Aldehídos y cetonas

Ph.D. Ing. Amb. Lizardo Visitación

Figueroa
Productos naturales

cinamaldehído
vainilla
alcanfor (R)-(-)carvone
menta

Progesterona Tetosterona hormona

hormona sexual femenina sexual masculina
 Nomenclatura

metanal etanal
formaldehído acetaldehído 2-bromopropanal
-bromopropionaldehído

3-clorobutanal 3-metilbutanal Hexanodial

-clorobutiraldehído isovaleraldehído
Nomenclatura

Trans-2-metilciclohexanacarbaldehído bencenocarbaldehído
benzaldehído

3-hidroxibutanal 5 oxopentanoato de metilo 4-formilhexanoato de etilo

 Nomenclatura

propanona 3-hexanona 6-metil-2-heptanona

dimetil cetona etil propil cetona isohexil metil cetona

Ciclohexanona butanodiona 2,4-pentanodiona 4 –hexen-2-ona

 Nomenclatura

acetofenona butirofenona benzofenona

fenilmetilcetona fenilpropilcetona difenilcetona

4-oxopentanal 3-oxobutanoato de metilo 2-(3-oxopentil)-ciclohexanona

Espectro Infrarrojo

H3C C

H
Estructura
Propiedades
Aplicaciones Aldehídos
Los usos principales de los aldehídos son: la
fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los
aldehídos son: narcotizantes e irritantes.
El glutaraldehído se usa como: desinfectante en
frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alérgicas.
El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y
colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
 Aplicaciones Cetonas
Como disolventes para: lacas, barnices,
plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.
Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido
acetoacético y acetona) son los productos
finales del metabolismo rápido o excesivo de
los ácidos grasos. Como sucede con la
glucosa, las cetonas están presentes en la
orina cuando los niveles sanguíneos
sobrepasan cierto umbral
 Reacciones de óxido reducción
Sólo los aldehídos pueden ser oxidados, las cetonas
no pueden ser oxidadas

Con ácido crómico

CH3CHO + CrO3/H2SO4  CH3COOH +Cr+3
Fehling
CH3CHO + Cu+2  CH3COO- +Cu2O
Tollens
CH3CHO +Ag(NH3)2+1  CH3COONH4 +Ag
Adiciones nucleofílicas a los
grupos carbonilo.
Adición de aminas primarias

Aldehído Amina
imina
o cetona primaria
Mecanismo de adición
Adición de aminas primarias

hidroxialmina oxima

hidrazina hidrazona

semicarbazida semicarbazona
Adición de aminas

fenilhidrazina fenilhidrazona

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
 Adición de aminas secundarias

Ciclopentanona dietilamina
Amina secundaria enamina

ciclohexanona Pirrolidina
enamina
Amina secundaria
mecanismo
Adición de agua

Un aldehído Un gem-diol
o cetona Un hidrato
mecanismo
Adición nucloefilica de alcoholes

aldehído alcohol hemiacetal acetal

cetona alcohol hemicetal cetal

 Mecanismo de reacción

hemicetal

cetal
Tautomerismo ceto-enol