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MANUAL DE LABORATORIO

INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA

AUTORES

Dr. JUAN MARLON GARCIA ARMAS

Dra. ZOILA NELLY HONORES GANOZA

2018-20
Manual de Practicas de
Laboratorio de Química
Orgánica para Ingeniería

DATOS DEL ALUMNO

Nombre:……………………………………………

Horario de Práctica:………………………………

Profesores de Practica de Laboratorio:

………………………………………………………

………………………………………………………

………………………………………………………

2018-20
INDICE GENERAL

CONTENIDOS

INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD


FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
(PARTE I-HIDROCARBUROS)
FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
(PARTE II- OXIGENADOS Y NITROGENADOS)
PRACTICA 1: HIBRIDACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PRACTICA 2: ESTEREOISOMERIA

PRACTICA 3: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PRACTICA 4: PURIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PRACTICA 5: HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

PRACTICA 6: ALCOHOLES Y ETERES

PRACTICA 7: ALDEHIDOS Y CETONAS

PRACTICA 8:ACIDOS CARBOXILICOS

PRACTICA 9: COMPUESTOS NITROGENADOS

PRACTICA 10: CARBOHIDRATOS

PRACTICA 11: PROTEINAS

PRACTICA 12: LIPIDOS


PROLOGO

Las prácticas de laboratorio son parte esencial de las asignaturas de carácter


experimental, por lo que su realización se considera imprescindible para una buena
formación científica. En consecuencia, las prácticas son de carácter obligatorio, las
que serán evaluadas de manera cognitiva, procedimental y actitudinal para conocer
el aprovechamiento logrado a través de ellas.

Debido a las particularidades del trabajo de laboratorio es imprescindible el


conocimiento de normas de carácter general, pues este involucra el manejo de
sustancias químicas potencialmente peligrosas, por lo que una parte fundamental de
dichas normas se refiere a las medidas de seguridad. Las actividades a realizar
requieren de la manipulación de dichas sustancias empleando un material de
laboratorio adecuado para tal efecto. Durante la realización del trabajo de laboratorio
se efectúan una serie de operaciones de carácter general, que se describen como
técnicas generales. Para la realización del trabajo se siguen metodologías puestas a
punto que se encuentran en los protocolos correspondientes.

Esperamos que el alumno tome debida atención y asuma responsablemente su


trabajo en el laboratorio.

Los autores
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD

LABORATORIO DE QUIMICA
El laboratorio de química es un ambiente físico, donde se desarrollan experimentos con la finalidad de
que el estudiante complemente conocimientos, desarrolle su capacidad de observación, genere
habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos y reactivos de laboratorio. Incentiva la
adquisición de los hábitos del método científico a través de la observación de los experimentos y la toma
de datos necesarios para obtener resultados confiables.

INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO


 Llegar puntual a las prácticas.
 Leer con anticipación la práctica a realizar y desarrollar las actividades previas correspondientes.
 Cada sesión de laboratorio genera un informe que será entregado en la siguiente práctica en sus
respectivos horarios. Es la única fecha y la entrega es de carácter obligatorio. El alumno debe
desarrollar el formato de informe que se encuentra en la presente guía (ver página 8).
 La inasistencia injustificada a cualquier práctica impide al alumno la presentación del informe de
laboratorio correspondiente.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1. Para cada sesión de práctica el alumno debe utilizar un mandil blanco lo cual es de carácter obligatorio,
para protección, seguridad, limpieza y asegurar un trabajo adecuado y ordenado.
2. Los alumnos vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio.
3. Está prohibido fumar, comer y/o beber en el laboratorio.
4. Está prohibido el uso de celulares o cualquier otro tipo de equipos electrónicos durante la práctica.
5. Lavarse las manos al final del trabajo de laboratorio y cada vez que se sospeche que ha estado en
contacto con algún material contaminado.
6. Al entrar la piel en contacto con ácidos o bases fuertes, lavarse inmediatamente con abundante agua.
Para el caso de los ácidos aplicarse una solución saturada de bicarbonato de sodio; para las bases utilice
una solución al 5% de ácido acético
7. Cuidar como propio todo bien que encuentren o utilicen en el laboratorio. El alumno es responsable de
los materiales asignados para el desarrollo de la práctica, el deterioro implica reposición obligatoria.
8. El manejo de materiales, instrumentos, equipos y reactivos solo se realizará con autorización del profesor.
Los experimentos no autorizados están prohibidos.
9. Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositados en los recipientes indicados
por el profesor para su posterior tratamiento.
10. No se debe arrojar desperdicios al lavadero
11. En el caso de incendiarse la ropa de una persona se deberá pedir ayuda inmediatamente. Debe tenderse
en el piso y rodar sobre si mismo para apagar las llamas. No es recomendable utilizar el extintor sobre
una persona.
12. Usar zapatos siempre y cuando éstos le den protección a los pies. Por ejemplo, las sandalias no son
pertinentes en el laboratorio ya que permiten el contacto de líquidos con el pie.

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

13. El cabello debe mantenerse recogido en todo momento ya que es un peligro inminente porque puede
entrar en ignición por acción de una llama.
14. Cuando se haga reacciones en un tubo de ensayo nunca se debe apuntar con la boca del tubo hacia sí
mismo o hacia alguien más.
15. Es necesario mantener siempre limpio y ordenados el espacio de trabajo.

TABLA DE SÍMBOLOS DE RIESGO O PELIGROSIDAD


Símbolos Clasificación Precaución Ejemplos
Sustancias y preparaciones que Evitar golpes,  Nitroglicerina
pueden explotar bajo efecto de sacudidas, fricción,
una llama o que son más flamas o fuentes de
sensibles a los choques o calor.
fricciones que el dinitrobenceno.
E Explosivo
Sustancias que tienen la Evitar su contacto con  Oxígeno
capacidad de incendiar otras materiales  Nitrato de potasio
sustancias, facilitando la combustibles.  Peróxido de
combustión e impidiendo el hidrógeno
combate del fuego.
O Comburente

Sustancias y preparaciones Evitar contacto con  Hidrógeno


líquidas, cuyo punto de materiales ignitivos  Etino
inflamación se sitúa entre los 21 (aire, agua).  Éter etílico
°C y los 55 °C
Extremadamente
inflamable

Líquidos con punto de Mantener lejos de  Benceno


inflamación inferior a 21 ºC que llamas abiertas, chispas  Etanol
no son altamente inflamables. y fuentes de calor.  Acetona
Sustancias que por acción breve
F Fácilmente de una fuente de inflamación
inflamable pueden inflamarse fácilmente y
luego pueden continuar
quemándose.
Todo el contacto con el  Cianuro
Por inhalación, ingesta o
cuerpo humano debe  Trióxido de
absorción a través de la piel,
ser evitado. arsenio
provoca graves problemas de
 Nicotina
salud e incluso la muerte.
T+ Muy tóxico

Todo el contacto con el  Cloruro de bario


Sustancias y preparaciones que, cuerpo humano debe  Monóxido de
por inhalación, ingestión o ser evitado. carbono
penetración cutánea, pueden  Metanol
T Tóxico implicar riesgos graves, agudos o
crónicos a la salud.

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

Estos productos químicos causan No inhalar y evitar el  Ácido clorhídrico


destrucción de tejidos vivos y/o contacto con la piel, ojos  Ácido fluorhídrico
materiales inertes. y ropas.

C Corrosivo
Sustancias y preparaciones que, Debe ser evitado el  Etanal
por inhalación, ingestión o contacto con el cuerpo  Dicloro-metano
penetración cutánea, pueden humano, así como la  Cloruro de potasio
implicar riesgos a la salud de inhalación de los
Xn Nocivo forma temporal o alérgica. vapores.
El contacto de esa sustancia con Por su riesgo potencial,  Benceno
el medio ambiente puede no debe ser liberado en  Cianuro de
provocar daños al ecosistema a cañerías, en el suelo o potasio
corto o largo plazo el medio ambiente.
Efectuar Tratamientos
N Peligro M.A. especiales.

CODIGOS RADIACTIVOS

CODIGOS DE OBLIGACION

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO


- Semanalmente se tomará una evaluación escrita (P1, P2, P3…) y se presentará un informe de la práctica
anterior (I1, I2, I3, …) , escrita a mano y letra legible.
- La nota procedimental se obtendrá a partir del promedio de las evaluaciones escritas (Peso 2) y los
informes de prácticas (Peso 1). Los alumnos con 30% de inasistencias quedan inhabilitados del curso.
- Para la evaluación actitudinal se utilizará una lista de cotejos que tomará en cuenta: la puntualidad, la
presentación del informe, comportamiento durante las prácticas de laboratorio, uso del mandil y trabajo
en grupo. Ver los siguientes formatos que el profesor empleara para sus evaluaciones:

Formato de Evaluación Procedimental

EVALUACIÒN PROCEDIMENTAL TURNO:


PROFESORES:

Formato de LABORATORIO DE QUIMICA MEDICA


Evaluación Actitudinal Turno:
Profesores:

Asistencia Nº de Puntualidad Presentación de Comportamiento Trabajo en Nota


Nº Apellidos y Nombre Mandil( 4 ptos)
faltas (4 ptos) Informe ( 4 ptos) ( 4 ptos) grupo( 4 ptos) Actitudinal
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7
1
2
3
4
5
6
7

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO


Hacer un informe de práctica de laboratorio trae muchas ventajas para el aprendizaje y en la preparación
de un registro exacto para una futura investigación científica. Redactar un informe puede resultar hasta
entretenido, debido a que se estimulará a recordar lo que en el laboratorio se hizo. Es un error pensar que
un buen informe de laboratorio es aquel que tiene más páginas o aquel que tiene una caratula con la foto
de un tubo de ensayo gigante, esto no es así, un buen informe debe ser sintético y que describa con
precisión lo medular del trabajo de laboratorio. Un informe de laboratorio bien escrito es vital para el éxito
en prácticamente todas las clases de química, y demostrará tu comprensión de la práctica, así como la
forma en que se aplica a los principios aprendidos durante las clases.
El informe será redactado a mano con lapicero azul o negro. Hay que tener en cuenta una serie de reglas,
que buscan, básicamente, la claridad y precisión del contenido que se enumeran a continuación:

A. CARATULA

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA DE............................................

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA Nº………….

TITULO DE LA PRÁCTICA

DOCENTES:

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- ……………………… (*)

- ………………………
- ………………………
- ………………………
- ………………………

TURNO: (día y hora) GRUPO Nº ……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME

Consideraciones: (*) Esta página es impresa y solo se incluirá a los estudiantes que han participado de la práctica y en la redacción
del informe. Por apellido y orden alfabético.

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

B. CONTENIDO DEL INFORME

I. CAPACIDADES ( 1 puntos)
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la
práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO ( 2 puntos)
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada por el
profesor y aportada por el alumno como producto de la revisión bibliográfica que esté deberá hacer en
los diversos libros de nivel universitario (libros, páginas web de universidades, revistas científicas).

II. MATERIALES Y REACTIVOS ( 2 puntos)


Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados en el desarrollo de la práctica.

III. PROCEDIMIENTO ( 3 puntos)


Este apartado contiene la descripción del método experimental tal como se ha seguido paso a paso en
pasado simple. Debe ser conciso y responder exactamente a la realidad de la práctica como para que
todo aquel que desee repetir el experimento pueda hacerlo facilmente. Se incluirán dibujo, esquemas o
figuras que se consideren necesarias para describir el método.

IV. CÁLCULOS Y RESULTADOS ( 3puntos)


Empieza por proporcionar los cálculos que usaste para interpretar los datos. Incluye todos los resultados
experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de las tablas y gráficas si fuere necesario. Los
datos y resultados se indicarán siempre con sus unidades de acuerdo a la práctica desarrollada.

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ( 4 puntos)


En esta parte el alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados que obtuvo de la práctica.
Hasta llegar a las conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las
explicaciones que se consideren oportunas para justificar los errores y los datos incorrectos.

VI. CONCLUSIONES ( 4 puntos)


Este párrafo debe ser de una o dos frases que resuman los resultados del laboratorio.

III. BIBLIOGRAFÍA ( 1 puntos)


Las fuentes bibliográficas utilizadas en la preparación del informe de laboratorio se reportan en orden
alfabético según la siguiente secuencia:
Autor (es). Título. Edición. Editorial. Ciudad y/o País. Año. Pàgina Ejemplo:
March, J. “Advanced Organic Chemistry”. 4ta Ed. John Wiley & Sons.New York. 1995. 154-156
Brown, T., Burdge, J. “Química La Ciencia Central”. Editorial Pearson Prentice Hall, Méjico. 2009. 35-41

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

C. EJEMPLO DE PRESENTACION DEL INFORME DE LABORATORIO


INVESTIGACION DE LA COMPOSICION QUIMICA DE LA MATERIA VIVIENTE

I. CAPACIDADES
a) Relaciona la clasificación de la materia (elementos y compuestos químicos) en los sistemas biológicos.
b) Reconoce los elementos fundamentales de la materia viviente: Carbono, hidrógeno, oxígeno y Nitrógeno.
c) Realiza experimentos sencillos de reconocimientos de estos elementos esenciales para la vida.
d) Realiza una búsqueda bibliográfica de otros elementos bioinórganicos, informando su función dentro del
cuerpo humano.
e) Confecciona un mapa mental de todo lo realizado en la práctica.

II. FUNDAMENTO TEORICO


Todos los seres vivientes están constituidos por un tipo especial de materia conocida con el nombre
genérico de MATERIA VIVIENTE. No obstante la grande y evidente diversidad de seres vivientes
existentes en nuestro planeta, la composición química es la misma.
Como resultado de los numerosos análisis hechos a la materia viviente, por los hombres de ciencia, hoy
se sabe, que ella está constituida por la misma clase de elementos químicos que conforman la MATERIA
NO VIVIENTE. La predominancia de algunos elementos, la proporción y las formas en que se combinan
son condiciones que distinguen a la primera de la segunda.
Los elementos químicos se encuentran en los seres vivientes, y en la naturaleza en general, combinados
unos con otros formando compuestos diversos, unos sencillos y, otros complejos. El agua, el dióxido de
carbono, el oxígeno, las grasas, las proteínas, etc. Son algunos ejemplos de tales compuestos, los tres
primeros son muy sencillos si se comparan con los últimos, pero todos ellos están formados por algunos,
o los cuatro, elementos fundamentales de la materia viviente: CARBONO, HIDROGENO; OXIGENO Y
NITROGENO.
Investigaremos en primer lugar, algunos componentes sencillos de la materia viviente.

III. MATERIALES Y EQUIPO

MATERIALES REACTIVOS
 Vasos de precipitación - Hojas secas trituradas( muestra
vegetal)
 Luna de reloj - Trozos pequeños de carne o
leche en polvo

 Cocina eléctrica - Oxido de cobre II ( 0,5 gramos)

 Tubos de ensayo - Agua de cal 10 mL

 Tapones de goma horadados - Pelos, Plumas

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

 Tubo recolector de gases - Cal sodada

 Espátula - Acido clorhídrico

 Varilla de vidrio - Tira de papel de tornasol rojo

 Hoja de papel de filtro - Papa pequeña

 Hoja de papel de blanco - Jugo de fruta madura

 Crisol - Semillas de maní

 goteros - Grasa de pollo

 Hoja de papel de blanco - Reactivo de Felhing

 Crisol - Lugol

- bencina

IV. PROCEDIMIENTO

Experimento 1. Determinación de la presencia de agua en la materia viviente

a. Se dispuso de los materiales limpios y completamente secos como se indica en la


figura y se calentó las hojas en uno de los vasos, manteniéndolos tapados con una
luna de reloj, durante unos minutos.
b. Se observó y examinó con cuidado las paredes del vaso y la luna de reloj.
(Aquí anotaras tus observaciones)

c. Se repitió el procedimiento anterior con el trozo de carne.

Experimento 2. Determinación de la presencia de carbono en la materia viviente

a. En un tubo de ensayo se calentó un poco de las hojas hasta quemarlas.


(Aquí anotaras tus observaciones)

b. En otro tubo se hizo lo mismo con un trozo de carne.


(Aquí anotaras tus observaciones)

c. Con la ayuda de un equipo de desprendimiento de gas como se muestra en la figura:


se mezcló bien el resto de las muestras de hojas con aproximadamente 0,5 g de óxido de cobre (II). Esta
mezcla se colocó en un tubo de ensayo tenía un tubo de desprendimiento.
Se dispuso todo de modo que el extremo de este quedó sumergido en el agua de cal contenida en otro
tubo de ensayo. Como ilustra la figura. Se calentó la muestra y observó constantemente el agua de cal.
(Aquí anotaras tus observaciones)

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

d. El resto de la muestra de carne se mezcló con 0,5 g de óxido de cobre (II) y procede
igual que en el caso anterior. observa constantemente el agua de cal.
(Aquí anotaras tus observaciones)

Experimento 3. Determinación de la presencia de nitrógeno en la materia viviente


a. Sujetando con una pinza se quemó una pluma en la llama del mechero.
(Aquí anotaras tus observaciones)

b. Del mismo modo quemamos pelos.


c. Se mezcló la carne triturada con dos puntas de espátula de cal sodada y calentó esta mezcla en un tubo
de ensayo dispuesto como se indica en la figura
d. Al cabo de un minuto, se acercó a la boca del tubo la tira de papel de tornasol rojo
humedecida con agua. Acercamos, luego, a la boca del tubo la varilla de vidrio
impregnada en ácido clorhídrico.
(Aquí anotaras tus observaciones)

Experimento 4: Determinación de la presencia de carbohidratos en la materia


viviente
a. Se puso 1 mL de reactivo de Fehling en un tubo de ensayo y a
continuación agregamos 1 mL de jugo de fruta fresca. Se
calentó en baño maría el tubo por dos minutos.
(Aquí anotaras tus observaciones)
b. Colocamos un pedazo de pulpa de papa sobre una luna de
reloj. Se dejó caer, luego, sobre la pulpa una gota de lugol.
(Aquí anotaras tus observaciones)

Experimento 5. Determinación de la presencia de grasa en la materia viviente


a. Con la pinza sostén una semilla de maní sobre la llama del mechero.
(Aquí anotaras tus observaciones)

b. Procede del mismo modo con la grasa de pollo.


(Aquí anotaras tus observaciones)

c. Se pulverizó dos semillas de maní, en el mortero mezclándola con 2 mL de bencina. Filtramos este
preparado y se recibió en un tubo de ensayo. Luego, dejamos caer sobre la hoja de papel blanco una gota
del líquido filtrado y al otro extremo una gota de bencina pura. Se observó lo que sucedió con cada una.
(Aquí anotaras tus observaciones)

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

d. Se extrajo la “manteca de pollo” calentándola en una cápsula de porcelana dispuesta como en la figura.
Luego, dejamos caer sobre la hoja de papel blanco una gota de esta manteca, y al otro extremo del papel
una gota de bencina.
(Aquí anotaras tus observaciones)

V. CALCULOS Y RESULTADOS

a) Desprendimiento de agua
Experimento 1
b) Desprendimiento de agua
a) Presencia de residuo negro
b) Presencia de residuo negro
Experimento 2 c) Desprendimiento de gas y el agua se enturbió

d) Desprendimiento de gas y el agua se enturbió

a) Olor a “cuernos quemados”

Experimento 3 b) Olor a “cuernos quemados”.

c) Desprendimiento de gas y el papel de tornasol rojo se torna azul.

Experimento 4 a) Observa un precipitado de color rojo ladrillo


b) Observa una coloración azul
a) Arden con llama amarilla fuliginosa ( con mucho humo)
Experimento 5 b) Arden con llama amarilla fuliginosa ( con mucho humo)
c) La bencina desaparece y las otras dos permanecen y son traslúcidas.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

a) En el Experimento 1 hay evidencias de desprendimiento de agua tanto en la carne como en las hojas.
b) En el Experimento 2 ambas muestras al quemarse han dejado un residuo negro por lo tanto la muestra
animal como vegetal contienen carbono. En la parte c) y d) se observó un desprendimiento de gas que se
atribuye al anhídrido carbónico que al estar en contacto con el agua de cal se enturbio al formarse
carbonato de calcio.
c) En el Experimento 3 el olor característico a “cuernos quemados” se atribuye a la presencia del gas
amoniaco (NH3 ), el cual azulea el papel de tornasol rojo. Al acercar la varilla impregnada de ácido
clorhídrico a la boca del tubo se observo humos blancos que indicaron la formación de cloruro de amonio
(NH3 + HCl  NH4Cl).
d) En el Experimento 4 se obtuvo un precipitado de color rojo lo cual indica que la fruta tiene azúcares. Lo
mismo ocurrió con la coloración azul de la papa al contacto con el lugol, la cual se debe a la presencia de
almidón.
e) En el Experimento 5 ambas muestras al quemarse desprenden mucho humo y la llama se torna de un
color amarillo, esto es característica de las grasas. Asimismo las manchas dejadas sobre el papel blanco
que son permanentes y traslúcidas solo son producidas por las grasas. Concluimos que ambas muestras

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Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

contienen grasas y aceites que son ejemplos de lípidos que son sustancias componentes de la materia
viviente constituidos por carbono, oxígeno e hidrógeno.

VI. CONCLUSIONES
a. El agua es el constituyente insustituible de la materia viviente.

b. El carbono es el elemento básico que constituye la materia viviente.

c. La materia viviente contienen nitrógeno.

d. Los azúcares y almidones son carbohidratos son sustancias formadas por carbono, hidrógeno y

oxígeno.

e. El carbono, oxígeno, hidrógeno y nitrógeno son los cuatro elementos constantes y más

abundantes en la materia viviente. Junto con otros elementos como Fe, Mg, Ca, K, Na, etc.

constituyentes menos abundantes; reciben el nombre de elementos bioinórganicos o biogenésicos.

VIII. BIBLIOGRAFIA Y REFERENCIAS DE INTERNET

1. Theodore L. Brown, Química. La Ciencia Central. Hispanoamérica. 5ta edic ión

2. Jean B. Umland, Química General. Edit.Thomson. 3ra edición

3. Raymond Chang, Química. Edit. McGraw Hill. 7ma edición

4. Charles E. Mortimer, Química. Edit.Iberoamericana. 3ra edición

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Hibridación y Funciones Orgánicas

NOMENCLATURA

FUNCIONALIDAD

DE LOS

COMPUESTOS

ORGÁNICOS
Hibridación y Funciones Orgánicas

INFORME DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (I)

Apellidos y Nombre:………………………………………………Turno:……………………………
 Dibujar los siguientes hidrocarburos utilizando formulas semiestructurales
1. 1-Hexen-5-ino

2. 4-vinil-1-isopropilbenceno

3. 1,3-pentadieno

4. Ter-butilciclohexano

5. 3-alilciclopenteno

6. 1,4-ciclohexadieno

7. 2-etiltolueno

8. 2-metil-1,5-heptadiino

II.Nombra los siguientes compuestos

9 10 CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3

11 12
Hibridación y Funciones Orgánicas

INFORME DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (II)

Apellidos y Nombre:………………………………………………………Turno:……………………………………..

1. Formular los siguientes compuestos orgánicos utilizando formulas semiestructurales

1. ác. 2-etilciclopentenocarboxílico

2. N-alil-N-metilbutanamida

3. 3-cloro-1,5-hexanodiol

4. N-metilbenzamida

5. isobutilvinileter

6. butanona

7. 2-metilbutanoato de metilo

8. 3-pentenal

2. Nombrar los siguientes compuestos orgánicos

11.CH3-CH=CH-CH2-CO-CH3

9.

10.C6H5-COO-CH2CH3
CO NH CH 3

12. CH 3
Hibridación y Funciones Orgánicas

PRACTICA 1. HIBRIDACIÓN Y FUNCIONES ORGANICAS

I CAPACIDADES
1.1 Identifica la hibridación del átomo de carbono, oxígeno y nitrógeno usando el Kit de modelos
moleculares.
1.2 Reconoce las funciones orgánicas y grupos funcionales de los compuestos orgánicos.
1.3 Representa tridimensionalmente los compuestos orgánicos

II FUNDAMENTO TEORICO

Representacion de Estructuras Tridimensionales: Lineas y Cuñas

En la representacion de moleculas organicas en un plano, los pares de electrones compartidos


estan representados por lineas continuas, punteadas o forma de cuñas para indicar su direccion
en el espacio

Una cuña solida Representa una uniòn que sale del plano del papel
Una linea punteada Representa una unión que va hacia atrás del plano del papel
Una linea simple Representa una union que esta sobre el plano del papel
Hibridación y Funciones Orgánicas

Principales Funciones Organicas

Hidrocarburos

Oxigenados

Nitrogenados

III MATERIALES Y REACTIVOS


Hibridación y Funciones Orgánicas

 Kit de modelos moleculares

IV PROCEDIMIENTO

3.1 Usando el Kit de modelos moleculares, realizar los acoplamientos que formen las siguientes
moléculas y complete el cuadro:
Cantidad y Ángulos de Representación
Molécula Geometría
tipos de enlace enlace Tridimensional

7 enlaces
CH3-CH3 tetraédrica 109.5°
simples

Tetraédrica 7 enlaces 109.5°


CH2=CH-CH3 Trigonal simples
120°
planar 1 enlace doble

CH≡C-CH3

CH3OCH3

CH3CH2CHO

CH3CH2CN

CH3CHOHCH3

CH3COOH

CH3CONHCH3

CH3NHCH3

3.2 Completar el cuadro siguiente


Hibridación y Funciones Orgánicas

N° de N° de N° Átomos N° Átomos
Molécula Fórmula estructural
enlaces  enlaces  sp3
sp2

CH4

CH3-CH3

CH2=CH2

CH2=CH-CH3

CH≡C-CH3

CH3OCH3

CH3CH2CHO

CH3CH2CN

CH3CHOHCH3

CH3CH2COOH

CH3CONHCH3

3.3 Identifique la función orgánica en cada ítem y complete el cuadro siguiente

FORMULA FUNCION QUIMICA

a.
Hibridación y Funciones Orgánicas

b.

c.

d. CH3-O-CH2-C5H6

e. O

O
f.

g.
HOOC

h. CH3CONHCH3

OH

i.
OH

j. O

k. CH3CH2NHC6H5

l. CH3COOCH2CH3

m. CH3CH2CN
Hibridación y Funciones Orgánicas

CONTENIDO DEL INFORME


I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al
finalizar la práctica y son establecidos al inicio de la misma.

II FUNDAMENTO TEÓRICO
Describir los aspectos teóricos considerados en el desarrollo la práctica, cite la siguiente
bibliografía (Biblioteca Central UPAO)
 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson
Education. México 2000.Pag. 21-32; 39—78; 194-217.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985. Pag.3-20; 36-37; 128-139;147-148.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson
Educación, 1997.Pag. 14-15; 44-46;100-108; 53; 73-74; 224-237.
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5taEdic.Edit.International
Thomson.México.2001.Pag.14-25; 81-82; 307-328.

III MATERIALES Y REACTIVOS


Se efectúa un listado de los materiales, y/o equipos usados en la práctica.

IV PROCEDIMIENTO
Describa brevemente la metodología usada para ensamblar las estructuras propuestas.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
En esta práctica no hay cálculo alguno, puede dibujar cada uno de los modelos
ensamblados.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte el alumno deberá de fundamentar y explicar con bibliografía los resultados
que obtuvo de la práctica. Hasta llegar a las conclusiones correspondientes.

VII CONCLUSIONES
Deben referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en la hibridación y
los tipos de isomería analizados.

VIII BIBLIOGRAFÍA
Estereoisomería

PRACTICA 2. ESTEREOISOMERÌA

I CAPACIDADES
1.1 Identifica los diferentes tipos estereoisomeros.
1.4 Construye los estereoisomeros usando el kit de modelos moleculares
1.5 Representa gráficamente a los estereoisomeros de las moléculas

II FUNDAMENTO TEORICO

III PROCEDIMIENTO
Usando el kit de modelos moleculares, ensamblar los estereoisómeros de las moléculas
orgánicas que se les propone, y completar las representaciones según sea el caso.
3.1 Isomería conformacional

Nombre Menos estable / mayor impedimento Más estable / menor impedimento


Diagrama de Caballete

1,2-dibromoetano

Proyección de Newman
Estereoisomería

D. de caballete

Propano

P. de Newman

Ciclohexano

Trans-1,4-
dimetilciclohexano
Estereoisomería

Ciclopentano

3.2 Isomería Geométrica

CIS TRANS

2-buteno

1,3-
ciclopentanodiol

Z E

3-cloro-2-penteno
Estereoisomería

3.3 Isomería Óptica


R S

2-butanol

Proyección de Fisher

Acido 2-
cloropropanoico

Proyección de Fisher

IV CONCLUSIONES
Las conclusiones deben referirse a los tres tipos de estereoisomeros analizados con su
profesor durante la práctica: i. conformacional, i. geométrica e i. óptica.

V BIBLIOGRAFÍA
PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PRACTICA 3. PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

I CAPACIDADES
1.1 Determina las propiedades físicas de los compuestos orgánicos a temperatura ambiente.
1.2 Compara el valor experimental obtenido con la registrada en la literatura.
1.3 Determina el porcentaje de error.

II FUNDAMENTO TEORICO
Describir los aspectos teóricos considerados en el desarrollo la práctica: propiedades físicas
de compuestos orgánicos: punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, polaridad. Cite
la siguiente bibliografía (Biblioteca Central UPAO)
 Carey, F. Química Orgánica. 3° Edición. Editorial Mac Graw Hill, 2006. Pag……
 Morrison, R. y Boyd, R. Química Orgánica. 2° Edición. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985. Pag…………..
 Mary Ann Fox. Química Orgánica. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educación,
1997.Pag. ……….
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5° Edic.Edit.International
Thomson.México.2001.Pag……..

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 Determinación del Punto de Fusión


- Mortero de porcelana - Termómetro - Capilar de 10 cm de longitud
- Tubo de Thiele (en lugar de tubo de Thiele se puede usar un vaso de precipitación de 250 mL)
- Soporte universal
- Muestra sólida (lo indicará el profesor)

3.2 Determinación del Punto de Ebullición


- Tubo de ensayo de 13 x 100 mm - Termómetro - Mechero - Muestra de producto líquido

3.3 Prueba de Solubilidad


- Gradilla con 6 tubos de ensayo - baño María - Kerosene, agua, ácido acético, gasolina, éter

3.4 Determinación de la Polaridad


- Bureta de 50 mL - Regla o peine de plástico - Franela de 20x20 cm. - agua - CCl4

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Punto de fusión
 Pulverizar la muestra, haciendo uso del mortero de porcelana.
 Tomar una pequeña cantidad de muestra pulverizada por el extremo abierto del capilar.
 Deslizar el capilar con el extremo cerrado hacia abajo por un tubo hueco de 40 cm de altura,
de modo que al dar ciertos rebotes, la muestra llega al fondo del capilar, repetir hasta que
la muestra alcance una altura de 0,5 cm aproximadamente en el fondo del capilar.
 Adherir el capilar al bulbo del termómetro.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

 Llenar el tubo Thiele con el líquido de alto punto de ebullición hasta un centímetro arriba de
la unión con el codo. Si se usa un vaso de precipitación de 250 mL colocar entre 150 y 170
mL de líquido o medio de calentamiento.
 Instalar los materiales como se muestran en las figuras:

Equipo utilizando vaso de precipitación Equipo de Thiele

 Calentar uniformemente el líquido en el cual se ha introducido el termómetro y el capilar.

Para desarrollar en el informe de laboratorio

 Anotar los valores de la temperatura al inicio y al término de la fusión de la muestra.

Promediar los valores para obtener el punto de fusión experimental de la muestra.

 De la bibliografía obtenga el valor teórico para la sustancia analizada

 Calcular el % de error : % de error = valor exp - valor teo x 100 %


valor teo

4.2 Punto de Ebullición


 Sujetar con una pinza a un soporte un tubo de ensayo de 13x100 mm con 3 mL de muestra
líquida.
 Sujétese un termómetro con una pinza, en el interior del tubo de modo que el bulbo quede
unos 2 cm por encima del nivel de líquido.
 Calentar en la llama hasta que los vapores bañen el bulbo del termómetro. Anotar la
temperatura.
 Instalar los materiales como se muestran en la figura
PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Equipo de Punto de Ebullición

Para desarrollar en el informe de laboratorio

 De la bibliografía obtenga el valor teórico para la sustancia analizada

 Calcular el % de error : % de error = valor exp - valor teo x 100 %


valor teo

4.3 Solubilidad

 En 4 tubos de ensayo colocar :


Tubo a: 2 mL de etanol Tubo b: 2 mL de eter Tubo c: 2 mL de ácido acético
Tubo d: 2 mL de hexano
 Luego colocar en cada tubo 1 mL de agua agitar fuertemente
 Si al cabo de 1 minuto no se forma una solución, calentar el tubo en baño maría por 1 min
 A continuación observar detenidamente si los compuestos que están en los tubos son
miscibles (solubles) o inmiscibles (insolubles).

Esquema de Solubilidad

Una Fase Dos Fases

Miscibles (solubles) Inmiscibles (insolubles)


PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

4.4 La Polaridad
 En una bureta de 50 mL, bien limpia, colocar 30 mL aproximadamente de solvente (agua ,
CCl4, etanol, hexano)
 Frotar vigorosamente con una franela, durante 5 minutos un objeto de plástico (peine o
regla) hasta que quede cargado negativamente
 Dejar caer un chorro muy fino de solvente, y acercar el objeto cargado lo más cerca posible.
Si ocurre una desviación del chorro, el compuesto es polar, caso contrario será no polar.
Para desarrollar en el informe de laboratorio
 Explicar porqué los compuestos polares experimentan una desviación al acercar el objeto
cargado eléctricamente.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
 Calcular los porcentajes de error de los puntos de fusión y ebullición.
 Confeccionar tablas para: (a) comparar los resultados de solubilidad, (b) los
resultados de la polaridad.
A continuación una sugerencia que puede considerar para presentar los resultados
a) Punto de Fusión
Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química

Punto de fusión experimental:


Punto de fusión Teórico:
Determinación del porcentaje de error:

Observación:

b) Punto de ebullición
Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química

Punto de fusión experimental:


Punto de fusión Teórico:
Determinación del porcentaje de error:

Observación:

c) Solubilidad

Solubilidad en agua Etanol Éter Acido Acético Hexano

Miscible/ Inmiscible
Observación:
PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

d) Polaridad
En el cuadro poner las estructuras desarrolladas de compuestos polares y no polares
determinados en la práctica y concluir porque son polares y no polares:

Sustancias polares

Observación:

Sustancias no
polares
Observación:

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Analizar los resultados de las propiedades físicas y explicar los resultados basados en su
estructura química (tipo de enlace, polaridad, forma geométrica, etc) y las fuerzas
intermoleculares que ocurren en los compuestos ensayados.
VII CONCLUSIONES
Deben referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las propiedades
físicas analizadas.
VIII BIBLIOGRAFÍA
HIDROCARBUROS

PRACTICA 4. PURIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

I CAPACIDADES
1.1 Purifica compuestos orgánicos en estado líquido por destilación simple y fraccionada.
1.2 Aísla y purifica compuestos orgánicos volátiles con destilación por arrastre con vapor de agua.
1.2 Aplica las técnicas cromatografícas de papel y de capa fina.

II FUNDAMENTO TEORICO
2.1 Destilación
Destilación simple
Destilación fraccionada
Destilación por arrastre con vapor de agua
2.2 Cromatografía
Cromatografía de papel
Cromatografía de capa fina

III MATERIALES, EQUIPO Y REACTIVOS


a. Materiales
b. Equipos
c. Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Destilación Simple
 En un vaso de precipitación de 200 mL preparar 150 mL de una mezcla de etanol con agua
al 30% v/v
 Colocar la mezcla en el balón Engler de 500 mL y/o un balón de 250 mL de boca esmerilada,
colocar en la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición, e instalar los
demás materiales como se indica en la figura:
HIDROCARBUROS

EQUIPO DE DESTILACION SIMPLE

 Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6


primeras gotas de condensado
 Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera
algún cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la
mayor parte del componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación
de destilación
 Medir el volumen de componente más volátil recuperado y reportar.

4.2 Destilación Fraccionada


 Colocar en el balón de 250 mL, 100mL de mezcla de alcohol y agua al 30% v/v , poner
también dentro de la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición
 Instalar los materiales como se muestra en la figura

EQUIPO DE DESTILACION FRACCIONADA

 Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6


primeras gotas de condensado
 Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera
algún cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la
mayor parte del componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación
de destilación. Mientras no se separe la mayor cantidad del componente más volátil la
temperatura de ebullición no variará.
 Medir el volumen de componente más volátil recuperado por fraccionamiento y reportar.

4.3 Destilación por arrastre con vapor de agua


HIDROCARBUROS

 Llenar el balón A (generador de vapor de agua) ¾ de su volumen con agua, adicionar los
núcleos de ebullición (trozos de porcelana).
 Adaptar un tubo de seguridad de 8 mm por 50 cm de longitud, el cual debe ir introducido en
el agua a 3 cm del fondo del balón generados de vapor y otro tubo colector de vapor doblado
en forma apropiado hacia el balón B, que contiene la muestra, 200 g de cascaras de naranja
frescas y/o hojas de menta, troceadas finamente.
 Instalar los materiales como se muestra en la figura

EQUIPO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

 Calentar el balón A para producir una corriente continua de vapor de agua que ha de llevar
consigo la sustancia contenida en las hojas que se encuentra en el balón B. El condensado
se recibe en un embudo de decantación (3/4 de su volumen aproximadamente)
 Separar el contenido del embudo de decantación, decantar lentamente la fase acuosa,
evitando perder el producto obtenido del material vegetal (aceite esencial)
 Envasar el producto separado y en lo posible almacenarlo en frasco de vidrio de color
ámbar.
 Reacciones de Identificación: Tomar dos tubos de ensayo, con la ayuda de un gotero
colocar un mililitro de aceite esencial en cada uno de ellos. En el primero adicionar 10 gotas
de Br2/H2O, observe el cambio de color. En el segundo tubo de ensayo adicionar 03 gotas
de NaHCO3 y 03 gotas de KMnO4, observe la formación de un precipitado marrón. Estas
dos reacciones confirmaran la presencia de insaturaciones y de funciones orgánicas
oxigenados.

4.4 Cromatografía de papel


 En un papel filtro de forma rectangular (3,0 x 6,5 cm) se hace una diminuta mancha circular
con un plumón de color marrón (sembrado de la muestra) a 1 cm de unos de los extremos
del papel.
 El papel se introduce en un vaso de precipitación conteniendo 10 mL de agua (cámara
cromatografica), para que su superficie quede a unos 0,5 cm. antes de la mancha. La
cámara se tapa mientras que el agua (disolvente) asciende por capilaridad y comienza la
elución y mover diferencialmente a los componentes de la mancha.
HIDROCARBUROS

 Cuando el agua se aproxima a la parte superior del papel, se le saca, rayándose el papel a
la altura alcanzada por el frente del disolvente.
 El papel se seca, se examina a la luz natural y luego con luz ultravioleta (UV).
 El número de manchas determina el número mínimo de componentes de la mezcla.
 El cociente de la distancia (a) recorrida por cada componente o mancha entre la distancia
(s) recorrida por el frente del agua, se denomina Rf= a/s.

4.5 Cromatografía de capa fina


 En una placa de forma rectangular (3,0 x 6,5 cm ) se hace una diminuta mancha con el
extracto vegetal (sembrado de la muestra) a 1 cm de unos de los extremos de la placa,
utilizando un capilar.
 La placa se introduce en un vaso de precipitación conteniendo 10 mL del sistema de
disolventes: Hexano 9 mL y Acetato de Etilo 1 mL (cámara cromatografica), para que su
superficie quede a unos 0,5 cm antes de la mancha. La cámara se tapa mientras que el
sistema de disolventes asciende por capilaridad y comienza la eluciòn y mover
diferencialmente a los componentes de la mancha.
 Cuando el eluyente se aproxima a la parte superior de la placa, se le saca, rayándose la
placa a la altura alcanzada por el frente del disolvente.
 La placa se seca, se examina a la luz natural y luego con luz ultravioleta (UV).
 El número de manchas determina el número mínimo de componentes de la mezcla.
 El cociente de la distancia (a) recorrida por cada componente o mancha entre la distancia
(s) recorrida por el frente del eluyente, se denomina Rf= a/s.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
a. Al momento de desarrollar esta parte considere:
 Destilaciòn simple
HIDROCARBUROS

¿Qué porcentaje del componente más volátil se recuperó? Escriba los cálculos.
¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?
Dibuje el equipo y señale sus partes
 Destilaciòn fraccionada
¿Qué porcentaje del componente más volátil se recuperó? Escriba los cálculos
¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?
Dibuje el equipo y señale sus partes
 Destilación por arrastre de vapor
¿Cuánto tiempo duró la operación?
¿Què volumen se obtuvo de aceite esencial?
Dibuje el equipo y señale sus partes
Buscar en la bibliografía la composición del aceite esencial recuperado de la muestra
vegetal.
 Cromatografìa de papel
Dibuje el cromatograma obtenido. Considere los colores en luz visible y luz ultravioleta (UV)
Calcular los Rf de cada una de las manchas (los componentes) que se han separado.
 Cromatografìa de capa fina
Dibuje el cromatograma obtenido. Considere los colores en luz visible y luz ultravioleta (UV)
Calcular los Rf de cada una de las manchas (los componentes) que se han separado.

b. Sugerencias para reportar los resultados de los obtenidos


a) Destilación Simple
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas:

Temperatura de ebullición de la mezcla :

Volumen de componente más volátil recuperado:

Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.

b) Destilación Fraccionada
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas:

Temperatura de ebullición de la mezcla :

Volumen de componente más volátil recuperado:

Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.


HIDROCARBUROS

a) Destilación por arrastre con vapor de agua


Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química del principal
componente del aceite esencial)

Volumen de componente más volátil obtenido:

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Compare los resultados, señale las ventajas y desventajas de cada uno de los tipos de
destilación a partir de los resultados obtenidos.

Analiza los resultados de cada uno de los ensayos cromatograficos, comparando en cada
caso los Rf de los compuestos separados.

Explique las diferencias de las dos técnicas cromatograficas, así como la utilidad de cada
una de ellas.

VII CONCLUSIONES

Deben referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las
comparaciones entre los tipos de destilaciones y su utilidad, y las dos técnicas de
cromatografía ensayados.

VIII BIBLIOGRAFÍA
HIDROCARBUROS

PR ACTICA 5. HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

I CAPACIDADES
1.1 Verifica la escasa reactividad de los alcanos y cicloalcanos.
1.2 Comprueba la adición electrofílica del bromo a un alqueno
1.3 Realiza la oxidación de los alquenos con el KMnO4 en medio básico
1.4 Prepara acetileno (etino) por descomposición del carburo de calcio con agua
1.5 Realiza la adición electrofílica y la oxidación de los alquinos.
1.6 Compara la reacción de combustión de un hidrocarburo saturado vs un hidrocarburo
insaturado

II FUNDAMENTO TEORICO
Reactividad de alcanos.
Reacción de sustitución: Halogenaciòn. Mecanismo.
Reacción de oxidación: Combustión.
Reactividad de alquenos
Reacción de adición: Halogenaciòn. Mecanismo.
Reacción de oxidación: Con oxidante fuerte, KMnO4. Mecanismo.
Reactividad de alquinos
Reacción de adición: Halogenaciòn. Mecanismo.
Reacción de oxidación: Con oxidante fuerte, KMnO4.
Combustión.

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS


3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Reactividad de Alcanos


 Reactividad del alcano con NaOH, KMnO4 y Zn:
Disponer de 3 tubos de ensayo, conteniendo 1 mL de las siguientes soluciones:
Tubo 1: NaOH concentrado Tubo 2: KMnO4 Tubo 3: una granalla zinc
Adicionar a cada tubo 1 mL de hexano, agitar suavemente y observar si ocurre algún
cambio. Anotar las observaciones.

 Halogenaciòn de Alcanos
En dos tubos de ensayo colocar 2 mL de hexano, adicionar a cada tubo 5 gotas de solución
de bromo en tetracloruro de carbono, a uno de los tubos cubrirlo de la luz con un papel
negro mientras que el otro deberá exponerse a la luz agitándola suavemente. Anotar las
observaciones al comparar ambos tubos.
HIDROCARBUROS

1. Hexano 2. Br2 / H2O



2 mL 5gotas

Agitar y observar

 Inflamabilidad de Alcanos
La combustión de los alcanos es una reacción de oxidación total. Esta reacción altamente
exotérmica se produce cuando hay suficiente oxígeno, y ocurre de acuerdo a la siguiente
reacción general:
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
Precauciones
 Comprobar la combustión de la parafina (vela).
 Acercar la base del tubo de ensayo a la llama de la parafina y observar.

4.2 Reactividad de los alquenos

 Halogenación de loa Alquenos


En un tubo de ensayo colocar 2 mL de acrilamida y a continuación adicionar 5 gotas de
solución de Br2 /H2O. Agitar y observar.

1. Acrilamida 2. Br2 / H2O


2 mL 5 gotas

Agitar y
observar

 Oxidación con KMnO4 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de KMnO4 ,10 gotas de carbonato de sodio


y 1 mL de Acrilamida. Agitar y observar el cambio de coloración.

2. NaHCO3
10 gotas
1. Acrilamida 3. KMnO4
2 mL 5 gotas
Agitar y observar
HIDROCARBUROS

4.3 Propiedades de los alquinos

 Reacción de halogenación (bromación) y oxidación


En un tubo de ensayo rotulado con A agregar 1 mL de agua de bromo (Br 2/ H2O). En otro tubo
de ensayo rotulado con B añadir 1 mL de KMnO4 y 1 mL de NaHCO3.
Preparar el gas acetileno, que será empleado como producto de partida, como sigue:
En un tubo de ensayo seco coloque unos trozos de carburo de calcio (CaC 2). Tapar el tubo con
un tapón de jebe, provisto de una manguera de desprendimiento de gases. Empleando una
jeringa hipodérmica inyectar a través del tapón una pequeña cantidad de agua destilada que
debe mojar al carburo de calcio contenido dentro del tubo de ensayo. Observar la formación del
gas acetileno. Rápidamente la manguera de desprendimiento que lleva al gas acetileno
producido dentro, introducir dentro del tubo A, una vez que se observa un cambio de coloración,
se retira la manguera y se introduce al tubo B, hasta que se forme un precipitado.

 Halogenación de alquinos

1. CaC2 2. 3 mL H2O
2 trozos 3. Br2 / H2O

Recolector de Agitar y observar


gas, etino

 Oxidación con KMnO4 en medio básico

4. 5 gotas KMnO4
1. CaC2 2. 3 mL H2O 3. 15 gotas NaHCO3
2 trozos
Recolector de Agitar y observar
gas, etino

 Reacción de combustión del acetileno


Una vez realizado las reacciones en b.1, acercar un fósforo encendido a la manguera de
desprendimiento de etino y observar la llama y el desprendimiento de carbono.
HIDROCARBUROS

V CÁLCULOS Y RESULTADOS

Para desarrollar en el informe de laboratorio

4.1 Reactividad de Alcanos

b.1 C6H14 + NaOH

C6H14 + KMnO4

C6H14 + Zn

b.2 C6H14 + Br2/H2O 

C6H14 + Br2/H2O Sin luz

b.3 Kerosene + O2 Calor

Aceite + O2 Calor
Lubricante

4.2 Reactividad de los Alquenos

CH2=CH-CO-NH2 + Br2/H2O Luz

Tipo de Reacción:_______________________________________________

CH2=CH-CO-NH2 + KMnO4 Na2CO3

Tipo de Reacción:_______________________________________________

4.3 Reactividad de los Alquinos

CH≡CH + Br2/H2O Luz

Tipo de Reacción:________________________________________________

CH≡CH + KMnO4 Na2CO3

Tipo de Reacción:________________________________________________

CH≡CH + O2 calor

Tipo de Reacción:________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte, explique la reactividad de cada los tres tipos de hidrocarburos experimentados,
alcanos, alquenos y alquinos, basado en los resultados obtenidos.
HIDROCARBUROS

Fundamente con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada reacción, así
como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes y pueden
justificar los errores ocurridos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA
ALCOHOLES
PRACTICA 6. REACTIVIDAD DE COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES

I CAPACIDADES
1.1 Demuestra la acidez de los alcoholes mediante la formación de alcóxido.
1.2 Demuestra la facilidad de oxidación de los alcoholes primarios y secundarios.
1.3 Demuestra la dificultad de oxidación de los alcoholes terciarios.
1.4 Obtiene un éster a partir de un alcohol con ácido acético.
1.5 Reconoce los metilalcoholes mediante la reacción del haloformo,

II FUNDAMENTO TEORICO
 Alcoholes. Definición. Tipos.
 Acidez de alcoholes.
 Oxidación de alcoholes
 Esterificación de alcoholes. Mecanismo de reacción.
 Formación de haloformos
III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Equipos

3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Formación de Alcóxidos (Reacción Exotérmica)


 Colocar 3 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo
 Determine si la solución de alcohol es ácida o básica mediante el uso de papel de tornasol
o cinta multicolor.
 Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
 Cuando haya terminado la reacción, añadir dos gotas de fenolftaleína y observar

4.2 Oxidación de Alcoholes

Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio ácido


En un tubo de ensayo agregar 1 mL de dicromato de potasio, (K2Cr2O7), 10 gotas de H2SO4
concentrado. Agitar y observar el color resultante. Luego, añadir 1 mL de etanol (C 2H5OH)
y volver a agitar. Observar los cambios de coloración y anotar.

1. H2SO4
5 gotas
3. K2Cr2O7 2. Etanol
15 gotas 1 mL

Agitar y observar
ALCOHOLES

Oxidación de alcoholes con KMnO4 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol, 10 gotas de KMnO 4 y 10 gotas de NaHCO3.


Agitar vigorosamente. Observar los cambios de coloración y anotar.

2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Etanol
10 gotas 1 mL

Agitar y observar

4.3 Esterificación de Alcoholes


En un tubo de ensayo colocar 10 gotas de ácido acético (CH 3COOH), luego 5 gotas de
H2SO4 concentrado y, finalmente, 15 gotas de etanol. Calentar la mezcla por unos minutos.
Percibir el aroma del material resultante.

4.4 Reacción con el Haloformo


En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de etanol. Luego añadir 25 gotas de una solución de
I2 / KI .Observar el color. A continuación 7 gotas de NaOH(cc). Agitar 2 minutos.
Observar un precipitado de color amarillo, con su olor característico a antiséptico y que
corresponde al Yodoformo (precipitado color amarillo pálido muy menudito)
Formular la ecuación química:

V CÁLCULOS Y RESULTADOS

Reporte la información obtenida en cada experimento.

a) Formación de Alcóxidos

Formule la reacción entre el etanol y el sodio metálico:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción:__________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

¿Es el alcohol un ácido o una base? __________________________________________

¿Es el alcóxido, una base o un ácido?__________________________________________


ALCOHOLES

b) Oxidación de Alcoholes
Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:

______________________________________________________________________

Tipo de Reacción:________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

Formule la reacción entre el etanol y el dicromato de potasio en medio ácido:

______________________________________________________________________

Tipo de Reacción: ________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

c) Esterificación de Alcoholes

Formule la reacción entre el etanol y el ácido acético en medio ácido:

_________________________________ __________________________________

Tipo de Reacción:_______________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

d) Reacción con el Haloformo

Formule la reacción entre el etanol y el Iodo en medio básico:

_______________________________________________________________________

Tipo de Reacción: ________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios


en cada reacción, así como los factores que lo han favorecido.
Analice el poder oxidante del dicromato de potasio y el permanganato de potasio. Mencione
si hay otros oxidantes de alcoholes
Desarrolle el mecanismo de reacción de la esterificación del etanol y el ácido acético.
Estas explicaciones deberán ser pertinentes y pueden justificar los errores.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

PRACTICA 7. REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS


I CAPACIDADES
1.1. Demuestra la oxidación de alcoholes por efecto del cobre caliente en la transformación de
metanol en metanal
1.2. Diferencia aldehídos y cetonas mediante la reacción de oxidación con permanganato de
potasio
1.3. Caracteriza aldehídos mediante las reacciones de Fehling y Tollens
1.4. Identifica metil cetonas por la reacción del haloformo

II FUNDAMENTO TEORICO
 Los aldehídos y las cetonas. Definición.
 Obtención de aldehídos y cetonas.
 Reacciones de adición nucleofìlica. Formación de cetales y acetales. Mecanismo.
 Reacciones de oxidación.

III MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Obtención del formaldehído


 En un tubo de ensayo colocar 3 mL de metanol
 Calentar un pedazo de alambre de Cobre (en forma de espiral) intensamente hasta que
esté al rojo vivo.
 Sumergir el alambre incandescente en el alcohol contenido en el tubo de ensayo
 Percibir el olor característico del formaldehído o metanal

4.2 Oxidación de Aldehídos


 En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formol y adicionarle 5 gotas de KMnO4 y 10 gotas
de carbonato de sodio
 Agitar fuertemente y observar la formación de un precipitado oscuro. De ser necesario
calentar moderadamente.

2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Formol, HCHO
5 gotas 1 mL

Agitar y observar

4.3 Oxidación de Cetonas


76
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

 En otro tubo de ensayo colocar 2 mL de acetona y 1 mL KMnO4 y agitar


 Observar si se forma algún precipitado.

4.4 Ensayo de Tollens


 En un tubo de ensayo completamente limpio añadir 3 mL de nitrato de plata
 luego 3 gotas de NaOH y a continuación gota a gota hidróxido de amonio (NH4OH) hasta
que se obtenga una solución transparente (reactivo de Tollens)
 Al material resultante añadir 5 gotas de formol. Calentar el tubo de reacción en baño
maría por unos minutos
 Observar el espejo de plata y /o un precipitado color blanco

2.NaOH
3 gotas
4. Formol
1.AgNO3 3. NH4OH (*)
1 mL
Gota a gota,
3 mL
agitando

5. Reactivo de Calentar en Observar


Tollens baño maría

(*) El NH4OH se adiciona gota a


gota hasta que la solución se
vuelva incolora

4.5 Ensayo de Fehling


 En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución Fehling A y 1 mL de solución Fehling B
 Luego agregar 2 mL de formol
 Calentar el tubo de reacción en baño maría por unos minutos
 Observar un precipitado color rojo ladrillo

2.Formol 4. Reactivo de Fehling


1mL 10 gotas de Fehling A +
10 gotas de Fehling B

Calentar
baño maría Observar
5 min.

4.5 Reacción del Haloformo


 En un tubo de ensayo colocar 1 mL de acetona y unos 4 mL de solución de yodo (I 2/KI)
 Luego añadir hidróxido de sodio hasta la aparición de un precipitado color amarillo que es
el yodoformo.

77
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Sugerencia para reportar los resultados experimentales
a) Obtención del formaldehído

Formule la reacción entre el metanol y el cobre metálico:

_____________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _______________________________________________________

Observación: __________________________________________________________

b) Oxidación de Aldehídos y Cetonas

 Formular la reacción entre el formol y el permanganato de potasio en medio básico

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción química: __________________________________________________

 Formular la reacción entre la acetona y el permanganato de potasio en medio básico

_______________________________________________________________________

Tipo de Reacción química: __________________________________________________

Observaciòn: _____________________________________________________________

c) Ensayo de Tollens

Formule la reacción entre el formol y el reactivo de Tollens:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?_________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

d) Ensayo de Fehling

Formule la reacción entre el formol y el reactivo de Fehling:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?__________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

e) Reacción del Haloformo

Formule la reacción entre la acetona y el Iodo en medio básico:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción:__________________________________________________________

78
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

¿Cómo reconoció que hubo reacción?__________________________________________

_______________________________________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios
en cada reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán
ser pertinentes y pueden justificar los errores y los datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

79
ACIDOS CARBOXILICOS

PRACTICA 8. ACIDOS CARBOXÏLICOS Y DERIVADOS

I CAPACIDADES
1.1 Obtiene ácidos carboxílicos mediante oxidación de aldehídos y sales orgánicas.

1.2 Neutraliza ácidos carboxílicos mediante hidróxidos alcalinos y su regeneración por medio de

ácidos fuertes.

1.3 Transforma ácidos carboxílicos en ésteres mediante esterificación directa con alcoholes.

II FUNDAMENTO TEORICO
 Ácidos carboxílicos. Características estructurales.

 Carácter ácido, pKa. Reacción acido base

 Obtención de ácidos carboxílicos

 Reactividad. Obtención de derivados: haluros de ácido, los anhídridos de ácido, los

ésteres y las amidas.

III MATERIALES Y EQUIPOS

3.1 Material

3.2 Equipo

3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Obtención del ácido benzoico

a. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de benzaldehído y adicionarle 3 mL de una solución


permanganato de potasio y 1 mL de solución de carbonato de sodio.
b. Agitar y observar la formación de un precipitado oscuro. Si es necesario calentar
moderadamente
c. Enfriar y filtrar el contenido del tubo.
d. Al filtrado añadirle 10 gotas de HCl cc. Observar la formación de un precipitado.

4.2 Obtención del ácido acético ( Vinagre)

a. En un tubo de ensayo colocar 0,3 g de acetato de sodio y con mucho cuidado añadirle 10 gotas
de ácido fosfórico concentrado.
b. Calentar la mezcla cuidadosamente con el tubo ligeramente inclinado sobre el mechero de
alcohol.
c. Percibir el desprendimiento del olor característico del ácido acético; abanicando los vapores
con la palma de la mano

82
ACIDOS CARBOXILICOS

4.3 Obtención de esteres a partir de ácidos carboxílicos

a. En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 2 mL de metanol y 8 gotas de ácido


sulfúrico concentrado.
b. Luego calentar en baño maría durante 5 minutos.
c. Después viértala en un vaso de precipitación que contenga aproximadamente 30 mL de agua
destilada. Percibir el olor.

2. H2SO4
8 gotas
1. Metanol 3. Ácido Salicílico
2mL 0,2 g

4. Calentar en
baño maría Oler
5 minutos

4.4 Obtención de esteres a partir del acetato de sodio

a. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de acetato de sodio y 3 mL de alcohol etílico más 4 gotas de
ácido fosfórico concentrado.
b. Someter un corto tiempo a la acción del calor, con lo que se obtiene un desprendimiento de
olor agradable debido a la formación del éster.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas, su
respectiva clasificación y observaciones. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas
se representaran considerando los productos principales o mayoritarios.

a. Obtención del ácido benzoico

Reacción 1:___________________________________→____________________________

Tipo de Reacción:___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observaciòn: ________________________________________________________________

Reacción 2:___________________________________→____________________________

Tipo de Reacción:___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observaciòn: ________________________________________________________________

83
ACIDOS CARBOXILICOS

b. Obtención del ácido acético

Formule la Ecuación Química:

_____________________________________→___________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

¿Qué es el vinagre ?__________________________________________________________

Observaciòn: ________________________________________________________________

c. Obtención de esteres
Formular la reacción entre el ácido salicílico con el metanol en medio ácido:

_____________________________________→____________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: ________________________________________________________________

d. Obtención de esteres a partir del acetato de sodio


Formule la Ecuación Química:

_____________________________________→____________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: _______________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en
cada reacción, así como los factores que lo han favorecido. Proponga un mecanismo de reacción
para la obtención del salicilato de metilo.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

84
Reactividad de Compuestos Nitrogenados: Aminas

PRACTICA 9. REACTIVIDAD DE COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS

I CAPACIDADES
1.1 Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más importantes.

1.2 Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas con su estructura.

1.3 Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

II FUNDAMENTO TEORICO
 Aminas. Características estructurales. Tipos.

 Propiedades Físicas: solubilidad de aminas.

 Basicidad de aminas, pKb. Carácter nucleofílico de las aminas

 Obtención de aminas.

 Reactividad de aminas. Sustituciones nucleofílicas.

III MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Reactividad

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Solubilidad de aminas

Rotular tres tubos de ensayo : Tubo 1; Tubo 2 y Tubo 3 y en cada uno poner en 10 gotas de
anilina, luego en el Tubo 1 agregar 1 mL de agua destilada, en el Tubo 2 agregar 1 mL de
etanol, y al Tubo 3 agregar 1 mL de ácido clorhídrico. Agitar y observar.

Soluto ( Amina) Solvente Solubilidad

H2O

CH3CH2OH
Anilina

HCl

H2O

CH3CH2OH
Urea

HCl

87
Reactividad de Compuestos Nitrogenados: Aminas

4.2 Ensayos de las propiedades básicas de las aminas

Usar dos tubos de ensayo, en uno colocar 1 mL de anilina y en el otro 4 pellets de urea
respectivamente y luego agregar en cada uno 1 mL de agua destilada, agitar. Medir el pH con
cinta multicolor, papel de tornasol y fenolftaleína.

Cinta Multicolor Papel de Tornasol Fenolftaleína


Reactivos (grado de acidez) (color) (color)

Tubo 1 Anilina + H2O

Tubo 2 Urea+ H2O

4.3 Formación del oxalato de urea

En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y adicionar 0.6 g de


ácido oxálico en 7 ml de agua destilada.
Agitar enérgicamente y observar los cristales formados.

4.4 Ensayo de amidas y enlaces peptídicos

Reactivo de Biuret: Este reactivo está constituido por dos disoluciones: una de sulfato de cobre
0.01M y otra de Na(OH) al 40%.
En un tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de urea sólida y calentar suavemente en
una placa de calefacción hasta fundirla. De esta forma se habrá formado el compuesto llamado
Biuret (H2NCONHCONH2) derivado de la pérdida de amoniaco de dos moléculas de urea.
A continuación, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolución y después 2mL de disolución
de NaOH y unas gotas de la disolución de sulfato de cobre. Se mezcla bien debiendo aparecer
una coloración violeta indicativa de la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente.

NH : NH : : NH

2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH : NH : : NH

Complejo violeta .

88
Reactividad de Compuestos Nitrogenados: Aminas

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas y su
respectiva clasificación. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representaran
considerando los productos principales o mayoritarios.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en
cada reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser
pertinentes y pueden justificar los errores y los datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

89
Carbohidratos
PRACTICA 10. CARBOHIDRATOS
I CAPACIDADES
1.1 Establece las características de la oxidación de los azúcares.
1.2 Demuestra el carácter reductor o no reductor de los azúcares.
1.3 Emplea adecuadamente los reactivos de oxidación de azúcares.
1.4 Determina la presencia de almidón.

II FUNDAMENTO TEORICO
Los azúcares o carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxiladas o sustancias que
por hidrólisis producen este tipo de compuestos. Los carbohidratos constituyen una de las fuentes
de energía más importantes de los organismos vivos.
ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o
al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado
fotosíntesis.
Fotosìntesis
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + O2
Oxidaciòn Glucosa

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la


leche), maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan
como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polímero
llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa, el principal polímero estructural.

Glicogeno Grasas

Celulosa Glucosa CH3CO- Proteìnas

Almidon Grupo Acetilo de la Colesterol


Acetil Coenzima A

CLASIFICACIÒN
Los carbohidratos se clasifican según el tamaño de la molécula. Los monosacáridos son
carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrólisis en unidades más pequeñas.
Carbohidratos
Los disacáridos producen dos monosacáridos cuando se hidrolizan, los polisacáridos
producen tres o más monosacáridos por hidrólisis (y pueden contener hasta 3000 unidades).
Hidrólisis de Disacáridos en medio ácido (o por vía enzimática), obteniéndose azúcares
más simples. Ejemplos:

Sacarosa H2O/ H+
Glucosa + Fructuosa
o Enzimática

H2O/ H+
Maltosa Glucosa + Glucosa
o Enzimática

Lactosa H2O/ H+ Glucosa + Galactosa


o Enzimática

Los monosacáridos, llamados también azúcares simples, pueden ser clasificados por el
número de carbonos en la molécula. 3 carbonos – triosa ;5 carbonos – pentosa;4 carbonos –
tetrosas ;6 carbonos – hexosa, etc.

Los monosacáridos pueden además ser clasificados por el grupo funcional carbonilo
presente en la molécula: aldosa – grupo funcional aldehído ; cetosa – grupos funcional
cetona.Por ejemplo, la ribosa es una aldopentosa (una molécula de azúcar con cinco carbonos,
que contiene un grupo de aldehído), y la fructosa es una cetohexosa (una molécula con seis
carbonos que contiene un grupo cetona).

Los monosacáridos simples son sólidos blancos y cristalinos, altamente solubles en agua
como resultados de sus grupos hidroxilos polares (lo que significa, por consiguiente, que no son
solubles en solventes no polares). La mayor parte de los monosacáridos tienen un sabor dulce.
Los monosacáridos más comunes son las hexosas. La siguiente tabla muestra las estructuras de
algunos monosacáridos importantes.

PENTOSAS
Aldopentosa Cetopentosa
CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH C O

H C OH H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Ribulosa


Carbohidratos
HEXOSAS
Aldohexosa Cetohexosa
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH C O
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa D-Fructosa

Todos los monosacáridos son carbohidratos reductores. Los carbohidratos se


clasifican algunas veces por su propiedad de reaccionar con los reactivos de Tollens y de
Benedict. Algún elemento se reduce en estas pruebas (por ejemplo, Ag+ o Cu2+), así que los
carbohidratos que dan positiva estas pruebas se llaman carbohidratos reductores. Todos los
monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos reductores. Ni la sacarosa (azúcar
de mesa) ni los polisacáridos lo son.

LA ESTRUCTURA CICLICAS DE CARBOHIDRATOS

 GLUCOSA
La estructura de la glucosa se puede escribir en forma de una cadena recta (ver Tabla
anterior). Sin embargo, esta estructura de cadena abierta no explica muchas propiedades de la
glucosa, la cual se halla en realidad, en tres formas en solución acuosa. Estas tres formas son
interconvertibles, una en otra. La forma de cadena de la glucosa constituye el 0,02% de estas
moléculas. Las otras dos formas son compuestos cíclicos que resultan de la formación de un
hemiacetal interno. En la glucosa, el hemiacetal se forma entre el grupo aldehído del carbono 1 y
el grupo alcohol unido al carbono 5.
Carbohidratos

H O H OH
1C C
2
H C OH H C OH
3
HO C H HO C H O
4
H C OH H C OH
5
H C OH H C
6
CH2OH CH2OH

Las fórmulas estructurales de Haworth se utilizan a menudo para simplificar la


representación de la estructura de estos azúcares cíclicos.
6 CH2OH CH2OH CH2OH
5 C O H C O OH O
H H
H H
4 C OH H C 1 C OH H C OH
HO OH
OH C C 2 OH OH C C H
3
H OH H OH  OH
 

Fórmulas de Haworth Fórmula simplificada


 FRUCTUOSA
6
HOCH2 1
O CH2OH

5 H HO 2

CH2OH
H 4 3 OH
C O OH H
6 1
HO C H HOCH2 OH CH2OH -Fructosa

H C OH 2
5 C H HO C
O
H C OH C4 C 3 6
H HOCH2 O OH
CH2OH OH H
5 H HO 2

Fructosa - formas abiertas


H 4 3 CH2OH
H 1
OH
-Fructosa

 MALTOSA  SACAROSA

6 6 CH OH 6 1
CH2OH 2 CH2OH
5
CH2OH
5 O O 5 H
H O
1 4 1
4
OH OH OH 4 1 2
HO 5
OH
OH O OH O
2 3 2 2 3 CH2OH
3 3 4
OH OH OH OH 6
Enlace 
glucosìdico
Unidad de glucosa Unidad de fructosa
Carbohidratos
 AMILOSA
Enlaces  1-4

6 6 6
O O O
4 5 5
1 4 1 4 5 1

O O O
3 2 2 2
3 3

 AMILOPECTINA
Enlaces  1-4
6 6 6 CH2OH
O O O
4 5 5
1 4 1 4 5 1

O O
3 2 2 2
3 3
O

CH2
6 6 6
O O O
4 5 5
1 4 1 4 5 1
OH
O O O
3 2 2 2
3 3
OH

DIAGRAMA TEMATICO
Carbohidratos
III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimiento de Carbohidratos. Ensayo de Molish

2. Reactivo de Molish
(*) El H2SO4 se adiciona al final,
5 gotas
gota a gota que resbale por la
5. Glucosa 3. H2SO4 pared del tubo de ensayo
1mL 1 mL (*)

Observar anillo
violáceo en la
interfase

Repetir el ensayo con el almidón.

Anotar sus observaciones

…………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 2. Ensayo de Fehling: Reconocimiento de Azucares Reductores.

1. Glucosa 6. Reactivo de Fehling


1mL 10 gotas de Fehling A +
10 gotas de Fehling B

Calentar
baño maría Observar
5 min.

Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.


Anotar sus observaciones:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Carbohidratos

Experimento 3. Ensayo de Tollens: Reconocimiento de Azucares Reductores.

2. NaOH
3 gotas
4. Glucosa
1. AgNO3 3. NH4OH (*)
Gota a gota, 1 mL
3 mL
agitando

5. Reactivo de Calentar en Observar


Tollens baño maría

(*) El NH4OH se adiciona gota a


gota hasta que la solución se
vuelva incolora

Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.


Anotar sus observaciones:
…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..

Experimento 4. Inversión de azúcares. Hidrólisis de la sacarosa

2. HCl (cc)
4 gotas 5. Reactivo de Fehling
3. Fenolftaleína 4. NaOH 10 gotas de Fehling A +
3 gotas Gota a gota
1. Sacarosa 2 gotas 10 gotas de Fehling B
1 mL hasta
neutralización

Calentar Calentar en
Observar
10 min baño maría

Anotar sus observaciones:


…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Carbohidratos
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 5. Ensayo de reconocimiento del almidón

2. Lugol (I2/KI)
1. Almidon 2 gotas
1 mL

Agitar y
observar

Anotar sus observaciones:


…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Carbohidratos
CONTENIDO DEL INFORME
I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al
finalizar la práctica y son establecidos al inicio de la misma.

II FUNDAMENTO TEÓRICO
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es
orientada por el profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía.
 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson
Education. México 2000.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, México, Edit. Pearson Educación.
 Mc Murray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic..Edit.International Thomson.México.2001.

III MATERIALES Y REACTIVOS


Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados.

IV PROCEDIMIENTO
Este apartado se describe en tiempo pasado el método experimental tal como se ha
seguido. Lo consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la
práctica. Se incluyen dibujos que describan el método empleado en cada reacción con las
coloraciones observadas.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Se incluyen los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de
las tablas, dibujos y gráficas.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados de cada reacción con una
explicación desde el punto de vista estructural y de reactividad. Estas deben ser en forma
clara y precisa, oportunas.

VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica.

VIII BIBLIOGRAFÍA
Proteinas
PRACTICA 11. PROTEINAS

I CAPACIDADES
1.1 Reconoce mediante las pruebas de coloración la presencia de aminoácidos y proteínas.
1.2 Reconoce la presencia del enlace peptídico mediante el uso de reactivos específicos.
1.3 Aplica ensayos que conducen a la desnaturalización de una proteína.

II FUNDAMENTO TEORICO

Las proteínas son polímeros formados por unidades monomèricas de aminoácidos ligados
unos a otros por uniones peptìdicas (o amìdicas). Cuando las proteínas se calientan con ácido
acuoso o se tratan con ciertas enzimas, se hidrolizan dando una mezcla de -aminoácidos. Estos
aminoácidos constituyen las unidades para la construcción de proteínas.

AMINOÀCIDOS

Son ácidos carboxílicos que tienen un grupo amino en el carbono alfa, que es el carbono
adyacente al grupo carboxílico. La estructura general es como sigue:
Carbono 
H O

H2N C C OH

Las diferentes cadenas laterales del grupo R de los aminoácidos hacen que estos difieran
entre sí. La mayoría de las proteínas que aparecen en la naturaleza están compuestas de los 20
aminoácidos que se muestran en la siguiente tabla, pero hay algunos tipos especializados de
proteínas que contienen otros aminoácidos más raros.
El aminoácido más sencillo es la glicina que presenta R=H. Con la excepción de la glicina,
todos los
presenten actividad óptica, y poseen la configuración L (relativa al gliceraldehìdo).
CHO COOH

HO C H H2N C H

CH2OH R

L-(-) gliceraldehìdo L-aminoácido natural

El cuerpo humano puede sintetizar 10 de los 20 aminoàcidos hallados en las proteínas.


Los otros 10, sin embargo no pueden ser sintetizados a una velocidad suficiente y, por lo tanto,
Proteinas
deben proporcionarse en la dieta. Ocho de estos otros aminoácidos son esenciales en toda la
vida, mientras que los otros dos (arginina e histidina) se requieren en la dieta solo en la niñez,
durante el periodo de rápido crecimiento. Estos 10 aminoàcidos se llaman aminoácidos
esenciales. Las proteínas que contienen aminoácidos esenciales se conocen como proteínas
adecuadas.
Los aminoácidos modelan una proteína particular y determinan sus propiedades. Las
proteínas estructurales insolubles (como las del pelo, lana y tendones) contienen un gran
porcentaje de aminoácidos con cadenas laterales poco polares; mientras que las proteínas
solubles (como las enzimas, albumina y hemoglobina) contienen grandes cantidades de
aminoácidos con cadenas laterales polares, ya sean ácidos o básicos.
Tipo Cadena lateral, R Nombre Abreviatura
-H Glicina Gly
-CH3 Alanina Ala
-CH(CH3)2 Valina Val
-CH2CH(CH3)2 Leucina Leu
-CH(CH3)CH2CH3 Isoleucina Ile
Cadena lateral es -CH2-C6H5 Fenilalanina Phe
no polar

CH2 Triptòfano Trp


N
H
O
O C Prolina Pro
+
H2N

-CH2-OH Serina Ser


CH OH
La cadena lateral tiene un Treonina Thr
CH3
grupo hidroxilo
CH2 OH Tirosina Tyr

Àcido
-CH2-COOH Asp
aspàrtico
La cadena lateral tiene un Ácido
-CH2CH2COOH Glu
grupo carboxilo glutàmico
(o una amida) -CH2CONH2 Asparagina Asn
Gln
-CH2CH2CONH2 Glutamina

La cadena lateral tiene un -CH2CH2CH2CH2NH2 Lisina Lys


Proteinas
grupo amino básico NH
-CH2CH2CH2NH C NH 2 Arginina Arg

CH2 N
Histidina His
HN

La cadena lateral contiene -CH2-SH Cisteína Cys


azufre -CH2CH2-S-CH3 Metionina Met

Propiedades Ácido-Base

El conocimiento de las propiedades acido-base de los aminoácidos pueden ser muy


provechosas para comprender algunas propiedades de las proteínas. Los aminoácidos contienen
tanto un grupo ácido (grupo carboxilo), como un básico (grupo amino). En el agua, los aminoácidos
pueden actuar como ácidos o como bases, lo cual revela la propiedad anfotèrica de estos
compuestos.

Los aminoácidos son solubles en agua y tienen niveles de fusión muy elevados. Esto indica
que no existen como moléculas sin carga, sino más bien como el altamente polar zwitterion o ión
dipolar. El zwitterion se forma cuando el grupo carboxilo ácido dona un ión hidrógeno al grupo
amino básico. Aunque se puede escribir la estructura del aminoácido en la forma no cargada, se
debe tener en cuenta que por lo común se encuentra como un ión dipolar.

H O H O
+
+
H3N C C O- H3N C C O-

R CH3

Zwitterion o ión dipolar Alanina

REACCIÓN DE CONDENSACIÓN EN LA OBTENCIÓN DE UNA PROTEÍNA

Enlace peptìdico

H O H O H O H O
H2N C C OH + H2N C C OH H2N C C N C C OH
1 2 1 2
R R R H R

Aminoácido 1 Aminoácido 2 Dipèptido

ESTRUCTURA DE LAS PROTEÌNAS


Proteinas
 ESTRUCTURA PRIMARIA: la secuencia de los aminoácidos y el enlace peptìdico. C-N-
C(=O)
H O H O H O H O
H2N C C OH + H2N C C OH H2N C C N C C OH + H2O
H CH3 H H CH3

Glicina (Gly) Alanina (Ala) Glicilalanina (Gly-Ala)

H O H O H O H O
H2N C C OH + H2N C C OH H2N C C N C C OH + H2O
CH3 H CH3 H H

Alanina (Ala) Glicina (Gly) Alanilglicina (Ala-Gly

 ESTRUCTURA SECUNDARIA: Enlace no covalente, -N-H …… O = C


Una vez formado un polipéptido, las fuerzas de atracción no covalentes entre las partes de
la molécula hacen que esta tome una forma particular. El enlace de hidrógeno es la fuerza principal
que ayuda a definir su forma y por tanto también su actividad biológica.

a) Helice 

b) Hoja plegada 

 ESTRUCTURA TERCIARIA: Proteínas Globulares


La estructura terciaria se produce al plegar, doblar o torcer las estructuras secundarias.
Las principales interacciones o fuerzas intramoleculares en las proteínas son: a) las fuerzas de
dispersión, también denominadas interacciones hidrofóbicas, b) los enlaces iónicos, c) los enlaces
de hidrógeno, y d) los puentes disulfuro.

ESTRUCTURA CUATERNARIA: DOS O MÁS CADENAS POLIPEPTÌDICAS.


Proteinas
La estructura cuaternaria de una proteína representa el modo como las cadenas
polipeptìdicas y los grupos prostéticos, se adaptan juntos en proteínas que contienen más de una
cadena. Se denomina grupo prostético a la sustancia no proteínica, que es un compuesto
orgánico, asociada a un polipèptido, como el hemo en la mioglobina.
Los enlaces por puente de hidrógeno, las interacciones hidrófobas y los puentes salinos,
pueden verse relacionados para mantener las cadenas en su posición. La hemoglobina es un
ejemplo de una proteína que contiene más de una cadena polipeptìdica. Consta de cuatro cadenas
polipeptìdicas -dos cadenas alfa y dos cadenas beta- dispuestas cada una alrededor de un grupo
hemo que contiene hierro.

DESNATURALIZACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Es un proceso de perturbación de la estructura secundaria, terciaria o cuaternaria de una


proteína, que ordinariamente da por resultado la pérdida irreversible de su función (o actividad
biológica). La figura muestra cómo ocurre el proceso de desnaturalización.

Desnaturalización

Resnaturalización

Proteína nativa
Proteína desnaturalizada
Proteinas
DIAGRAMA TEMATICO
Proteinas
III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimientos del Enlace Amídico: Reacción de Biuret

NH : NH : : NH

2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH : NH : : NH

Complejo violeta

3. NaOH 2. NaOH
1 mL 1 mL

2. Leche 3. CuSO4 (*) 3. CuSO4 (*)


1. Albumina
1 mL 1 mL

(*) Añadir gota a gota


hasta cambio de
coloración

Observación…………………….…………………………………………………................................
...........................................................................................................................................
Experimento 2. Reconocimiento de Grupos Fenilos. Ensayo Xantoproteico:

NH CH CO NH CH CO
n n
NO 2

+ HNO 3

NO 2

Color Amarillo
2. HNO3
5 gotas
1. Leche
5. 5 gotas NH4OH
1 mL

Observar
Calentar color amarillo
Proteinas
Repetir el mismo experimento con la albúmina.

Observación…………………….…………………………………………………....................................
.............................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento3

Determinación de Grupos Fenólicos: Ensayo de Millón

HN CH CO HN CH CO

+ Hg2(NO3)

OH OHg

rojo

2. Reactivo de Millon
5 gotas
1. Leche
1 mL

Color
Calentar blanco a rojo

Repetir el mismo experimento con la albumina


Observación…………………….…………………………………………………....................................
.............................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 4. Ensayos de precipitación de metales pesados.

2. CuSO4
2. AgNO3 1 mL
1 mL
1. Leche 1. Leche
2 mL 2 mL

Agitar y Agitar y
observar observar
Proteinas
Repetir el ensayo para la albumina

Observación…………………….………………………………………………….................................
.............................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 5, Desnaturalización de la proteína

2. Etanol
4 mL
1. Albumina
2 mL

Agitar y
observar

Repetir el ensayo con la leche

Observación…………………….…………………………………………………...................................

…………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………
Proteinas

CONTENIDO DEL INFORME


I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al
finalizar la práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II FUNDAMENTO TEÓRICO
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es
orientada por el profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía
 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson
Education. México 2000.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educ.
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic.Edit.International Thomson.México.2001.

III MATERIALES Y REACTIVOS


Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados.

IV PROCEDIMIENTO
Este apartado describe el método experimental que se ha seguido. No olvidar que lo
consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica. Se
incluirán las figuras que se consideren necesarias para describir el método.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales con el mayor detalle posible,
haciendo uso de las tablas y gráficas si fuere necesario.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte se debe fundamentar con bibliografía los resultados obtenidos en la práctica.
Hasta llegar a las conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y
precisa, las explicaciones oportunas para justificar errores y datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica. Se
derivan de la discusión de los resultados.

VIII BIBLIOGRAFIA
Lìpidos

PRACTICA 12. LIPIDOS


I CAPACIDADES

1.1 Comprueba la solubilidad de los lípidos en diversos solventes.


1.2 Prepara un jabón por reacción de saponificación y observa sus propiedades físicas.

II FUNDAMENTO TEORICO

Los lípidos representan a sustancias insolubles en agua, que se encuentran en las células
animales y vegetales y se pueden extraer con los solventes poco polares como éter, hexano o
cloroformo. Los lípidos son los esteroides, los terpenos, las ceras y las grasas.

Las grasas son productos de esterificación de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos
grasos) saturados e insaturados y el glicerol. A las grasas también se les llama glicéridos. Las grasas
líquidas se llaman aceites y son generalmente de origen vegetal.

Cuando las grasas se exponen al calor y al aire, éstas se oxidan y se descomponen en


aldehídos, cetonas y ácidos grasos de bajo peso molecular. El proceso de rancidez se debe a la
ruptura de las cadenas insaturadas de los ácidos superiores que se rompen formando compuestos
menores.

CH3 (CH2)n COOH


Fórmula general de un ácido graso saturado

CH3(CH2)nCH=CH (CH2)nCH3
Fórmula general de un ácido graso insaturado

(Donde, n = 12 - 24 unidades)

Las uniones de éster en las grasas son débiles y se destruyen fácilmente por acción de agua
y soluciones ácidas y básicas. La hidrólisis acuosa regenera los ácidos grasos y glicerol. En la
digestión de grasas esta reacción sucede bajo acción de las sustancias llamadas enzimas,
específicamente, estearasas. La hidrólisis de las grasas con los álcalis se llama saponificación y da,
como producto principal, sal metálica, llamada jabón.
O O
H2C O C R H2C OH NaO C R
O O
HC O C R' + 3NaOH(ac) HC OH + NaO C R'
O O
H2C O C R'' H2C OH NaO C R''

Acidos grasos Glicerol Mezcla de sales


Lìpidos

Los esteroides se encuentran en las plantas y animales y su estructura corresponde al


ciclopentanoperhidrofenantreno, sistema anular de 17 átomos de carbono (cuatro anillos).

Núcleo esteroide

El colesterol es uno de los esteroides más comunes. Se encuentra en la médula y en forma


de los cálculos en la vesícula biliar. Un adulto tiene, como promedio, alrededor de 250 mg de
colesterol. El colesterol tiene una reacción muy peculiar frente al ácido sulfúrico, por lo que éste se
utiliza para su identificación.
A continuación se presentan algunos tipos de esteroides

21 21
Colesterol Ergosterol 20
20
12 23
23

1 1
25 28 26
26
15
27 27
HO 5 HO 5

COOH
Acido Cólico
CH3
OH CH3
12

1 COOH H OH
12

15 OH
5 H 7
HO OH
H OH
3

Hormonas esteroidales
21
HOH2C OH OH
20 O O HO
HO OH

O HO
O O Testosterona Estradiol
Progesterona Cortisol

Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes primarios de cadena
larga. Por ejemplo:
CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3
Lìpidos

DIAGRAMA TEMATICO
Lìpidos

IIi PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Ensayos de solubilidad
En cinco tubos de ensayo limpio y seco colocar 10 gotas de aceite y agregar a cada tubo 2 mL de
los siguientes solventes: agua, etanol, CCl4, hexano, respectivamente. Agite vigorosamente y
observe el efecto del solvente en cada uno de los tubos. Anotar el resultado en la siguiente tabla:
(miscible, parcialmente miscible, inmiscible)

Solvente Solubilidad de aceite en

Agua

Etanol

CCl4

Hexano

Observación:
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

Experimento 2. Saponificación
En un vaso colocar 10 gramos de manteca vegetal (o cualquier tipo de grasa), añadir 5 mL de una
solución de NaOH 2N y 4 mL de etanol. Calentar en baño-maría entre 60-70ºC y agitar
frecuentemente con una varilla, durante unos 20 minutos. Se considera terminada la saponificación
cuando al poner unas gotas de la mezcla reaccionante en 20 mL de agua dentro de un vaso de
precipitación y se observa que no se separan vestigios de aceite. Si la reacción fuera incompleta,
agréguese 3mL más de solución de NaOH y 5 mL de etanol y continúe el calentamiento durante 5
min hasta la obtención de un masa pastosa. Añadir 50 mL de agua caliente, agitando hasta obtener
una masa homogénea, vierta la disolución en una solución de NaCl (250 mL de agua con 10 g de
NaCl) para precipitar el jabón y separar el glicerol. Filtrar el jabón, usando una tela, lavando con
agua destilada.
Lìpidos

La reacción, es:

OCOCH3 OH
- +
OCOCH3 + 3 NaOH OH + 3 CH3COO Na
OCOCH3 OH

Observación: ………………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 3. Instauración de los aceites


Para determinar las instauraciones del aceite, agite 1 mL de aceite con 1 mL de solución de Br2/CCl4.

Observación: ………………………………………………………………………………………………...
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 4. Ensayos del comportamiento del jabón en agua dura


Preparar una solución jabonosa (1 gr de jabón en 100mL de agua caliente). Colocar 3 mL de la
solución jabonosa en 3 tubos de ensayo ( A , B , C ) y añadir un 1mL de MgCl2 al tubo A, 1 mL de
CaCl2 al tubo B y 1 mL de FeCl3 al tubo C. Anote sus observaciones.
Escriba las ecuaciones de las reacciones que pudieran tener lugar en estos ensayos.

Observación: ………………………………………………………………………………………………...
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Lìpidos

CONTENIDO DEL INFORME


I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al
finalizar la práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II FUNDAMENTO TEÓRICO
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es
orientada por el profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía.

 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson


Education. México 2000.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educac.
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic.Edit.International Thomson.México.2001.

III MATERIALES Y REACTIVOS


Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados.

IV PROCEDIMIENTO
Este apartado contiene la descripción del método experimental seguido. No olvidar que lo
consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica. Se
incluirán las figuras que considere necesarias para describir el método.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales con el mayor detalle posible,
haciendo uso de las tablas y gráficas si fuere necesario..

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte se deberá fundamentar con bibliografía los resultados que se obtuvieron, y
llegar a las conclusiones correspondientes. Incluir de forma clara y precisa, las
explicaciones oportunas para justificar los errores y los datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica. Se
derivan de la discusión de los resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA