UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICO BIÓLOGO FARMACÉUTICO – 302
Investigación No. 2

BRENDA DELGADO GONZALEZ

Diferencias entre un mecanismo SN1 y SN2

En toda reacción química se establece una relación directa entre la velocidad de reacción
y las concentraciones de los reactivos.
En la sustitución los mecanismos SN1 y SN2 compiten entre sí.
Se dará con preferencia un mecanismo u otro dependiendo de la energía de los
correspondientes estados de transición.

COMPARACION DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2 DE LA SUSTITUCION NUCLEOFILA EN HALUROS DE ALQUILO

SN1 SN2

Dos etapas elementales: Etapa única:

Etapa 1: R + X
R X

Características del El nucleófilo

mecanismo.
Etapa 2:
Nu R X Nu R + X desplaza al
grupo
saliente; el
R + Nu R Nu
enlace con el nucleófilo que entra acompaña a la rotura del enlace con el
grupo saliente.
La ionización del haluro de alquilo (etapa 1) es la etapa
determinante.

Estado de transición
determinante de la RX---X Nu---R---X
velocidad.

Molecularidad. Unimolecular. Bimolecular.

Cinética y ecuación de Primer orden: Segundo orden:

velocidad.
Velocidad = k haluro de alquilo Velocidad = k haluro de alquilo  nucleófilo

Reactividad de los RI > RBr > RCl >>RF RI > RBr > RCl >>RF
grupos salientes
haluros.

Efecto de la estructura R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La velocidad está gobernada por la CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La velocidad está gobernada por los
sobre la velocidad. estabilidad del carbocatión que se forma en la etapa de ionización. efectos estéricos (compresión en el estado de transición). Los haluros de
Los haluros de alquilo terciarios pueden reaccionar solamente por el alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el
mecanismo SN1; nunca reaccionan por el mecanismo SN2 . mecanismo SN2, nunca reaccionan por el mecanismo SN1.

Efecto del nucleófilo La velocidad de sustitución es independiente de la concentración y La velocidad depende de la naturaleza del nucleófilo y su concentración.
sobre la velocidad. de la naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos no participan hasta
después de la etapa determinante de la velocidad.

Efecto del disolvente La velocidad aumenta con el incremento de la polaridad del Los disolventes polares apróticos dan velocidades de sustitución mas
sobre la velocidad. disolvente medida por su constante dieléctrica . rápidas; la solvatación del nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor.

Estereoquímica. No estereoespecífica: Cuando el grupo saliente se localiza en un Estereoespecífica: 100% de inversión de configuración en el sitio de
centro estereogénico, la racemización acompaña a la inversión. reaccion. El nucleófilo ataca al carbono desde la cara opuesta al enlace
con el grupo saliente.

Transposiciones El carbocatión intermedio es capaz de sufrir transposiciones No hay carbocatión intermedio; no hay transposición.
potenciales.

Bibliografía.

Mc Murry, John – Quimica Orgánica- 6ta. Ed. (2004) Thompson

Wade,L.G.- LA QUIMICA ORGANICA.- (2005)-Prentice-Hall Química Orgánica 7ma. Edición- Mc Murry.
Morrison, W. y Boyd, R.- QUÍMICA ORGÁNICA.-(1998) Ed. Fondo Educativo Interamericano.