DEPARTAMENTO DE QUIMICA –UNIVERSIDAD DEL VALLE

Curso: Química Orgánica General - Ingeniería Química

Taller UA5 Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

Profesora: LUZ MARINA JARAMILLO G. Fecha: Noviembre 23

1. a. Escriba el grupo funcional que caracteriza un ácido carboxílico, éster, amida

anhídrido de ácido, qué relación estructural existe entre ellos?

b. Son los ácidos carboxílicos moléculas más polares que los alcoholes de PM’s
comparables? Explique su respuesta.

2. Estudie los referente a los ácidos carboxílicos, sus estructuras, ácidos comunes de la
naturaleza, nomenclatura, propiedades físicas, propiedades ácídicas (equilibrio de la
acidez). métodos de preparación y reacciones químicas más generales.

3. Escriba las estructuras para los siguientes ácidos: a. Acido 3-hidroxihexanoico b. Acido
2-yodo-metiloctanoico c. Ac. Butinoico d. Ac. 5-etil-6-oxopentanoico e. Ac. 2,3-dime-
til-3-butenoico f. Ac. p-metoxifenil-acético g. Ac. ciclopentanocarboxílico h. 2-bromo-
butanoico i. 2-etilbutanodioico j. Ac. 2-bromo-4-oxopentanoico k. Ac. butanodioico
l. Ac. p-hidroxibenzoico k. Ac. Nicotínico
4. Dibuje la estructura de los ácidos carboxílicos (abajo) nombrados de forma común:

a. Ac. valérico b. Ac. butírico c. Ac. acético d. Ac. cáprico e. Ac. enántico f. Ac. ca-
caproico g. Ac. salicílico (aspirina) h. ácido adípico i. A. succínico j. Ac. glutárico

5. Dé los nombres de la IUPAC y/o comunes para las estructuras de los ácidos siguientes:

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6. De las dos parejas de ácidos: a. Ac. propanoico o Ac. butanoico b. Ac. pentanoico o
Ac. 2,2-dimetilpropanoico ? Cuál ácido tendrá el p. e. más alto. Explique la razón.

7. Entre ácido acético o fórmico? Cual es más ácido y por cuánto? (Ayuda: Busque las
ctes. de acidez en la Tabla). Explique por qué uno es más acídico que el otro.

8. Escriba dos estructuras resonantes para el anión del benzoato de sodio (Ph-COO-Na+)
que muestre que la carga negativa está deslocalizada sobre los dos oxígenos.

9. En cada uno de los pares siguientes de ácidos carboxilicos cuál esperaría que fuera más
fuerte y por qué?

10. Escriba una ecuación balanceada para la reacción de:

11. Escriba las ecuaciones para la síntesis de los ácidos siguientes a partir del compuesto de
partida indicado.

12. Nombre las sales siguientes:

13. Escriba una ecuación para la esterificación de Fisher del acido butanoico con etanol.

14. Escriba cada etapa del mecanismo en la esterificación de Fisher de ácido benzoico y
metanol.

15. El ácido mandélico, que tiene la fórmula C6H5CH(OH)COOH, puede aislarse de las
almendras amargas. Algunas veces se usa en medicina para tratamiento de algunas

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 infecciones urinarias. Desarrolle una síntesis en dos pasos, para el ácido mandélico a partir
de benzaldeído transformándolo primero en cianohidrina (como intermediario).

16. Complete las siguientes reacciones escribiendo la estructura del producto principal.

17. Describa el mecanismo por etapas para la ciclación del ácido 2 (escriba el nombre de la IUPAC
en medio acido diluido. También escriba el nombre común de la lactona correspondiente.

18. Complete las reacciones siguientes, escribiendo la estructura del producto ppal. en cada caso.

a. Acido succínico (ac. butanodioico)

19. Escriba: i) la fórmula estructural de los ácidos grasos γ-linolénico, acidos oleico, acido
palmítico, ácido esteárico ii) represéntelos con la designación taquigráfica y nómbrelos de
acuerdo a la IUPAC.
20. Describa con ecuaciones químicas y usando los reactivos apropiados, cómo convertiría el ácido
esteárico CH3(CH2)16COOH en cada uno de los siguientes compuestos:
a. Estearato de terc-butilo, CH3(CH2)16COOC(CH3)3
b. Octadecanal, CH3(CH2)16CHO
21. Cómo transformaría el ácido mirístico, CH3(CH2)12COOH en cada uno de los siguientes:

22. Escriba la estructura del producto orgánicos ppal. de cada reacción. En dos de ellas existe
la posibilidad de obtener una clase diastereómero (isómero geométrico), indique entonces
su estereoquímica.

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 ← Ayuda. Revise diapositiva 19 Conf. 5 de Alquinos

23. Escriba ecuaciones para la reacción de benzoato de n-propilo con:

a. NaOH (ac) en caliente b. :NH3 (calor) c. Hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).

24. Escriba las etapas del mecanismo para:

25. Escriba una ecuación para las reacciones siguientes escribiendo las estructuras de los
reactivos y producto principal.

a. Hidrólisis de cloruro de butanoilo

b. Cloruro de 2-metilpropanoilo + etilbenceno + AlCl3 →

c. Cloruro de benzoilo + EtOH (1 equiv.) →

d. Cloruro de adipoilo ( = haxanoilo) + :NH3(exceso) →

e. anhídrido acético + 1-pentanol →

f. anhídrido ftálico + EtOH (exceso) →

26. Complete las siguientes reacciones escribiendo la estructura del producto principal.

27. Considere las reacciones siguientes:

A. Formación de Cianohidrinas

B. Amonólisis: Formación de Amidas

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 Por qué en una de esas reacciones,ocurre la adición nucleofílica y la otra se da la sustitución nucleofílica?,
a pesar de que en ambos casos el reactivo que ataca es un nucleófilo?

28. El compuesto 1 es un triéster (triglicérido) del polialcohol glicerol o glicerina. Escriba las estruc-turas de
los productos que se obtienen de su reacción de hidrólisis básica (a la derecha) con NaOH (ac.) ó con un
agente reductor hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) (a la izquierda).

29. De modo semejante a la condensación aldólica mixta es posible una Condensación de Claisen
mixta. Escriba la estructura del producto formado cuando se caliente una mezcla de benzoato de
etilo con etóxido de sodio en etanol (EtO-Na+/EtOH).

30. El compuesto R es una feromona (atrayente sexual de insectos) ocasionando enfermedades en

lugares donde dejan sus huevos. Dichos compuestos se pueden usar como señuelo para alejar
estos insectos de áreas pobladas a lugares donde se puedan eliminar. Se muestran los dos últimos
pasos de una síntesis actual de este compuesto. Deduzca los reactivos necesarios para estas reac-
ciones.

Del libro de Hart se asignan los numerales siguientes: