TEMA 10.

Lípidos y membranas biológicas

- Son biomoléculas orgánicas (C, H, O y, en menores proporciones, P, N, S).
- Son moléculas muy heterogéneas.
- Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo,
benceno).
- Con frecuencia se presentan unidos mediante enlaces covalentes o débiles a otras
clases de biomoléculas  glucolípidos y lipoproteínas.
- Tienen funciones muy diversas:
o Almacenamiento de energía y aislamiento térmico (triacilgliceroles)
o Estructural (lípidos de membrana: glicerolípidos, esfingolípidos y esteroles)
o Otras: señalización (hormonas esteroideas, prostaglandinas), absorción de luz
(pigmentos), vitaminas (D, A, E, K), cofactores

1. Lípidos de almacenamiento de energía

- La mayoría derivan de los ácidos grasos.
- Son la principal reserva energética del organismo (9,4 kcal/g frente a 4,1 kcal/g de los
glúcidos y proteínas).

1.1. Ácidos grasos

- Son los componentes característicos de todos los lípidos complejos.
1.1.2. Estructura de los ácidos grasos
- Son ácidos carboxílicos formados por cadenas hidrocarbonatadas de 4-36 C (los más
abundantes en animales y plantas poseen un nº par de carbonos).
- Son moléculas anfipáticas.
- Las cadenas cadenas hidrocarbonatadas pueden
ser saturadas (sin dobles enlaces) o insaturadas
(con uno o más dobles enlaces).
- Los dobles enlaces suelen estar en cis y no en
trans (esto hace que el comportamiento sea
diferente).
- Los ácidos grasos trans se obtienen de productos
lácteos (fermentación de rumiantes) o mediante
hidrogenación de grasas insaturadas vegetales  se han relacionado dietas ricas en
ácidos grasos trans con altos niveles de LDL.
- Los ácidos grasos saturados hacen
interacciones de van der Waals, pero si
tenemos algunos con insaturacion (en cis) hay
un contacto mucho menor, menos
interacciones, no pueden empaquetar de la
misma manera y no se forman estructuras tan
densas y estables  según la composición de
los ácidos grasos que lo forman tendremos un
lípido más o menos denso.
- En vertebrados los ácidos grasos se
encuentran libres (sin esterificar) en sangre  son transportados por la proteína
albúmina.
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- Los ácidos grasos insaturados son más abundantes en plantas y en animales que
viven a bajas temperaturas (tienen un punto de fusión más bajo).
- Nomenclatura: En la nomenclatura abreviada marcamos primero el número de
carbonos seguido de dos puntos y el número de instauraciones. La ∆n nos indica el
carbono donde hay la instauración (en el oleico seria el carbono 9 y en el linoleico en
los carbonos 9 y 12), empezando a contar desde el carboxilo.
- El último carbono (el más alejado del carboxilo) es el omega. Omega-3 significa que
hay una insaturación a 3 posiciones del carbono omega (omega-6, a 6 posiciones).
- Algunos estudios correlacionan una alta proporción de ácidos grasos omega-6 con
respecto a los omega-3 con probabilidades de tener un infarto  la relación entre los
dos no debe ser muy alta aunque siempre hay más omega-6 que 3 (5:1 – 4:1)  es
recomendable una relación omega-6/omega-3 no muy alta para evitar problemas de
salud.
- El punto de fusión de los ácidos grasos depende de la longitud de la cadena
hidrocarbonatada y del grado de saturación:
o Cuanto más larga sea la cadena, mayor el punto de fusión
o Cuanta más insaturación (más dobles enlaces), menor el punto de fusión
(considerando la misma longitud de cadena)

El aceite, la mantequilla y la grasa de ternera tienen

diferente composición de ácidos grasos  diferente
punto de fusión  diferente estado físico a 25ºC.
1. Aceite de oliva: alta proporción de ácidos grasos de
16C-18C insaturados  fluido, líquido (se considera
beneficioso para la salud).
2. Mantequilla: mayor proporción de ácidos grasos de
16C-18C saturados  punto de fusión más alto 
sólido suave a 25ºC.
3. Bistec de ternera: aún más proporción de ácidos
grasos de 16C-18C saturados  punto de fusión más
alto  sólido duro a 25ºC.

1.2. Triglicéridos (triacilgliceroles, grasas, grasas neutras)

- Son los lípidos más simples derivados de los ácidos grasos.
- Están compuestos por 3 ácidos grasos unidos mediante enlace tipo éster (OH del
glicerol y COOH de cada ácido graso) a una molécula de glicerol.

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- Son el modo de almacenamiento de ácidos grasos en los
adipocitos (en vertebrados).
- En plantas se almacenan en forma de aceites en las semillas.
- Tanto los adipocitos como las semillas tienen lipasas para
catalizar la hidrólisis de los triglicéridos en ácidos grasos para ser
transportados allí donde hagan falta como combustible.
- Presentan 2 ventajas:
o Son hidrofóbicos y no necesitan agua para su
almacenamiento. Los polisacáridos (glúcogeno/almidón)
necesitan una gran cantidad de agua (1 g polisacárido/2
g H2O) para poder almacenarse  el organismo debe
soportar un peso extra  en el caso de los
triacilgliceroles no (los polisacáridos son fuente de
energía rápida).
o Rinden el doble de energía por gramo que el glucógeno (porque sus carbonos
están más reducidos y se pueden oxidar más).
- Pueden ser simples (3 ácidos grasos iguales) o mixtos (almenos uno de los 3 ≠).
- Los ácidos grasos insaturados de aceites vegetales son convertidos industrialmente
en grasas sólidas por hidrogenación catalítica  reducción de algunos dobles enlaces a
simples y conversión de otros cis en trans.
- Cuando alimentos grasos son expuestos al aire (O2) se pueden estropear. El olor y
sabor a rancio proviene de la oxidación de dobles enlaces a aldehídos y ácidos
carboxílicos (muy volátiles).

2. Lípidos estructurales de membrana (grasas polares)

- Hay un conjunto de grasas (fosfolípidos, glicolípidos y esteroles) que no son reserva
energética sino que tienen papel estructural  forman parte de las membranas
(constituidas por bicapas lipídicas que actúan como barrera ante el paso de moléculas
polares e iones).

2.1. Fosfolípidos (forman bicapas lipídicas)

- Pueden ser de 2 tipos según el alcohol al que están unidos los ácidos grasos: glicerol
(fosfogliceroles) o esfingosina (esfingolípidos).

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2.1.1. Fosfoglicerolípidos
- Son los más abundantes.
- Tienen 2 ácidos grasos unidos a glicerol (derivan
del glicerol).
- Lo más común es que una cadena sea saturada y
la otra insaturada, con un doble enlace que
provoca un punto de torsión.
- Tienen un grupo variable que puede ser colina
(fosfatidilcolina), serina (fosfatidilserina),
etanolamina (fosfatidiletanolamina) o
inositol (fosfatidilinositol).
- El grupo fosfato tiene una carga
negativa a pH 7; el alcohol polar puede
ser neutro (fosfatidilserina), positivo
(fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina) o
negativo (fosfatidilinositol).
- La cardiolipina es un lípido que se
encuentra de forma exclusiva en la
membrana bacteriana o en
la membrana mitocondrial interna
(MMI).

2.1.2. Fosfoesfingolípidos
- No contienen glicerol, sino que tienen un esqueleto de
esfingosina (aminoalcohol)  parte del esqueleto ocupa el lugar
de un ácido graso  solo se une a un ácido graso y a un fosfato
que a su vez está unido a una colina.
- La esfingosina tiene 15 C y aporta mucha hidrofobicidad.
- Cuando un ácido graso está unido mediante enlace amida al
NH2 del C-2 de la esfingosina, y no hay sustitución en el OH del
C-1  ceramida (patrón estructural).

- Tiene 2 cadenas saturadas (sin codos).

- Al grupo amino se puede unir un ácido graso, y al OH del C-1 un fosfato
(fosfoesfingolípido) o un azúcar (glucoesfingolípido).
- La esfingomielina es un fosfato de colina.
- La esfingosina aporta hidrofobicidad haciendo a parte de esqueleto de uno de los
ácidos grasos. Por lo tanto, solo está unido a un ácido graso a través del grupo amino
del C2. Al OH del C1 se puede unir por enlace éster a un fosfato (fosfoesfingolípido) o
un azúcar (glucoesfingolípido).

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2.2. Glucoesfingolípidos (glucolípidos)
- La gran mayoría de glucolípidos son
glucoesfingolípidos, derivados de la esfingosina.
- Solo se encuentran en la monocapa externa de la
bicapa lipídica.
- Solo representan el 5% de las moléculas lipídicas
(mucho menos frecuentes que glucoproteínas).

2.2.1. Cerebrósidos
- Son más abundantes.
- Son más sencillos (solo tienen una molécula de glúcido, un monómero unido al OH
del C-1).
- No tienen carga (neutros).

2.2.2. Gangliósidos
- Son poco abundantes (presentes, por ejemplo, en
células nerviosas).
- Son más complejos (tienen más de una molécula
glucídica).
- Son polares  carga negativa procedente del NANA
(ácido ciálico).
- Los antígenos (ABO) serían gangliósidos.

2.3. Esteroles
- Son lípidos estructurales presentes en las membranas de la mayoría de células
eucariotas (solo en eucariotas).
- Tienen una parte común (núcleo esteroide): 4 anillos cíclicos (3 de 6C y uno de 5C) 
estructura muy rígida, casi plana.
- Según el tipo de esterol lo que cambian son los sustituyentes.
- Tienen una parte polar muy pequeña (cabeza) y una parte hidrofóbica muy
importante (cadena hidrocarbonatada larga).
- Además de formar parte de la membrana son precursores de otras moléculas, como
las hormonas esteroideas o los ácidos biliares.
- Las vitaminas solubles en agua (como la vitamina C) no tienen toxicidad ya que se
excretan por la orina, pero las insolubles, que son lípidos (como las vitaminas A, D, E y
K), se pueden acumular y ser fatales. Además, las vitaminas A y D son precursoras de
hormonas.
- En células vegetales: estigmasterol.
- En levaduras: ergosterol  para buscar antifúngicos, es muy difícil qué diana elegir
sin atacar al huésped. Una de las dianas ha sido el ergosterol, del cual se inhibe la
síntesis para evitar el crecimiento de la levadura (el ergosterol forma parte de su
membrana)  drogas de ataque selectivo a hongos. Las primeras etapas de la síntesis
son comunes con eucariotas superiores (anillo esteroide)  consiguieron atacar a
levaduras pero también al huésped (se usa para tratar la hipercolesterolemia familiar).
- Los procariotas no fabrican esteroles aunque algunas especies pueden incorporarlos
en su membrana a partir de los huéspedes.
- En células animales: colesterol.
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2.3.1. Colesterol
- Se encuentra en la membrana de células
eucariotas animales y le da estabilidad.
- Es una molécula anfipática: cabeza polar (OH)
+ núcleo esteroide + cadena hidrocarbonatada
en C-17.

3. Lipoproteínas
- Gran parte de la síntesis de colesterol en
vertebrados tiene lugar en el hígado. Una pequeña cantidad se incorpora a la
membrana de los hepatocitos, pero la mayoría es exportada por una de distintas
formas (ácidos biliares, colesteril ésteres, colesterol biliar).
- Tras la ingesta de grasas, parte de ellas son digeridas (ácidos grasos y glicerol pasan el
intestino)  la albúmina transporta una parte menor, pero la mayor parte de lípidos
se transportan en vesículas cubiertas de una monocapa con
una serie de proteínas (lipoproteínas)  su cara interna es
hidrofóbica: allí se unen los lípidos ingeridos (triglicéridos).
- El colesterol y los colesteril ésteres son insolubles 
transportados a su destino por el plasma mediante
lipoproteínas.
- Las apolipoproteínas se combinan con diferentes lípidos
para formar lipoproteínas  complejos esféricos con lípidos
hidrofóbicos en el núcleo interno y cadenas aminoacídicas
polares en el exterior.
- Las proteínas integrales marcan el tipo de partícula transportadoras de lípidos, de
manera que los órganos de destino las recogen o no en función de si tienen los
receptores para estas proteínas de las lipoproteínas.
- Diferentes combinaciones de lípidos y proteínas (el contenido y las proteínas de
membrana son diferentes) dan lugar a diferentes lipoproteínas (HDL > LDL > IDL > VLDL
> QM).

3.1. Quilomicrón
- Son las lipoproteínas
más grandes y menos
densas (contienen una
gran proporción de triacilgliceroles, y poca de fosfolípidos y colesterol).
- Se forman postdigestión y transportan triacilgliceroles desde el intestino hasta tejidos
de destino (tejido adiposo, muscular o al hígado).
- Transportan ácidos grasos hacia destinos donde serán usados o almacenados como
combustible.

3.2. VLDL (very low density lipoprotein)

- Cuando la dieta contiene más ácidos grasos de los necesarios inmediatamente, se
almacenan en el hígado en forma de triacilgliceroles  transportados por las VLDL
desde el hígado hasta músculos y adipocitos, donde se liberan sus ácidos grasos (en
músculo se oxidan; en adipocitos se transforman en triglicéridos y se almacenan).
- Contienen triacilgliceroles, colesterol y ésteres de colesterol.
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3.3. IDL (intermediate density lipoprotein)
- La pérdida de triacilgliceroles transforma algunas VLDL en remanentes de VLDL (IDL).
- Tienen más colesterol y menos triacilgliceroles.
Se cree que las IDL y las LDL
3.4. LDL (low-density protein) provienen de las VLDL.
- Aún más pérdida de triacilgliceroles genera LDL.
- Muy ricas en colesterol y ésteres de colesterol  los transporta a tejidos
extrahepáticos que tienen receptores específicos.
LDL  (“colesterol malo”), que
3.5. HDL (high-density lipoprotein) lleva colesterol a los tejidos
- Se originan en el hígado y el intestino como periféricos.
pequeñas partículas ricas en proteínas que contienen HDL  recupera todo el
colesterol sobrante y lo lleva
relativamente poco colesterol.
hacia el hígado  se asocia
- Una enzima de su membrana convierte clínicamente con una alta
fosfatidilcolina de QM e IDL en ésteres de colesterol, densidad de HDL respecto a
que empiezan a formar la HDL madura  esta LDL una buena salud en cuanto
lipoproteína rica en colesterol vuelve al hígado, a colesterol.
donde se descarga el colesterol.

- El hígado es el gran
organizador del metabolismo:
recibe QM y vuelve a
encapsular una lipoproteína
(VLDL) que libera cuando hace
falta y van hacia tejidos que los
consume.

4. Membranas biológicas
- En agua se forman diferentes agregados en función de la estructura del lípido.
o Micela: formada por lípidos con 1 parte polar y un ácido graso (interior: cola
hidrofóbica, exterior: cabeza polar, en contacte con solvente acuoso). Su interior es
ideal para el transporte de moléculas insolubles en agua.
o Bicapa lipídica: formada por lípidos con más de una cadena hidrocarbonatada. Se
asocian las colas de un lípido con las del otro (enfrentadas).
o Liposoma: se forma
cuando una
membrana lipídica se
pliega sobre sí misma
formando una esfera
(no es una vesícula
sino una bicapa), y su
interior puede llevar
material acuoso.
- La bicapa lipídica forma parte de las membranas de orgánulos y de la membrana
plasmática de células eucariotas y procariotas.

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 4.1. Estructura
- Tiene una estructura de
mosaico fluido: hay
movimiento lateral de
proteínas integrales (pero
no traslado de
monocapa), es como un
mar en continuo
movimiento.
- Las proteínas integrales
quedan unidas a la
membrana por interacciones hidrofóbicas con los lípidos.
- Hay polaridad: hay proteínas diferentes en cada
cara de la membrana, las glucosilaciones solo se
encuentran en el exterior (son dianas de
señalización para lectinas, sirviendo de
localización). También hay polaridad a nivel de
composición lipídica.
- No solo no son iguales las 2 caras de las
membranas, sino que diferentes membranas
tienen diferente composición (la MMI diferentes
de la MME, por ejemplo), según el orgánulo, etc 
la composición proteica y lipídica varía en función
de la membrana.

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