TECNM Campus Pachuca

Ingeniería Química
Síntesis y
optimización

INSTITUTO TECNOLOGICO DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLOGICO DE PACHUCA

Ingeniería Química

Departamento de Química y

Bioquímica

Síntesis y optimización de
procesos
Proyecto

Profesor:
Ing. León Castelazo Irma Yolanda
Integrantes:
 Giovanni Simón Franco García
 Ramos Leyva Ivan

Pachuca de Soto a 13 de Septiembre de

2022
Historia del fenol
Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre genérico
de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo
aromático. Es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC en un líquido
incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es un
veneno muy potente.

El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separó del alquitrán de hulla, lo que él
llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. Antes de 1888,
casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como
desinfectante.

Fuentes de fabricació n del fenol

El fenol se forma en la descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se
encuentra entre los productos de la descomposición natural de las proteínas y entre los
productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos
bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la
producción de aceites por hidrogenación de la hulla se forma fenol en cantidad
considerable.

Principales aplicaciones fenol

El Fenol fue ampliamente utilizado durante el siglo XIX en el tratamiento de heridas, y
como un antiséptico y anestésico local, actualmente se utiliza también como
antiprurítico, agente cauterizante, anestésico tópico, y como repelente químico para la
piel.

Los usos medicinales actuales del Fenol incluyen su incorporación en desinfectantes,

antisépticos, lociones, pomadas, ungüentos, gotas para los oídos y la nariz, lociones para
heridas, lavados bucales, gotas para el dolor de muelas, analgésicos tópicos, y lociones
antisépticas.
 Síntesis de sistema de reacción para la producción del fenol

Las reacciones son:

Rxn 1: Obtención de fenol a partir de clorobenceno

1.- C6H5Cl + 2 NaoH C6H5ONa+ NaCl + H2O

2.- C6H5ONa + HCl C6H5OH + 2 NaCl

Rxn 2: Obtención de fenol a partir de RASCHIG-HOOKER

1.- C6H6 + HCl + ½ O2 C6H5Cl + H2O

2.- C6H5Cl + H2O C6H5OH + HCl

Rxn 3: Obtención de fenol a partir de cumeno

1.- C6H5CH(CH3)2 + 02 C6H5C(CH3)2O2H

2.- C6H5C(CH3)2O2H C6H5OH + CH3COCH3

Determinar por medio del análisis de ganancias brutas si el proceso es factible

económicamente. Partir como base de cálculo 750 kg de fenol

 Reacción global (Clorobenceno)

C6H5Cl + 2 NaoH + HCl C6H5OH + 2NaCl + H2O

PM: 112 + 80 + 365 94 + 116 + 18

100% (kg/h): 897.6 638.3 291.2 750 953.31 143.62

Ton/h: 0.897 0.6383 0.2912 0.750 0.953 0.143

Compuesto Precio por tonelada (USD)

C6H5Cl 200

NaOH 100

HCl 110

C6H5OH 1000

NaCl 14

H2O 10

GB=( ( 0.750 x 1000 )+ ( 0.953 x 14 ) + ( 0.143 x 10 ) )−( ( 0.897 x 200 ) + ( 0.638 x 100 ) + ( 0.291 ) )

USD
GB=489.56
Ton
  Rxn 1 (RASCHIG-HOOKER)

C6H6 + ½ O2 C6H5OH

PM: 78 + 16 112.5

100%: 622.34 + 127.65 750

Compuesto Precio por

tonelada
(USD)

C6H6 9000

O2 180

C6H5OH 1000

GB=( ( 0.750 x 1000 ) )−( ( 0.622 x 900 )+ ( 0.127 x 18 0 ) )

USD
GB=−4870.86
Ton
 Reacción Global (Cumeno)

C6H5CH(CH3)2 + 02 C6H5OH + CH3COCH3

PM: 120 + 32 112.5 + 58

100% (kg/h): 800 + 213.3 750 + 386.6

Ton/h: 0.800 0.213 0.750 0.386

Compuesto Precio por

tonelada
(USD)

C6H5CH(CH3)2 1087

O2 180

C6H5OH 1000

CH3COCH3 750

GB=( ( 0.750 x 1000 )+(0.386 x 750) ) −( ( 0.800 x 1087 ) + ( 0.213 x 180 ) )

 USD
GB=131.56
Ton
 Resultados.

A partir del análisis económico se obtuvo que la ruta más viable es la de fenol a partir de
clorobenceno porque se obtiene una ganancia bruta de 489.57 dolares por tonelada.

 Síntesis del fenol por clorobenceno

En una solución de hidroxilo de sodio a 500 psi y 550°c (condiciones alcalinas),

clorobenceno se convierte en fenoxido de sodio. El fenoxido de sodio en condiciones
altamente acidas se acidifica con ácido clorhídrico para formar fenol. Teniendo como
dato extra que en el reactor solo hay una conversión del 90%

Las reacciones son:

Rxn 1.- C6H5Cl + 2 NaoH C6H5ONa+ NaCl + H2O

Rxn 2.- C6H5ONa + HCl C6H5OH + 2 NaCl

Partir como base de cálculo 750 kg de fenol

 Reacción global

C6H5Cl + 2 NaoH + HCl C6H5OH + 2NaCl + H2O

PM: 112 + 80 + 365 94 + 116 + 18

100% 897.6 + 638.3 + 291.2 750 + 953.31 + 143.62

 Rxn 1

C6H5Cl + 2 NaoH C6H5ONa+ NaCl + H2O

PM: 112.5 + 80 116 + 58.5 + 18

100% 879.61 + 638.3 925.53 +466.76 + 143.62

90% 997. 34 + 709.22

Recircula: 99.73 + 70.92

 Rxn 2

C6H5ONa + HCl C6H5OH + 2 NaCl

PM: 116 + 26.5 94 + 116

100% 925.53 + 291.22 750 + 466.76

90% 1,028.36 + 330.24

Recircula: 102.83 + 39.02

 C6 H5 Cl
C6 H5 ONa
99.73 kg
163.33 kg

C6 H5 Cl
997.34 kg C6 H5 ONa
1028.36 kg
C6 H5 Cl
C6H5OH
897.61 kg C6 H5 ONa
750 kg
C6 H5 Cl C6 H5 ONa
C6 H5 ONa
NaOH 925.53 kg
Separador 1 HCl Separador 2
Reactor 1 Reactor 2 C6H5OH
HCl
NaCl
NaOH
638.3 kg
HCl kg
HCl
330.24
NaOH 292.22 kg
709.22 kg HCl 39.02
NaCl
kg
933.51 kg
NaOH
70.92 kg
NaCl
466.75 kg