TERPENOS: IRIDOIDES

Dra. Arilm Gorriti Gutirrez

2016
 TERPENOS

Variedad de metabolitos secundarios que pertenecen al

grupo de: lpidos insaponificables. No poseen cidos grasos
en su estructura.
Ruta biosinttica: acetil coenzima A.
Precursor: cido mevalnico
Caracterstica: proceden de condensacin de unidades de
isopreno.
Unidad terpnica : 2 isoprenos.. Se clasifican por nmero
de dmeros de isopreno..
"iridoide" deriva del nombre Iridomyrmex, detectus referido a
un gnero de hormigas australianas, en cuya secrecin
defensiva, fueron aislados. por primera vez: "iridodial",
"iridomirmecin" e "iridolacton", tres precursores de iridoides,
que actan como marcadores: quimiosistemticos.
 CARACTERSTICAS

Seforman por polimerizacin del isopreno (2-metil-

1,3-butadieno)

Los terpenos poseen nmero variable de unidades

de isopreno polimerizadas.

Generalmente la "cabeza" de cada unidad de

isopreno est unida con la "cola" de la siguiente.
DIFERENCIAS ENTRE TERPENOS Y
TERPENOIDES

Los terpenos son hidrocarburos bsicos, mientras

que los terpenoides poseen grupos funcionales
adicionales con mayor variedad de elementos
qumicos.

Los terpenoides constituyen el mayor grupo de

compuestos orgnicos.

Comprende aproximadamente 20.000 molculas

diferentes.
 CARACTERSTICAS DE
TERPENOS Y TERPENOIDES

Abundantes en el reino vegetal.

Presentan sistema de dobles enlaces conjugados,
se caracterizan por absorber la luz a diferentes
longitudes de onda,
Actan como pigmentos. Ejemplos: carotenos y
xantofilas responsables del color de muchos frutos,
Muchos aromas: alcanfor, mentol y geraniol poseen
estructura terpenoide.
La vitamina A deriva biolgicamente de un terpeno
y el caucho, posee naturaleza terpenode.
 TERPENOS IMPORTANTES EN
FARMACOGNOSIA

CLASE N DE TIPOS
ISOPRENOS
Monoterpenos y 2 Aceites esenciales
monoterpenoides Iridoides

Sesquiterpenos 3 Aceites esenciales

Sesquiterpenoides lactonas
sesquiterpnicas
Triterpenos 6 Saponsidos

Esteroides 27-C Hetersidos

cardiotnicos
IRIDOIDES
 TERPENOS ESTEROIDES

MONO- SESQUI- DI- TRI-

Iridoides Lactonas

Aceites Saponsidos Hetersidos

esenciales cardiotnicos
 IRIDOIDES

Monoterpenos que presentan ncleo tetra hidro

ciclopentano pirano. Derivan del geraniol
Descubiertos en hormigas: Iridomirmex detectus
CH3
CH3

OH

CH3 OH

O
CH3 H3C
H3C
Geraniol Iridoidal (primer compuesto biosinte
 IRIDOIDES

Conjunto de constituyentes
qumicos que conforman un grupo
recientemente descubiertos y poco
difundidos.
Poseen origen biosinttico comn
con estructuras qumicas diferentes.
Proceden de condensacin del
isopreno (2-metil-1,3-butadieno),
 IRIDOIDES
Estructura ciclopentapirnica

Distribucin en la naturaleza
Gentianaceae, Escrophulariaceae,
Lamiaceae, Valerianaceae, etc.
Extraccin
Mezclas hidroalcohlicas
Caracterizacin
CCF (slice, BAW, CHCl3/MeOH/H2O, vainillin
sulfrica)
Reactivo de Trim-Hill (AcOH, CuSO4 y HCl)
 CARACTERSTICAS

Compuestos monoterpnicos, cuyo nombre

proviene de las hormigas australianas (Iridomirmex
sp), de las que se aisl el iridodial: el ms sencillo
de este grupo.
Presentes en especies vegetales como:
hetersidos generalmente en familias
Gencianceas, Plantaginaceae y Valerianceas.
Son importantes los valepotriatos de la raz de
valeriana (Valeriana officinalis).
Oleuropesido de olivo (Olea europea L) y
genciopicrsido de la raz de genciana (Gentiana
lutea L).
 OLEUROPESIDO

Secoiridoide conocido como oleuropena,

compuesto amargo responsable de la actividad
antioxidante de las hojas de olivo, se hidroliza por la
enzim (-glucosidasa) en 3,4 dihidroxifeniletanol,
ms conocido como hidroxitirosol (propiedad
antioxidante).
La aplicacin teraputica de extractos de hojas de
olivo data del ao 1854 y menciona su eficacia en el
tratamiento de fiebre y malaria.
Se ha demostrado la presencia de secoiridoides en
hojas y aceite de oliva.
Actividad antimicrobiana in vitro, en tratamientos
para infecciones intestinales y respiratorias.
ACTIVIDAD FARMACOLGICA

Antihipertensiva,hipoglucemiante, antiinflamatoria
y antioxidante. Estas propiedades se han
demostrado en estudios preclnicos y en ensayos
clnicos.
Propiedades antivirales in vitro sobre el virus de la
inmunodeficiencia humana (VIH),
Tratamiento del herpes zoster
 CARACTERSTICAS E IMPORTANCIA

Se encuentran como estructuras abiertas

(secoiridoides) y cerradas (iridoides propiamente
dichos),
Se presentan mayoritariamente como glucsidos.
Propiedades farmacolgicas: funcin heptica y biliar,
actividad antiinflamatoria, antimicrobiana,
antitumoral y antiviral.
Antdoto para envenenamiento por consumo de
hongos venenosos del gnero Amanita.
BIOSNTESIS
 DISTRIBUCIN

Angiospermas: dicotiledneas
Familias:
Escrofularaceae
Gencianceae
Lamiceae
Rubiaceae
Verbenceae.
 PROPIEDADES

Inestables, se hidrolizan en medio alcalino por

enzimas glucosidasas.
En medio cido precipitan con coloraciones
caractersticas.
Generalmente glicosidados.
Solubles en solventes polares.
Reaccin caracterstica con vainillina-HCl:

(coloraciones: rosa, rojo, violeta, marrn, azul).

 ACTIVIDAD TERAPUTICA
Analgsica
CH3 Antiespasmdica
4
5 Antiinflamatoria
6 3
Antitumoral
7
O2 Carminativa
9
8
1
H3C Diurtica

Esqueleto base IRIDANO Laxante

OGlu Sedante

Relacin estructura actividad:

Glicosidacin en 1 y sustituciones en 4,
6 y 8. En secoiridoides: apertura del
anillo: 7,8
 CLASIFICACIN

I.- Hetersidos iridoides : 8C, 9C y 10C

 Llantn: aucubina
AUCUBINA

Inestable, se hidroliza en medio

alcalino por enzimas glucosidasas.

Enmedio cido: presentan

coloraciones caractersticas y
precipitan.

Reaccin caracterstica con vainillina-

HCl (azul, marrn, rojo, rosa y violeta.

Solubles en solventes polares

ESTO SE REPITE EN LA DIAPOSITIVA

DE
PROPIEDADES!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
!
Ojo!!!!!!!!!
 OLIVO

ORIGEN BIOLGICO

Olea europea L OLEACEAE

DESCRIPCIN

Tronco tortuoso, de corteza

agrietada, hojas
persistentes, coriceas,
lanceoladas, estrechas,
verde en el haz y verde
plateada, en el envs. Flores
blancas, tetrmeras en
racimos. Fruto: drupa
elipsoide.

DROGA: hojas
COMPOSICIN QUMICA
Secoiridoide: oleurupesido,
oleacina, sales minerales, rutina y HO
compuestos triterpnicos
O
HO
O
CO2CH3
ACTIVIDAD FARMACOLGICA:
Hipotensor, dilatador coronario,
antiarrtmico, espasmoltico. H3C O

O-Gluc
CONSEJO FARMACUTICO

Evitar en pacientes hipotensos.

OLEURUPESIDO
 III. MONOTERPENOS NO GLICOSIDADOS

H3CO2C
H3C

O
O

O
N CH3
O

CH3
3.3 ESTRUCTURA
ALCALOIDEA
3.1 ESTRUCTURA CATARANTINA
POLICICLICA
PLUMERIA AcOH 2C

R2O
O

O
OR 1

3.2 ESTRUCTURA POLISTER VALPOTRIATOS

 VALERIANA
ORIGEN BIOLGICO
Valeriana pinnatifida HBK
Valeraneaceae

NOMBRE VULGAR: huayna-curi

DROGA: races, rizomas y estolones.

HBITAT: orillas de ros y zonas

boscosa y altas.

DESCRIPCIN: herbcea, perenne,

tallo hueco y acanalado, hojas
basales en roseta, opuestas al tallo,
flores zigomorfas, pentmeras,
blancas o rosadas en inflorescencias
cimosas terminales.
 VALERIANA

COMPOSICIN QUMICA
Iridoides steres: valepotriatos o valtratos, baldrinal.
Aceite esencial: 0,5 a 1,5%, posee hidrocarburos
monoterpnicos y sesquiterpnicos como pineno,
fencheno, camfeno, pineno, limoneno, bisabolol,
curcumeno y criofileno.
steres terpnicos; valeranona y valerenona, isovalerianato
de bornilo y valerenal.
Aceite esencial: mayor concentracin en races
secundarias. Alcaloides, isovaleramida, valerina,
valerianina, chatinina, y pirril-alfa-metilcetona.
En planta seca se forma el cido isovalerinico,
responsable del olor caracterstico.
 ACTIVIDAD TERAPUTICA
Sedante, hipntico y anticonvulsivante, propiedades atribuidas

a los valepotriatos, cido valernico y sus derivados.

Los valepotriatos disminuyen la actividad motora espontnea y
agresividad.

Eficaz en tratamiento de enfermedades del sistema nervioso:

insomnio, sedante, asma, espasmos estomacales, calambres,

trastornos cardacos y/o digestivos de origen nervioso.

Poseen actividad antiparasitaria en extractos a temperatura

ambiente.
CONSEJO FARMACUTICO
En estudios hematolgicos se ha
reportado que la valeriana incrementa la
tendencia a hemorragias y causa
desrdenes en la coagulacin sangunea.
Se ha comprobado que los valepotriatos
y badrinal poseen actividad citotxica in
Vitro.
GRACIAS!!!!