La Química y los combustibles

El petróleo y los hidrocarburos

Apunte Teórico-Práctico N°1
- 5°año -

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BIBLIOGRAFÍA

Patricia Alberico; et al.; QUÍMICA ES: La química en los combustibles, los seres vivos y la industria;
San Isidro; Ed. Estrada S.A.; Serie Huellas; 2012; 1°ed.

Alejandro S. Bosak, et al.; QUÍMICA: combustibles, alimentación y procesos industriales; Buenos

Aires; Ed. Santillana S. A.; Serie Saberes Clave; 2011; 1°ed.

José M. Mautino; Química 5 aula taller: orgánica; Buenos Aires; Ed. Stella; 2009; 1°ed.

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LA QUÍMICA Y LOS COMBUSTIBLES

1- El petróleo y los hidrocarburos
Lectura Inicial

Cuestionario:

1- ¿Qué características posee el petróleo? ¿Cuáles

son los principales componentes?
2- ¿Cómo se supone que se ha originado el
petróleo?
3- ¿A qué se debe que el petróleo fuera
considerado el combustible preferido del siglo XX?
4- ¿Qué usos se le dio y se le da al petróleo?
5- ¿Por qué se buscan fuentes de energía
alternativas que reemplacen al petróleo?
6- ¿Cuáles son las principales fuentes alternativas
para sustituir el petróleo?

La luz del Sol, una rama quemándose y la energía de los alimentos que consumimos
son diferentes fuentes de energía que los humanos utilizamos para realizar
trabajos. En la actualidad, la mayor parte de la energía que se usa en el mundo
proviene de la quema de combustibles.
En este capítulo, veremos qué son los combustibles fósiles de los cuales derivan
sustancias llamadas hidrocarburos, cuál es su uso y cuáles son sus efectos en el
ambiente.

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Actividad: ¿Qué es un combustible? ¿Y un

combustible fósil? ¿Qué combustibles fósiles
puede nombrar?

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Actividades:
1- Justificar la siguiente frase: “La energía es
fundamental en el estilo de vida del siglo XXI”
2- ¿Por qué es necesario apelar a la utilización de
fuentes de energía renovables?
3- Completar el siguiente cuadro con ejemplos de
fuentes de energía renovables:

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Actividad: 1- Realizar un gráfico de torta con la

procedencia del petróleo mundial.
2- En un mapa de la Rep. Argentina, ubicar las 5
cuencas sedimentarias y averiguar cuáles son
las 3 más productoras.

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Alumno/s: ........................................................................................................................................................

Curso: ...............

ACTIVIDADES FINALES:

1- Contestar V o F y justificar en ambos casos.

a) El petróleo es un recurso no renovable
b) El petróleo es una mezcla de hidrocarburos, los cuales están formados por carbono y
nitrógeno.

2- ¿A qué se llama reserva de combustible fósil? Averiguar la diferencia entre una reserva de
combustible fósil comprobada, una probable y una posible

3- Nombrar las distintas clases de carbón conocidas. Averiguar cuáles se usan hoy en día. ¿Qué diferencia
existe entre el carbón que se utiliza para el asado y el carbón mineral o fósil?

4- A) Investigar qué refinerías existen en nuestro país y explicar el proceso que se le realiza al petróleo en
dichos lugares, luego de que es extraído del yacimiento. B) Indicar cuáles son los componentes de
cada fracción (gaseosa, líquida y sólida) obtenida luego de la destilación primaria destacando la
cantidad de carbonos aproximados de esos hidrocarburos. C) Ordenar las siguientes fracciones según
su punto de ebullición creciente. ¿Cuáles se extraen más rápidamente? ¿Por qué?: QUEROSENE –
LUBRICANTES – NAFTAS – GAS – DIÉSEL (GASOIL)

5- Escribir un texto donde se incluyan los siguientes términos:

CARBÓN – PETRÓLEO – GAS NATURAL – PETRÓLEO CRUDO – RECURSO NO RENOVABLE –
COMBUSTIBLES FÓSILES – HIDROCARBUROS – RESERVAS – CONTAMINACIÓN

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Esta capacidad de concatenación es la que

confirma el papel fundamental del carbono (C) en
el origen y evolución de la vida. Este fenómeno es
el cimiento de la química orgánica.
Los hidratos de carbono, las proteínas, las grasas y
los ácidos nucleicos son claros ejemplos de la gran
variedad de estructuras formadas por uniones
covalentes carbono-carbono.
Las cadenas carbonadas se pueden clasificar según los siguientes criterios:

 Según su forma ABIERTAS LINEALES

RAMIFICADAS
CERRADAS O CÍCLICAS

 Según el tipo de enlace SATURADAS (todos los enlaces son simples)

INSATURADAS (posee enlaces son dobles y/o triples)

Actividades:
1- ¿Qué características posee el átomo de carbono para generar tan numerosa cantidad y
variedad de compuestos orgánicos?;
2- Clasificar los carbonos que forman la cadena representada en el esquema. Clasificar la
cadena según su forma y sus enlaces.

Los HIDROCARBUROS son los compuestos orgánicos más simples

que se conocen porque sus moléculas están constituidas sólo por
átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), de allí su nombre. En estos
compuestos, los átomos de C se unen entre sí y con átomos de H de
forma covalente constituyendo largas cadenas.
Los hidrocarburos se encuentran en el petróleo y están presentes
en nuestra vida cotidiana, tanto en la composición como en la
fabricación de diversos materiales.

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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Entre los hidrocarburos se distinguen los de cadena abierta, llamados alifáticos (lineales y
ramificados), y los que forman anillos denominados cíclicos.
Los hidrocarburos alifáticos, a su vez, se clasifican en saturados que reciben el nombre de ALCANOS
donde todas las uniones C-C son covalente simple, o insaturados que se dividen en ALQUENOS y
ALQUINOS según posean enlaces dobles o triples respectivamente.

CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 CH=C-CH3

propano (alcano) propeno (alqueno) propino (alquino)

Por su parte, los hidrocarburos cíclicos también pueden ser saturados denominándose
CICLOALCANOS, o insaturados que se dividen en CICLOALQUENOS y AROMÁTICOS o BENCÉNICOS.

(cicloalcanos) benceno (aromático)

ACTIVIDAD: Completar el siguiente cuadro de clasificación de hidrocarburos

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ALCANOS --------------------------------------------------------
El metano (CH4) es el más sencillo de los alcanos y se trata del principal
componente del gas natural (80-90%) que habitualmente se utiliza en la red
domiciliaria. También se lo llama “gas de los pantanos” ya que se origina durante la
putrefacción de los restos orgánicos en las aguas de los pantanos.

En el gas natural también se encuentra en menor proporción, el siguiente de los

alcanos, el etano ( C2H6 ).
El gas natural, además, viene adicionado con un pequeño porcentaje de
mercaptanos, una sustancia gaseosa de olor penetrante y desagradable que permite
alertar a los usuarios sobre posibles perdidas de gas.

Sin embargo, en aquellos centros urbanos donde no llegan los gasoductos, la

alternativa es la utilización del “gas de garrafa” o gas licuado. Este producto está
formado por propano ( C3H8) y butano ( C4H10) en distintas proporciones, según
sus usos. Para licuarlos, estos gases se comprimen a presiones de alrededor de
10atm.

Representación

NOMBRE METANO ETANO PROPANO BUTANO

Fórmula general  CnH2n+2

(La cantidad de átomos de hidrógeno siempre es el doble de la de carbonos más 2)

Nomenclatura
Los cuatro primeros alcanos poseen nombres particulares
(metano, etano, propano, butano), pero a partir del compuesto que
posee 5 átomos de carbono, el nombre se arma con el prefijo griego
que indica la cantidad de carbonos (penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-,
deca-, etc) con la terminación –ANO.

Las ramificaciones que la cadena principal posea, se nombran

igual que los alcanos de la misma cantidad de carbonos pero cambiando
la terminación –ANO por –IL, lo cual indica que es una ramificación.

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Procedimiento:
Identificar la cadena principal (es la cadena continua más larga) que va a dar el
nombre de base.
Identificar todos los radicales que forman las ramificaciones.
Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo
más cercano a la primera ramificación
Nombrar el compuesto:
1°- se nombran las ramificaciones, indicando el número de carbono sobre el
cual están posicionadas. Cuando hay 2 o más ramificaciones de distinto número de
carbonos se las nombra por orden alfabético; y cuando hay 2 o más ramificaciones
del mismo número de carbonos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra- etc, haciendo
referencia a la cantidad de esas ramificaciones.
2°- el nombre de base (según cadena principal)
Ejemplos

(4-metilpentano NO!) (2,2-dimetil 4-etilhexano o 3-etil 5,5dimetilhexano NO!)

Isomería
Como se puede ver, estos dos compuestos presentan la misma
fórmula molecular, o sea que poseen la misma cantidad de carbonos e
hidrógenos. Sin embargo, sus estructuras son distintas, lo cual determina
que tengan propiedades físico-químicas diferentes. A este tipo de
compuestos se los llama ISÓMEROS.

En particular, los alcanos pueden dar isómeros de cadena o esqueleto.

Por ejemplo, para la fórmula molecular C5H12 se pueden tener los siguientes isómeros:

pentano metilbutano Dimetilpropano

ACTIVIDADES de aplicación:
1) Completar el siguiente cuadro
Nombre Fórmula molecular Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
2-metil pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C3H8
¿qué particularidad encuentra entre los dos primeros compuestos? ¿Qué nombre reciben por esa
particularidad?

2)Escribir la fórmula semidesarrollada (FSD) de los siguientes alcanos e indicar si entre ellos existen
isómeros:
a) 3-etil 2-metil hexano b) 2,2,3,3-tetrametil butano c) 4,4-dietil 2-metil hexano
d) 3-etil hexano e) 4-propil 4-metil heptano

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3) Teniendo en cuenta el siguiente alcano:

a) Indicar su nombre.
b) Señalar los átomos de carbonos primarios, secundarios,
ternarios, cuaternarios.
c) Escribir la FSD del isómero de cadena lineal y nombrarlo.

4) Nombrar los siguientes alcanos e indicar si existen isómeros entre ellos:

ALQUENOS -----------------------------------------------------------------------------------------------------
Son los hidrocarburos de cadena abierta caracterizados por presentar dos
átomos de carbono unidos entre sí por una unión covalente doble, por lo cual se los
clasifica como INSATURADOS.
GRUPO FUNCIONAL 

Para nombrarlos es necesario agregar la terminación –ENO al nombre de base y anteponer un

número que indique en qué carbono está ubicado el grupo funcional. Luego, las reglas son las mismas que
para los alcanos, salvo que se debe tener en cuenta que la cadena principal siempre debe contener al
doble enlace y al enumerar los carbonos de la misma, éste debe ubicarse en la menor numeración posible,
teniendo la prioridad sobre las ramificaciones. O sea, se comienza a enumerar desde el extremo más
próximo a la doble ligadura.

(C2H4) (C3H6) (C4H8) (C4H8)

Como puede observarse, el 2-buteno y el 1-buteno comparten la misma fórmula molecular, sin embargo
sus estructuras son distintas debido a la ubicación que toma el doble enlace, por lo tanto son entre sí
isómeros de posición. Así también lo son entre ellos, el 2,3-dimetil 2-buteno y el 2,3-dimetil 1-buteno.

Pero si comparamos el 2,3-

dimetil 1-buteno con el 3,3-
dimetil 1-buteno, vemos que
el doble enlace mantiene la
misma posición pero las
(C6H12) (C6H12) (C6H12) ramificaciones no, por lo tanto
entre ellos serán isómeros de cadena.
Y finalmente, si comparamos al 3,3-dimetil 1-buteno con el 2,3-dimetil 2-buteno notaremos que tanto el
doble enlace como las ramificaciones toman posiciones distintas, entonces serán isómeros de cadena y
posición.

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Tanto el eteno como el propeno tienen diversos usos en la industria, donde se los conoce
más comúnmente como etileno y propileno respectivamente.
En condiciones apropiadas, las moléculas de un
alqueno se unen entre sí produciendo una
macromolécula denominada polímero. Así es que el
eteno o etileno a 200°C y 1500atm de presión se
polimeriza produciendo el plástico conocido como
polietileno. Y por su parte, el propeno o propileno es el
monómero del polímero denominado polipropileno.

ALQUINOS -----------------------------------------------------------------------------------------------------------
Son los hidrocarburos de cadena abierta caracterizados por presentar dos átomos de
carbono unidos entre sí por una unión covalente triple, por lo cual se los clasifica como
INSATURADOS.
GRUPO FUNCIONAL 

Para nombrarlos es necesario agregar la terminación –INO al nombre de base y las reglas
son las mismas que para los alquenos, o sea, la cadena principal debe contener el triple enlace y
se la comienza a enumerar desde el extremo más próximo a la triple ligadura.

Al igual que los alquenos, presentan isomería de cadena, de posición y de cadena y posición.
Por ejemplo:
 isómeros de cadena : 4-metil 1-pentino , 3-metil 1-pentino y 3,3-dimetil 1-butino
 isómeros de posición: 4-metil 1-pentino y 4-metil 2-pentino
 isómeros de cadena y posición : 4-metil 2-pentino con 3-metil 1-pentino o 3,3-
dimetil 1-butino

El etino o acetileno (C2H2) fue descubierto en 1826 por Edmundo Dauy y tiene
mucha importancia industrial ya que es el gas utilizado para soldaduras. El
acetileno arde fácilmente en el aire con llama amarillenta, fuliginosa (que
produce hollín) y poco calorífica debido a la combustión incompleta que se
establece. Entonces, para que la combustión sea completa se le suministra
oxigeno puro, y así la llama es luminosa y alcanza una temperatura de 3000°C,
lo cual se aprovecha en el soplete oxiacetilénico utilizado en los talleres
mecánicos para soldaduras y corte de metales.

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Actividades de aplicación:

1) Escribir la FSD de los siguientes hidrocarburos insaturados e indicar si entre ellos hay isómeros y de
qué tipo:
a) 3-etil 4-metil 3-hexeno b) 2,3,4,4-tetrametil 2-penteno c) 5,5,6-trimetil 1-heptino
d) 4-etil 5,5-dimetil 1-hexino e) 4-etil 3,3-dimetil 1-octino f)5-butil 3,4-dietil 3,4,6-trimetil 7-propil 5-
deceno

2) Proponer para los siguientes hidrocarburos un isómero de cadena, uno de posición y otro de cadena y
posición:
a) 2-metil 2-penteno b) 3,3-dietil 1-pentino

3) Nombrar los siguientes hidrocarburos insaturados y proponer un isómero para cada uno de ellos.

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ACTIVIDADES:
1- Hacer una síntesis acerca de las propiedades de los hidrocarburos alifáticos en cuanto a: estados de
agregación, puntos de fusión y ebullición, solubilidad y densidad con respecto al agua.
2- Justificar las siguientes situaciones:
A) “Los pinceles usados se lavan con aguarrás”
B) “Cuando los mecánicos se ensucian las manos con grasa se las limpian con nafta”
3- Graficar la cantidad de carbonos en función de los puntos de ebullición para la serie homóloga de los
alcanos (ver EL DETALLE) y luego analizar cuáles son gaseosos y cuáles son líquidos a temperatura
ambiente.
4- Ordenar los siguientes alcanos en forma creciente de punto de ebullición: METANO – OCTANO –
PENTANO – PROPANO – ETANO – METILBUTANO
5- Es común escuchar “es la manzana podrida que arruina todo el cajón”. ¿A qué cree que hace
referencia este refrán popular?

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Alumno/s: ........................................................................................................................................................

Curso: ...............

ACTIVIDADES FINALES:
1- a)¿Cuáles son las características del átomo de carbono que le permite dar tanta variedad de
compuestos orgánicos?
b)Observar la siguiente FSD y luego responder:
- La estructura anterior,¿corresponde a un hidrocarburo?¿Por qué?
- Clasificar la cadena principal en: abierta/cerrada, lineal/ramificada,
saturada/insaturada
- Explicar por qué ese compuesto se llama 2,3-dimetil 1-buteno.

2- Unir con flechas el nombre y la FSD según corresponda. ¿A

qué tipo de hidrocarburo corresponde cada compuesto?

3- Contestar V o F y corregir estas últimas:

a. Los hidrocarburos son compuestos formados por H, C y O
b. El 2-metil pentano es soluble en agua
c. Los isómeros tiene igual fórmula desarrollada
d. En el buteno, la cadena carbonada es lineal
e. Los hidrocarburos alifáticos presentan cadenas
carbonadas cerradas
f. El petróleo es una mezcla natural de hidrocarburos
g. El propano y el heptano son hidrocarburos saturados
h. La fórmula general de los alquinos es CnH2n
i. Los carbonos primarios se unen a cuatro carbonos vecinos
j. Al aumentar la cantidad de carbonos se incrementa el punto de fusión

4- Escribir la FSD y la fórmula molecular de los siguientes compuestos. Luego proponer un isómero para
cada uno y nombrarlo:
a) 2-penteno b) 2-metil pentano c) 2-metil 2-hexeno d) 3-metil 1-pentino e) 3-hexeno

5- Nombrar los siguientes hidrocarburos y clasificarlos. ¿Hay entre ellos algún isómero?:

6- a) Armar una FSD para cada una de las siguientes fórmulas moleculares y nombrar el compuesto
obtenido: a) C6H12 b) C5H8 c) C8H18 d) C7H12 e) C5H12
b) En base a la fórmula general de los alcanos, escribir la fórmula molecular del alcano de 27
átomos de carbono.

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7- Elegir la opción correcta:

A -Los hidrocarburos que presentan una doble ligadura son los:
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS
B-La fórmula general de los alquenos es:
CnH2n-2 CnH2n+2 CnH2n C2nHn
C-Los alquinos por tener un triple enlace son:
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS INSATURADOS RAMIFICADOS
D-El metilbenceno es un hidrocarburo:
ALIFÁTICOS BENCÉNICO DE CADENA ABIERTA LINEAL

8- Observar las siguientes FSD y responder si son compuestos diferentes o uno mismo y por qué.
Dar el o los nombres.

9- ¿Qué compuesto tiene punto de ebullición más alto? Justificar la respuesta.

a) pentano o metil butano b) pentano o butano

10- Teniendo en consideración al pentano:

a) Escribir la FSD y la fórmula molecular d)¿Funde a mayor o menor temperatura que el hexano?¿Xq?
b) ¿Cuál es su estado de agregación? e) Escribir la FSD y el nombre de todos sus posibles isómeros
c) ¿Se disuelve en agua? ¿Por qué? f) El 2-metil pentano, ¿es un isómero?¿Por qué?

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LECTURA COMPLEMENTARIA

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