CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ

PROGRAMA DE TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA

QUÍMICA ORGÁNICA II

TALLER SEMANA 2-5 – SÍNTESIS DE ALCOHOLES Y AROMÁTICOS

1. Complete las siguientes reacciones:

CH3
a)
CH2CH2C CH2
(1)BH3
?
(2) NaOH, H2O2

b) CH3
(1)Hg(OAc)2, H2O
CH3CH2CH C ?
(2) NaBH4
CH3

O
c)

(1)LiAlH4, éter
?
+
(2) H3O

d) O
(1)LiAlH4, éter
?
+
CH3CH2CH CHCH (2) H3O

2. ¿Qué reactivo podría utilizar para llevar a cabo las siguientes reacciones?

a)
O O ? OH O

CH3CCH2CH2COCH3 CH3CHCH2CH2COCH3

OH
CH2CH3
b)
(1)CH3CH2MgBr, éter
? +
(2)H3O
3. A partir de qué alcohol se pueden obtener los siguientes compuestos:
H 3C H 2C

C CHCH3 + C CH2CH3

H 3C H 3C

4. ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico utilizaría como material de partida para
preparar los siguientes alcoholes?
OH
a) b) c)
C
OH CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CH3 H 2C C CH2OH

5. Identifique los reactivos a-f en el esquema siguiente:

O OH Br CH2OH
a b c

OH

d CHO e f

6. Obtener a partir de 3 compuestos diferentes el siguiente alcohol haciéndolos reaccionar con un

R—Mg—X.

a) b)
OH
HO

CH3

7. Proponga al menos 2 compuestos diferentes para obtener cada uno de los siguientes alcoholes:

a) b)
OH OH

CH3
 c) d)
OH CH3

OH

8. Realice el mecanismo de reacción con este compuesto y el reactivo de Grignard CH3-CH2-MgX

9. Aplicando métodos de obtención y reacciones de alcoholes, complete:

a)
OH

? + ?

b)

HO
? + ?

c)
OH

? + ?

d)
OH

? + ?
10.Prediga cuáles serán los productos de mononitración de los siguientes compuestos aromáticos.
a) p-metilanisol f)
b) m-nitroclorobenceno O O
c) p-clorofenol
d) m-nitroanisol HN C
e) o-metilacetanilida
H NH2
N
(Tenga en cuenta las estructuras de
estos grupos. Una es activadora y la
otra es desactivadora).
O

11.Prediga cuáles serán los productos (si los hay) de las siguientes reacciones:
a) benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + AlCl3
b) tolueno (exceso) + 1-butanol + BF3
c) nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + AlCl3
d) benceno (exceso) + 3,3-dimetilbut-1-eno + HF

12.Prediga cuáles serán los productos principales que se forman cuando reacciona el benceno (sólo
una vez) con los siguientes reactivos:
a) bromuro de ter-butilo, AlCl3
b) 1-clorobutano, AlCl3
c) alcohol isobutílico + BF3
d) isobutileno + HF
e) ácido sulfúrico fumante
f) 1-cloro-2,2-dimetilpropano + AlCl3
g) cloruro de benzoílo + AlCl3
h) yodo + HNO3
i) ácido nítrico + ácido sulfúrico
j) monóxido de carbono, HCl y AlCl3/CuCl
k) CH2(COCl)2, AlCl3
13.Complete las siguientes reacciones al proporcionar el (los) producto(s) orgánico(s), reactivos
faltantes según requiera. Los números que están entre paréntesis [por ejemplo, (1)] representan los
elementos que faltan. Emplee cualesquiera reactivos orgánicos o inorgánicos que se quiera. Cuando
es posible que falte más de un producto, señale las estructuras de todos los productos principales.
a) CH2CH3

(1) HNO3
(2), monosustitución
H2SO4

K2Cr2O7, H2SO4
calor

(3)
b)
CH3 CH2Cl
(4) Br2, hv
AlCl3 (5) (6)

NO2
c)

(7) Br2, Fe
(8)
calor

H2SO4, SO3,
calor

d) (9)
Cl
CH3Cl
(10)
AlCl3, 0°

11

SO3

NaOH
H 2O
Cl