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Las quinonas forman la segunda mayor clase de agentes antitumorales aprobados para

uso clínico en Estados Unidos. Muchas más se encuentran en estudios clínicos y


preclínicos y su mecanismo de acción ha sido ampliamente investigado.
Actualmente su síntesis tiene un gran interés debido a su potencial uso como fármacos
para el tratamiento de diversas dolencias. Sus actividades citostáticas y antimicrobianas
emergen debido a su capacidad de actuar como inhibidores potentes de la cadena de
transporte electrónico, como desacopladores de la fosforilación oxidativa, como agentes
intercaladores en la hélice doble del ADN, como agentes de alquilación reductiva de
biomoléculas, y como productores de radicales libres de oxígeno (por ciclo redox) bajo
condiciones aeróbicas.
Las naftoquinonas ueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la
terapéutica, como por ejemplo la plumbagina de la drosera, que parece ser eficaz en el
tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi- 1,4-naftoquinona) de las hojas y fruto
del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. También algunas
naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales, como
ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona), tiñe de anaranjado la lana y la seda
mordentados con sulfato de aluminio, también presente con actividad fungicida, presente
en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los
grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.
Entre las drogas cuyos efectos farmacológicos están relacionados con su contenido en
compuestos de naturaleza quinónica y que presentan acción laxante-purgante por poseer
derivados antraquinónicos se encuentran el acíbar (producto obtenido de plantas de Aloe
sp), la cáscara sagrada, el sen, la corteza de frángula y el rizoma de ruibarbo entre otros.

Las quinonas son la segunda clase más grande de agentes antineoplásicos aprobados para uso
clínico en los Estados Unidos. Muchos más se encuentran en estudios clínicos y preclínicos y sus
mecanismos de acción han sido ampliamente estudiados.

Ahora su síntesis es de gran interés por su potencial uso como fármaco para tratar diversas
afecciones. Sus actividades citostáticas y antibacterianas son potentes inhibidores de la cadena de
transporte de electrones, desacopladores de la fosforilación oxidativa, agentes intercalantes en
las dobles hélices del ADN, agentes alquilantes reductores de biomoléculas y generadores de
radicales libres de oxígeno. Se deriva de su capacidad para actuar en condiciones aeróbicas (como
por redox). ciclismo). condiciones.

Las naftoquinonas pueden tener actividad farmacológica aplicable al tratamiento de: Plumbagin
de B. sundew parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. Alternativamente, la juglona (5-hidroxi-
1,

-naftoquinona), derivada de hojas y frutos de nuez, tiene propiedades antibacterianas y


fungicidas. Algunas naftoquinonas también se pueden utilizar en cosmética como colorantes
naturales, como es el caso de Lawsone (2-hidroxi-1,
-naftoquinona). Además de ser un importante fungicida, la henna o las hojas de henna se unen a
los grupos tiol de la queratina del cabello, dándole un color rojo anaranjado.

Los efectos farmacológicos están relacionados con el contenido de compuestos de quinona,


Fármacos con efecto laxante a través de los derivados de antraquinona incluyen Acibar (un
producto obtenido de la planta Aloe sp.), Cáscara sagrada, Senna, corteza de Frángula y rizoma de
ruibarbo. otros.
También se ha demostrado que las quinonas modifican las vías de señalización celular mediante
reacciones con las principales proteínas reguladoras, ya sea directamente como electrófilos o
indirectamente a través de la generación de especies muy reactivas de oxígeno. Las células en
respuesta al estrés oxidativo, desencadenan mecanismos de desintoxicación, generando
antioxidantes intracelulares como la vitamina C, α-tocoferol (vitamina E), o varias enzimas como la
superóxido dismutasa (SOD), catalasa (CAT), glutatión reductasa (GSH), glutatión peroxidasa (GPX)
y glutatión transferasa (GT). La glutatión transferasa (GT) es un péptido multifuncional,
intracelular, antioxidante. Consiste en un tripéptido de glutamato, cisteína y glicina con un grupo
tiol reactivo. Es considerado, el mayor buffer redox con estructura tiol-disulfuro muy abundante
en el citosol, núcleo y mitocondria. La GT tiene un efecto protector en diversos niveles celulares,
ya que participa como cofactor de enzimas desintoxicantes contra el estrés oxidativo (como la
glutatión peroxidasa) y en la regeneración de especies antioxidantes muy importantes como las
vitaminas C y E. La glutatión transferasa además de participar en los procesos de protección
durante el estrés oxidativo, es reguladora de genes de expresión, así como también está
involucrada en señales de transducción35-38. Por lo que la inhibición de esta enzima provoca un
daño importante a las células. Si en la célula existe una persistencia del ciclo redox, los
mecanismos de protección son insuficientes y se produce un aumento de especies oxidantes (O2 y
H2O2) las cuales promueven un daño a componentes vitales celulares como membranas,
proteínas y ácidos nucleicos. Se ha visto que el radical hidroxilo (HO) generado en la reacción de
Fenton puede dañar el genoma celular provocando la alteración de las señales de transcripción y
la mutación de genes. Con el HO también se pueden llegar a activar factores responsables de la
apoptosis celular. Se ha visto que la degradación de ADN por HO, puede llegar a la formación de
150 000 subproductos por célula.

También se ha demostrado que las quinonas alteran las vías de señalización celular, ya sea
directamente como electrófilos a través de reacciones con proteínas reguladoras clave, o
indirectamente a través de la generación de especies de oxígeno altamente reactivas. En
respuesta al estrés oxidativo, las células desencadenan mecanismos de desintoxicación, liberando
antioxidantes intracelulares como vitamina C, α-tocoferol (vitamina E) o superóxido dismutasa
(SOD), catalasa (CAT), glutatión reductasa (GSH), produce diversas enzimas como como glutatión
peroxidasa. (GPX) y glutatión transferasa (GT). La glutatión transferasa (GT) es un péptido
antioxidante intracelular multifuncional. Consiste en un tripéptido de ácido glutámico, cisteína y
glicina con grupos tiol reactivos. Se cree que es el tampón redox más grande con una estructura de
disulfuro de tiol que es muy frecuente en el citosol, el núcleo y las mitocondrias. Como cofactor de
las enzimas de desintoxicación contra el estrés oxidativo (como la glutatión peroxidasa) e
involucrada en la regeneración de especies antioxidantes de importancia crítica como las
vitaminas C y E, la GT tiene efectos protectores a múltiples niveles celulares. Además, la glutatión
transferasa está involucrada en procesos protectores durante el estrés oxidativo, es un regulador
de la expresión génica y participa en la transducción de señales 35-38. Por lo tanto, la inhibición
de esta enzima provoca un daño celular significativo. Los ciclos redox persistentes en las células
conducen a mecanismos de protección inadecuados y aumentan las especies oxidantes (O2 y
H2O2) que promueven el daño a componentes celulares importantes como membranas, proteínas
y ácidos nucleicos. Se sabe que los radicales hidroxilo (H2O) generados en la reacción de Fenton
dañan el genoma celular, provocando cambios en las señales transcripcionales y mutaciones
genéticas. Los factores responsables de la apoptosis celular también pueden ser activados por HO.
Se ha descubierto que la degradación del ADN por HO conduce a la formación de 150.000
subproductos por célula.
El color aparece siempre como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas
diferentes: el cromóforo y el auxocromo. El grupo cromóforo (del griego portador de color) es un
grupo funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos aromáticos con bastantes electrones
en orbitales n y/o π que dan origen al color que observamos. El cromóforo es por si solo el
responsable del color. Cromóforo es una sustancia que tiene muchos electrones capaces de
absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo de las
longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de
estado excitado a estado fundamental o basal

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