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EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS MEDIANTE DESTILACIÓN POR


ARRASTRE CON VAPOR Y DESTILACIÓN
FRACCIONADA
Batista, Rolmit (6-726-617); Candanedo, Yasseth (4-
820-135); Ramírez, Brithany (4-816-1576); Samaniego
Laura (6-726-1223).
Curso de Química Orgánica (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí. e-mails: rolmit.batista@unachi.ac.pa;
yasseth.candanedo@unachi.ac.pa; brithany.ramirez@unachi.ac.pa; Laura.samaniego@unachi.ac.pa.

Resumen
En esta experiencia de laboratorio se pretendió usar dos métodos de extracción líquido-
líquido (destilaciones por arrastre con vapor y fraccionada), para obtener aceites esenciales y
etanol. Primeramente, se armaron ambos sistemas de destilación y sus respectivas muestras
(hojas picadas de hierba de limón, mastranto y eucalipto; y mostos previamente preparados y
fermentados de manzana y agua de pipa). Luego, se inició la hidrodestilación de los aceites
esenciales de las hojas, y la destilación fraccionada de los mostos. Al final, se obtuvieron 0,22
g de aceite esencial en la hierba limón; 0,02 g de aceite esencial en la mezcla de mastranto y
ecualipto; 20 mL de etanol del fermentado de manzana; y 28,5 mL del mosto de agua de pipa.
Esto demostró mayor presencia de aceites esenciales en la hierba de limón, y mayor
concentración de alcohol etílico en el mosto de agua de pipa. Además, fue posible conocer
cómo se estructuran estos sistemas de destilación, y cuál utilizar dependiendo de las
muestras y el compuesto que se desea extraer.
Palabras clave: balón, extracto, aceite Marco Teórico
esencial, fermentación, ebullición.
La extracción líquido-líquido es una
Objetivos importante técnica de separación para
laboratorios ambientales, clínicos e
Utilizar la destilación por arrastre con
industriales (Harvey, 2022).
vapor para extraer el aceite esencial
de un producto natural. La destilación por arrastre de vapor
Aplicar la técnica de destilación es una técnica de destilación que permite la
fraccionada para obtener etanol. separación de sustancias insolubles en
Adquirir destrezas en armar ambos H2O y ligeramente volátiles de otros
sistemas de destilación. productos no volátiles (Universitat de
Comparar las ventajas y desventajas Barcelona, s.f.). La técnica es análoga a la
de cada sistema. destilación simple, con la principal
Hacer pruebas para comprobar la diferencia de que en el matraz de
obtención de los productos y calcular destilación se utiliza vapor de agua junto
el rendimiento en ambos casos.
con el material que se va a destilar arrastre con
(Químicafacil, 2020). vapor
Frascos con
La destilación fraccionada se utiliza 70 mL 8
tapa
cuando la mezcla de productos líquidos que Reactivos
se pretende destilar contiene sustancias Reactivo Canti-dad Toxicidad
volátiles de diferentes puntos de ebullición Zumo de
con una diferencia entre ellos menor a 80 nance 500 mL
ºC. Su rasgo más característico es la Sacarosa 200 g
columna de fraccionamiento (Universitad de Urea 10 g
Barcelona, s.f.). Igual que la destilación Levadura 20 g
simple, la destilación fraccionada también Agua de pipa
puede ser a presión atmosférica o a 500 mL
reducida (Zarza, s.f.). Hojas de
hierba limón 50 g
Materiales y Reactivos Hojas de
eucalipto 25 g
Materiales
Hojas de
Capaci-
Material Cantidad mastranto 25 g
dad
Hexano 8 mL
Vaso químico 250 mL 3
Embudo de Agua
1 1L
separación
Probeta 50 mL 1
Pinza de tres Fase Experimental
- 6
dedos
Pinza de dos A. Destilación por arrastre con vapor
- 6
dedos
Hasta 260
Termómetro 2
°C
Mangueras - 8
Balanza 1 cg 1
Botellas de
1,75 L 2
vidrio
Papel
- -
aluminio
Silicona - -
Kit de
destilación - 1
simple
Columna de
destilación - 2
Vigreux
Adaptadores - 2
para
destilación por
Pesar la muestra.

Armar el sistema de
Preparar la muestra
fermentación (dos
que se fermentará, con
Armar el sistema para la destilación recipientes de vidrio,
500 mL de zumo, 100 g
(balones con agua y muestra, uno con agua y el otro
adaptadores y refrigerante). de sacarosa, 5 g de urea
con la muestra, unidos
y 10 g de levadura.
por un conducto).

Iniciar el calentamiento y activar el


refigerante.

Mantener el sistema Decantar y filtrar la


por una semana. muestra.
Recoger el destilado y separar el aceite
esencial con el embudo de
decantación, usando 5 mL de
cloroformo.

Destilar la muestra
Desecar la fase oleosa con sulfato de entre 75 °C y 85 °C.
sodio anhidro, y luego evaporar el Cubrir el balón y la
solvente.
columna de destilación
con papel aluminio
para mayor rapidez en
Medir la cantidad y el rendimiento del el proceso.
aceite esencial extraído.
Resultados y Cálculos
B. Destilación fraccionada A. Destilación por arrastre con vapor
Imagen 1. Sistema de destilación por arrastre
con vapor. Autor: Rolmit Batista.

Tabla A. Resultados de la hidrodestilación de


las muestras de hierba de limón, y mastranto
más eucalipto

Mastrant
Hierba de
oy
limón
eucalipto
Masa del
vaso vacío 115,28 g 115,28 g
(250 mL)
Masa del
vaso con la
139,55 g 139,76 g
muestra
inicial
Muestra
24,27 g 24,48 g
inicial
Masa del 49,66 g 44,13 g
vaso vacío
(100 mL)
Imagen 2. Sistema de destilación fraccionada.
Masa del
Autor: Rolmit Batista
vaso con el
aceite 49,88 g 44,15 g
esencial
(seco) Tabla B. Resultados de la destilación
fraccionada para obtener etanol en las
Masa del
muestras de manzana y agua de pipa
aceite
0,22 g 0,02 g
esencial Mosto de
(seco) Mosto de
agua de
Rendimient manzana
0,91% 0,08% pipa
o Volumen
Cálculo de la muestra inicial: 125 mL
inicial
Volumen
M .inicial=m. del vaso con muestra inicial−m .del vaso vacío de
20,0 mL 28,5 mL
etanol
M .inicial(hierbalimón)=139,55 g−115,28 g=24,27 g Rendimient
16% 22,8%
o
M .incial ( eucalipto y mastranto )=139,76 g−115,28 g=24,48 g
Cálculo de la masa del aceite esencial: Cálculos del rendimiento:
M . aceite esencial=m . del vaso con aceite esencial−m .del vaso vacío v . etanol
% rendimiento= ×100
M . aceite esencial ( hierba limón )=49,88 g−49,66 g=0,22 g v .inicial

M . aceite esencial ( mastranto y eucalipto )=44,15 g−44,13 g=0,02 g ( manzana )= 20,0 mL ×100=16 %
% rendimiento
125 mL
Cálculo del rendimiento:
28,5 mL
% rendimiento ( agua de pipa )= × 100=22,8 %
m . aceite esencial 125 mL
% rendimiento= ×100
m. muestra inicial
0,22 g
% rendimiento ( hierba limón )= × 100=0,906 % Discusión de los Resultados
24,27 g
0,02 g A. Destilación por arrastre con vapor
% rendimiento ( mastranto y eucalipto )= ×100=0,082%
24,48 g Los aceites esenciales son
compuestos aromáticos volátiles extraídos
de la corteza, flores, hojas, raíces, semillas,
B. Destilación fraccionada tallos y otras partes de las plantas. Les
confieren su aroma distintivo y juegan un
papel crucial en la supervivencia de la
planta en su conjunto. Cada aceite esencial
tiene una composición única basada en la
variedad de sus componentes químicos
(Navarro, 2022). La proporción de aceite
esencia en la materia prima vegetal puede
variar ampliamente dependiendo de la fermentación son las principales causas de
especie, entre un 0,015% y más de un 20% la diferencia en la producción de alcohol
(Wagner y Bladt, 1996). De acuerdo con etílico. De acuerdo con esto, podemos
esta información, los porcentajes de aceite deducir que el agua de pipa contiene,
esencial suelen ser bajos, al igual que los posiblemente, una mayor cantidad de
obtenidos durante la experiencia (0,91% en azúcares degradables por la levadura.
la hierba de limón y 0,08% en la mezcla de
Conclusiones
mastranto y eucalipto). La diferencia de los
rendimientos entre la hierba de limón y la Utilizamos la hidrodestilación para
mezcla de mastranto y eucalipto puede extraer 0,22 g de aceites esenciales
deberse a dos razones: la hierba de limón en la hierba de limón, y 0,02 g en la
contiene una mayor cantidad de aceites mezcla de mastranto y eucalipto.
esenciales por unidad de masa de materia Aplicamos la destilación fraccionada,
prima vegetal, y/o también a la mayor que se emplea para separar líquidos
cantidad de extracto destilado con esta con puntos de ebullición cercanos,
muestra. para obtener etanol.
Armamos ambos sistemas de
B. Destilación fraccionada
destilación.
La fermentación alcohólica es un Establecimos que ambas técnicas
proceso anaeróbico realizado por las (hidrodestilación y destilación
levaduras y algunas clases de bacterias. fraccionada) son análogas, pero
Estos microorganismos transforman el para muestras en distintos estados.
azúcar en alcohol etílico y dióxido de Calculamos el rendimiento de las
carbono. La fermentación alcohólica, dos muestras empleadas con cada
comienza después de que la glucosa entra tipo de destilación.
en la celda. La glucosa se degrada en un
Referencias Bibliográficas
ácido pirúvico. Este ácido pirúvico se
convierte luego en CO2 y etanol (Bodega Actualidad-24. (s.f.). Tipos de alcohol –
Garzón, 2018). La reacción obedece a la Desinfectar, usos y diferencias.
siguiente ecuación: https://www.actualidad-24.com/2013/
C 6 H 12 O6 ( ac ) →C O2 ( g ) +C2 H 5 OH (ac ) 04/diferencias-alcohol-absoluto-
(Chemequations, s.f.). A partir de dos etilico-desnaturalizado-
muestras de volumen equivalente (125 mL), isopropilico.html
se obtuvieron 20 mL de etanol de manzana,
Bodega Garzón. (11 de octubre de 2018).
y 28,5 mL de etanol de agua de pipa, lo que
Fermentación alcohólica: qué es y
equivale a rendimientos del 16% y 22,8%,
cómo afecta al vino.
respectivamente. Según De Guevara,
https://bodegagarzon.com/es/blog/fer
Chacón y Morales, factores como la
mentacion-alcoholica/
concentración de azúcares, la temperatura,
el pH y la cepa pueden influir en la cantidad Chemequations. (s.f.).
de etanol que se obtiene. En este caso, la https://chemequations.com/en/?
fruta elegida y el desarrollo de los s=C6H12O6%20%3D
microorganismos que realizaron la
%20CO2%20%2B https://www.yubrain.com/ciencia/qui
%20CH3CH2OH&ref=search mica/definicion-de-alcohol-absoluto/
Destilación con arrastre con vapor. (6 de Universitat de Barcelona. (s.f.). Tipos de
mayo de 2020). Quimicafacil.net. destilación.
https://quimicafacil.net/tecnicas-de- https://www.ub.edu/oblq/oblq
laboratorio/destilacion-con-arrastre- %20castellano/destilacio_tipus.html
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https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
%C3%ADmica_Anal
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07%3A_Obtenci para qué sirve? iAgua.
%C3%B3n_y_Preparaci https://www.iagua.es/respuestas/que
%C3%B3n_de_Muestras_para_An -es-destilacion-y-que-sirve
%C3%A1lisis/
7.07%3A_Extracciones_L Anexos
%C3%ADquido-L%C3%ADquido Cuestionario
Mira, P. (6 de octubre de 2021). ¿Qué es 1. ¿Qué es una mezcla azeotrópica?
un azeótropo? – Definición y
ejemplos. El Gen Curioso. También denominada azeótropo, es una
mezcla líquida con un punto de ebullición
https://www.elgencurioso.com/2021/ constante y una composición de vapor igual
10/06/que-es-un-azeotropo- que la composición líquida. Los
definicion-y-ejemplos/ componentes de dicha mezcla no se
pueden separar por destilación (Mira,
Navarro, R. (28 de abril de 2022). Aceites 2021).
esenciales. Atida.
https://www.atida.com/es-es/blog/dic 2. Defina alcohol absoluto y cómo se
cionario-farmacia/aceites-esenciales/ obtiene.

Quimica.es. (s.f.). Fermentación alcohólica. El alcohol absoluto es etanol con un nivel


https://www.quimica.es/enciclopedia/ de pureza igual o superior al 99%. Se
Fermentaci%C3%B3n_alcoh obtiene mediante la destilación azeotrópica,
%C3%B3lica.html agregando un tercer componente, como el
benceno (Ribeiro, 2021). Se destila a
Ribeiro, S. (3 de junio de 2021). Alcohol temperaturas más bajas el azeótropo,
absoluto: su definición y su fórmula. formado por el disolvente auxiliar con el
YuBrain. agua, mientras que el etanol se queda
retenido (Wikipedia, 2023).
3. ¿Qué diferencia existe entre alcohol
comercial y el alcohol absoluto?
El alcohol comercial puede ser etanol
desnaturalizado (en diversos porcentajes,
como 70%, 94% o 95%) o isopropanol (al
70% o 90%). Ambos se encuentran en
disolución con agua. (Actualidad-24, s.f.). El
alcohol absoluto se halla en mínimas o en
nulas proporciones en disolución con agua
(igual o menor al 1% de agua).
4. ¿Cuál de los dos alcoholes utilizaría
usted para un botiquín de primeros
auxilios y por qué?
Si bien una concentración más alta de
etanol es más efectiva, esto también puede
provocar piel áspera. Por ello, es
recomendable utilizar alcohol comercial en
un botiquín de primeros auxilios, de
preferencia de altas concentraciones, pero
que no se consideren alcohol absoluto.
5. ¿Qué otros productos se forman
durante la fermentación?
En la fermentación alcohólica se produce,
además de etanol, dióxido de carbono en
forma de gas y algunas moléculas de ATP
(Química.es, s.f.).

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