5.

Propiedades de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno y se dividen en dos grandes grupos: los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos.
El objetivo principal de esta práctica de laboratorio es estudiar las propiedades de los
hidrocarburos, principalmente de los alifáticos, ya que los hidrocarburos aromáticos merecen un
estudio aparte, el cual se llevará a cabo en la siguiente sección de laboratorio. Dentro de los
hidrocarburos alifáticos se tienen a los alcanos, alquenos, alquinos y ciloalifáticos; la mayoría
de éstos compuestos son utilizados como fuentes energéticas debido a su fácil combustión. Los
alquenos y alquinos presentan propiedades similares a los alcanos. Son poco polares y sus
temperaturas de ebullición dependen de las fuerzas de dispersión o Van der Waals.
Reactividad en los enlaces múltiples. Los alquenos y alquinos son más reactivos que los
alcanos, ya que poseen enlaces múltiples con alta densidad electrónica que constituyen sitios de
reacción hacia reactivos deficientes de electrones. La reacción de adición es característica de
estos enlaces. Con esta reacción los átomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian
su hibridación de sp2 a sp3, mientras que los átomos de carbono involucrados en un triple enlace
cambian su hibridación de sp a sp2 y pueden llegar hasta sp3 dependiendo de las condiciones de
la reacción. Los alquinos terminales son los únicos hidrocarburos que tienen un comportamiento
ácido frente a bases fuertes. El orbital con hibridación sp hace al carbono más electronegativo
que aquellos con hibridación sp2 y sp3. De este modo es posible sustituir el H del acetileno por
un metal. Bajo ciertas condiciones se pueden preparar acetiluros metálicos, donde un metal Cu,
Ag, etc., está unido a un carbono del acetileno. Son compuestos inestables (Ej. el carburo de
calcio, CaC2, ver esquema 2.

Esquema 2 Formación de acetileno a partir de CaC2.

Muchos alquenos como el licopeno, el limoneno, el citronelal, etc. se encuentran en la
naturaleza, otros se obtienen principalmente del “cracking” del petróleo y también a partir de
reacciones de eliminación de otros compuestos orgánicos. Los alquinos también se encuentran
en la naturaleza; por ejemplo, en China y en Amazonas se utilizan las glándulas cutáneas de las
ranas con fines medicinales (la rana Dendrobates histrionicus segrega la histrionicotoxina,
sustancia de interés para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. El alqueno más sencillo
(etileno, H2C=CH2) es a menudo empleado para acelerar la maduración de frutos como el tomate
o banano, mientras que el alquino más sencillo (acetileno: HCCH) es un combustible que arde

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 intensamente en la presencia de oxígeno y puede provocar una llama de más de 3000°C; por lo
tanto, es utilizado para soldar. Al igual que el doble enlace, el triple enlace de los alquinos
también puede presentar reacciones de adición. El enlace doble C=C puede adicionar un mol de
un reactivo, mientras que el enlace triple puede adicionar dos moles de un reactivo. Si se eligen
convenientemente las condiciones de reacción, puede ser posible que la adición se detenga en el
doble enlace (esquema 3).

Esquema 3. Reactividad general de alquenos y alquinos.

El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo y cuando se le adiciona bromo cambia

de color (por un gradiente de concentración causa el efecto de un arcoíris), reacción característica
de los alquenos (y de los alquinos); el color desaparece a medida que se adiciona el bromo a más
dobles enlaces. Los colores indican que en la reacción se forman especies intermedias.

5.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

Probeta graduada de
1 Balón de dos bocas o con desprendimiento 1
50 mL
1 Embudo de adición de 50 mL 3 Gotero
10 Tubos de ensayo con tapón 1 Gradilla
1 Varilla de vidrio y cubeta para agua 1 Beaker de 50 mL

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5.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Carburo de calcio 2g

Solución amoniacal de AgNO3 y de CuCl 10 mL

Solución de KMnO4 basificada 10 mL

Hexano (pentano o ciclohexano) 5 mL

Solución de agua de bromo 20 mL

Agua destilada 50 mL

Jugo de tomate 20 mL

5.3. Procedimiento experimental

Efecto de arcoíris en el jugo de tomate. En la cabina en una probeta de vidrio de 25 mL,
coloque 10-15 mL de jugo fresco de tomate chonto rojo sin agua y adicione lentamente por las
paredes 2-2.5 mL de una solución saturada de agua de bromo (0.06 mol/L). Espere a que el agua
de bromo se difunda y revise constantemente hasta que no se observen más cambios de color.
Para probar la dependencia del color con la concentración, agregue a un vaso de precipitado 20
mL de aproximadamente 10 – 20 mL de jugo de tomate y 4 mL de la solución de bromo. Agite,
y paulatinamente vaya adicionando, de a 1 mL solución de bromo. Registre los colores desde el
inicio hasta el final.

Obtención de acetileno y estudio de sus propiedades.

Tome cuatro tubos de ensayo: a) En el primer tubo de ensayo adicione 0.5 mL de KMnO4
basificada con NaOH, b) en el segundo tubo adicione 0.5 mL de agua de bromo, c) en un tercer
tubo se adicionan 0.5 mL de solución de nitrato de plata amoniacal y, d) en el cuarto tubo se
adicionan 0.5 mL de solución amoniacal de cloruro de cobre.

Posteriormente armar el montaje que se observa en la figura 2. Colocar en el balón seco 2 g

de carburo de calcio y llenar el embudo de adición (o de decantación) con 8 mL de agua. El tubo
de desprendimiento del balón se une con una manguera a un tubo de vidrio (de aproximadamente
8 cm), solicite al docente hacer una prueba de combustión y posteriormente burbujee el acetileno
generado a cada uno de los tubos hasta observar un cambio. Describa y explique los cambios
observados.

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5.4. Montaje experimental

Figura 8. Procedimiento para el efecto arcoíris del jugo de tomate.

Figura 9. Obtención de acetileno y evaluación de su reactividad.

5.5. Recomendaciones
Adicione el agua de bromo en la campana de extracción. Los acetiluros metálicos son
explosivos, explotan por golpe o calentamiento; para evitar accidentes, es necesario destruir estas
sustancias con ácido clorhídrico diluido después de cada experimento. En las pruebas también
se puede hacer burbujear directamente el acetileno en las soluciones. El nitrato de plata
amoniacal se obtiene adicionando gotas de hidróxido de amonio a nitrato de plata acuoso; al
principio se forma un precipitado café oscuro de hidróxido de plata, el cual se re-disuelve por
adición de más hidróxido de amonio, formándose el complejo Ag(NH3)2+.

5.6. Preguntas

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.

2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio y cuál sería su comportamiento frente a los

experimentos realizados en esta práctica? Explique con ecuaciones.

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