QUI003

UNIDAD 3
QUIMICA ORGANICA
Los hidrocarburos provienen principalmente del petróleo , el cual es una mezcla de compuestos
con distinta masa y estructura molecular, en mayor proporción los hidrocarburos pero también
pequeñas cantidades de otros compuestos con nitrógeno, azufre, oxigeno y algunos metales .

Parte de los hidrocarburos del petróleo se quema como combustible, pero otra porción se convierte
en diversos productos como plásticos, fibras, detergentes, fármacos, plaguicidas , entre otros
productos.
 Los compuestos orgánicos
que solo contiene Carbono e
Hidrogeno se conocen como HIDROCARBUROS
Hidrocarburos

Serie análoga: familia de

compuestos que poseen la ALIFATICOS AROMATICOS
misma formula general

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

CICLOALIFTICOS
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

METANO ETANO PROPANO ETCETERA….

 Extracción

Procesamiento
Conversión

Tratamiento

Formulacion y
mezclado

Usos del petróleo

 ALCANOS
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular:

CnH2n+2
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
CH4 C2H6 C3H8 C3H8 / C4H10

El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales

Cuanto mayor es el numero de átomos en la formula molecular, mayor es la cantidad de compuestos posible para ella.
 PROPIEDADES LOS ALCANOS

En cuanto a sus propiedades químicas

 1 2 3

4 5 6

Isomería de cadena u ordenación

Isómeros
Iso = iguales Meros = parte, porción

En las moléculas hablamos de compuestos formados por los

mismos átomos, es decir poseen la misma formula molecular,
pero son diferentes entre sí.
Isomería Isómeros

Constitucional o
Estructurales

Cadena Función Posición

Ejercicio
¿Cuales son los tres isómeros de cadena que cumplen con la fórmula
C5H12?
Ejercicio
• Plantea dos isómeros de función que cumplan con la formula C4H10O
Ejercicio
• ¿Qué tipo de isomería existe en cada una de las siguientes parejas de
compuestos?

a) Pentanal y 2-pentanona
b) 2-Pentanona y 3-pentanona
c) 1-Butanol y etoxietano
d) Etilamina y dimetilamina
e) Ácido butanoico y ácido metilpropanoico.
Ejercicio
• Cuales serian los isómeros de posición que cumplen con la fórmula
molecular: C5H11OH.
 NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGANICA
Familias orgánicas: Existe un conjunto de reglas para El organismo que entrega las directrices
compuestos que comparten nombrar los compuestos y escribir sus para nombrar los compuestos químicos
propiedades físicas y formulas correctamente se conoce es la Unión Internacional de Química
químicas semejantes. como: nomenclatura química. Pura y Aplicada (IUPAC).

La IUPAC ha emitido dos La nomenclatura IUPAC

ediciones de recomendaciones pretende ser sistemática,
en 1979 y en 1993. simple y no ambigua.

Estas reglas se pueden leer en línea en internet en la dirección de referencia:

https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
 Nomenclatura de los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos y son la clase de compuestos orgánicos más simples y
menos reactivos, debido a que sólo contienen hidrógeno y carbono con hibridación sp3 y, por tanto, no tienen un grupo
reactivo como tal.

Pe = -162 °C Pe = 98°C
GAS Pf = -183 °C Metano Pf = -91°C LÍQUIDO
Heptano

Pe = -89 °C Pe = 126 °C
Pf = -183 °C Etano Octano Pf = -57 °C

Pe = -42 °C Pe = -151 °C
Pf = -189 °C Propano Nonano Pf = -51°C

Pe = 0°C Pe = -174 °C
Pf = -138 °C Butano Decano Pf = -30°C

Pe = 36°C Pentano Pe = 196°C

LÍQUIDO Undecano
Pf = -130°C Pf = -26°C

Pe = 69°C Hexano Dodecano Pe = 216°C

LÍQUIDO
Pf = -95°C Pf = -10°C

NONADECADO < Sólidos a temperatura ambiente

Los nombres metano, etano, propano y butano tienen raíces históricas, pero a partir
del pentano (5 carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos
numerales, que señalan el número de carbonos, por ejemplo: penta para el alcano
de 5 carbonos, hexa para el alcano de 6 carbonos, hepta para el alcano de 7
carbonos, octa para el de 8 carbonos y así sucesivamente, agregando el sufijo –ano
que identifica a la molécula como un alcano.
Pasos para nombrar asignar el nombre IUPAC

1. Identificar y nombrar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Asignar un localizador para cada sustituyente
4. Nombrar los sustituyentes
5. Reunir los sustituyentes en forma alfabética.
 Nomenclatura de los alcanos
1.Cadena principal:
• Identifica a la cadena mas larga de átomos de carbono de todas

2. Identifica los sustituyentes.

• Cuando tengas dos posibilidades o mas elige aquella que proporcione el mayor numero
de radicales o ramificaciones mas sencillos
 Nomenclatura de los alcanos
3. Numera la cadena principal para asignar localizador a los sustituyentes.
Enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración
posible para indicar la posición de las ramificaciones.
 Nomenclatura de los alcanos

4. Nombra grupos alquílicos sustituyentes (radicales o arborescencias).

Nombra las ramificaciones unidas a la cadena principal, en estricto orden alfabético
e indica la posición que guardan respecto a la cadena principal.

Organiza grupos múltiples. Cuando esté presente más de

un mismo radical en el compuesto se utilizan los prefijos di
(para dos), tri (para tres), tetra (para cuatro), penta (para
cinco), hexa (para seis), etcétera, señalando la posición de
los mismos; lo más importante es que estos prefijos no
entran en el orden alfabético.

tri metil etil

 Nomenclatura de los alcanos
5. Ordena alfabéticamente los sustituyentes, señala su localización con el numero
seguido de un guión.
Si se repite el mismo sustituyente los localizadores se separan por comas
finalmente el guion.
Luego nombra la cadena principal (la mas larga) considerando el numero de
carbonos seguido del sufijo –ano.

3-etil

2,4,5-trimetil
Nomenclatura de los alcanos

1 22 3 44 55 6 7 2,4,5,6,6

etil
isopropil
metil

7 6 5 4 3
2,2,3,4,6

2
3-etil-4-isopropil-2,2,6-trimetilheptano

1
 Ejercicio:
Cual es el nombre IUPAC para las siguientes moléculas: