con
grupos azo para dar una subfamilia de colorantes azo; a veces denominadas azopirazolonas.
 ➢ IMPORTANCIA: Son inhibidores que poseen una acción analgesica y antipirética en forma semejante a la
aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores.
4.- Relaciones entre estructuras químicas y acción farmacológica de las pirazolonas.
La pirazolona es un heterociclo de 5 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes. Puede verse como
un derivado del pirazol que posee un grupo carbonilo adicional (C = O). Los compuestos que contienen este grupo
funcional son útiles comercialmente en analgésicos y colorantes. Las pirazolonas son un grupo de fármacos que son
utilizados en los tratamientos de dolor y la fiebre, siendo así el principio activo de ciertos AINEs, sin embargo, ha sido
removido de la lista de fármacos en ciertos países debido a que sus efectos secundarios causan agranulocitosis y
anemia aplásica.

TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre Estructura o P.M. Edo. Pto. Pto. Solubilidad pKa Codigo

del compuesto fórmula g/mol agreg. F Eb NFPA y
pictogramas

Acetato de etilo 88.10 Líquido -83 77 °C Miscible en 16

g/mol incoloro °C etanol, éter, -
agua y 18
acetona

Fenilhidrazina 108.1 Cristales 19.5 243.5 Poca 8.79

g/mol o líquido °C °C solubilidad
en agua

Éter 74.12 Líquido 116.2 34.6° En eter, HCl, 2.4

g/mol incoloro °C C cloroformo,
eter de
petroleo
Etanol 46.07 Líquido 78.3 13°C En agua, éter, 16
g/mo incoloro °C metanol,
cloroformo y
acetona

METODOLOGÍA

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
Rendimiento teorico

1-fenil-3-metil-pirazolin
Acetatoacetato de etilo Fenilhidrazina -5-ona

Masa molar 130.14g/mol 108.14g/mol 174.20g/mol

Peso en g 0.65 0.75

 Moles 0.0050 0.006935 0.8700

Reactivo limitante ❌

𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 = 0. 75 ÷ 108. 14 = 0. 006935

1.02 1𝑚𝑜𝑙
𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 0. 65 × × = 0. 0050 Reactivo limitante
𝑚𝑜𝑙 130.04

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜: 0. 65 × 174. 20/130. 14 = 0. 8700

REFERENCIAS
● Alves, M. O. O. B. / /-. (s. f.). DeCS. https://decs.bvsalud.org/es/ths/resource/?id=27753

● Hojas de seguridad obtenidas el 14-03-23 de: https://www.carlroth.com/com/en/

● Pirazolona. (s. f.). hmn.wiki. https://hmn.wiki/es/Pyrazolone

● Soria, O. S. A., Villanueva, J., Espinosa, J., & Benitez, J. (2020). Bases de la química

heterocíclica aplicada a la obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico (1. a

ed., Vol. 1).