Práctica 4: Laboratorio de Química Orgánica

ANÁLISIS FUNCIONAL ALCOHOL, FENOL, ÉTERES

13 de Marzo alcohol, Fenol y éteres

Procedimiento
Los ensayos se realizan a los patrones y la muestra problema-
ALCOHOL
En este caso se realizan tres pruebas:
Ensayo con permanganato de potasio
Ensayo con sodio metálico
Ensayo con ácido nitrocromico
Ensayo con Xantato
Ensayo con nitrato cerico amónico
Ensayo con N-Bromo Succinimida
Ensayo de Lucas.
PROCEDIMIENTO MATERIAL DE LA FOTOCOPIADORA

FENOL
Ensayo con cloranil dioxano
Copulación con sales de Diazonio
Formación de Ftaleínas
PROCEDIMIENTO MATERIAL DE LA FOTOCOPIADORA
ÉTERES
Ensayo ferrox Fe (SCN)6
PROCEDIMIENTO MATERIAL DE LA FOTOCOPIADORA

2) Con sodio metálico:

Colocar
0.5mL de Observar
Añadir un
MP en tubo desprendimiento
pedacito de
de ensayo. de gases.
sodio
metálico.
Agregar un
volumen igual de
éter y notar
precipitado.

La ecuación química que representa el proceso de manera ideal es el siguiente:

2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2

3)Con Xantato:
 Colocar
0.5mL de
Añadir una Calentar hasta
MP en tubo
lenteja de disolver el KOH
de ensayo.
KOH.

Agregar gota a gota Anadir 1 Enfriar

bisulfuro de carbono mL de tubo
hasta precipitado éter.
amarillo pálido.
Observación: Si no se forma precipitado cuando se añade el CS2, el compuesto no es un alcohol.
La reacción que sigue es la siguiente:

ROH + KOH→ ROK + H2O

ROK + CS2 → ROCSSK(S)

4) Con nitrato cérico amónico: El nitrato cérico (NH4)2Ce(NO3)6 produce coloraciones rojas o ámbar
con compuestos hidroxilados como alcoholes y fenoles (de menos de 10 átomos de C). Para esta
prueba se disolvió 1 mL de muestra en dioxano (ya que no es soluble en H2O), se adicionó 0.5mL de
(NH4)2Ce(NO3)6.

5) Con N-Bromo Succinimida: Reacción con alcoholes 1° y 2° para formar hipobromitos (Desprenden
HBr el cual reacciona con N-bromo-succinimida de exceso dando succinimida y Br2 al que se debe el
color) dando los correspondientes grupos carbonílicos. La prueba se realizó con un alcohol 1°, uno
2° y la muestra. Se disolvió el compuesto en 1mL de solución de Br2 y N-succinimida en CCl4, y se
calentó la mezcla a baño de maría. Los 1° dan coloración anaranjada permanente en caliente (los 3°
no dan por no poseer H alfa).

6) Ensayo de Lucas: Esta prueba diferencia alcoholes solubles en el reactivo. En este ensayo se
produce un cloruro de alquilo insoluble, cuya formación se da más rápido en 3° que en 2° (reacción
vía carbocationes):

R2CHOH + HCl R2CHCl + H2O

R3COH + HCl ‘’ R3CCl + H2O
FENOL
La gran mayoría de fenoles dan positivo al ensayo de cloruro férrico, a la reacción con bromo en
tetracloruro y producen precipitados carmelitas o rojos con nitrato cerico amónico. Aquellos que no
son tan fuertemente reductores dan productos

cristalinos al tratarlos con agua de bromo (decoloración).

1) Ensayo con cloranil dioxano: Colocar 3 gotas de de solución saturada de cloroanil en dioxano
(tapa porcelana) y añadir 3 gotas de MP. Si se forma un color amarillo, anaranjado o rojo es
prueba positiva.
2) Copulación con sales de Diazonio (detección de fenoles y arilaminas): Los compuestos que
tienen posiciones orto y para sustituidas no dan reacción. A 1mL de MP añadir 2mL de CH3COONa
(10%), 1mL de NaOH (5%) y 2mL de sal de diazonio. Si se produce una coloración o precipitado
amarillo, rojo, naranja, amarillo verdoso o azul, es prueba positiva.
3) Formación de Ftaleínas (indicadores): Muchos fenoles se condensan con anhídrido ftálico para
formar indicadores (azul, púrpura, roja o verde; en medio alcalino).
ETERES
Ensayo ferrox Fe (SCN)6
Colocar un cristal de Triturar los
sulfato férrico amónico y cristales con
uno de tiocianato en un un agitador
tubo de ensayo. de vidrio.

Dejar caer 2 o 4 Colocar agitador

goas de MP a lo de vidrio en un
a lo largo del tubo de ensayo.
agitador.

Observar.

Consideración: El líquido disolverá la sal, dando coloración roja o rojo-purpura, si el compuesto

contiene oxígeno, azufre o algunas veces nitrógeno.