Química Orgánica

ALUNMNO : GERSON MARTIN

CUCHO FERNANDEZ

PROFESORA: Dr. MARCO VICENTE

GUERRERO AQUINO

JUNIO 2022 – LIMA PERU

 ÍNDICE
 Ácidos y bases  Fuerza de ácidos
 Teoría de Arrhenius  Fuerza de bases
 Teoría de Brönsted y  Nucleofilo y
Lowry Electrofilos

 Pares conjugados  MECANISMOS DE

RX
ácido-base
 ACIDOS Y BASES DE LEWIS
• Acido de Lewis: Cualquier especie que acepta un par de electrones A+.
• Base de Lewis: Cualquier especie donadora de un par de electrones B-.
Ejemplo:
Ejemplo:
 ACIDOS Y BASES BRONSTED -
LOWRY
• ACIDO BRONSTED – LOWRY: Cualquier especie química capaz de ceder protones () a otra sustancia.
• BASE BRONSTED – LOWRY: Cualquier especie capas de captar protones (𝐻+) de otra sustancia.
 Par ácido-base conjugados.

Para Brønsted- Ácido: Especie que tiene tendencia a ceder un H+

Lowry (1923) Base: Especie que tiene tendencia a aceptar un
H+

CH3COOH (aq) + H2O (l) ⮀ H3O+ (aq) + CH3COO- (aq)

ácido base ácido base

Par ácido-base conjugado

Cuanto más fuerte es un ácido, más débil es su base conjugada; y viceversa:
cuanto más débil es un ácido, más fuerte es su base conjugada

Según la teoría de Brönsted y Lowry, una reacción ácido-

base es una reacción de transferencia de protones
 Fuerza de los ácidos.
 Se denominan ácidos fuertes a los ácidos que se encuentran totalmente
disociados en disolución
acuosa:
 Esta reacción está tan desplazada hacia la derecha que es irreversible

H Cl a q    
H O l
2
Cl

a q   H O

a q 
3
-La constante de disociación ácida, Ka, (o constante de acidez, o constante de
ionización ácida) es una medida de la fuerza de un ácido débil(que no se disocia
completamente).
-La constante de disociación Ka se escribe como el cociente de las concentraciones
de equilibrio (en mol/L):

La constante de equilibrio, Ka, se denomina constante de acidez o de ionización.

Para un ácido cualquiera: AH (aq) + H2O (l) A- (aq) + H3O+ (aq)

[A-][H3O+]
Ka =
[AH]
eq
• El pKa lo definimos como el logaritmo negativo en base 10 de la
constante de disociación acida de una solución.

• A menor valor de pKa mayor es la fortaleza relativa de un acido.

 Fuerza de las bases.
Se denominan BASES FUERTES, a las bases que se encuentran totalmente
disociadas en disolución acuosa, y el ion OH- muestra gran avidez por capturar un
protón:
NaOH (s) + H2O (l)  Na+ (aq) + OH- (aq)

Se denominan BASES DÉBILES, a las bases que se disocian sólo parcialmente en

agua, tras aceptar un protón de ésta: NH aq  H O  NH  aq  H O aq
3 
3 4 2
Es un equilibrio muy desplazado hacia la izquierda

La constante de equilibrio, Kb, se denomina constante de basicidad o de ionización;

para una base cualquiera: B (aq) + H2O (l) BH+ (aq) + OH- (aq)

Kb = [BH+][OH-]
[B] eq

 Cuanto más fuerte es la base, mayor es Kb y el equilibrio se desplaza más a la derecha.

 El valor de la constante, Kb, es una medida de la fuerza de una base.
 Como todas las constantes de equilibrio, Kb depende de la temperatura.
 RELACIÓN ENTRE Ka Y Kb
CONJUGADA.

[ A  ]  [H3 O [H A ]  [O H 

Ka  ] ; Kb  ]
[H A ] [A

]

[ A  ]  [H3 O  ]  [H A ]  [O 
]  [H O  ]  [O H  ] 
K a  Kb H 3 W
K [H A ]  [ A 
]
 RELACIÓN ENTRE Ka Y Kb CONJUGADA.
• Por tanto conocido el valor de Kb para una base, se puede
calcular el valor de Ka de su ácido conjugado: Kw = Ka (AH)
Kb (A-)
• Y viceversa, conocida la constante de un ácido puedo
conocer la constante de su base conjugada.

• En la práctica, esta relación (Ka x Kb = KW) significa que

cuanto más fuerte sea un ácido más débil será su base
conjugada.
• Si un ácido es fuerte su base conjugada es débil pero si
un ácido es débil su base conjugada también es débil.
 PKa y PKb de Ácidos y Bases mas utilizados en Química
Orgánica
• El pKb, el pKa, el pH y otras constantes y escalas hacen alusión a la acidez o a la alcalinidad de
una disolución y a la fuerza de los ácidos y las bases. Cuando aparece una p al inicio, se indica que
se trata de un –log.
• El enfoque de Brønsted-Lowry que implica relaciones conjugadas entre ácidos y bases hace
innecesaria una constante de basicidad Kb separada.
• El pKa y el pKb están relacionados por la constante de equilibrio del producto iónico del agua. Por
tanto, a partir del pKa de un ácido podemos conocer el pKb de su base conjugada y viceversa.
NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS
 Las especies nucleófilos (también conocidas
Nucleófilo: como BASES DE LEWIS) pueden ceder un
-Tienen uno o mas pares de electrones
par de electrones para establecer un enlace.
libres( base de Lewis ).
Las más comunes son las siguientes:
-Es una especie rica en electrones, puede
actuar como una base, como por ejemplo:
agua, alcoholes, aminas, especies con
enlaces múltiples, aniones, etc.
• ELECTROFILOS: Especie "amiga de los electrones", ávida de las zonas moleculares
con exceso de electrones, es decir, con densidad de carga negativa. Lógicamente un
electrófilo poseerá un defecto de densidad electrónica.
• Sustancias capaces de aceptar un par de electrones que proviene del nucleófilo.
Nucleófilos y electrófilos:

 Reactivo nucleófilo: sustancia que reacciona

buscando átomos deficientes en electrones. Son
sustancias capaces de ceder un par de electrones
para formar un enlace con un átomo de
carbono.
 Reactivo electrófilo: sustancia que reacciona
buscando electrones. Son especies capaces de
aceptar un par de electrones de un átomo de
carbono para formar un enlace.

Según la teoría de Lewis:

• Los nucleófilos son bases
 Los electrófilos son ácidos
 MECANISMOS DE RX
Acidez y basicidad están relacionados con una
constante de equilibrio. Son conceptos
termodinámicos

• Nucleofilia y electrofilia se relacionan con la

velocidad de reacción y no con una situación de
equilibrio. Son conceptos cinéticos.

Intervienen más factores: polarizabilidad de enlaces,

naturaleza del medio, fenómenos de solvatación.