Universidad Nacional Autónoma de México

Colegio De Ciencias y Humanidades

Plantel Vallejo

Química IV
Grupo 541

ACTIVIDAD DE PRÁCTICA 1

Alumnas/os:
Baez Guerrero Natalia
Maldonado Cortes Jenni Yaroslavi
Olvera Figueroa Libby Sunem

Profesor: Rubén Antonio Patiño Zarate

07 de marzo de 2023
Introducción

El análisis hecho a las sustancias que fueron combinadas en el laboratorio de química

permitió la identificación del compuesto creado, siendo así un aromático por su
caracterización en el olor. Los hidrocarburos aromáticos Son aquellos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno en el cual hay
seis grupos de carbono hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

El salicilato de metilo (C8H8O3) es un éster que se lleva a cabo en la reacción de

ácido salicílico más metanol es un medio ácido a este mecanismo se le conoce como
esterificación. La reacción de esterificación pasa por un ataque nucleofílica el oxígeno
de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. En este sentido los
ésteres son procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo
o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio, Preceden de
comenzar ácidos con alcoholes y se nombran sales del ácido del que provienen, Estos
son característicos por ser insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza
determinando el olor característico de las flores y frutos.

El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia

higroscópico que absorbe el agua formada en la reacción.

La reacción que se da para obtener está compuesto químico es un proceso

denominado esterificación, en el cual se obtiene un éster mediante la reacción entre
Entonces, lo que ocurre entre estas dos especies químicas es una reacción de
condensación, debido a que se remueve la molécula de agua presente entre los
reactantes mientras que las demás especies reactantes son condensadas con el fin
de obtener el salicilato de metilo.

La esterificación de Fischer es uno de los métodos clásicos de obtención de esteres

y una de las reacciones más estudiadas debido a sus características de equilibrio,
necesidad de la presencia de un catalizador y fácil montaje. La esterificación de
Fischer consiste en tratar un ácido carboxílico con un alcohol en medio acido que
actúa como agente deshidratante. Esta reacción puede ser llevada a cabo sin la
presencia de un ácido fuerte como catalizador, pero sucede de manera muy lenta.
Generalmente se emplea ácido sulfúrico como catalizador de la reacción.
Otra de las características de esta reacción es el equilibrio que presenta entre sus
productos y reactivos, que se emplea a menudo como modelo para el estudio del
Principio Le Chartelier

Objetivos

• Sintetizar salicilato de metilo a partir de una reacción de esterificación en medio

acido.
• Estudiar las propiedades medicinales que posee el salicilato de metilo.

Sustancias y Material

Reactivos (sustancias)

• Metanol
• Ácido Salicílico 23/02/23. Vaso de 23/02/23. Vaso de
precipitado y agitador.
• Ácido Sulfúrico precipitado. CCH Vallejo.
CCH Vallejo.

• Agua destilada

Material

• 2 vasos pp. 150 ml

• 1 agitador vidrio
• Mufla
• 1 pipeta
23/02/23. Vaso de precipitado y
• 1 probeta vidrio reloj. CCH Vallejo.

• 1 piseta
• 1 vidrio reloj
Procedimiento

1. Disolver 2 gramos de ácido salicílico en 10 mililitros de

metanol y agitar hasta su disolución
2. Calentar la mezcla a una temperatura no mayor de 60
23/02/23.Mezcla de la
grados centígrados (apagar cuando empiece el disolución. CCH
Vallejo.
humo no hervir)
3. Agregar 1 mililitros (20 gotitas) de ácido sulfúrico concentrado y agitar hasta
incorporar
4. Tapar con el vidrio de reloj y dejar reposar al menos 2
minutos
5. Vertí la mezcla en 30 mililitros de agua destilada fría y tapar
con el vidrio y dejar reposar al menos 4 minutos
6. Quitar el vidrio de reloj e inhalar los vapores, identifiqué
dicho olor
23/02/23.Medida de
7. Observaciones y cálculos ácido sulfúrico. CCH
Vallejo.

Preguntas de investigación

1. Deshidratación de Friedel

Sintetiza productos alquilados, como los alquilbencenos, mediante la reacción de

alquenos o haluros de alquilo con hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina un
átomo de hidrógeno del anillo aromático y lo sustituye por un electrófilo

2. Investigue los rombos de seguridad, así como la manipulación de los

reactivos utilizados en la práctica

Metanol

Precauciones para una manipulación segura

Llevar equipo de protección individual. No respirar

vapores o niebla de pulverización. Evitar el contacto con
los ojos, la piel o la ropa. Usar sólo bajo un protector
contra humos químicos. No ingerir. Mantener alejado de
llamas desnudas, superficies calientes y fuentes de ignición. Utilizar únicamente
herramientas que no produzcan chispas. Deben conectarse a tierra, todas las partes
metálicas de las instalaciones que se usen para evitar la inflamación de vapores por
la descarga de la electricidad estática. Evítese la acumulación de cargas
electroestáticas.

Medidas higiénicas

Mientras se utiliza, se prohíbe comer, beber o fumar. Limpieza regular del equipo, del
área de trabajo y de la indumentaria.

Ácido Salicílico

Precauciones para una manipulación segura

Evitar todo el contacto personal, incluyendo inhalación.

Utilizar ropa protectora cuando ocurre el riesgo de la
sobre exposición. Utilizar en un área bien ventilada.
Prevenir concentración en huecos y cornisas. NO ingresar a espacios confinados
hasta que el ambiente haya sido revisado. No permitir que el material entre en
contacto con humanos, comida expuesta o utensilios de comida. Evitar el contacto
con materiales incompatibles. Al manipular, NO comer, beber ni fumar. Mantener los
envases sellados en forma segura cuando no estén en uso. Evitar el daño físico a los
envases. Siempre lavar las manos con agua y jabón después de manipular. Las ropas
de trabajo se deben lavar por separado y antes de la reutilización. Usar buenas
prácticas ocupacionales de trabajo. Observar las recomendaciones de
almacenaje/manejo del fabricante. La atmósfera se debe controlar regularmente
contra estándares establecidos de exposición para asegurar condiciones de trabajo
seguras.

Ácido Sulfúrico

Manipúlese y ábrase el recipiente

con prudencia. Áreas sucias
limpiar bien. Lavar las manos antes
de las pausas y al fin del trabajo.
Manténgase lejos de alimentos,
bebidas y piensos. Mantener el
recipiente herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar seco. Higroscópico.
Observe el almacenamiento compatible de productos químicos. Proteger contra la
exposición externa, como humedad. Temperatura recomendada de almacenamiento:
15 – 25 °C 7.3

3. Fórmula de los reactivos y del producto obtenido

Reactivos Producto

Metanol (CH3OH) Salicilato de metilo (C8H8O3)

Ácido Salicílico (C7H6O3)

Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Agua destilada (H2O)

4. Que función desempeña la temperatura en la práctica

La reacción que se da para obtener este compuesto químico es un proceso

denominado esterificación, en el cual se obtiene un éster mediante la reacción entre
un alcohol y un ácido carboxílico. Entonces, lo que ocurre entre estas dos especies
químicas es una reacción de condensación, debido a que se remueve la molécula de
agua presente entre los reactantes mientras que las demás especies reactantes son
condensadas con el fin de obtener el salicilato de metilo.
5. En qué se usa industrialmente o comercialmente el producto obtenido

Industria alimenticia

El salicilato de metilo se utiliza en bajas concentraciones (0,04% o menos) como

agente saborizante en la goma de mascar y las mentas. Cuando se mezcla con azúcar
y se seca es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia, ganando
la tendencia a acumular carga eléctrica cuando se aplasta o se frota.

Industria medica

El salicilato de metilo también se usa como cebo para atraer abejas macho de
orquídea para su estudio, las cuales aparentemente reúnen la sustancia química para
sintetizar feromonas, y para limpiar muestras de color de tejidos vegetales o animales,
y como tal es útil para la microscopia y la inmunohistoquímica cuando el exceso de
pigmentos oscurece las estructuras o bloquea la luz en el tejido que se está́
examinando. Este despeje generalmente sólo toma unos pocos minutos, pero primero
se debe deshidratar el tejido en alcohol.

Industria agrícola

La aplicación de salicilatos, durante el desarrollo del fruto conlleva un aumento del

tamaño y una mejora de la calidad organoléptica en cereza, así́ como un incremento
en la concentración de compuestos bioactivos con propiedades antioxidantes, siendo
la influencia en mayor o menor medida dependiente del cultivar, y constituyendo una
herramienta prometedora para aumentar el potencial saludable de la cereza.

Conclusiones

Dentro del laboratorio fue de vital importancia tener las medidas necesarios para
realizar la práctica, como fue portar la bata, tener cuidado con los materiales
prestados, así como también con las sustancias y su adecuado uso. Una vez que la
sustancia empezó a calentar, se retiró con sumo cuidado y se apagó la parrilla
eléctrica para evitar algún accidente con lo caliente.

Al finalizar la práctica, con ayuda de nuestro olfato nos pudimos dar cuenta del
producto final que habíamos creado.

La práctica se llevó acabo con un proceso de esterificación, el cual nos ayuda a

sintetizar un éster. En este caso el grupo hidroxilo (OH) del metanol que ataca al grupo
carboxilo (COOH) del ácido salicílico y se esterifica, debido a que se remueve la
molécula de agua presente entre los reactivos de la práctica, mientras que los demás
reactivos que reaccionan son condensados con el fin de obtener el salicilato de metilo
puro.

El Salicilato de metilo es una sustancia química con propiedades analgésicas y

antiinflamatorias, que generalmente se utiliza en cremas o ungüentos para el dolor,
ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de la piel. Asimismo, es
un auxiliar para el alivio de los dolores reumáticos, dolor de espalda, traumatismos o
contusiones, así como esguinces, trastornos musculares y torceduras de leves a
moderadas. Cabe mencionar que, proporciona una terapia térmica de doble acción,
una sensación fría al aplicarse en la piel y, posteriormente, un efecto de calor que
actúa de forma rápida y efectiva sobre el área de los músculos afectados.
Para finalizar pertenece al grupo de los ésteres orgánicos que se pueden sintetizar
en el laboratorio y Presenta múltiples aplicaciones, que van desde agente aromatizante en
la industria de las golosinas hasta analgésico y otros productos en la industria farmacéutica.

23/02/23.Resultado de práctica. CCH Vallejo.

Glosario

• Metanol: tipo de alcohol que se utiliza para fabricar anticongelantes,

plaguicidas, líquido limpiaparabrisas, diluyente de pintura, ciertos tipos de
combustible y otras sustancias
• Ácido Salicílico: sólido cristalino incoloro. Es una molécula química producida
en el mundo vegetal.
• Ácido Sulfúrico: compuesto químico extremadamente corrosivo, se emplea en
la obtención de fertilizantes.
• Mufla: horno destinado normalmente para la cocción de materiales cerámicos
y para la fundición de metales a través de la energía térmica
• Salicilato de metilo: éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en
muchas plantas de hoja perenne
• Fischer: Químico alemán con investigaciones en moléculas de interés
biológico: las purinas (primera imagen) y los azúcares
• Piseta: frasco cilíndrico de plástico o vidrio con una abertura parecida a la de
una pajita, que se utiliza en el laboratorio de química o biología para contener
algún solvente, por lo general agua destilada o desmineralizada
• . El metanol se incendia con facilidad y es muy venenoso
• Ácido Salicílico: sólido cristalino incoloro
 • Ácido Sulfúrico: compuesto químico extremadamente corrosivo, se emplea en
la obtención de fertilizantes
• Mufla: horno destinado normalmente para la cocción de materiales cerámicos
y para la fundición de metales a través de la energía térmica
• Salicilato de metilo: aceite de gaulteria es un químico con olor a gaulteria. Se
encuentra en muchos productos de venta libre, incluso cremas para los
dolores musculares
• Gaulteria: antiinflamatorio y analgésico natural

Aprendizajes

El salicilato de metilo es un líquido incoloro o amarillento, tiene un fuerte olor

característico es miscible en etanol, en dietil éter y ligeramente soluble en agua. Actúa
como analgésico, rubefaciente, queratolítico y antiinflamatorio.

La estructura química del salicilato de metilo está constituida por dos grupos
funcionales principales (un éster y un fenol unido a este), tal como se muestra en la
imagen superior.

Se observa que está constituido por un anillo bencénico (el cual representa una
influencia directa sobre la reactividad y estabilidad del compuesto), procedente del
ácido salicílico del cual se deriva.

Para nombrarlos de manera separada, se puede decir que están unidos en posición
orto (1,2) un grupo hidroxilo y un éster metílico al anillo antes mencionado.

Entonces, como el grupo OH está unido al anillo bencénico, se forma un fenol, pero
el grupo que tiene mayor “jerarquía” en esta molécula es el éster, otorgándole una
estructura particular a este compuesto y, por lo tanto, características bastante
específicas.

De este modo, su nombre químico se presenta como el 2-hidroxibenzoato de metilo,

otorgado por la IUPAC aunque empleado con menor frecuencia al referirse a este
compuesto.

Algunos usos que se le dan en distintos sectores de las industrias son los siguientes
Industria farmacéutica
Bibliografía

• A. (2022a, enero 30). Esterificación de Fischer – Síntesis del acetato de etilo.

Quimicafacil.net. Recuperado 23 de febrero de 2022, de
https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/esterificacion-de-fischer-
sintesis-del- acetato-de-etilo/
• Ayala, A. (2021). repositorio.upch.edu.pe. Obtenido de
https://repositorio.upch.edu.pe/bitstream/handle/20.500.12866/9307/
Implementacion_AyalaQuiroz_Allison.pdf?sequence=1&isAllowed=y

• Díaz, M. (26 de octubre de 2015). Obtenido de

https://www.interempresas.net/Poscosecha/Articulos/145697-La-aplicacion-
de- salicilatos-en-campo-puede-aumentar-la-calidad-en-cereza.html

• Muhye, A. (2021, 12 mayo). Salicilato de metilo. Lifeder. Recuperado 23 de

febrero de 2022, de https://www.lifeder.com/salicilato-metilo/

• Químicafacil. (03 de marzo de 2015). Obtenido de

https://quimicafacil.net/compuesto-de- la-semana/salicilato-de-metilo/
En esta práctica se sintetiza el
salicilato de metilo a partir de
una reacción de esterificación
en medio ácido y se estudiar
las propiedades medicinales
que posee el salicilato de
metilo.