Unidad 2

Hidrocarburos I

Prof. Robert Almendariz

 Capacidades Terminales
➢Analizar la estructura y reactividad de los hidrocarburos
saturados.
➢Clasificar los hidrocarburos, relacionando su estructura
con sus propiedades.
➢Conocer las aplicaciones de los hidrocarburos saturados
en la minería.
 Temario
➢ Hidrocarburos.
➢ Obtención.
➢ Clasificación.
➢ Hidrocarburos saturados o alcanos.
➢ Propiedades Físicas y Químicas
➢ Tipos de fórmulas.
➢ Grupos alquilo.
➢ Nomenclatura IUPAC
➢ Alcanos ramificados.
➢ Isomería de cadena.
 ¿Que son los hidrocarburos?

➢ Los hidrocarburos son compuestos

orgánicos formados únicamente por
átomos de carbono e hidrógeno,
enlazados entre sí por uniones
covalentes.
➢ Los hidrocarburos pueden presentarse
como gases (ejemplo: metano y
propano del gas natural), líquidos
(ejemplo: hexano) o sólidos de bajo
punto de fusión (ejemplo: parafina,
naftaleno).
 Obtención de los Hidrocarburos
➢Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de
fuentes sintéticas.
➢Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el
petróleo, el gas natural y el gas de hulla.
➢El gas natural está constituido principalmente por metano
y etano.
➢El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos
sólidos , líquidos y gaseosos.
➢Los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse
en el laboratorio por métodos químicos.
 Clasificación de los hidrocarburos

➢Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,

alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen
entre sí los átomos de según los tipos de enlace que
unen entre sí los átomos de carbono.
Clasificación de los hidrocarburos

➢Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos,

compuestos por átomos de carbono encadenados
formando uno o varios anillos.
 Clasificación de los hidrocarburos
➢ Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de
compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis
eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se
clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y
alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy
características
 Hidrocarburos Saturados o Alcanos
➢ Cada átomo de carbono se enlaza a otros átomos de carbono y a
átomos de hidrógeno mediante enlaces covalentes simples.
➢ Presentan una hibridación sp3 quien leda la estructura tetraédrica a
los alcanos.
➢ Además, en cada miembro de esta serie, las moléculas están
dispuestas en forma de cadenas lineales o ramificadas (alifáticas) no
en anillos cerrados.
➢ Conocidos anteriormente como parafinas por su poca reactividad
química los miembros de esta serie reciben ahora el nombre de
alcanos.
➢ Tienen como fórmula general CnH2n +2
 Propiedades físicas de los Alcanos

Punto de ebullición y fusión:

➢ En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve
aumentados según aumenta el tamaño del alcano.
➢ Esto es debido a las fuerzas intermoleculares las cuales son mayor
cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de
ebullición, y fusión aumentan con el aumento de átomos de carbono
dentro de la molécula de alcanos.
➢ En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son más bajos
que en los alcanos no ramificados, debido a que son menores las
fuerzas intermoleculares (van de Waals y London).
 Propiedades físicas de los Alcanos

➢Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea

la molécula, pues al ser mayores las fuerzas
intermoleculares, lo serán también las cohesiones
intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la
proximidad de las moléculas, y por ello, de la densidad.
➢Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo
tanto no son solubles en agua, pero si en disolvente no
polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros.
Propiedades químicas de los alcanos
REACTIVIDAD
Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolas con
otros hidrocarburos debido a que sus moléculas
están formadas por enlaces sigma difícil de romper,
simembargo la reactividad depende de la elección del reactivo
y de las siguientes condiciones:
a. En la fase gaseosa a temperaturas y presiones
altas pueden reaccionar.
b. En la fase liquida a temperaturas y presiones
moderadas son relativamente inertes.
Propiedades químicas de los alcanos
COMBUSTIÒN
➢ Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión,
si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
➢ En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
➢ Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor y
formación de CO2 y H2O.
2CH3CH3 + 5O2→ 4CO2+ 6H2O + Energía
(341 Kcal por mol de etano)
Propiedades químicas de los alcanos

PIRÓLISIS (Griego:piro:fuego y Lisis: ruptura)

Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis),
generando mezclas de alquenos, hidrógeno y alcanos de
menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un
tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de
pirolisis siguiente:
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
Propano → Etileno + Metano + Propileno + Hidrógeno
Propiedades químicas de los alcanos

➢ La pirolisis de alcanos que concierne principalmente al petróleo se

conoce como cracking. La cadena carbonada se rompe y da una
mezcla de hidrocarburos más pequeños, los cuales se pueden
separar y purificar para utilizarlos como materia prima para sintetizar
otros productos.
➢ En el cracking catalítico las fracciones más pesadas del petróleo,
generan moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos con
estructuras muy ramificadas que se desean para aumentar el
rendimiento en gasolina y mejorar su calidad. Esta reacción se hace
en presencia de un catalizador de silice-alumina y bajo una ligera
presión.
Propiedades químicas de los alcanos

ISOMERIZACIÒN
➢ Se lleva acabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.
➢ La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de
cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de
platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus
isómeros de cadena ramificada.
➢ En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o
en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto.
Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia:
CH3─CH2─CH2─CH3 CH3─CH─CH3
CH3
Propiedades químicas de los alcanos
ALQUILACIÒN
Se producen en moléculas de alcanos de mayor tamaño, utilizando
como catalizadores sustancias muy acidas, por ejemplo el –COOH
–COOH
CH3─CH2·+ ·CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH3 + ─COOH + H2O
HALOGENACIÒN
Esta reacción es de sustitución no polar y las lleva acabo por radicales
libres. La reacción general es: R ─ H + X2 LUZ R ─ X + HX
CH3─CH2─CH3 + Cl2 LUZ CH3─CH2─CH2Cl + HCl
Propano 25ºC 1- Cloropropano
Propiedades químicas de los alcanos

NITRACIÒN
Es una reacción de sustitución no polar
R ─ H + HNO3 R ─ NO2 + H2O
CH3─CH2─CH3 + HNO3 CH3─CH2─CH2NO2 + H2O
Propano
Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puro si no una mezcla de
ellos. El propano produce 4 nitroalcanos los cuales se pueden separar
destilación, el etano produce nitrometano y nitroetano.
 Grupos alquilo
➢ El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es
un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación
de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o
alcano, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de
átomos.
➢ Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o
grupo de átomos, por eso se les llama radicales alquilo.
➢ Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría
radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frecuentes y
aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos
compuestos orgánicos.
 Nomenclatura de los Alcanos
1. Se busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula y se emplea
el nombre de la cadena como parte principal.
2. Si existen cadenas diferentes pero de igual longitud se elije como la principal la que tiene
mayor puntos de ramificación.
3. Se enumeran los carbono de la cadena principal comenzando con el extremo más cercano
al primer punto de ramificación.
4. Si existen ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal se
empieza la numeración por el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.
5. Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un
número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión de la cadena principal.
6. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo numero.
7. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos y
comas para separar los números entre si. Si hay dos o mas sustituyentes distintos, se les
cita en orden alfabético. Si existen dos o mas sustituyentes idénticos, se usan los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, etc.
Ejercicios de Nomenclatura
Ejercicios de Nomenclatura
 Ejercicios de Nomenclatura
Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta
para cada uno de los siguientes nombres.
✓ 3-Etil-2,3-dimetilpentano
✓ 2-Metilbutano
✓ 4-Etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
✓ 5-Ter-butil-3-etil-5-isopropiloctano
✓ 5-Sec-butil-4-n-propilnonano
✓ 3-Etil-4-isopropil-5-metilheptano
✓ 5-Sec-butil-5-ter-butildecano
✓ 2,3-Dimetilbutano
✓ 3-Metil-4-n-propiloctano
✓ 4-Etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano
 Isómeros
• Isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula
molecular, poseen diferencias estructurales o en la configuración
espacial, así como también a menudo presentan diferencias en las
propiedades físicas y químicas.
• Isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las
cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las
diferentes organizaciones de los componentes para formar un tipo u
otro de grupo funcional, que generará un compuesto orgánico
diferente.
• isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la
disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o
sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena
carbonada.
Ejemplo de Isómeros Estructurales

Isómeros de cadena (C5H12)

n-pentano

Isopentano

Neopentano
Gracias