ALCANOS

ALCANOS
 Conocidos como hidrocarburos parafínicos
(parafinas), se caracterizan por estar formados
por carbono e hidrogeno unidos por enlaces
covalentes simples.
 Fórmula General : CnH2n+2
 Alcanos
• Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus
enlaces. Los alcanos sólo tienen enlaces sencillos. Un
hidrocarburo que tiene un enlace doble (como el etileno),
es un alqueno. Si un hidrocarburo tiene un enlace triple
(como el acetileno), es un alquino. Los hidrocarburos con
anillos aromáticos (parecidos al benceno) se conocen
como hidrocarburos aromáticos. Se dice que un
hidrocarburo sin enlaces dobles o triples está saturado ya
que tiene el número máximo de hidrógenos enlazados.
Entonces, otra forma de describir a los alcanos es como la
clase de hidrocarburos saturados.
 Principales Alcanos
• Sus nombres Se derivan de prefijos griegos
Reloj de los Alcanos
 Propiedades Físicas de Alcanos

• Los alcanos de C1-C4 son gases a temperatura ambiente,

del C5-C16 son líquidos y los de C17 y más son sólidos a
temperatura ambiente.
• Los puntos de ebullición de los alcanos aumentan poco a
poco conforme aumenta la cantidad de átomos de carbono
y a medida que aumentan las masas moleculares, los
alcanos lineales tienen mayor punto de ebullición que los
alcanos ramificados de igual peso molecular debido a que
estos últimos son menos compactos, con menos área
superficial para las interacciones de las fuerzas de London.
 Propiedades Físicas de Alcanos

 Puntos de fusión de los alcanos aumenta conforme se

incrementa la masa molecular ,un alcano ramificado por
lo general funde a una temperatura mayor que un
alcano lineal de igual peso molecular.
 Solubilidad: son no polares ( hidrofóbicos) son buenos
lubricantes y preservan los metales debido a que evitan
que el agua llegue a la superficie del metal, evitando
corrosión.
 Densidad: presentan densidades cercanas a los 0.7 g/mL,
menos densos que el agua por tanto flotan en ella.
 Propiedades Químicas de Alcanos

• Son ácidos y bases muy débiles , así como

electrófilos y nucleófilos muy débiles.
• Son muchos menos reactivos que otras clases
de compuestos que tienen grupos funcionales
aunque experimenten COMBUSTION y
craqueo térmico.
Usos y Aplicaciones de Alcanos
 Fuentes de energía (calefacción, motores de combustión
interna, lámparas, calentadores ) : GLP( propano y
butano), gasolina( isómeros de pentano, hexano ..),
queroseno ( nonanos hasta hexadecanos) el queroseno es
muy parecido al combustible de aviones pero es mucho
mas refinado y huele menos. Alcanos con más de 16
carbonos son llamados minerales combustibles porque
provienen del petróleo se usan como lubricantes y
combustibles para calefacción.
 Solventes: Hexano
 Asfalto: Pavimentación de carreteras
 Ceras : Mezcla de alcanos superiores con ésteres de
cadenas largas .
Fuentes y métodos de obtención de Alcanos

 Los alcanos se derivan principalmente del

petróleo y de sus subproductos. El petróleo, en
ocasiones llamado crudo, se extrae de los
pozos que llegan a los yacimientos que
contienen restos de plantas prehistóricas. Los
componentes principales del crudo son los
alcanos, algunos aromáticos, y otros
compuestos indeseables que contienen azufre
y nitrógeno.
 Síntesis de Wurtz
 Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo
con sodio metálico, originándose el alcano y
una sal haloidea.
 Ejemplo 1: Obtención de etano
Obtención: Destilación Fraccionada
 Hidrogenación Catalítica de un Alqueno
 Los alquenos se logran hidrogenar, previa
ruptura del doble enlace, generándose alcanos
de igual número de carbonos que el alqueno
inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o
níquel finamente divididos.
 Ejemplo 1: Obtención de butano
 Reacciones de Alcanos
 Los alcanos forman la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. Su
baja reactividad se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los
alcanos: parafinas. El nombre parafina proviene de dos términos del latín,
parum, que significa “muy poco”, y affinis, que significa “afinidad”. Los
químicos descubrieron que los alcanos no reaccionan con ácidos o bases
fuertes o con la mayoría de los demás reactivos. Atribuyeron esta baja
reactividad a la falta de afinidad por los demás reactivos, por lo que los
denominaron “parafinas”.
 Las reacciones más útiles de los alcanos se llevan a cabo bajo condiciones
drásticas o de temperaturas elevadas. Estas condiciones no son convenientes en
un laboratorio, ya que se necesita equipo especializado, y la rapidez de la
reacción es difícil de controlar. Las reacciones de los alcanos generalmente
forman mezclas de productos que son difíciles de separar. Sin embargo, estas
mezclas pueden ser comercialmente importantes para una industria, en donde
los productos pueden ser separados y vendidos de manera individual. Métodos
nuevos de funcionalización selectiva en algún momento podrían cambiar este
escenario. Sin embargo, por el momento las siguientes reacciones de los
alcanos rara vez se ven en aplicaciones de laboratorio, aunque se utilizan
mucho en la industria química e incluso en los hogares y automóviles.
 Combustión
 La combustión es una oxidación rápida que
ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alcanos se convierten en dióxido de carbono y
agua.

Ejemplo
CH3 -CH2-CH3 + 5O2----> 3CO2 +4H2O + calor
 Halogenación
 Los alcanos pueden reaccionar con los
halógenos (F2, CI2, Br2,I2) para formar
haluros de alquilo. Por ejemplo, el metano
reacciona con cloro (CI2) para formar
clorometano (cloruro de metilo).
 Se necesita calor o luz ultravioleta para iniciar
una halogenación. Las reacciones de los
alcanos con cloro y bromo proceden con una
rapidez moderada y se controlan con facilidad.
Sin embargo, las reacciones con flúor son
demasiado rápidas para poder controlarlas. El
yodo reacciona muy lentamente o no reacciona.
 Ejemplo :
CH4 + Cl2 Luz Uv ----- CH3Cl + HCl
 Isómeros
 Si todos los alcanos tuvieran estructuras sin
ramificaciones (lineales), su nomenclatura sería sencilla.
Sin embargo, la mayoría de los alcanos tienen isómeros
estructurales de posición y necesitamos una manera de
nombrar los distintos isómeros. Por ejemplo, existen dos
isómeros con la fórmula C4H10.EI isómero no
ramificado es llamado simplemente butano (o n-butano,
lo que significa butano “normal”), y el isómero
ramificado se conoce como isobutano, que significa un
“isómero del butano.”
 Iso: El segundo carbono de la cadena tiene una
ramificación.
 Sec: El primer carbono tiene una ramificación
y tiene forma de L.
 Ter :Se pierde un hidrogeno en el segundo
carbono; ramificación en el segundo carbono
 Neo: Presenta forma de cruz, a partir del
pentil.
 Grupos Alquilos (Sustituyentes)

No son más que la extracción mental de un átomo de hidrógeno

a un Alcano.
Ej: CH4 Se conoce como metano pero si le sustraemos un átomo
de hidrógeno obtenemos CH3, el cual se llama metilo o metil.
Ej:CH3-CH3 , Etano pero si le sustraemos un átomo de Hidrógeno
obtenemos CH3-CH2, etilo o etil.
Así sucesivamente para todos los Alcanos.

Estos son utilizados regularmente como ramificaciones y se

nombran como tal en orden alfabético .
 Nomenclatura
• En 1892, un grupo de químicos que representaban diferentes
países del mundo se reunieron para idear un sistema para
nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y que requiriera el
mínimo de memorización, pero que fuera lo suficientemente
flexible para nombrar incluso a los compuestos orgánicos más
complicados. Ésta fue la primera reunión del grupo que después se
conoció como Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(International Union of Puré and Applied Chemistry, abreviada
como IUPAC. Este grupo internacional desarrolló y detalló un
sistema de nomenclatura que llamamos las Reglas IUPAC. Estas
reglas son aceptadas alrededor del mundo como el método
estándar para nombrar a los compuestos orgánicos. Los nombres
que se generan utilizando este sistema se conocen como nombres
IUPAC o nombres sistemáticos.
El sistema IUPAC funciona de manera
consistente para nombrar muchas familias
distintas de compuestos. Analizaremos con
detalle los nombres de los alcanos, y luego
extenderemos estas reglas a otros tipos de
compuestos, conforme los vayamos
encontrando. El sistema IUPAC utiliza la
cadena más larga de átomos de carbono como
la cadena principal, la cual es numerada para
dar las posiciones de cadenas laterales. Cuatro
reglas rigen este proceso:
 Regla 1. La Cadena Principal: La primera regla
de nomenclatura da el nombre base del
compuesto.
 Encuentre la cadena continua más larga de
átomos de carbono, y utilice el nombre de esta
cadena como el nombre base del compuesto.
 Cuando hay dos cadenas largas de igual
longitud, utilice como cadena principal aquella
con el mayor número de sustituyentes.
 Regla 2. Numerar la Cadena Principal: Para dar
las posiciones de los sustituyentes, asigne un
número a cada átomo de carbono de la cadena
principal.
 Numere la cadena más larga, comenzando por
el extremo de la cadena que se encuentre más
cerca de un sustituyente.
 Regla 3. Nombrar los Grupos Alquilo: Después
nombre a los grupos sustituyentes.
 Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la
cadena más larga como grupos alquilo. Dé la
posición de cada grupo alquilo mediante el
número del átomo de carbono de la cadena
principal al que está unido.
 Los grupos alquilo se nombran reemplazando el
sufijo -ano del nombre del alcano por ILO. El
metano se convierte en metilo; el etano en etilo.
Es probable que encuentre la palabra amilo, la
cual es un término arcaico para el grupo pentilo
(cinco carbonos).
 Regla 4. Organizar Grupos Múltiples: La
última regla es sobre cómo nombrar
compuestos con más de un sustituyente.
 Cuando estén presentes dos o más
sustituyentes, menciónelos en orden alfabético.
Si hay dos o más sustituyentes alquilo iguales,
utilice los prefijos di-, Tri-, tetra etc. para
evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
 di- significa 2
 tri- significa 3 tetra- significa 4
 penta- significa 5 hexa- significa 6
 Nomenclatura de Alcanos
1. Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono
y utilícela como el nombre base al final del nombre
correspondiente.
2. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo que se
encuentre más cerca de una ramificación.
3.Nombre los sustituyentes de la cadena más larga (como grupos
alquilo). Dé la posición de cada sustituyente por medio del
número del átomo de carbono de la cadena principal al que está
unido, seguido de un guión.
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, menciónelos en orden
alfabético. Si hay dos o más sustituyentes alquilo iguales, utilice
los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera (los cuales se ignoran para
ordenar alfabéticamente), para evitar repetir el nombre del grupo
alquilo.
 Reglas de la IUPAC para nombrar Alcanos superiores
(Nomenclatura de los Alcanos)

1) Encontrar la cadena más larga de atomos de carbono(tomando

en cuenta que puede ser la lineal o la ramificada) en caso de
tener la misma cantidad las dos, se toma la lineal o la que tenga
más ramificaciones .
2) Enumerar esta cadena iniciando por el extremo que tenga más
próximo un grupo sustituyente.
3) Asignar nombre y posicion a cada sustituyente.
4) Cuando el sustituyente se repite se le nombra con los prefijos di,
tri, tetra y así.
5) Si existen varios sustituyentes nombrar en orden alfabético
6) El nombre final del compuesto depende de la cadena más larga
ya elegida.
Ejercicio de Alcanos
Ejercicios de Alcanos
Ejercicios
 Ejercicios de Alcanos
 Dados los nombres realicen las estructuras:
 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
 2) 2-METILBUTANO
 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-
ISOPROPILOCTANO
 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
 Práctica
Nombre los siguientes compuestos:
Cont. ejercicios para práctica
Práctica