Unidad 2

Hidrocarburos I

PROFESOR : LUIS ALVAREZ

 Capacidades Terminales
Analizar la estructura y reactividad de los hidrocarburos
saturados.
Clasificar los hidrocarburos, relacionando su estructura
con sus propiedades.
Conocer las aplicaciones de los hidrocarburos saturados
en la minería.
 Temario
Hidrocarburos.
Obtención.
Clasificación.
Hidrocarburos saturados o alcanos.
Propiedades Físicas y Químicas
Tipos de fórmulas.
Grupos alquilo.
Nomenclatura IUPAC
Alcanos ramificados.
Isomería de cadena.
 ¿QUE SON LOS HIDROCARBUROS?
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos
orgánicos constituidos únicamente por dos elementos:
carbono e hidrógeno. Los enlaces covalentes entre
los átomos de carbono pueden ser sencillos
(compuestos saturados), dobles o triples (compuestos
insaturados). Por otro lado, las estructuras
carbonadas pueden presentarse en forma de cadenas
o anillos.
A partir de su estructura química pueden dividirse en
dos clases: alifáticos y aromáticos. Los primeros se
subdividen a familias: alcanos, alquenos, alquinos y
sus análogos cíclicos.
Los hidrocarburos pueden presentarse como gases
(ejemplo: metano y propano del gas natural), líquidos
(ejemplo: hexano) o sólidos de bajo punto de fusión
(ejemplo: parafina, naftaleno).
Obtención de los Hidrocarburos
Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas.
Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural
y el gas de hulla.
El gas natural está constituido principalmente por metano y etano.
El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos , líquidos
y gaseosos.
Los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio
por métodos químicos.
Obtención de Hidrocarburos
 Hidrocarburos Saturados o Alcanos
➢ Cada átomo de carbono se enlaza a otros átomos de
carbono y a átomos de hidrógeno mediante enlaces
covalentes simples.
➢ Presentan una hibridación sp3 quien leda la estructura
tetraédrica a los alcanos.
➢ Además, en cada miembro de esta serie, las moléculas
están dispuestas en forma de cadenas lineales o
ramificadas (alifáticas) no en anillos cerrados.
➢ Conocidos anteriormente como parafinas por su poca
reactividad química los miembros de esta serie reciben
ahora el nombre de alcanos.
➢ Tienen como fórmula general CnH2n+2
 Propiedades físicas de los Alcanos
Punto de ebullición y fusión:
➢ En el caso de los alcanos, dichos puntos de la
temperatura se ve aumentados según aumenta el
tamaño del alcano.
➢ Esto es debido a las fuerzas intermoleculares las
cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la
molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan
con el aumento de átomos de carbono dentro de la
molécula de alcanos.
➢ En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos
son más bajos que en los alcanos no ramificados, debido
a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de
Waals y London).
➢Densidad: La densidad aumenta
también cuanto mayor sea la molécula,
pues al ser mayores las fuerzas
intermoleculares, lo serán también las
cohesiones intermoleculares, lo que se
traducirá como un aumento de la
proximidad de las moléculas, y por ello,
de la densidad.
➢Solubilidad: Los alcanos son sustancias
apolares, por lo tanto no son solubles en
agua, pero si en disolvente no polares,
como por ejemplo el benceno, o el éter
entre otros.
 Propiedades químicas de los alcanos
REACTIVIDAD
Los alcanos tienen una reactividad baja
comparándolas con otros hidrocarburos debido
a que sus moléculas están formadas por
enlaces sigma difícil de romper,sin embargo la
reactividad depende de la elección del reactivo
y de las siguientes condiciones:
a. En la fase gaseosa a temperaturas y
presiones altas pueden reaccionar.
b. En la fase liquida a temperaturas y
presiones moderadas son relativamente
inertes.
 COMBUSTIÒN
➢ Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si
bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

➢ En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o

inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

➢ Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor y

formación de CO2 y H2O.

(341 Kcal por mol de etano)

PIRÓLISIS (Griego:piro:fuego y Lisis: ruptura)
Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis),
generando mezclas de alquenos, hidrógeno y alcanos de
menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un
tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de
pirolisis siguiente:
La pirolisis de alcanos que concierne principalmente al petróleo se
conoce como cracking. La cadena carbonada se rompe y da una mezcla
de hidrocarburos más pequeños, los cuales se pueden separar y
purificar para utilizarlos como materia prima para sintetizar otros
productos.
En el cracking catalítico las fracciones más pesadas del petróleo,
generan moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos con
estructuras muy ramificadas que se desean para aumentar el
rendimiento en gasolina y mejorar su calidad. Esta reacción se hace en
presencia de un catalizador de silice-alumina y bajo una ligera presión.
 ISOMERIZACiÓN
Se lleva acabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.

La isomerización y reformado son procesos en los

que los alcanos de cadena lineal son calentados en
presencia de un catalizador de platino. En la
isomerización, los alcanos se convierten en sus
isómeros de cadena ramificada.
En el reformado, los alcanos se convierten en sus
formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos,
liberando hidrógeno como subproducto.
Ambos procesos elevan el índice de octano de la
sustancia:
 ALQUILACIÓN
Se producen en moléculas de
alcanos de mayor tamaño, utilizando
como catalizadores sustancias muy acidas, por ejemplo el –COOH

HALOGENACIÓN
Esta reacción es de sustitución no polar y las lleva acabo por
─
radicales libres. La reacción general es: R H + X2 LUZ R─ X+
HX

NITRACIÓN
 Grupos alquilo
➢ El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la
terminación ilo) es un grupo funcional orgánico
monovalente, formado por la separación de un átomo
de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,
para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de
átomos.
➢ Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a
otro átomo o grupo de átomos, por eso se les llama
radicales alquilo.
➢ Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4,
nos quedaría radical metilo, CH3· altamente reactivo.
Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o
unidades estructurales en muchos compuestos
orgánicos.
Algunos radicales hidrocarbonados
Nomenclatura de los Alcanos
 Isómeros
• Isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula
molecular, poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial,
así como también a menudo presentan diferencias en las propiedades
físicas y químicas.
• Isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las cadenas
carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes
organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo
funcional, que generará un compuesto orgánico diferente.
• isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la
disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o
sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena
carbonada.
Ejemplo de Isómeros Estructurales
Ejercicios de Nomenclatura
Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para
cada uno de los siguientes nombres.
Escriba en una hoja blanca tamaño carta, los nombre correcta para
cada uno de los siguientes estructuras.
¡Gracias por escuchar!