UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO EUSKAL HERRIKO UNIBERTSITATEA

FACULTAD DE FARMACIA FARMAZIA FAKULTATEA

DPTO. QUIMICA ORGANICA I KIMIKA ORGANIKOA I SAILA

TEMA 9
9.1. Dibuja los productos que se esperaría aislar, a partir de las siguientes reacciones (después de la
correspondiente hidrólisis).

9.2. La ciclopentanona reacciona con CH3MgI, seguida de hidrólisis para dar un compuesto A (C6H12O), que cuando
se calienta en presencia de H2SO4 da un compuesto B (C6H10). El mismo compuesto B se puede preparar de la
siguiente manera:

Deduce la estructura de los compuestos A, B, C y D y explica claramente todas las reacciones que tienen lugar.

9.3. Determina las estructuras de los compuestos A-G, incluyendo la estereoquímica cuando sea necesario,
explicando las respuestas.

9.4. Propón compuestos carbonílicos y agentes reductores que puedan utilizarse para formar los siguientes
alcoholes:

UPV/EHU. Grado en Nutrición y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica Curso 2022-23 1
9.5. Determina las estructuras de los compuestos A a E, explicando las respuestas.

9.6. Completa las siguientes reacciones y justifica las respuestas razonadamente.

9.7. Completa las siguientes reacciones indicando las estructuras de los compuestos indicados mediante letras.
Justifica las respuestas razonadamente.

9.8. Completa las reacciones que se indican a continuación:

9.9. Da la estructura del iluro y el compuesto carbonílico necesarios para preparar los siguientes compuestos:

9.10. Muestra cómo podrían llevarse a cabo las siguientes síntesis. Utiliza los reactivos y pasos que sean necesarios

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9.11. El compuesto A es una olefina que sometida a ozonolisis proporciona como único producto 3-metil-1,5-
pentanodial. En base a la secuencia de reacciones que se muestra, deduce la estructura de los compuestos A-
F, razonando los mecanismos por los que se han formado.

9.12. Escribe los productos de las siguientes reacciones:

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