Practica 3.

Síntesis de acetato de isopentilo (aceite de plátano)

Objetivo: El alumno empleará la reacción de esterificación de Fisher para la obtención de

acetato de isopentilo, un aceite con aroma de plátano de importancia industrial.

Introducción: Los ésteres son derivados sintéticos de los ácidos carboxílicos. Los ésteres
simples tienen olores agradables, muchos sabores y fragancias de flores y frutas se deben a
compuestos que poseen el grupo funcional éster.
O

R´
R O

Figura 1. Grupo funcional de éster

La importancia de esta reacción radica en su uso para la síntesis de saborizantes o
aromatizantes de manera industrial. El acetato isoamílico se puede extraer de productos
naturales como el pátano y la pera. Pero generalmente, es más económico obtener este
compuesto mediante la síntesis en laboratorio o industria.

La esterificación de Fisher es una reacción que ocurre entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Generalmente la reacción es catalizada por ácidos minerales y llevada a cabo por
calentamiento a reflujo, produciendo los derivados esterificados.

OH O O
H2SO4
+ + H2O
HO O

Material y reactivos:

Metodología:
1. En un matraz balón del menor tamaño posible (50 mL - 100 mL) con un agitador de teflón,
adicionar 5 mL de alcohol isopentílico.
2. Añadir 7 mL de ácido acético glacial.
3. Llevar el matraz a una campana de extracción. Con mucha precaución (guantes de látex y
lentes de protección), adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico.
4. Ensamblar el aparato para reflujo con un baño de arena en una parrilla eléctrica.
5. Inicie el flujo del agita en el refrigerante. Mantenga la mezcla de reacción en agitación
constante.
6. Caliente la mezcla de reacción hasta alcanzar el punto de ebullición.
7. Continúe con el reflujo, al menos 30 minutos.
8. Terminado el periodo de calentamiento, apagar la parrilla y, con cuidado, retirar el aparto
del baño de arena. Dejar enfriar a temperatura ambiente.
9. Transfiera la mezcla a un embudo de separación. Adicione agua destilada y proceda a
hacer un lavado. Deje reposar y separar las fases orgánica y acuosa. Deseche la fase acuosa.
10. Haga un segundo lavado de la fase orgánica con una solución saturada de bicarbonato de
sodio (para neutralizar el pH). Deseche la fase acuosa.
11. Haga un tercer lavado de la fase orgánica con una solución saturada de cloruro de sodio.
Deseche la fase acuosa.
12. Seque la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer o un vaso de precipitados con sulfato de
sodio anhidro.
13. Decante el líquido obtenido en un vaso de precipitados. Obtenga el peso del éster.
14. Finalmente haga una prueba cualitativa de olor, aspirando indirectamente para corroborar
el olor despedido por el éster recién sintetizado.

Resultados:
1. Describa COMPLETAMENTE el mecanismo de reacción para la esterificación de
Fisher, utilizando como reactivos: Alcohol metílico, ácido acético y como catalizador ácido
sulfúrico.
2. Mencione tres usos industriales para los ésteres.
3. Mencione un insecto el cual segrega una feromona que contiene acetato de isopentilo.
4. Cuáles son los riesgos que se corren al trabajar sin protección al utilizar ácido acético y
ácido sulfúrico.
5. Cuál es la estructura del acetato de isopentilo.