HIDROCARBUROS Teoria

TEORIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
CUADERNILLO TEORIA
QUIMICA DEL CARBONO
PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

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PROFESOLOLIVA74@GMAIL.COM
HIDROCARBUROS
Se denominan hidrocarburos a los compuestos formados solamente por átomos de

carbono e hidrógeno.
ALCANOS
Los primeros cuatro miembros de cadena continua tienen nombres comunes:
𝐶𝐻4 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Metano Etano Propano Butano

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A partir del que posee cinco átomos de carbono, los nombres contienen tres partes:
• RAÍZ: señala la característica del esqueleto o cadena de carbonos.

• TERMINACION: indica grado de saturación (marca la presencia o no de dobles y triples
enlaces)
• PREFIJOS: permiten diferenciar las estructuras de isómeros (compuestos con igual
fórmula molecular y diferente estructura o disposición espacial)
Los prefijos son:
➢ NEO: Se usa para denotar tres grupos metilos en el extremo de una cadena, sólo se
aplica a PENTANO, HEXANO y HEPTANO.
Neohexano
➢ ISO: Se usa para denotar dos grupos metilos en el extremo de una cadena.
Isohexano
➢ SEC y TERC: Indican la unión de un sustituyente a través de un carbono secundario y

terciario respectivamente.
Secbutilo Terbutilo
Cuando se presenta el caso de un alcano por EJEMPLO de 569 carbonos, se debe construir
el nombre consignando unidades, decenas y centenas de carbonos. Finalizando, por supuesto
con la terminación ANO que indica que es un alcano.
569 carbonos = nona (9) + hexaconta (60) + pentahectano (500)
El nombre es por lo tanto: Nonahexacontapentahectano.
A partir de este momento deberá recordar que se utilizan prefijos para indicar la cantidad de
carbono, como se puede observar en la siguiente tabla:

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Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre
1 Metano 30 Triacontano
2 Etano 31 Entriacontano
3 Propano 32 Dotriacontano
4 Butano 40 Tetracontano
5 Pentano 41 Hentetracontano
6 Hexano 42 Dotetracontano
7 Heptano 50 Pentacontano
8 Octano 51 Henpentacontano
9 Nonano 52 Dopentacontano
10 Decano 60 Hexacontano
11 Undecano 61 Enhexacontano
12 Dodecano 62 Dohexacontano
13 Tridecano 70 Heptacontano
14 tetradecano 71 Henheptacontano
15 Pentadecano 72 Doheptacontano
16 Hexadecano 80 Octacontano
17 Heptadecano 90 Nonacontano
18 Octadecano 100 Hectano
19 Nonadecano 200 Dihectano
20 Eicosano 300 Trihectano
21 Heneicosano 400 Tetrahectano
22 Docosano 500 Pentahectano
Cuando las moléculas no son lineales y son más complejas que las vistas anteriormente, las
reglas IUPAC proceden de la siguiente manera:

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• Se establece una cadena principal formada por la mayor cantidad de átomos de
carbonos posible.
• Los demás carbonos que no forman parte de dicha cadena se los considera como grupos
que reemplazan o sustituyen a algunos hidrógenos de la cadena principal. A estos
últimos carbonos se los llama sustituyentes o radicales.
Esta diferenciación es puramente formal, para poder nombrarla, ya que la molécula es toda
una y sus propiedades químicas y físicas dependen de todos sus átomos.
RADICALES O SUSTITUYENTES:
Son agrupaciones de átomos que derivan de los hidrocarburos por pérdida de un átomo de
hidrógeno, por lo que poseen un electrón desapareado.
Se los nombra reemplazando la terminación "ano" del alcano con el mismo número de
carbonos por "ilo".
EJEMPLOS:
GRUPO ATOMICO NOMBRE DEL SUSTITUYENTE
𝐶𝐻3 − Metil o metilo
𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − Etil o etilo
𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Propil o propilo
Isopropil o isopropilo
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Butilo
Isobutilo
Secbutilo

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Terbutilo
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Pentilo
Isopentilo
Neopentilo
Terpentilo
SISTEMA I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

1) Terminación del nombre: El sufijo que designa a un alcano es –ANO.
2) Cadena principal: Se debe escoger la cadena más larga de átomos de carbono (tener en
cuenta que no siempre es la escrita en forma horizontal), que le da el nombre base a la
molécula.
3) Numeración de la cadena: La cadena se numera de un extremo a otro asignando los
números más bajos a los sustituyentes, independientemente de su naturaleza.
4) Construcción del nombre: Los sustituyentes se nombran indicando su posición
mediante un número denominado localizador, que corresponde al átomo al cual está
unido. Los localizadores se separan entre sí por comas, y los localizadores se separan de
las palabras por guiones. El nombre de una molécula es una sola palabra, no importa
cúan larga sea.
5) Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante de cada
grupo. El número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos “di”, “tri”,
“tetra”, etc.

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6) Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di, tri,
tetra, ni tampoco sec y terc, pero si "iso" y "neo".
7) Si algún sustituyente es más complejo que los conocidos, para nombrarlo se considera
como un grupo alquílico sustituido, el cual se numera a partir del punto de unión a la
cadena principal y se ordena según la primera letra del radical.
8) Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, se usan los prefijos bis, tris, tetrkis,
pentakis, etc.
CASOS ESPECIALES
9) Cuando existen dos o más cadenas de igual longitud se elige:
a) La que tiene mayor número de sustituyentes.
b) La cadena cuya cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.
c) La cadena cuyas cadenas laterales sean lo más largas posibles, y lo menos
ramificadas.

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10) Si existe en una cadena dos sustituyentes que permita, por la posición de los mismos,
dos numeradores, se dará el número más bajo al que se cita primero en el orden
alfabético.
ALQUENOS
SISTEMA COMUN:
Sólo algunos alquenos de bajo peso molecular tienen nombres comunes. Estos se obtienen
agregando la terminación "-ILENO" al nombre del grupo alquílico de igual número de átomos
de carbono.
Etileno Propileno
La posición del doble enlace y de los sustituyentes está dada por letras griegas comenzando
por el extremo de la cadena más cercano a la insaturación.
-metil-α-butileno
Las olefinas de cinco átomos de carbono se llaman anúlenos en lugar de pentilenos.

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-etil- α - amileno
RADICALES INSATURADOS: Adoptan la terminación “enil” o “enilo” ("en" por el doble enlace e
"ilo" por ser radical)
Vinilo o etileno α-propileno o 1-propenilo
Alilo o 2-propenilo
Cabe destacar que alilo y vinilo son dos nombres comunes pero son aceptados por el
sistema IUPAC,
SISTEMA IUPAC
1) Cadena Principal: Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga a los » dobles enlaces, ella da el nombre del alqueno, (el nombre del alqueno
se forma con los prefijos que indican el número de átomos de carbono que tiene la
cadena elegida seguido de la terminación "eno").
2) Numeración: La posición del o de los dobles enlaces se indica numerando la cadena
principal desde el extremo que dé a los dobles enlaces los números más bajos posibles,
éstos se colocan delante del nombre base
3) Terminaciones: Si la molécula contiene más de un doble enlace la terminación del
nombre será "dieno", "trieno" según corresponda. Las posiciones de estas
insaturaciones se indicarán por los números localizadores delante del nombre base y
separados por comas.
4) Sustituyentes: Los sustituyentes se indican mediante su nombre y su número lo mismo
que en aléanos.

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5) Si algún sustituyente posee doble enlace , al nombre del mismo se le agregará la
terminación "enilo"
6) Isomería: Debido a que la hibridación de los alquenos es sp2, el ángulo formado entre
cada orbital híbrido es de 120º, por esto es posible la formación de dos isómeros cuando
los dos átomos de carbono del doble enlace están sustituidos.
Considerando las cadenas carbonadas unidas a los átomos de carbono doblemente enlazados:
• El isómero CIS es el que tiene los grupos que definen la cadena del mismo lado, (es decir
los dos grupos están por delante o están por detrás del plano de los orbitales p puros).
• El isómero TRANS es el que tiene los dos grupos del lado opuesto (es decir uno de plano
de ellos) los grupos está por delante del plano de los orbitales p puros y el otro está por
detrás del plano de ellos).
Por ejemplo:

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3,6-dimetil-trans-2-cis-6-decadieno
2, 2, 5-trimetil-cis-3-hexeno
Las designaciones estereoquímicas se colocan inmediatamente antes del número que

indica la posición del doble enlace al que se refiere dicha designación.
7) Puede existir un sustituyente unido a la cadena principal por medio de un doble enlace,
en este caso la terminación de dicho sustituyente es “ilideno”.
8) Siempre se deberá elegir la cadena que contenga mayor número de insaturaciones y en
el caso de tener dos cadenas con igual número de insaturaciones se elegirá la de mayor
número de átomos de carbono.
Los químicos han desarrollado otro sistema para las designaciones estereoquímicas
En este sistema se establece un orden de prioridad para los grupos unidos a los carbonos
doblemente enlazados.
Si el grupo prioritario unido a uno de los carbonos del doble enlace está del mismo lado que
el grupo prioritario unido al otro carbono del doble enlace, la designación es "Z", si por el

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contrario, los grupos prioritarios se encuentran en distintos lados (uno por delante y el otro
por detrás del plano de los orbitales p puros), la designación es "E".
Tres químicos apellidados Cahn, Ingold y Prelog; desarrollaron un sistema de reglas para
establecer un orden de prioridades.
REGLAS PARA ESTABLECER ORDEN DE PRIORIDAD:
1) Los átomos de número atómico mayor son prioritarios.

2) En el caso de átomos isótopos se comparan las masas atómicas, el de masa atómica
mayor es prioritario.
3) Si los átomos unidos en primera instancia (primer grupo) son los mismos, para
establecer la prioridad se compararan los átomos siguientes (segundo grupo). El átomo
de número atómico mayor tendrá preferencia.
4) Si los átomos del primer grupo tienen átomos sustituyentes similares tendrá la
preferencia aquel que tenga mayor número de sustituyentes de número atómico mayor.
5) Si no es posible hacer la selección en el segundo grupo se seguirá por el tercero y así
sucesivamente.
6) Los dobles y triples enlaces se tratan suponiendo que cada átomo así enlazado se
duplica o triplica.

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4-isopropil-3-metil-trans-3-hepteno
4-isopropil-3-metil-Z-3-hepteno
ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que poseen uno o más triples enlaces carbono-carbono en
su molécula y responden a la fórmula molecular:
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐
SISTEMA COMUN:
El único compuesto con nombre común es el primero de la serie, el Acetileno.
SISTEMA IUPAC:
1) Se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga a los dobles
y triples enlaces y se numera de tal manera que a las insaturaciones les corresponda el
menor localizador, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces.
2) En el caso de que tanto si se comienza a numerar por la izquierda como por la derecha,
los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a los dobles enlaces
sobre los triples.
3-octen-1,7-diino

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3) La terminación del nombre base en el caso de que sólo existan triples enlaces es "ino" y
en el caso de dobles y triples enlaces es "en-ino".
4) Si la molécula tiene más de un triple enlace las terminaciones serían "diino", "triino",
etc.
5) En el caso de que hayan dos cadenas con el mismo número de insaturaciones se elige
como principal a la cadena de mayor número de átomos de carbono que tenga el mayor
número de dobles enlaces.
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
6) Los radicales que posean triples enlaces adoptan la terminación "inilo".

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HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son moléculas donde se ha sustituido uno o más hidrógenos por
halógenos.
NOMBRE COMUN: Se conocen algunos nombres triviales de algunos polihalogenados

sencillos:
𝐶𝐻𝐹3 𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝐶𝐻𝐵𝑟3 𝐶𝐻𝐼3
Cloroformo Cloroformo Bromoformo Iodoformo
SISTEMA IUPAC:
1) Cadena Principal: Los átomos de halógenos se toman como sustituyentes sobre la

cadena, como si fueran radicales alquílicos. Al numerar la cadena se procura que los
localizadores más bajos caigan sobre los sustituyentes prescindiendo de diferenciar si
son halógenos o radicales alquílicos.
(Hay que tener presente que la IUPAC nunca considera a los halógenos como función
principal).
2) En el caso que los localizadores coincidan, entonces se dará prioridad a los halógenos.
3) Los halógenos se nombran delante de los grupos alquílicos, y dentro de ellos por orden
alfabético.
4-bromo-6-cloro-2-metiloctano
4) En caso de existir un halógeno y una insaturación, la cadena se numera dando prioridad

a la insaturación.

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3-cloro-1-propeno
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos (la cadena se cierra sobre sí misma formando un
anillo) y su fórmula molecular general es:
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧
Los cicloalcanos monocíclicos no sustituidos se nombran agregando el prefijo ciclo al

nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.
Ejemplos:

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Como todas las posiciones en un cicloalcano son equivalentes cuando está monosustituido,
no es necesario definir un localizador para indicar la posición del único sustituyente.
Ejemplo:
Cuando más de un sustituyente se encuentra presente, sí se utilizan números para indicar

sus posiciones, dando la posición más baja según el orden alfabético de los radicales.
Cuando hay más de un ciclo en una misma molécula, o cuando un único ciclo no sustituido
se encuentra unido a una cadena más larga (de más carbonos) que el ciclo, éstos se pueden
nombrar como sustituyentes:

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CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global es:
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧−𝟐
Para nombrar los cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble
enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los menores localizadores a los
sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre está en
posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más
pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos o
sustituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.
Ejemplos:
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se

nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual
se unen será el carbono 1 del anillo.

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En la nomenclatura IUPAC, los dienos, trienos, tetraenos, etc., se nombran igual que los
alquenos pero sustituyendo la terminación eno por adieno, atrieno, atetraeno, etc. Para
indicar las posiciones de los dobles enlaces se utilizan los menores localizadores que
correspondan a cada uno.
Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la
presencia del enlace triple.
AROMATICOS

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La denominación de aromáticos se debe a que tienen olor agradable. Los hidrocarburos
aromáticos son los derivados del compuesto ciclohexatrieno, denominado comúnmente
benceno, y se representa con una estructura de anillo.
Si en la molécula de benceno se sustituye un H por otro átomo o radical este radical adopta
el nombre de sustituyente. Si existe un solo sustituyente en la molécula se habla de derivados
monosustituidos.
Existe un solo derivado monosustituido. Para nombrarlos se coloca el nombre del

sustituyente y a continuación la palabra benceno. Ej: clorobenceno.
Existen derivados monosustituidos que reciben nombres especiales, así por ejemplo el
metilbenceno se denomina Tolueno, el amino benceno es la anilina, etc. A continuación se dan
los principales derivados monosustituidos:

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Si el derivado es disustituido se pueden tener tres isómeros posibles que se denominan
orto, meta y para según que la sustitución se realice en átomos de carbono vecinos,
alternados u opuestos:
Si los sustituyentes son iguales se coloca la partícula di, ej.: orto dibromobenceno; si son
diferentes se mencionan ambos sustituyentes en orden alfabético. Si alguno de los
sustituyentes da nombre especial a la molécula, se nombra el otro sustituyente y a
continuación el nombre especial, ej.: si hay un radical hidroxi y un bromo se nombra: para
bromo fenol y no para bromohidroxibenceno. Es de hacer notar que también se puede recurrir
a la numeración y para ello se debe tener en cuenta que la combinación de los números debe
ser la menor. El sistema de la numeración no es usado habitualmente para los derivados
disustituidos sino que se prefiere la denominación orto, meta y para.
Algunos ejemplos aclararán lo expuesto:

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Para los derivados trisustituidos existen también tres isómeros posibles que se denominan
vecinal, asimétrico y simétrico. Es de hacer notar que esta nomenclatura es usada en especial
cuando los sustituyentes son iguales. Cuando los sustituyentes son diferentes se prefiere la
numeración. Ejemplos:
En general cuando el anillo bencénico tiene tres o más sustituyentes se emplean números
para indicar sus posiciones.

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Se ha convenido que si los sustituyentes son todos iguales se asigna una numeración de
forma tal que se obtenga la combinación de números más bajos. Si los sustituyentes son
diferentes se sobreentiende que el sustituyente nombrado en último término se encuentra en
la posición 1 y que los demás refieren a él de forma tal que la combinación de números sea la
menor posible. Por ejemplo 3 bromo-5 cloronitrobenceno.
Si hay un grupo que de denominación especial (Ej.: OH que al unirse al benceno da lugar al
fenol) el compuesto se nombra con dicho radical ocupando el número 1, por ejemplo 2 cloro-
4-nitrofenol.

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En la siguiente tabla se ven algunos compuestos orgánicos que tienen nombres comunes:

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También se los utilizan como sustituyentes y se los nombra de la siguiente forma:

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HIDROCARBUROS DE NÚCLEOS CONDENSADOS O POLINUCLEARES
Son aquellos que contienen dos o más núcleos unidos por átomos de carbono que
resultan comunes a los dos o tres anillos. Los más importantes son el naftaleno, el antraceno y
el fenantreno.
NAFTALENO:
Su fórmula molecular es C10H6 y su estructura es un híbrido en resonancia de tres

estructuras posibles.
Observaciones:
a) la numeración es propia de cada compuesto, e independiente de los grupos
sustituyentes que puedan introducirse.

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b) En la numeración se omiten los átomos de carbono comunes a dos o más ciclos;
estos átomos se designan agregando las letras “a”, “b”, “c”, etc. al localizador
inmediatamente precedente.
c) A veces en el naftaleno las posiciones 1 y 2 se llaman α y  respectivamente.
ANTRACENO:
Puede dar derivados monosustituidos en 3 posiciones diferentes que se denominan alfa,

beta y gamma siendo esta última la más sensible a la sustitución. En los derivados
polisustituidos se utiliza la siguiente numeración:

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FENANTRENO:
Es un isómero del antraceno. Presenta un núcleo unido al resto en forma angular. Sus
estructuras moleculares pueden ser:
HETERCICLICOS
Son aquellos que tienen un atómo de otro elemento formando el anillo.
1. DE ANILLO PENTAGONAL O PENTAATÓMICOS:

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2. DE ANILLO HEXAGONAL O HEXAATÓMICOS:
En estas sustancias se ubican las bases pirimidínicas tratadas aparte.
3. HETEROCICLICOS CONDENSADOS:

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En estas sustancias se ubican las bases púricas tratadas aparte
4. DE ANILLO HEXAGONAL O HEXAATÓMICOS:
5. HETEROCICLOS CONDENSADOS:

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BASES PÚRINAS Y PIRIMIDÍNICAS
Los nucleótidos son compuestos que están presentes en la constitución de los ácidos
ribo y desoxirribonucleicos. Básicamente un nucleótido está constituido por ácido fosfórico
unido por una unión éster a una molécula de ribosa y desoxirribosa y estas moléculas a su vez
están unidas con una base púrica o pirimidínica.
Estas bases se llaman así porque derivan estructuralmente de dos bases nitrogenadas
denominadas purina y pirimidina respectivamente.
A continuación se dan sus estructuras:

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GRUPOS FUNCIONALES CON OXIGENO

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ALCOHOLES
Derivan de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por un grupo hidroxilo u

oxhidrilo (-OH).
R-OH
SISTEMA COMUN:
Se nombra el grupo alquílico al cual está unido el grupo hidroxilo cambiando la terminación
"o" del radical por "ico" y anteponiendo la palabra alcohol.
Alcohol secbutílico Alcohol vinílico Alcohol etinílico
SISTEMA IUPAC:
1) Cadena Principal: Se toma como cadena principal, la cadena continua de mayor número
de átomos de carbono que contenga a la función alcohólica. La terminación adoptada
para los alcoholes es "ol"
2) Numeración: Se numera la cadena de tal forma que le corresponda el menor localizador
al grupo hidroxilo, este número se colocará delante del nombre base.

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2-butanol
3) En el caso de existir más de una función alcohólica los sufijos ocupados son "diol", "triol",
etc.
4) En el caso en que la cadena tenga funciones alcohólicas e insaturaciones se dará
prioridad al grupo alcohólico para la numeración.
3-buten-2-ol
5) Radical: Si la función alcohólica no es la función principal, el grupo alcohólico se
nombrará como radical hidroxi.
Acido 2-hidroxipropanol
Alcoholes derivados del benceno
ETERES

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Se los considera como derivados del agua, en donde se han sustituido los hidrógenos por
radicales alquílicos.
SISTEMA COMUN:
Los éteres más sencillos se los nombra todavía por nombres comunes. Se nombra la palabra
ETER seguida de los nombres de los dos radicales alquílicos ordenados por orden alfabético. En
el caso de que los dos radicales sean iguales se puede colocar el prefijo "di".
Eter etilmetmetílico Eter divinílico o Etervinílico
SISTEMA IUPAC:
1) Se nombran los éteres como sustituyentes "alcoxi" de la cadena carbonada de igual

manera que los radicales alquílicos.
Metoxietano Etoxietino
2) En el caso de existir éteres y halógenos se da el localizador más bajo al éter, pero si en

la cadena existen también insaturaciones,ellas son prioritarias respecto de los otros
dos.
5-metoxi-3-metil-1-hepten-6-ino

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SISTEMA OXA:
La función éter también se puede indicar agregando el prefijo "OXA" antes del nombre de la
estructura carbonada junto con un número que indica su posición, considerando que se ha
reemplazado un grupo metileno (-CH2-) por un átomo de oxígeno.
2,5-dioxaheptano
Ejemplos:
CLÁSICA
Dietil éter Etil n-propil éter Etil i-propil éter Metil i-propil éter
Éter etílico Éter etil n-propílico Éter etil i-propílico Éter metil i-propílico
IUPAQ
Etano oxi etano Etano oxi propano
Etoxi etano 1 etoxi propano 2 etoxi propano 2 metoxi propano
(alifático simétrico) (alifático asimétrico) (alifático asimétrico) (alifático asimétrico)
CLÁSICA
Metil-fenil éter Difenil éter

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Éter metil fenílico Éter difenílico
IUPAQ
Metano oxi benceno Benceno oxi benceno
Metoxi benceno Fenoxi benceno
Los éteres anteriormente mencionados son aromáticos o fenólicos.
Existen éteres, como los siguientes, cuya nomenclatura sería muy complicada sino
imposible para la nomenclatura clásica, sin embargo son muy fáciles para la IUPAQ.
EPOXIDOS
1) Si se nombra el grupo como sustituyente, le corresponde el prefijo "epoxi", antecediendo

los números que indican la posición de los carbonos unidos al oxígeno.
a) 1,2-epoxietano
b) 1,2-epoxipropano
c) 1,2-epoxi-2-metilpropano
d) 1,3-epoxipropano
e) 1,4-epoxibutano
f) 1,5-epoxipentano.
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos son compuestos orgánicos que poseen el grupo carboxilo.

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SISTEMA COMUN:
Muchos ácidos tienen nombres comunes .Estos se pueden ver en la tabla adjunta.
Hay que tener en cuenta que en el sistema común se utilizan letras griegas para designar la
ubicación de los sustituyentes. La primera letra "alfa" se coloca a partir del carbono unido a
carbono carboxílico, es decir a carbono 2 para el sistema IUPAC.
Acido ,-dimetil valérico
SISTEMA IUPAC:
1) Cadena principal: Se elige como cadena principal, la cadena más larga que contenga al
grupo carboxilo. La terminación adoptada por la IUPAC para los ácidos es "OICO" y la
numeración se comienza por el carbono del grupo carboxilo.
2) Si el ácido tiene insaturaciones en la molécula se tratará de incluirlas en la cadena
principal.
3) Cuando se trata de un ácido dicarboxílico, puede incluirse ambos grupos en la cadena
principal utilizando el sufijo "dioico''.
𝐂𝐎𝐎𝐇 − (𝐂𝐇𝟐 )𝟔 − 𝐂𝐎𝐎𝐇

Acido octanodioico
4) Si el grupo carboxilo entra como sustituyente puede nombrarse de dos maneras:

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• Designación carboxi: Se utiliza el prefijo "carboxi" para nombrar la función como
sustituyente.
Acido 4-carboxiheptanodioico
• Designación ácido carboxílico: Se considera la molécula desglosada en un grupo

carboxilo y un resto carbonado.
Ácido etanocarboxílico
ACIDOS ALIFATICOS
ACIDOS CARBOXILICOS SATURADOS:
Existe una nomenclatura que responde a la IUPAC. En ella se nombra la palabra “ácido”, a
continuación el hidrocarburo del cual deriva, haciéndolo terminar en – “oico” –. Ej: ácido
etanoico.
La otra nomenclatura es la clásica, aún hoy en vigencia. Nombra los ácidos de acuerdo a
nombres que el uso y la costumbre impusieron. Por ejemplo: el ácido fórmico (ácido de las
hormigas), ácido acético (ácido del vinagre), etc.

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ACIDOS CARBOXILICOS NO SATURADOS O INSATURADOS:

40
Pueden pertenecer a la serie acrílica (con una doble ligadura) o a la serie propiólica con una
triple ligadura.
Como se observa el carbono 1 siempre asienta en el carbono del grupo carboxílico, la doble
o triple ligadura así como cualquier radical o función oxidada se deben nombrar respetando la
numeración impuesta por el ácido. En la nomenclatura clásica el carbono de la función
carboxílica no se nombra y de allí en adelante se nombran con letras griegas (alfa “”; beta
“”; gamma “”; etc.).
ÁCIDOS AROMÁTICOS

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DIÁCIDOS

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ÁCIDOS DE FUNCIONES MIXTAS
HIDROXIÁCIDOS
Es de hacer notar que de acuerdo a la IUPAC la función ácido es la principal por lo que
recibe el número 1. Los grupos hidroxilos recibirán o números o si es en la nomenclatura
clásica letras griegas.

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CETOÁCIDOS
ALDEHIDOS
La función carbonilo es la función principal de aldehidos y cetonas. En los aldehidos se

encuentra como función terminal, en los extremos de las moléculas.

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SISTEMA COMUN:
Se nombran de acuerdo al ácido que pueden originar por oxidación, sustituyendo la

terminación "ico" del ácido por la palabra "aldehido"
a) ,  -dibromo- α-metilvaleraldehído
A los dialdehídos se los considera como derivados de los ácidos dicarboxílicos que pueden
dar por oxidación.
b) α-Bromosuccinaldehído
Cuando en la molécula hay una función aldehído y una acida se los nombra como
Semialdehído del ácido dicarboxííico que dan por oxidación.
c) Semialdehído del ácido α-metilglutárico

SISTEMA IUPAC:
1) Se elige la cadena más larga que contenga al grupo aldehido y se utiliza para designar
esta función, la terminación "al"
2) El carbono número uno es el carbono de la función aldehido.
3) En los dialdehídos ambos grupos pueden incluirse en la cadena y se usa la terminación
"dial", si existen también dobles y triples enlaces, las terminaciones serían "enal", "inal".
4) Si el compuesto presenta un grupo ácido y uno aldehido la terminación sería "aloico".
5) Si el grupo entra como sustituyente se nombrará como formil o metanoil:
a) 3,4-dibromo-2-metilpentanal

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b) 2-bromobutanodial
c) Acido 2-metilpentanaloico.
CETONAS
Las cetonas presentan el grupo carbonilo en porciones internas de la molécula.
SISTEMA COMUN:
Los nombres derivan del ácido que por pirólisis puede producir la cetona, cambiando la
terminación "ico" del ácido por "ona"
α-metilpropionona
SISTEMA IUPAC:
1) Se elige la cadena más larga que contenga la función cetona y se utiliza la terminación
"ona".

46
2) Su posición se coloca con un número localizador, el más bajo posible, delante del
nombre base.
3) En aquellos compuestos en donde el grupo actúe como sustituyente se designará como
"ceto" (para el sistema común) u "oxo" (para el sistema IUPAC).
a) Propanona
b) 2,4-dimetilpentanona.
DERIVADOS DE ACIDOS
También contienen el grupo carboxi.
Estos son:
• Esteres
• Halogenuros de ácidos
• Anhídridos
• Amidas (las veremos dentro de los nitrocompuestos)
ESTERES
Se los considera como derivados de los ácidos monocarboxílicos en los que se ha sustituido el
grupo hidroxilo por el grupo alcoxi.
SISTEMA COMUN:
Existen dos tipos de nomenclatura común:

47
➢ Como sales: se los considera como sales de ácidos carboxílicos y alcoholes. Se sustituye
la terminación "ico" del ácido por "ato" y se indica el radical alcohólico del que proviene.
Si el compuesto tuviera sustituyentes tanto en la parte acida como en la alcohólica se
localizan con letras griegas en forma independiente, es decir hay una numeración para los
sustituyentes de la parte acida y otra para los de la parte alcohólica.
Propionato de etilo
α-metilpropionato de -cloroetilo
𝐂𝟐 𝐇𝟓 − 𝐎𝐎𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝟐 𝐇𝟓
Malonato de dietilo
➢ Como Esteres: Se nombran anteponiendo al nombre del ácido, la palabra éster seguida
del nombre del radical alcohólico correspondiente y de la preposición "de".
a) Ester etílico del ácido propiónico.
b) Ester -cloroetílico del ácido α -metilpropiónico
c) Ester dietílico del ácido malónico.
SISTEMA IUPAC:
1) Se nombran de igual manera que el sistema común sólo que usando los nombres IUPAC.
a) Propanoato de etilo
b) 2-metilpropanoato de 2-cloroetilo.
c) Propanodiato de dietilo

48
2) En el caso de que el grupo tenga que nombrarse como sustituyente, existen dos formas
de acuerdo a la forma en que se una a la cadena principal.
Se nombra Alcoxicarbonil Se nombra Aciloxi
Acido -acetiloxipropionico
Acido 3- etanoiloxipropanoico
Acido -metoxicarbonilglutárico
Acido 3-metoxicarbonilpropanodioico
HALOGENUROS DE ACIDOS
Son derivados de ácidos que han sustituido el oxhidrilo del grupo carboxilo por un
halógeno.

49
SISTEMA COMUN:
Se sustituye la palabra ácido por halogenuro y se cambia la terminación "ico" del ácido por
"ilo". Los sustituyentes se localizan por medio de letras griegas.
Bromuro de acetilo Fluoruro de -hidroxipropionilo Dicloruro de oxalilo
SISTEMA IUPAC:
1) Se nombran de igual forma que en el sistema común, sólo que usando los nombres
IUPAC de los ácidos del que derivan. Las localizaciones se realizan con números.
a) Bromuro de etanoilo
b) Fluoruro de 3-hidroxipropanoilo
c) Dicloruro de etanodioilo
2) Si la función se nombra como sustituyente, se designa como grupo halocarbonilo.
Acido 4-clorocarbonilheptanodioico
Acido –clorocarbonilpimélico

50
ANHIDRIDOS DE ACIDOS
Derivan de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre los dos grupos carboxilos.
Tienen tres tipos de nombres:
a) Como anhídridos:
• en los anhídridos simples se sustituye la palabra ácido por anhídrido.
Anhídrido acético
Anhídrido etanoico
• en los anhídridos mixtos se antepone la palabra anhídrido al nombre de los

ácidos que lo forman por orden de complejidad.
Anhídrido acético butírico
Anhídrido etanoicobutanoico

51
b) Como sales del ácido de mayor número de átomos de carbono , al cual se le cambia la
terminación "ico" por "ato" y al otro grupo ácido se le cambia la terminación "ico" por
"ilo" unidos por la preposición "de"
Acetato de acetilo
Etanoato de etanoilo
Butírato de acetilo
Butanoato de etanoilo
c) Como óxidos de diácidos:

Oxido de diacetilo
Oxido de dietanoilo
Oxido de acetilobutirilo
Oxido de etanoilobutanoílo
COMPUESTOS NITROGENADOS

52
AMINAS
Las monoaminas que tienen un sólo grupo alquilo se nombran añadiendo el sufijo amina al
nombre del grupo alquilo, pudiendo este ir precedido de los prefijos di, tri, etc.
Metilamina Trietilamina
Las monoaminas que tienen grupos alquilo diferentes se nombran como aminas primarias
con sustituyentes en el Nitrógeno.
N-metiletilamina
Cuando dos grupos son iguales y uno distinto (amina terciaria), sólo se considera el grupo
distinto como sustituyente.

53
N-metildietiamina
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Aminas con anillos aromáticos

54
En las complejas, vale decir, cuando uno de los R son muy largos o complejos se propone
designarlas considerando al grupo amino (NH2) como sustituyente del hidrocarburo. Si sobre el
grupo amino asientan otros radicales se los nombra anteponiendo la letra N para indicar que
están sustituyendo al grupo amino y no a la cadena del hidrocarburo.
Cuando hay que nombrar la función como sustituyente se la nombra como "amino".
Acido 2-aminopropanoico
Cuando hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los
mismos están o no en la cadena principal, en el caso de que estén se utiliza el prefijo “AZA" y
en el segundo caso se ocupan prefijos como: amino, metilamino, aminometil, etc.
2,5,7,10-tetraazaundecano

55
AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos, mediante el reemplazo del oxhidrilo del grupo carboxilo
por un átomo de N, que puede estar o no unido a su vez.
Se nombran como el ácido de igual estructura, cambiando el sufijo "ico" y "oico" por el
término "amida". Si hay sustituyentes sobre el nitrógeno se los indica con la letra N.

56
Formamida N-metilacetamida
Metanamida N-metiletanamida
Ejemplo: etanamida, las 2rias y 3rias se las nombra de acuerdo al peso molecular creciente.
Ejemplo: metanetanamida.
A diferencia de las amidas, las amidas primarias cobran gran importancia y mucho menos
las secundarias y terciarias. Dentro de las primarias los hidrógenos del grupo amino (NH2)
pueden ser reemplazados uno o los dos por radicales alquilo o arilo dando lugar a las amidas N
sustituidas o N,N disustituidas.
Ejemplo:
NITRILOS

57
SISTEMA COMÚN:
1) Se los puede nombrar como cianuros de alquilo, derivan del CNH donde el hidrógeno ha
sido reemplazado por un grupo alquilo.
b) Cianuro de isopentilo
a) Cianuro de metilo
2) También el nombre puede derivar del ácido correspondiente eliminado la palabra ácido
y la terminación "ico" del ácido se cambia por la terminación "onitrilo"
a) Acetonitrilo
b) -metil valeronitrilo
SISTEMA IUPAC:
1) El nombre se forma añadiendo la terminación " nitrilo " al nombre del hidrocarburo
correspondiente; el carbono unido con triple enlace al nitrógeno se considera parte de
la cadena y recibe el número uno.
a) Etanonitrilo
b) 4- metílpentanonitrilo
2) Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función nitrilo, se cita
mediante el prefijo ciano.
Acido 3-cianopropanoico
Acido (3-cianopropiónico

58
NITRODERIVADOS
Se designan mediante el prefijo "nitro", nunca se considera a dicha función como principal.
1-nitropropano
IMINAS
Se denomina grupo imino al N unido por doble enlace a un carbono.
Se nombrar utilizando el sufijo imina y un prefijo que especifique la cadena carbonada

unida al nitrógeno por el doble enlace. Para indicar el sustituyente sobre nitrógeno, se emplea
el prefijo N y el nombre del grupo.

59
2-propilimina N-metil-2-butilimina
Si el grupo se considera como sustituyente, se designa como función imino.
Acido -iminopropiónico
Acido 3-iminopropanoico

60
SALES DE AMONIO CUATERNARIAS
Para indicar el nombre del catión de la sal, se indican los grupos unidos al nitrógeno en
orden alfabético seguido del sufijo amonio.
Bromuro de etiltrimetilamonio
Orden de preferencia para la elección del grupo principal
1 Cationes
2 Ácidos
3 Derivados de ácidos: anhídridos, ésteres, haluros, amidas
4 Nitrilos
5 Aldehídos
6 Cetonas
7 Alcoholes-Tioles
8 Aminas, Iminas
9 Dobles enlaces, triples enlaces
10 Eteres, epóxidos
11 Halógenos, grupos alquílicos

61

62

HIDROCARBUROS Teoria

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TEORIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Se denominan hidrocarburos a los compuestos formados solamente por átomos de

Los primeros cuatro miembros de cadena continua tienen nombres comunes:

Metano Etano Propano Butano

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

• RAÍZ: señala la característica del esqueleto o cadena de carbonos.

➢ SEC y TERC: Indican la unión de un sustituyente a través de un carbono secundario y

569 carbonos = nona (9) + hexaconta (60) + pentahectano (500)

El nombre es por lo tanto: Nonahexacontapentahectano.

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18 Octadecano 100 Hectano

19 Nonadecano 200 Dihectano

20 Eicosano 300 Trihectano

21 Heneicosano 400 Tetrahectano

22 Docosano 500 Pentahectano

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GRUPO ATOMICO NOMBRE DEL SUSTITUYENTE

𝐶𝐻3 − Metil o metilo

𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − Etil o etilo

𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Propil o propilo

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Butilo

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𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − Pentilo

SISTEMA I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

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Las olefinas de cinco átomos de carbono se llaman anúlenos en lugar de pentilenos.

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Vinilo o etileno α-propileno o 1-propenilo

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PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Las designaciones estereoquímicas se colocan inmediatamente antes del número que

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REGLAS PARA ESTABLECER ORDEN DE PRIORIDAD:

1) Los átomos de número atómico mayor son prioritarios.

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

El único compuesto con nombre común es el primero de la serie, el Acetileno.

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6) Los radicales que posean triples enlaces adoptan la terminación "inilo".

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

NOMBRE COMUN: Se conocen algunos nombres triviales de algunos polihalogenados

𝐶𝐻𝐹3 𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝐶𝐻𝐵𝑟3 𝐶𝐻𝐼3

Cloroformo Cloroformo Bromoformo Iodoformo

1) Cadena Principal: Los átomos de halógenos se toman como sustituyentes sobre la

4) En caso de existir un halógeno y una insaturación, la cadena se numera dando prioridad

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Los cicloalcanos monocíclicos no sustituidos se nombran agregando el prefijo ciclo al

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Cuando más de un sustituyente se encuentra presente, sí se utilizan números para indicar

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global es:

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Existe un solo derivado monosustituido. Para nombrarlos se coloca el nombre del

PROFESORA: OLIVA SOLEDAD. MAIL:

Algunos ejemplos aclararán lo expuesto:

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También se los utilizan como sustituyentes y se los nombra de la siguiente forma: