12 Manual Modificado 2021

U.M.S.N.H. Facultad de Q.F.B.
Manual de Prácticas de Química Orgánica I
ÍNDICE
Introducción 1
Seguridad en el Laboratorio de Química Orgánica 2
Prácticas:
1 Determinación de punto de fusión 4
2 Clasificación por solubilidad 7
3 Cristalización 13
4 Cristalización con carbón activado 16
5 Cromatografía (capa fina y papel) 17
6 Destilación simple 20
7 Destilación fraccionada 22
8 Destilación por arrastre de vapor 25
9 Análisis cualitativo elemental orgánico 28
10 Síntesis de alquenos: obtención de ciclohexeno 33
11 Reacciones de alquenos: pruebas de instauración 36
12 Sustitución Electrofílica Aromática: obtención de para-nitro acetanilida 39
13 Obtención de para-bromo acetanilida 42
14 Propiedades químicas de alcoholes 44
15 Sustitución nucleofílica: síntesis de fenacetina 49
Glosario 51
Bibliografía 55
0
U.M.S.N.H. Facultad de Q.F.B. Manual de Prácticas de Química Orgánica I
INTRODUCCIÓN
El presente manual se elaboró con la finalidad de apoyar de la manera más amplia posible el curso
teórico-práctico de la asignatura de Química Orgánica I.
Las prácticas incluidas fueron diseñadas a micro escala buscando siempre la optimización de
costos y tiempos, tratando de emplear material sencillo y de fácil manejo, así como reactivos con
baja toxicidad y ambientalmente amigables.
El principal objetivo del manual es que el estudiante comprenda cabalmente el fundamento, así
como el procedimiento mediante el cual se va a realizar la práctica. Para ello, en el planteamiento
de las introducciones se incluye un lenguaje claro y sencillo, con algunos esquemas que facilitan la
comprensión de la fundamentación de la práctica y relacionan al estudiante con el material,
equipo y reactivos a utilizar, además de haberse incluido los mecanismos de reacción de forma
detallada.
Los cuestionarios al final de cada sección incluyen preguntas objetivas que permitirán al
estudiante corroborar lo aprendido durante la práctica y vislumbrar sus posibles aplicaciones.
1
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Recomendaciones generales para la seguridad.
El trabajo en el laboratorio es parte integral y esencial para cualquier curso de química orgánica.
La química orgánica es una ciencia experimental y como tal requiere del manejo de sustancias de diversa
naturaleza, entre las cuales puede haber compuestos volátiles inflamables, sustancias de diferente
toxicidad o que causen un daño específico en nuestro cuerpo, como quemaduras en la piel y daños en
algunos órganos (pulmón e hígado). También pueden existir sustancias con actividad carcinogénica;
además algunas reacciones orgánicas son potencialmente violentas.
Con estos antecedentes, el conocimiento relativo a los dispositivos de protección personal debe difundirse
ampliamente, ya que, durante las horas de trabajo en el laboratorio, nuestro cuerpo está expuesto a gases
y vapores peligrosos, posibles derrames de sustancias corrosivas, radiaciones, proyección de partículas de
sólidos o líquidos, ruidos, entre otros.
Como principio fundamental de protección, se deben detectar y eliminar las fuentes o causas de riesgos.
Para hacerlo, es necesario actuar sobre el sistema o proteger los equipos y estas fuentes. Así, la última
barrera entre el elemento agresivo y el operativo será el dispositivo de protección personal.
Por sus características, el equipo de protección personal no excluye completamente el peligro, pero sí
establece una barrera defensiva, la cual debe conservarse en buen estado y mantenerse
permanentemente entre el operativo y el peligro.
La protección personal debe cumplir con los siguientes requerimientos:

El equipo debe ser una defensa eficaz.
El equipo de protección no debe interferir con el trabajo normal del usuario.
Su uso continuo no debe cansar.
El deterioro del equipo debe ser fácil de detectar.
Existen protectores para las diferentes partes del cuerpo:

Ojos y rostro: gafas con escudo de protección y careta.
Vías respiratorias: purificadores de aíre, extractores y campana.
Tronco: bata, delantales.
Lentes de seguridad: La protección de los ojos debe ser exigida para todo el personal en cualquier
laboratorio donde se manejen y almacenen reactivos químicos. Ninguna persona debe entrar al
laboratorio sin una adecuada protección en los ojos, no importa la actividad que desarrolle dentro del
mismo.
Nunca deben usarse lentes de contacto aun cuando se lleven lentes de seguridad, ya que gases y vapores
pueden concentrarse debajo y como éstos no pueden ser removidos rápidamente si algún contaminante
entra en el ojo, pueden causar daños permanentes.
Guantes: El contacto cutáneo es una fuente potencial de exposición a materiales peligrosos, por lo que es
importante tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Los guantes deben ser usados siempre que sea necesario manejar materiales corrosivos o tóxicos, objetos
punzo-cortantes (tubo de vidrio), materiales muy calientes o muy fríos, etc. Existen diferentes tipos de
guantes disponibles en el mercado; la selección de éstos dependerá de la operación que se vaya a llevar a
cabo.
2
Bata de laboratorio:
El uso de la bata en el laboratorio previene el contacto de la piel con pequeñas cantidades de reactivos
químicos ocasionados por salpicaduras o derrames accidentales durante el trabajo.
La bata de laboratorio es, ante todo una protección. La ropa común representa un peligro en caso de
accidentes debido al tipo de materiales sintéticos, de baja resistencia al ataque de reactivos químicos, y
que, por lo general, son fácilmente inflamables, por lo que siempre se debe utilizar una bata de trabajo
sobre la ropa.
La bata de algodón es la más recomendable por su mayor resistencia a distintos reactivos químicos;
además, otros materiales arden con mayor facilidad e incluso pueden adherirse a la piel en caso de
accidente y causar un daño mayor. Así mismo es mejor una bata de manga larga y de un largo superior al
de la ropa común, para mejor protección.
“LO FUNDAMENTAL EN CUESTIONES DE SEGURIDAD ES LA PREVENCIÓN”
A continuación, se enuncian conceptos básicos para prevenir enfermedades profesionales:

• Conocer la naturaleza y el efecto por exposición a las sustancias que se manejan en cada
experimento.
• Implantar y vigilar que se sigan las medidas y procedimientos para el empleo seguro de reactivos.
• Asignar responsables de los programas de higiene y seguridad, con énfasis en los aspectos
preventivos.
Además de cumplir con las medidas de prevención citadas anteriormente, para poder entrar al
laboratorio, el estudiante deberá:
- Traer uñas cortas.

- Cabello recogido.
- Las mujeres no deberán utilizar ningún tipo de joyería.
- Usar zapatos planos y de suela antiderrapante.
- Evitar correr o jugar dentro de las instalaciones.
- Colocar sus mochilas en el área asignada para ese fin y evitar colocar cualquier objeto que estorbe en el
área de trabajo.
- Mantener limpia el área de trabajo.
- No utilizar chamarras sobre la bata.
EN CASO DE CUALQUIER CONTACTO CON REACTIVOS CONSULTAR

SU FICHA DE SEGURIDAD Y SOLICITAR AYUDA AL PROFESOR ENCARGADO
3
PRÁCTICA No.1
DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN
OBJETIVO
Que el estudiante determine el punto de fusión de varias sustancias y conozca la importancia
de esta constante física en la caracterización de sustancias y como criterio de pureza.
INTRODUCCIÓN
El punto de fusión se define como la temperatura a la cual coexisten en equilibrio las fases
sólida y líquida de un compuesto.
Para los sólidos cristalinos que funden sin descomposición, el punto de fusión es una constante
física importante para caracterizarlos, identificarlos y saber si son puros o no. Es un método que utiliza
poca muestra, equipo sencillo y barato, no hay que efectuar correcciones a diferentes presiones y
generalmente no hay problemas de sobre calentamiento.
Los sólidos cristalinos al ser sometidos a un calentamiento continuo elevaran su temperatura
gradualmente hasta el punto en que comienza a cambiar de estado. Si se logra suministrar solo el calor
necesario para romper las redes cristalinas durante la fusión, no se elevaría la temperatura, pero esto no
es posible y la temperatura continúa elevándose. En las sustancias puras la elevación de la temperatura
entre el momento en que se inicia la fusión y el momento en que termina es pequeña entre 0.5 y 2 grados
centígrados; esta elevación se conoce como rango o intervalo de fusión.
Las muestras puras tienen generalmente puntos fusión precisos, por ejemplo, 149.5–150°C ó
189-191°C; Muestras impuras de los mismos compuestos funden a diferente temperatura y en un
intervalo más largo, por ejemplo, 145-148°C o 184-188°C la impureza que hace descender el punto y
alarga el intervalo de fusión puede ser una sustancia resinosa sin caracterizar o trazas de un segundo
compuesto químico definido de punto de fusión más alto o más bajo que el componente principal. En
condiciones de equilibrio (sin sobre-enfriamiento) la temperatura a la que un sólido puro funde es idéntica
a la que la sustancia fundida solidifica o congela. Del mismo modo que la sal disminuye el punto de
congelación del agua, un compuesto (A) hace descender el punto de fusión de otro (B) con el que está
mezclado. Si (A) puro funde a 150-151°C y (B) puro a 120-121°C, mezclas de A con pequeñas cantidades de
B fundirán de forma menos definida por bajo de 150°C, y mezclas de B conteniendo impurezas de A por
debajo de 120°C. Ambos, temperatura y precisión de la fusión, son criterios útiles en la apreciación del
grado de pureza de una sustancia.
Correlación entre el punto de fusión y estructura.
Al someter un sólido cristalino a un calentamiento constante, aumenta la energía cinética
hasta superar la energía de confinamiento. Indirectamente, la energía que es necesario suministrar, es una
medida de las fuerzas de atracción de las moléculas o iones que forman la red cristalina. Por ello, para
relacionar el punto de fusión y la estructura química se debe considerar:
1. Momento dipolar: Las sustancias con momento dipolar elevado presentan punto de fusión
más alto: por ejemplo, la acetona y el n-butano, tienen el mismo peso molecular, la acetona que tiene el
momento dipolar más elevado funde a –95 °C y el n-butano lo hace a –138 °C.
2. Puentes de hidrógeno: Los compuestos asociados con puentes de hidrógeno presentan
puntos de fusión elevados. El propano y el etanol tienen peso molecular de 44 y 46, respectivamente, el
punto de fusión es de -188°C y -114°C.
3. Peso molecular: En series homologas, generalmente el punto de fusión aumenta con el peso
molecular, hasta una temperatura límite. Si el primer miembro de la serie homóloga (alcanos) metano
presenta un punto de fusión de –182.5 °C, pentano de –130°C, decano –29.7°C, pentadecano 9.9°C
eicosano 36.4°C, como se observa el aumento no es en forma regular. Los compuestos de cadena normal,
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generalmente presentan mayor punto de fusión que sus isómeros ramificados, excepto los ramificados
simétricos.
REACTIVOS MATERIAL
Ácido Benzoico Tubo de Thiele
Ácido salicílico Mechero
Difenilamina Pinzas 3 dedos y Soporte universal
Urea Tubos capilares y Aro de goma
Nujol o Glicerina Espátula
Tapón monohoradado y ranurado
Cubreobjetos circulares
Termómetro
Aparato Fisher Johns
PARTE EXPERIMENTAL
En un tubo de Thiele colocar nujol hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral y sujetar al
soporte mediante unas pinzas. Llenar el capilar con la sustancia pulverizada en una columna de 0.5 cm. de
longitud, colocarlo junto al termómetro y sujetarlo con un aro de hule. El tapón monohoradado debe
sostener el termómetro en el tubo de Thiele al nivel del brazo superior, evitando que toque las paredes del
tubo.
ESQUEMA
Se procede al calentamiento aplicando la flama sobre el brazo, el calentamiento debe ser

uniforme; al faltar aproximadamente 15 grados centígrados para el punto de fusión se regula el
calentamiento para que la temperatura se eleve 2º o 3ºC por minuto. Si se desconoce el punto de fusión
de la sustancia, primero se hace una determinación rápida. Se procura usar el mismo aparato y el mismo
termómetro en todas las determinaciones de puntos de fusión.
5
Determinar el punto de fusión en FISHER-JONES: colocar la muestra entre dos cubre objetos
circulares, y acomodarlos en la placa de calentamiento, regulando éste con el botón de voltaje. Observar a
través de la lupa la temperatura en que inicia la fusión y cuando ésta termina y anotar para sacar la T°C
promedio.
CUESTIONARIO
1. Definir el punto de fusión, mezcla eutéctica y constante crioscópica.
2. ¿Por qué se considera que el punto de fusión es una constante física importante?
3. Anota los puntos de fusión que se obtuvieron, y compararlos con la literatura
4. ¿Cómo esperas que sea el punto de fusión de una sustancia impura?
5. ¿Qué método consideras más preciso el método de Thiele o el de Fisher Jones? ¿Por qué?
6. ¿Por qué los compuestos con elevado momento dipolar y/o con puente de hidrógeno tienen más alto
punto de fusión?
7. Investiga los puntos de fusión de tres series homologas.
8. ¿Cómo debe efectuarse el calentamiento al determinar el punto de fusión?
9. Investiga que otro equipo o material puede ser usado para determinar punto de fusión.
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PRACTICA No.2
CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
OBJETIVO
Que el estudiante efectúe pruebas de solubilidad para clasificar las sustancias que se le
indiquen, comprobando el efecto de la polaridad sobre la solubilidad.
INTRODUCCIÓN
Las fuerzas intermoleculares son muy importantes para comprender cómo se disuelven las
sustancias. Para que pueda efectuarse la disolución de un sólido en un líquido, la estructura cristalina
ordenada del sólido debe ser destruida, es decir, las energías de los retículos y las fuerzas de atracción
intermoleculares existentes en él se deben vencer, dando como resultado una separación y distribución
más desordenada de las moléculas (o iones) en la solución, donde deben permanecer separadas. Como
podemos imaginar, este proceso requiere el suministro de energía.
¿De dónde se obtiene esta energía? De la formación de nuevas fuerzas de atracción entre las
moléculas separadas del soluto y las moléculas de disolvente.
Sabemos por experiencia que no todos los solutos se disuelven en todos los solventes, la sal de
mesa se disuelve fácilmente en agua, pero en gasolina jamás se disolverá.
Para poder predecir la solubilidad de determinado soluto en un solvente, es necesario pensar
en las estructuras y características de cada uno y recordar una regla general muy sencilla: “lo semejante
disuelve a lo semejante” Las sustancias polares se disuelven en solventes polares y las sustancias no
polares, en disolventes no polares.
Para entender mejor esta regla podemos analizar los siguientes casos:
1) Soluto polar en disolvente polar (se disuelve). Es muy fácil pensar en el cloruro de sodio
disuelto en agua, e incluso nos parece algo obvio que los iones de carga opuesta se separen unos de los
otros. En realidad, no es tan sencillo separar estos iones, se requiere mucha energía para lograrlo. De
hecho, el punto de fusión del NaCl es mayor a los 800 °C, conociendo este dato, ya no nos resulta tan
evidente la separación de los iones ¿verdad?
Sin embargo, un disolvente polar (como el agua) puede separar fácilmente los iones de NaCl ya
que los solvata. A medida que la sal se disuelve, las moléculas de agua rodean cada ion, orientando el
extremo apropiado del dipolo del agua al ion. Tenemos así que los iones positivos (Na +) interaccionan con
los oxígenos (con densidad negativa) del agua y se rodean de ellos mientras que los átomos de hidrógeno
de la misma (deficientes de densidad electrónica) interaccionan y rodean los iones negativos (Cl -), proceso
denominado hidratación.
Al hidratarse los iones sodio y cloruro, se libera la suficiente energía para vencer la energía
reticular del cristal, y como durante la solución, las moléculas tienen un grado de desorden y una libertad
de movimiento mayor, este proceso se ve favorecido entrópicamente.
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2) Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve). Si intentamos disolver cloruro de sodio
con un disolvente no polar como gasolina, observaremos que la disolución no se lleva a cabo. En los
solventes no polares no se generan densidades electrónicas parciales, sus nubes electrónicas permanecen
simétricas en toda la molécula y, por tanto, no pueden solvatar o rodear los iones de NaCl ni provocar que
estos se separen, es decir, no hay forma de que el solvente interaccione y venza la gran fuerza de atracción
entre los retículos.
Fig.2 Las fuerzas de atracción intermoleculares entre sustancias polares son demasiado fuertes para ser
vencidas por atracciones con moléculas de solventes no polares.
3) Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve). Contrario a lo que sucede con el NaCl,
la cera de la parafina si se disuelve en gasolina ya que ambos son mezclas de hidrocarburos no polares. Las
interacciones intermoleculares (fuerzas de van der Waals) entre moléculas no polares son débiles y se
vencen con facilidad por nuevas interacciones de van der Waals ejercidas por el solvente. A pesar de que
el cambio de energía es pequeño, cuando una sustancia no polar se disuelve en un disolvente no polar,
hay un gran aumento en la entropía.
Fig.3 Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones
débiles ejercidas por un disolvente no polar.
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4) Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve). Continuando con la parafina (soluto no
polar) como ejemplo, sabemos que ésta no se disuelve en agua. Podríamos pensar que esto no es lógico,
debido a que la parafina presenta interacciones débiles y fáciles de romper, sin embargo, no se disuelve en
agua porque las moléculas de agua, presentan interacciones fuertes entre ellas (puentes de hidrógeno).
Para que la parafina se pudiera disolver, tendría que provocar la ruptura de los puentes de hidrógeno del
agua.
Fig.4 Una sustancia no polar no se disuelve en agua ya que no es capaz de romper los puentes de hidrógeno
entre las moléculas de ésta
REACTIVOS MATERIAL
NaHCO3, solución saturada 5% 12 tubos de ensaye
Solución de NaOH al 10% 7 Pipetas Pasteur
Solución de HCl al10% Gradilla
Cloruro de metileno Baño maría
Solución de ninhidrina al 0.1%
Agua destilada
Reactivo de Benedict
Sustancias de referencia:
Ác. benzoico, Paracetamol,
Dibenzalacetona, Ácido acetilsalicílico,
Difenilamina, Ácido tartárico, Alanina,
NaCl, Dextrosa, Bicarbonato de sodio,
2 sustancias problema.
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensaye coloque 30 mg del compuesto a ensayar y agregue 1ml de agua. Observe
su solubilidad y siga la marcha que se indica en el diagrama. Cada vez que agregue una solución agite
ligeramente y observe si hay disolución, desprendiendo gas, cambio de color o formación de precipitado.
Mediante el procedimiento anterior ensaye la solubilidad de cada una de las sustancias de referencia.
Enseguida aplique la marcha de solubilidad para clasificar las sustancias problema.
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ESQUEMA
30 mg sustancia
1 ml de agua
Clase S1, S2 Soluble Insoluble Clase 1
Compuestos iónicos o Compuestos de

muy polares polaridad media
1 ml NaHCO3 5%
pH Ácidos de bajo
PM
ácido Soluble Insoluble
pH Bases de bajo Clase A1 Sustancias

PM débilmente ácidas,
alcalino básicas o neutras
Ácidos orgánicos
Sustancias neutras 1 ml NaOH 10%

solubles en agua
pH 1 ml R. Benedict
como: aminoácidos,
neutro azúcares y sales. Soluble
Insoluble
Clase M Clase A2
Amina o neutras Fenoles

1 ml de Ninhidrina 1%
Color violeta Color rojo ladrillo 1 ml HCl 10%
Aminoácidos Azúcares
Insoluble Soluble
Clase N1, N2 Aminas
Compuestos neutros
1 ml CH2Cl 2
Soluble
Sustancia neutra
10
CL ASE S DE CO MPUE STO S

1. Clase S1.- Está formada por compuestos orgánicos de bajo peso molecular,
exceptuando a los hidrocarburos y los compuestos halogenados que
se encontrarían en la clase 1.
2. Clase S2.- Incluye toda forma de sales solubles en agua, ácidos polibásicos,
oxácidos, aminoácidos algunas aminas y amidas y derivados
sulfurados (ejemplo: ácidos sulfónicos).
3. Clase B.- Hay aminas primarias y algunos compuestos anfóteros
4. Clase A1.- Incluye derivados ácidos y algunos fenoles con sustituyentes
como ácido pícrico.
5. Clase A2.- Está formada por compuestos débilmente ácidos, tales como
aminoácidos, sulfonoamidas de aminas primarias, derivados nitrados
primarios y secundarios, oximas, enoles, amidas, fenoles y algunos
mercaptanos.
6. Clase M.- Está compuesta por sustancias neutras conteniendo además C,
H, O y halógenos. Aquí se incluye derivados nitrados, aminas,
amidas, azoderivados, hidrazoderivados, sulfonas, derivados
sulfanílicos de aminas secundarias, mercaptanos, tioésteres
7. Clase N1.-Incluye alcoholes, aldehídos, cetonas aliciclicas, metilcetonas y
ésteres con menos de 9 átomos de carbono.
8. Clase N2.- Están aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de
carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y ésteres
9. Clase 1.- Está constituida por hidrocarburos alifáticos saturados
hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.
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CUESTIONARIO:
1. Definir el concepto de solubilidad.
2. Escribir la estructura química de cada uno de los solutos y solventes utilizados.
3. ¿Crees que la solubilidad tenga relación con la estructura química del soluto y el solvente? Explica tu
respuesta utilizando esquemas en caso de ser necesario.
4. Explica por qué se dice que “lo similar disuelve a lo similar”.
5. Según los resultados obtenidos, ¿la regla anterior (“lo similar disuelve a lo similar”) fue aplicable a la
práctica?
6. ¿Crees que la regla anterior sea aplicable a mezclas de líquidos? Explica tu respuesta.
7. ¿Qué utilidad tiene la marcha de solubilidad?
8. ¿Consideras que en algún caso se presentó solubilidad por reacción? En caso de ser así anotar la
reacción.
9. Menciona un ejemplo en donde podría ser aplicable el contenido de esta práctica.
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PRÁCTICA No.3
CRISTALIZACIÓN
OBJETIVO
Que el estudiante aprenda el proceso de cristalización, seleccionando el solvente adecuado
efectuando pruebas de solubilidad.
INTRODUCCIÓN
Un método de gran eficacia en la purificación de una sustancia sólida es disolverla en un
disolvente adecuado, a la temperatura de ebullición, filtrando la disolución en caliente para separar
cualquier partícula insoluble en suspensión y dejando la disolución en reposo para que cristalice.
Dependiendo del acomodo que tengan sus partículas, los sólidos pueden clasificarse en dos tipos:
cristalinos y amorfos.
Los sólidos cristalinos tienen las partículas acomodadas siguiendo un orden geométrico, por lo que
forman estructuras con formas bien definidas, en tanto que los amorfos (sin forma definida) no tienen
ningún orden específico.
Para que un cristal se forme es necesario que las partículas de la sustancia se puedan acomodar
siguiendo el patrón geométrico que es específico para cada sustancia. Cuando el sólido se disuelve en un
solvente, forma una disolución y las partículas del sólido pueden moverse libremente, de manera que
pueden encontrar el lugar que les corresponde al lado de otras partículas iguales. De este modo, al
evaporarse el solvente se puede volver a formar el cristal.
Para poder obtener cristales a partir de una solución es necesario que esta solución esté saturada,
es decir, que tenga la máxima cantidad posible de soluto (que en este caso será el sólido que se requiere
cristalizar) en una determinada cantidad de solvente. De esta manera, si dejamos destapado el recipiente
que contiene la disolución, el solvente se evaporará paulatinamente, con lo que el sólido ya no tendrá lugar
en la solución, y al quedar fuera de ella, volverá a formar cristales; los cristales separados se colectan por
filtración y se lavan con un poco de disolvente en frío.
Generalmente la solubilidad de los sólidos en los líquidos se incrementa al aumentar la
temperatura, por lo que si el solvente se utiliza caliente podrá disolver una mayor cantidad de soluto. Al
enfriarse la disolución, el soluto se cristalizará, ya que a menor temperatura el solvente perderá la
capacidad de disolver esa cantidad de soluto.
La cristalización de un sólido en solución se puede provocar, principalmente de dos formas:
1. Por evaporación del disolvente en una solución; y
2. Por enfriamiento de soluciones que fueron saturadas en caliente
Es importante incluir las propiedades y costo relativo corriente de los disolventes comúnmente
usados en la cristalización de sustancias orgánicas.
La solubilidad de una sustancia, como todas sus constantes físicas está íntimamente relacionadas
con su estructura química. Recordemos que la polaridad, peso molecular, simetría de las moléculas, grupo
funcional, formación de puentes de hidrógeno, etc. son factores estructurales que afectan la solubilidad de
un compuesto.
El disolvente adecuado para la cristalización de determinadas sustancias será aquel que las
disuelva en mayor proporción en caliente y casi nada en frío; así, podemos desechar aquellos en los que el
compuesto sea muy soluble en frío o insoluble en caliente. En ocasiones para una misma sustancia puede
existir más de un disolvente para cristalizarla, cuando esto sucede se elegirá el disolvente menos
inflamable menos tóxico y más económico.
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Para algunas sustancias ninguno de los disolventes comunes cumple con el requisito de disolverla
en caliente y no hacerlo en frío, entonces puede usarse un par de disolventes que reúnan las siguientes
características: que sean completamente miscibles pero que no disuelvan la sustancia en frío y la otra no la
disuelva ni siquiera en caliente.
Para efectuar la cristalización la sustancia se disolverá en la menor cantidad posible del disolvente
en el cual se disuelve, se calienta y se agregará gota a gota el otro disolvente hasta cristalización total.
Ejemplo. Metanol-agua, éter-acetona.
El crecimiento de los cristales se favorece enfriando más lentamente la solución y manteniéndola
en reposo, sin embargo, los cristales grandes pueden ocluir en su red cristalina impurezas; si durante la
cristalización el enfriamiento es brusco y se agita la solución, los cristales son pequeños, pero de mayor
pureza. La cristalización puede inducirse al agregar cristales del mismo compuesto o acelerando su
formación al raspar las paredes del recipiente donde se encuentra la solución.
REACTIVOS MATERIAL
Etanol 18 Tubos de ensaye
Hexano 1 Gradilla
Benceno 1 Pinza para tubos de ensaye
Acetona 1 Mechero
Cloroformo 1 Embudo,
Agua destilada 1 Agitador
*Sustancias a cristalizar: 3 micro espátulas
Ácido benzoico Parrilla eléctrica
Ácido salicílico Baño maría
Dibenzalacetona Papel filtro
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensaye limpio y seco se colocan aproximadamente 10 mg de la sustancia y se
adiciona aproximadamente 0.5 ml de un disolvente. AGUA, ETANOL, HEXANO, BENCENO, ACETONA o
CLOROFORMO, se agita vigorosamente y se observa si la sustancia se disuelve; en tal caso la sustancia se
considera Soluble en frío. Si la sustancia fue insoluble en frío se calienta el tubo a fuego directo, si el
disolvente es agua, o en baño maría si es alguno de los otros disolventes. Si la sustancia se disuelve en el
volumen de disolvente que ya tienen se le considera muy soluble en caliente y se indica como Soluble en
caliente ++. Si la sustancia no se disuelve en el volumen ya indicado se irá agregando más disolvente hasta
un máximo de 3 ml. Si la sustancia se disuelve en este volumen se le considera como soluble en caliente y
se indica como Soluble en caliente +. Si la sustancia no se disuelve en este volumen se le considera como
Insoluble en caliente.
Escoger el disolvente adecuado para la recristalización: disolver 0.5 g de sustancia a cristalizar en 1
ml del disolvente elegido calentar la muestra a fuego directo, si el disolvente es agua, o en baño maría si es
otro disolvente, enfriar hasta la formación de cristales y filtrar los cristales formados se secan lo más
posible para observar características físicas. En caso de no formarse cristales al enfriarse la solución, tratar
de inducir la cristalización raspando con un agitador las paredes del tubo.
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CUESTIONARIO
1. ¿Cómo puede definirse la cristalización?
2. Escribe en un cuadro las pruebas de solubilidad de la sustancia indicada.
3. ¿Cuál es el solvente escogido para la purificación por recristalización?
4. ¿Por qué el agua no es adecuada para cristalizar dibenzalacetona y benzoato de sodio?
5. Escribe cuáles son las características de las sustancias antes y después de la cristalización.
6. ¿Crees que cuando una sustancia impura se recristaliza varía el punto de fusión? Explica tu respuesta.
7. ¿Cuándo es necesario hacer una recristalización en un par de solventes?
8. ¿Cuáles son las características que deben de reunir el par de disolventes?
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PRÁCTICA No. 4
CRISTALIZACIÓN CON CARBÓN ACTIVADO
OBJETIVO
Que el estudiante efectúe una purificación utilizando carbón activado.
INTRODUCCIÓN
La decoloración usando carbón activado es una técnica complementaria de la cristalización y se
utiliza cuando las sustancias tienen impurezas coloridas disueltas en el solvente de cristalización. El carbón
activado se emplea para adsorber dichas impurezas y eliminar el color; sin embargo, es importante resaltar
que además de adsorber impurezas coloridas, el carbón activado puede llegar a adsorber cierta cantidad de
la sustancia que se está cristalizando y se encuentra en solución con la consecuente disminución de
rendimiento. Por lo tanto, la cantidad de carbón activado que añade será pequeña, aproximadamente 1 a
5% de peso del soluto.
La decoloración es mejor cuando los disolventes empleados son agua o algún alcohol.
REACTIVOS MATERIAL
Carbón activado 1 Matraz Erlenmeyer de125 ml
Agua 1 Embudo
Ácido benzoico impuro Mechero, Soporte, Anillo, Rejilla
1 Agitador.
Papel filtro de poro fino
1 Vaso de pp de 150 ml
PROCEDIMIENTO
En matraz Erlenmeyer de 125 ml se coloca 1 gr de la muestra que se recristalizará, se disuelve en
aproximadamente 50 ml. de agua destilada, se calienta agitando constantemente, se le agrega un poco de
carbón activado, se calienta hasta ebullición por dos o tres minutos, filtrar en caliente, enfriar el filtrado
con los cristales y volver a filtrar para recuperar los cristales puros.
En caso de que la solución quede aún muy colorida, se repite la operación. Agregar un poco de
solvente.
Pesar los cristales secos de ácido benzoico purificado para calcular el % de recuperación y el % de
perdida obtenidos.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuándo se utiliza carbón activado en una cristalización?
2. ¿Cómo se observa el efecto adsorbente del carbón activado?
3. ¿Por qué se agrega poco carbón activado?
4. Anota las observaciones.
5. Reportar % de pérdida en la recristalización
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PRÁCTICA No. 5
CROMATOGRAFÍA
OBJETIVO
Que el estudiante aprenda la técnica de cromatografía en capa fina y en papel.
INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica de análisis químico utilizada para separar sustancias a partir de
mezclas, que se fundamenta en la separación que ocurre, cuando la mezcla es arrastrada por una fase
móvil (eluyente/eluente), a lo largo de una fase estacionaria, que se mueven una con respecto a la otra
manteniendo un contacto íntimo.
La cromatografía en capa fina utiliza una placa de vidrio recubierta con fase estacionaria (sílica gel,
alúmina u oxido de magnesio) manteniendo un pequeño espesor, se coloca en una cuba cromatográfica la
cual debe saturarse con el eluyente (fase móvil líquida), el eluyente ascenderá por la placa y arrastrará los
componentes a lo largo de ésta mostrándolos en forma de manchas. Si los componentes no son coloridos
se necesitarán técnicas de revelado o visores ultravioletas.
La cromatografía en papel usa tiras de papel cromatográfico el cual actúa como fase estacionaria, la
muestra líquida depositada en el punto de aplicación fluye por el papel debido a la influencia de la fase
móvil y por adsorción se van depositando los componentes en forma de manchas separadas, en lugares
específicos. Si un componente está la mayor parte del tiempo en la fase móvil el producto se mueve
rápidamente, mientras que, si se encuentra la mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda
retenido y su salida es más lenta.
REACTIVOS MATERIAL
Aceite vegetal 3 Cámaras cromatográficas con tapa
Aceite de olivo Papel filtro para saturar cámaras
Tinta: azul y roja Tubos capilares
Plumón de colores base agua Palillos de madera
Eluentes: 2 Cromatofolios de sílica gel
Agua 1 Placa de papel filtro Whatman para cromatografía
Acetona: Etanol 1:1 Regla de 30 cm
Hexano: Acetona 4:1 Lápiz
Yodo Cámara de revelado
Pinzas para crisol
PROCEDIMIENTO
Preparar 3 cámaras cromatográficas y marcarlas con los eluyentes que se usarán:
1. Acetona: Etanol (1:1)
2. Hexano: Acetona (4:1)
3. Agua
La cantidad del eluyente no debe rebasar la línea de aplicación de las muestras en las placas
cromatográficas (aprox. 5 mm).
-Colocar el eluyente correspondiente en cada cámara, taparla y esperar a que se sature.
17
Preparar dos placas de sílica gel y una de papel filtro Whatman para cromatografía como sigue:
-Marque con un lápiz y regla una línea a 1cm de un extremo de la placa (línea de aplicación)
y otra a 5 mm del otro extremo (línea de frente de solventes).
En una de las placas de sílica aplique un poco de tinta azul, tinta roja y una mezcla de las dos con la
ayuda de un capilar o palillo, a cierta distancia del borde y entre una y otra; deje secar.
En la otra placa de sílica aplique con un capilar o palillo una gota de aceite de olivo y otra de aceite
vegetal.
En el papel filtro aplique de forma similar un punto con plumón de agua, y sobre él mismo, mezcle de
dos o más colores.
Colocar cada placa en sus respectivas cámaras cromatográficas:
1. Tinta azul, roja y mezcla – Cámara 1: Acetona: Etanol (1:1)
2. Aceites (olivo y vegetal) - Cámara 2: Hexano: Acetona (4:1)
3. Plumones de agua - Cámara 3: Agua.
Tapar y dejar que corran las cromatografías hasta que los solventes lleguen a la línea superior de las
placas.
Sacarlas y esperar que sequen; la placa de los aceites colocarla en la cámara de yodo para revelado.
Medir las distancias del punto de origen al centro de cada una de las manchas y la distancia del punto
de aplicación a la línea de disolventes y calcular el FACTOR DE RETENCIÓN (Rf).
𝐃𝐞𝐬𝐩𝐥𝐚𝐳𝐚𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞𝐥 𝐩𝐮𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐨𝐫𝐢𝐠𝐞𝐧 𝐚𝐥 𝐜𝐞𝐧𝐭𝐫𝐨 𝐝𝐞 𝐥𝐚 𝐦𝐚𝐧𝐜𝐡𝐚

𝑹𝒇 =
𝐃𝐞𝐬𝐩𝐥𝐚𝐳𝐚𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞𝐥 𝐩𝐮𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐨𝐫𝐢𝐠𝐞𝐧 𝐚𝐥 𝐟𝐫𝐞𝐧𝐭𝐞 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐥𝐯𝐞𝐧𝐭𝐞𝐬
ESQUEMA
18
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es la Cromatografía?
2. ¿De qué depende el Rf de una sustancia?
3. ¿Qué significa Rf, y para qué sirve la obtención de este parámetro?
4. ¿Qué características deben tener los componentes de una mezcla para ser separados por cromatografía?
5. ¿Por qué el yodo sirve como revelador para ciertos componentes no coloridos?
6. Además del yodo ¿Qué otras técnicas o reveladores puedes emplear para observar la separación de
sustancias no coloridas?
7. ¿Qué criterio consideras al seleccionar el disolvente a utilizar en la cromatografía?
8. ¿Por qué generalmente se eligen mezclas de disolventes y no solo uno como eluyente
19
PRÁCTICA No. 6
DESTILACIÓN SIMPLE
OBJETIVO
Que el estudiante aprenda a separar mezclas a través de una destilación simple, y conozca su
aplicación.
INTRODUCCIÓN
Destilación simple. Es un método que sirve para separar sustancias que se encuentran en una mezcla
líquida. El soluto puede ser sólido, líquido o gas y el solvente, es un líquido.
La destilación líquido-líquido, consiste en evaporar una sustancia y luego condensarla; es decir,
hacerla pasar primero al estado gaseoso para que así se separe de la mezcla, y posteriormente recuperarla
de nuevo en forma líquida, colectándola en un recipiente distinto al de la mezcla original.
La primera sustancia que se separa de la mezcla en forma de gas, es aquella que tiene el punto de
ebullición más bajo, es decir, la que a menor temperatura pasa al estado gaseoso.
Si se calienta agua pura en el aparato de destilación la presión de vapor del líquido, o la tendencia de
las moléculas a salir de la superficie, aumenta hasta que se hace igual a la presión atmosférica a la cual el
líquido comienza a hervir. Continuando el calentamiento se suministra el calor de vaporización necesario
para la transformación de líquido en vapor, que se elevan y calientan la cabeza de destilación y comienzan
a fluir por el refrigerante. La destilación se efectúa lentamente, pero de una forma continua, de modo que
el bulbo del termómetro tenga constantemente una gota del condensado y esté bañado por una corriente
de vapor; líquido y vapor deben estar en equilibrio y la temperatura marcada es el punto de ebullición
exacto. Si se aplica un calor excesivo y el vapor se sobrecalienta, la gota desaparece y el equilibrio líquido
vapor se rompe, elevándose la temperatura por encima del punto de ebullición. Aunque el
sobrecalentamiento del vapor puede evitarse por un adecuado y cuidadoso adiestramiento, casi es
inevitable que se produzca algo de sobrecalentamiento en el líquido a causa de que no todo el calor
suministrado se disipa inmediatamente por vaporización. Por lo tanto, si el bulbo del termómetro se
sumerge en el líquido a ebullición puede marcar una temperatura un poco superior al punto de ebullición.
El termómetro colocado en la fase de vapor puede marcar no obstante el verdadero punto de ebullición
aun cuando el líquido se haya disuelto en una sustancia no volátil. Por ejemplo, cuando se destila una
disolución de azúcar en agua, el punto de ebullición señalado en el termómetro en la fase de vapor es de
100°C durante toda la destilación, mientras que la temperatura de ebullición del líquido es inicialmente
algo superior a los 100°C y continúa subiendo a medida que la disolución de azúcar se hace más
concentrada. La presión de vapor de la disolución depende del número de moléculas de agua presentes en
un volumen determinado y por tanto del aumento de la concentración de moléculas no volátiles de azúcar
y la disminución de las moléculas de agua; la presión de vapor a una temperatura dada, disminuye, y
aumenta la temperatura requerida para la ebullición. Sin embargo, las moléculas de azúcar no abandonan
la disolución y la gota que cuelga del bulbo del termómetro, igual que el destilado del que ésta es una
parte, es por tanto agua pura en equilibrio con su vapor.
Soluciones de líquidos miscibles, tetracloruro de carbono (pe. 76.7°C) y tolueno (pe. 110.6°C)
destilan a temperaturas intermedias entre los dos puntos de ebullición y la composición del destilado
cambia progresivamente durante el proceso. Puesto que las dos sustancias son mutuamente solubles, cada
una de ellas es diluida por la otra con la consiguiente reducción en la presión de vapor que puede
desarrollar a una temperatura dada. No obstante, los líquidos ejercen una presión común frente a la
atmósfera y la ebullición comienza cuando la suma de las dos presiones parciales es igual a la presión
atmosférica.
20
REACTIVOS MATERIAL
Mezcla Acetona- agua (1:1) Equipo Corning micro técnicas
2 Soportes, 2 Pinzas, 1 Baño de arena
Termómetro 150 ºC
Probeta 10 ml
Vaso de precipitados 30 ml
Plancha de calentamiento
Perlas ebullición
Mangueras látex
PROCEDIMENTO
Monte el aparato de destilación simple de acuerdo al esquema y a las instrucciones del profesor de
laboratorio. Colocar en el matraz de destilación 15 ml de mezcla a destilar por medio de un embudo y
agregar los cuerpos de ebullición.
ESQUEMA
Iniciar el calentamiento, reciba el primer destilado y observe cuando la temperatura sea constante;
desde que inicie el calentamiento anote la temperatura cada 20 gotas (1 ml) del destilado. Después de
haber obtenido el cuerpo de la destilación, se empezará a elevar la temperatura, en este momento
suspender el calentamiento.
Medir el volumen obtenido del destilado, enfriar el sistema para recolectar y medir el remanente del
matraz de destilación.
Con los datos obtenidos sumar volúmenes y calcular % de rendimiento, así como % de pérdida y
graficar temperatura vs volumen para posteriormente comparar con la destilación fraccionada.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo podrías definir el punto de ebullición?
2. Define con tus propias palabras qué es destilación.
3. Elabora una gráfica de temperatura contra volumen.
4. Indica los volúmenes de acetona y agua obtenidos.
5. ¿Cuál es la temperatura de destilación de acetona y agua?
6. ¿Qué tipo de muestras puedes separar mediante este método?
21
PRÁCTICA No. 7
DESTILACIÓN FRACCIONADA
OBJETIVO
Que el estudiante efectúe una destilación fraccionada y compare su eficiencia con respecto a la
destilación simple.
INTRODUCCIÓN
Destilación fraccionada. Consiste en agregar al equipo de destilación simple una columna rellena con
algún material que provea una gran superficie de contacto, para que al pasar por ella la mezcla caliente se
lleven a cabo repetidas evaporaciones y condensaciones. De esta manera, la parte del destilado con menor
punto de ebullición se recupera en la parte superior de la columna, en tanto que la de mayor punto de
ebullición se concentra en la parte inferior. Este sistema se utiliza, por ejemplo, para separar el petróleo
crudo en las distintas fracciones que lo forman: gasolina, queroseno, aceites combustibles, aceites
lubricantes, etc. También se utiliza para obtener el oxígeno a partir del aire líquido.
El metanol tiene un punto de ebullición (64.7°C), alrededor de 35°C más bajo que el punto de
ebullición del agua con la que es miscible. Si una mezcla de volúmenes iguales de los dos líquidos se destila
en un aparato sencillo el punto de ebullición inicial es un poco más alto que el del metanol, y al final el
punto de ebullición es un poco más bajo que el del agua; y se encuentra que todas las fracciones del
destilado son mezcla, y se alcanza una separación mínima de los dos componentes. La columna de
fraccionamiento contiene una estructura adecuada para equilibrar el vapor y el condensado. Después que
comienza a hervir la mezcla de metanol-agua, hasta que suba el vapor tiene que calentarse la columna en
su longitud total, y una parte menos volátil del vapor de la mezcla que hierve se condensa y fluye a través
de las fisuras del relleno de la columna. Nuevos vapores procedentes del matraz de destilación suben a
través del condensado que desciende, con el correspondiente intercambio de calor, puesto que el vapor
está más caliente que el líquido. La parte más volátil del líquido se evapora y la parte menos volátil del
vapor se condensa. Los equilibrios tienen lugar en todas las partes de la columna y el vapor que pasa al
receptor está notablemente enriquecido en el componente más volátil de la mezcla, mientras que el
condensado, en constante reflujo dentro del matraz de destilación, esta empobrecido en el líquido volátil y
enriquecido en el componente de punto de ebullición más alto. Para obtener buenos resultados es
necesario utilizar una llama pequeña protegida de corrientes de aire y efectuar la ebullición del líquido de
forma lenta y constante que permita un completo equilibrio calorífico entre el líquido y el vapor de la
columna.
Destilación de mezclas azeotrópicas. Las mezclas de punto de ebullición constante son llamadas
azeotrópicas o azeótropas y pueden estar formadas por parejas de líquidos miscibles entre sí. Por ejemplo:
etanol-agua pe. 78.17 composición 4% de agua, metanol-tetracloruro de carbono pe. 55.7°C composición
79.4% CCl4.
En el caso de materiales miscibles el punto de ebullición de las mezclas azeotrópicas es inferior al de
ambos componentes por separado, en algunos casos tales como agua y ácido clorhídrico hierven arriba del
punto de ebullición de ambas. Una mezcla azeotrópica destilará hasta que el componente del punto de
ebullición más bajo (la sustancia en exceso) es obtenido puro después de que termina de destilar la mezcla
azeotrópica. Por eficiente que sea la columna de destilación no es posible separar por destilación los dos
compuestos que forman el azeótropo en un grado de pureza elevado.
22
REACTIVOS MATERIAL
15 ml de mezcla Acetona- agua (1:1) Equipo Corning micro escala
2 Soportes, 2 Pinzas tres dedos
1 Baño de arena
Termómetro 150 ºC
Probeta 10 ml
Matraz Erlenmeyer de 25 ml
Plancha de calentamiento
Perlas ebullición
Manguera látex
PROCEDIMIENTO
Introducir los 15 ml de la mezcla a destilar y enseguida colocar los cuerpos de ebullición en el matraz
de reacción, colocarle a éste una columna de fraccionamiento conectándola con el refrigerante adecuado y
colocar el termómetro en su porta termómetro para lo cual se utilizará una pequeña cantidad de vaselina.
Calentar para llevar a cabo la destilación a una velocidad constante de no más de una gota del
destilado por segundo y observar los cambios de la temperatura midiendo la cantidad de líquido que
destila a una temperatura constante. Si la corriente de aire causa dificultad en la destilación, envolver la
columna. . Llevar a cabo el proceso hasta que se hayan recogido de 6 a 8 ml de la primera fracción o
cuando empiece a elevarse la temperatura en el sistema, enfriar para recolectar y medir la segunda
fracción remanente en el matraz de destilación.
Anotar resultados de la suma de los volúmenes de las dos fracciones, calcular % de rendimiento, así
como % de pérdida y graficar temperatura vs volumen para comparar con los datos obtenidos de la
destilación simple y sacar las conclusiones.
ESQUEMA
23
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es una mezcla azeotrópica?
2. ¿Por qué no se pueden separar completamente los componentes de una mezcla azeotrópica por medio
de una destilación fraccionada?
3. ¿Qué propiedades debe tener una mezcla de líquidos para ser destilada empleando una columna de
fraccionamiento?
4. Grafica la temperatura contra volumen: y explique la gráfica comparándola con respecto a una gráfica de
destilación simple.
5. Elabora esquemas de comparación entre la destilación simple y la destilación fraccionada
6. ¿Cuántos tipos de columnas de fraccionamiento puedes utilizar en la destilación fraccionada?
24
PRÁCTICA No. 8
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
OBJETIVO
Que el estudiante efectúe una destilación por arrastre de vapor, obtenga un aceite esencial y observe
la diferencia con las otras destilaciones.
INTRODUCCION
Destilación por arrastre de vapor. Algunos líquidos que se descomponen si se destilan por medio de
métodos ordinarios, se pueden destilar por arrastre de vapor si tienen la volatilidad adecuada cerca de la
temperatura de ebullición del agua. En el laboratorio, se hace pasar vapor a través del líquido que se
destila. Como la presión de vapor es mayor que la de cualquier componente, se deduce que la temperatura
de ebullición está por debajo de las temperaturas de ebullición de ambos líquidos. Por otra parte, la
temperatura de ebullición es una temperatura invariante mientras estén presentes las dos fases liquidas y
el vapor.
La destilación en corriente de vapor ofrece también la gran ventaja de la selectividad, puesto que
algunas sustancias insolubles en agua son arrastrables con vapor y otras no, y algunas se arrastran tan
lentamente que permiten la realización de buenas separaciones por este procedimiento.
En esta clase de destilación se hace pasar una corriente de vapor de agua a un material que contenga
sustancias volátiles insolubles en ésta. De esta manera, el vapor arrastra los compuestos mencionados
también en forma de vapor y ambos son condensados al entrar en contacto con la superficie fría de un
refrigerante. Este proceso se emplea generalmente en la extracción de aceites esenciales de sus fuentes
naturales como pueden ser: hojas, flores, tallos, frutos entre otros.
Es útil también en la recuperación de un sólido no arrastrable con vapor, de su disolución en un
disolvente de alto punto de ebullición, como el nitrobenceno, p.e.210º, por ejemplo; hasta las trazas de
este disolvente pueden eliminarse por este procedimiento, manteniendo baja la temperatura.
En el transcurso de la destilación por arrastre en corriente de vapor, el punto de ebullición
permanece constante mientras que estén presentes las cantidades de agua y de compuesto orgánico
adecuadas para saturar el área de vapor.
ESQUEMA
Destilación por arrastre de vapor
25
Extracción:
REACTIVOS MATERIAL
Acetato de etilo Matraz balón de 500 ml
Agua Matraz balón de 250 ml o dos bocas
Material para extracción: Refrigerante recto
Clavos, Canela, Anís estrella, Hierbabuena, Tubo de seguridad
Manzanilla, Té limón, Eucalipto, Conexiones de vidrio
Cítricos (limón, mandarina, toronja, naranja) 2 Soportes, 2 pinzas tres dedos
Anillo, rejilla, mechero, mangueras
Matraz Erlenmeyer 250 ml
Embudo de separación de 250 ml
Vaso de pp de 250 ml
Mortero o capsula de porcelana
PROCEDIMIENTO
Destilación:
En el matraz de fondo plano coloque agua hasta las 2/3 partes de su capacidad y agregue perlas para
controlar la ebullición. Por otro lado, corte en pequeños trozos el material a extraer y colóquelo en su
segundo matraz de fondo plano. Conecte los matraces, el tubo de seguridad*, los tubos conectores y el
refrigerante como se indica en la figura y proceda a calentar el agua a ebullición. Permitir que la destilación
transcurra hasta colectar aproximadamente 200 mililitros de destilado.
*Es importante colocar en el matraz generador de vapor un tubo largo de vidrio, sumergido en el
agua, para que funcione como tubo de seguridad.
Por otro lado, hay que cubrir con una franela el matraz donde está la muestra para que la
condensación del agua en esta parte sea mínima.
Extracción:
Una vez terminada la destilación se puede extraer el aceite esencial del destilado empleado acetato
de etilo o éter etílico.
El volumen de aceite esencial obtenido de la muestra vegetal tratada es mínimo; observar y anotar
las características físicas del líquido sobrenadante para hacer el reporte.
26
CUESTIONARIO
1. ¿Qué tipo de muestras se recomienda separar mediante la destilación por arrastre de vapor?
2. ¿En qué consiste la extracción de sustancias orgánicas?
3. ¿Cómo se elige el solvente adecuado para la extracción una vez concluida la destilación?
4. Cuando realizas la técnica de extracción, en el embudo de separación ¿cómo identificas la fase que
contiene la esencia a recuperar?
5. ¿Qué metodología emplearías para obtener el aceite esencial puro tras su extracción en acetato de
etilo?
6. Escribe los nombres y las estructuras de algunos componentes comunes en los aceites esenciales de
cítricos.
27
PRÁCTICA No. 9
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO.
OBJETIVO
Que el estudiante conozca algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el análisis
cualitativo elemental orgánico y logre la identificación de algunos de los elementos más comunes de los
compuestos orgánicos mediante reacciones específicas.
INTRODUCCION
Para lograr la caracterización de un compuesto orgánico desconocido, es fundamental conocer los
elementos que lo forman.
Los elementos más comunes encontrados en compuestos orgánicos son el carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos; otros elementos menos comunes son fósforo, magnesio, cobalto,
cobre, fierro y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de ácidos orgánicos.
Para poder aplicar el análisis cualitativo es necesario transformar los elementos de la forma
covalente, en que generalmente se encuentran en los compuestos orgánicos, a iones sencillos que puedan
ser detectados por los ensayos de rutina habituales.
Identificación de carbono, hidrógeno y oxígeno: El residuo carbonoso de la incineración nos indica la

presencia de sustancias orgánicas. Una prueba directa de la presencia de carbono e hidrógeno es someter
la sustancia a una fuerte oxidación con óxido cúprico y los vapores desprendidos se hacen burbujear en
solución de hidróxido de bario o de calcio.
[𝑂]
𝐶 + 2𝐶𝑢𝑂 − − − −→ 𝐶𝑂2 ↑ +2𝐶𝑢°
𝐶𝑂2 ↑ +𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 − − − −−→ 𝐵𝑎𝐶𝑂3 ↑ + 𝐻2 𝑂
precipitado blanco
insoluble
4𝐻 + 𝑂2 − − − −→ 2𝐻2 𝑂
El hidrógeno con el oxígeno
forma gotitas de agua
El carbonato de bario es insoluble en agua, así que el enturbiamiento de la solución al burbujear los
vapores desprendidos durante el calentamiento de la sustancia con óxido cúprico, indican la presencia de
carbono; y el agua depositada en las paredes del tubo, en el cual se efectúa la oxidación, muestra la
presencia de hidrógeno y oxígeno.
Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos: Uno de los mejores métodos para convertir el
nitrógeno, azufre y halógenos de moléculas orgánicas en sales inorgánicas, es el de Lassaigne, que consiste
en fundir las sustancias con sodio metálico el cual rompe las uniones covalentes y forma sales iónicas
solubles en agua, como cianuro de sodio que se forma a partir de carbono y nitrógeno; sulfuro de sodio a
partir de azufre y halogenuros de sodio a partir de halógenos. Con los siguientes ejemplos se muestra lo
anterior:
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Después de la fusión alcalina las sales formadas se disuelven en agua; se elimina la materia insoluble
por filtración y en el filtrado se identifican nitrógeno, azufre y halógenos.
Identificación de nitrógeno: En una porción del filtrado de la fusión sódica se investiga la presencia
de nitrógeno con sulfato ferroso con el cual forman un complejo de color azul. El cianuro de sodio
reacciona con el sulfato ferroso para dar ferrocianuro de sodio, formándose además hidróxidos ferroso y
férrico, por la presencia del hidróxido de sodio en la solución. Por el oxígeno del aire y el calentamiento, el
ion ferroso se transforma en ion férrico y al acidularse la solución se disuelven los hidróxidos ferroso y
férrico; el ferricianuro de sodio reacciona con el sulfato férrico para dar ferricianuro férrico o azul de
Prusia.
Identificación de azufre: En una porción del filtrado de la fusión alcalina, se determina la presencia
de azufre por cualquiera de los dos métodos siguientes:
1.- Con nitroprusiato de sodio se forma un complejo de color púrpura que indica la presencia de
azufre en forma de complejo colorido.
2.- El filtrado de la fusión alcalina se acidula con ácido acético diluido (1:1), agregar acetato de plomo
y calentar, en presencia de azufre aparecerá un precipitado negro de sulfuro de plomo.
Identificación de halógenos: En una porción del filtrado de la fusión alcalina puede investigarse los
halógenos por los siguientes métodos:
1.- La formación de halogenuros de plata con nitrito de plata; para efectuar esta prueba se deben
eliminar el nitrógeno y/o azufre si esta presentes, pues en presencia de nitrito de plata forman
cianuro o sulfato de plata. El nitrógeno y azufre se eliminan como ácidos cianhídrico y sulfhídrico,
después de una ebullición prolongada de la solución alcalina con un exceso de ácido nítrico.
El cloruro, bromuro y yoduro de plata, pueden diferenciarse por su color y solubilidad en
amoniaco diluido.
2.- El bromo o el yodo pueden identificarse en el filtrado de la fusión alcalina, oxidándolos con nitrito
de sodio, en presencia de un solvente orgánico en el cual se disuelve y la coloración observada en
dicho disolvente, indicará la presencia de uno u otro. El yodo imparte una coloración violeta y el
bromo una coloración café: pero si ambos están presentes, debe eliminarse el yodo por extracción
29
con un disolvente para poder observar el bromo. El cloro no puede ser determinado por este método pues
no es fácil su coloración.
3.- El cloro también puede determinarse a partir de la muestra si esta se calienta con oxido de
calcio hasta ebullición, se adiciona ácido nítrico diluido, al filtrado se le agrega una solución de
nitrato de plata. La formación de cloruro de plata indica que en la sustancia orgánica existe
este elemento.
REACTIVOS MATERIAL
Sodio metálico 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
HNO3 5-10% Tapón mono horadado
Sol. de Hidróxido de calcio o bario 5% Tubo de desprendimiento, manguera
Ácido sulfanílico 1 Tubo de ensaye chico
Sulfato Ferroso 10% 6 Tubos de ensaye medianos
NaOH 5% 2 Vasos de pp de 100 ml
Fluoruro de sodio 10% Pinzas para tubo de ensaye
Óxido Cúprico Mechero, soporte, rejilla, anillo
Ácido oxálico Pinzas tres dedos
Cloruro férrico 10% Embudo
Ácido sulfúrico conc. Agitador de vidrio
Acetato de Plomo 10% Cápsula de porcelana
Nitrato de plata 0.2% 2 papel filtro
Oxido de calcio Gradilla
Cloroformo Probeta de 15 ml
Nitroprusiato de sodio 9 Pipetas Pasteur 3 ml
Ácido acético diluido (1:1) 1 alambre de cobre
Etanol Agua de cloro
Sulfato Ferroso
PROCEDIMIENTO
1.- Determinación de carbono, hidrógeno y oxígeno: En un tubo de ensaye grande deposite una
mezcla de 0.2 gr de ácido oxálico y 0.3 gr de óxido cúprico, coloque el tubo de ensaye en el soporte
manteniéndolo inclinado, coloque un tapón de hule con tubo de desprendimiento y manguera, caliente el
tubo de ensaye y reciba los gases desprendidos en el tubo de ensaye con una solución de 3 a ml de
hidróxido de calcio o de bario al 5%.
30
2.- Determinación de nitrógeno, azufre y halógenos: FUSIÓN ALCALINA (Método Lassaigne) En un

tubo de ensaye limpio y seco colocar un pequeño trozo de sodio (aprox. 200 mg) tomar con pinzas, con
precaución, en la campana de extracción, usando anteojos y guantes empiece a calentar hasta que funda el
sodio (se forma un glóbulo metálico). Fuera de la flama agregue 100 mg de ácido sulfanílico; con la misma
precaución y en la campana de extracción calentar uniformemente, con el objeto de la muestra se
descomponga, mantenga el tubo en la flama hasta el rojo vivo durante 3 a 5 minutos. Retírelo de la flama,
déjelo enfriar en una gradilla. Agregar 1 ml de etanol esta disolución origina burbujeo, agitar para disolver
el sodio que no reaccionó. Al terminar el burbujeo agregue 5 ml de agua destilada y caliente a la flama del
mechero, con el agitador desprenda la muestra de las paredes del tubo para solubilizar completamente las
sales de sodio formadas, filtre con ayuda de un embudo y papel filtro recibiendo el filtrado en un vaso de
precipitados, repita dos veces más el procedimiento para tener aproximadamente de 15 a 20 ml del
filtrado para las determinaciones.
Identificación de nitrógeno: 1ª. Forma: En un tubo de ensaye se colocan 1 ml de fusión (filtrado),

agregándosele 3 gotas de una solución de sulfato ferroso al 10%., agitar. Si no hubiera precipitado de
hidróxido ferroso añada unas gotas de solución de hidróxido de sodio 5% para alcalinizar la solución. Añada
5 gotas de la solución de fluoruro de sodio al 10%. Ponga a hervir la solución durante 3 minutos al cabo de
los cuales se añade 3 gotas de una solución de cloruro férrico al 10% y después hacerlo con 3 gotas de
ácido sulfúrico conc hasta que la solución se torne ácida, deje la mezcla 15 minutos en reposo y observe la
coloración azul de Prusia del precipitado.
Identificación de nitrógeno: 2ª. Forma: En un tubo de ensaye se colocan 100 mg sulfato ferroso y 1
ml de la fusión (filtrado). Agitando continuamente, caliente con cuidado hasta ebullición por 1 o 2 minutos,
agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el propósito de disolver los hidróxidos
ferroso y férrico que se hubieren formado por la oxidación con el aire durante la ebullición, el pH debe ser
ácido. Dejar en reposo el tubo por 5 a 10 minutos; la aparición de un precipitado o coloración azul de
Prusia indica la presencia de nitrógeno.
Identificación de azufre (en forma de Sulfuro de plomo): A 1 ml de la fusión alcalina, acidularla con
2-3 gotas de ácido acético (1:1), agregar dos o tres gotas de acetato de plomo 10% y caliente. Un
precipitado café oscuro o negro.
Identificación de azufre (en forma de ion sulfuro): A 1 ml. del filtrado agregar unos gránulos de
nitroprusiato de sodio, si el azufre se identifica con el nitroprusiato de sodio el ion sulfuro da una
coloración púrpura o violeta.
Identificación de azufre (en forma de sulfocianuro): En caso de que la muestra haya contenido
nitrógeno se puede formar sulfocianuro de sodio, en tal caso, a un ml del filtrado agregue un ml de cloruro
férrico 10%, dará un color rojo.
Identificación de halógenos: En un tubo de ensaye colocar 1 ml del filtrado de la fusión alcalina

acidular con una gota de ácido nítrico conc, agregar una pizca óxido de calcio y hasta ebullición. Tapar el
tubo con un papel filtro humedecido con una solución de acetato de plomo; calentar a ebullición, enfriar,
separar el líquido en otro tubo y agregar 3 gotas de nitrato de plata 0.2%. La presencia de un precipitado
blanco indica que hay cloruro de plata, si el color es amarillo o crema hay bromuro de plata y si el
precipitado es de color amarillo hay yoduro de plata.
31
Identificación conjunta de halógenos: En un tubo de ensaye colocar 1 ml de la fusión alcalina agregar

1 gota de ácido sulfúrico conc y calentar a la flama del mechero, enfriar y agregar 1 ml de cloroformo,
agregar gota a gota agua de cloro y agitar. Si el yoduro está presente, éste se oxida rápidamente por el
agua de cloro y pasa a yodo elemental que se deposita en el cloroformo y se observa una coloración violeta
rojiza o púrpura. Al seguir agregando agua de cloro y agitando desaparece el color púrpura pues el yodo se
oxida a yodato y si hay bromuro, éste a su vez se oxida a bromo apareciendo un color café rojizo o ámbar al
cloroformo. Pueden aparecer los dos aniones en ésta prueba.
Prueba de Beilstein: En la zona de oxidación del mechero, oxide un alambre de cobre (limpiar
sumergiéndolo en ácido clorhídrico conc calentar en la flama del mechero, hasta que no coloree la flama),
deje enfriar el alambre y coloque en un extremo la sustancia que se investiga: acérquelo a la flama si esta
colorea de verde azul, o violeta la prueba será positiva.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué entiendes por análisis cualitativo elemental orgánico?
2. ¿Cuál es la forma de determinar carbono y cómo lo observas?
3. ¿Cómo se determina la presencia de hidrógeno y oxígeno?
4. ¿Por qué es necesario la fusión sódica para la determinación de nitrógeno, azufre y halógenos?
5. Escribe las reacciones que ocurren en el tubo.
6. ¿Cómo se eliminan el nitrógeno y el azufre del filtrado de la fusión sódica cuando se quiere determinar
halógenos?
7. ¿Cuáles son los cambios de color en la determinación de nitrógeno, azufre y cloro?
8. ¿En qué casos será recomendable utilizar esta técnica?
9. ¿Crees que el análisis cualitativo elemental orgánico sirva para caracterizar completamente un
compuesto orgánico? De no ser así, ¿De qué otras técnicas te ayudarías para lograr una caracterización
completa?
32
PRÁCTICA No. 10
SÍNTESIS DE ALQUENOS: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO
OBJETIVO
Que el estudiante efectué la formación de un alqueno por el método de deshidratación de alcoholes
y comprobar experimentalmente la reactividad del doble enlace formado.
INTRODUCCIÓN
Los alquenos son hidrocarburos no saturados cuya fórmula empírica es CnH2n, presentan
propiedades físicas semejantes a las de alcanos, aunque químicamente son más reactivos debido a la
presencia del doble enlace. Las reacciones más características de los alquenos son las de adición
electrofílica.
Los alquenos son compuestos muy importantes en la síntesis orgánica ya que cuando sufren
reacciones de adición, pueden dar lugar a una gran variedad de compuestos, tales como: halogenuros,
alcoholes, alcanos, etc.; por oxidación pueden dar glicoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos,
dependiendo del tipo de alquenos y de las condiciones de reacción.
Los métodos más comunes para sintetizar alquenos comprenden la eliminación de una molécula
inorgánica simple de un compuesto saturado. Entre estos métodos tenemos:
1.- Deshidratación de alcoholes (- H2O)
2.- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (- HX)
3.- Deshalogenación de dihalogenuros vecinales (- X2)
4.- Síntesis de Boord.
El método seleccionado para esta práctica es el de deshidratación de alcoholes siendo útil debido a la
gran variedad y costo relativamente bajo de éstos. La deshidratación puede llevarse a cabo en presencia de
ácidos fuertes como los ácidos sulfúrico y fosfórico, o bien haciendo pasar sobre alúmina el alcohol en fase
de vapor.
La deshidratación con ácido sulfúrico puede quedar contaminada por SO3 por lo que se debe
adicionar bicarbonato de sodio para neutralizarlo.
La facilidad de deshidratación de los alcoholes disminuye en el orden: terciario, secundario, primario,
siendo esto correlacionado con la estabilidad del carbocatión que se forma como intermediario en la
reacción.
En la deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos puede presentarse la transposición. Esto es la
migración de un hidruro o un grupo alquilo hacia el carbocatión, dando lugar a la formación de otro
carbocatión más estable (transposición de Wagner-Meerwein), y el alqueno que se obtiene es el más
substituido, de acuerdo con la Regla de Saytzeff (Zaitsev).
La reacción ocurre vía carbocatión y estos pueden ser atacados por cualquier reactivo nucleofílico
presente en la mezcla de reacción, obteniéndose otros productos, además de la mezcla de alquenos.
Por lo tanto para obtener buenos rendimientos es necesario tener las condiciones adecuadas para
que el equilibrio de la reacción sea desplazada hacia el producto deseado.
REACCIÓN GLOBAL
33
MECANISMO DE REACCIÓN
Propiedades químicas: Una reacción típica de alquenos es la adición electrofílica ya sea de reactivos
no simétricos (ácido clorhídrico, ácido hipobromoso, etc.) o de reactivos simétricos (bromo, cloro,
hidrógeno, etc.). Algunas reacciones de adición sirven como método rápido para la detección de
insaturaciones (Revisar fundamento de práctica 11).
REACTIVOS MATERIAL
Ciclohexanol Equipo para reflujo
Ácido fosfórico Parrilla o manta eléctrica
Agua destilada Baño de arena
Hexano Perlas de ebullición
Bromo en tetracloruro de carbono Mangueras, soporte
Permanganato de potasio 1% Pinzas 3 dedos
Baño de hielo
4 Pipetas 5 ml
4 Tubos de ensaye
Gradilla
PROCEDIMIENTO
En un matraz balón de 20 ml para microtécnica colocar unas perlas de ebullición, 10 ml de
ciclohexanol y 1 ml de ácido fosfórico, adaptar un refrigerante micro escala para montar un sistema de
reflujo.
Calentar lentamente el matraz de reacción cuidando que no se seque en su contenido y se mantenga
la reacción en reflujo por 1 hora; enfriar el sistema recolectar el producto de reacción para realizar las
pruebas siguientes:
Pruebas de solubilidad.
1.- Colectar 2 ml del producto de reacción en un tubo de ensaye y adicionar 2 ml de agua destilada,
agitar y observar.
34
2.- Colocar otros 2 ml del producto del reflujo en otro tubo de ensaye y agregar 2 ml de hexano ,
agitar y observar.
Identificación del producto: pruebas de instauración

1.- Solución de bromo en tetracloruro de carbono: colocar en un tubo de ensaye 2 ml de la solución
de ciclohexeno y añadirle unas gotas de la solución de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar.
2.- Solución de permanganato de potasio: en un tubo de ensaye colocar 2 ml del alqueno, adicionar
solución de permanganato de potasio 1% gota a gota, agitar y observar.
CUESTIONARIO:
1. Escribe dos métodos más para la obtención de alquenos (con sus respectivos mecanismos).
2. Escribe los productos de la deshidratación de los siguientes alcoholes:
1-butanol, 2-butanol, 2-dimetilpropanol, terbutanol, 2- metil-1- ciclopentanol.
3. Escribe dos ejemplos de reacciones que presenten transposición de Wagner Meerwein.
4. ¿A qué temperatura se obtuvo la primera fracción de destilado? Compara con la temperatura de
ebullición del ciclohexeno.
5. Según tu criterio, ¿En qué momento consideras conveniente detener la destilación?
6. ¿Qué observaste al adicionar Br2/CCl4 al producto obtenido? ¿Qué indica dicho resultado? Escribe la
reacción que se está llevando a cabo.
7. ¿Qué observaste al adicionar KMnO4 al producto obtenido? ¿Qué indica dicho resultado? Escribe la
reacción que se está llevando a cabo.
8. Indica el orden de facilidad de deshidratación en los diferentes tipos de alcoholes. Explicar.
9. ¿Consideras que las pruebas ensayadas sean suficientes para caracterizar el ciclohexeno? ¿Qué pruebas
adicionales realizarías para su caracterización completa?
35
PRÁCTICA No.11
REACCIONES DE ALQUENOS: PRUEBAS DE INSATURACIÓN

a). - Adición de bromo (Br2/CCl4).
b).- Oxidación con KMnO4
OBJETIVO:
Que el estudiante conozca algunos métodos de diagnóstico simples para detectar insaturaciones.
INTRODUCCIÓN:
a) Adición de bromo y cloro a alquenos.
La presencia de un enlace π en una molécula proporciona una región rica en electrones por encima y
debajo del doble enlace, como consecuencia, este tipo de enlaces tienden a actuar como bases de Lewis y
reaccionar con reactivos deficientes de electrones (electrofílicos).
Una reacción general importante de los dobles enlaces es la adición de halógenos. El bromo y el cloro
moleculares (Br2 y Cl2) actúan como electrófilos en las reacciones de adición, y reaccionan rápidamente
con los alquenos para producir dihalogenuros vecinales con alto grado de rendimiento.
Esta reacción es rápida y sirve como un método de diagnóstico simple para determinar insaturación.
La solución de Br2 en CCl4 es de color amarillo intenso, mientras que los dibromuros orgánicos que
se forman por la reacción de adición son incoloros. El rápido cambio de color tras la adición de bromo a
dobles y triples enlaces C-C es una forma rápida y útil para detectarlos.
REACCIÓN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIÓN.
b) Oxidación con permanganato de potasio.

El permanganato de potasio KMnO4 es un agente que oxida fácilmente las dobles ligaduras. Los
productos de oxidación con permanganato dependerán de las condiciones de reacción: si se utiliza diluido
en frío reaccionará con los dobles enlaces para dar lugar a dioles vecinales llamados comúnmente glicoles;
si se utilizan soluciones concentradas de permanganato, el glicol que se forma se oxida aún más dando
lugar a una mezcla de cetonas o ácidos carboxílicos dependiendo del grado de substitución del enlace
doble.
36
Los cristales de permanganato de potasio son color púrpura oscuro y al disolverse en agua dan
soluciones color rojo intenso donde el anión permanganato, el MnO4 tiene un estado de oxidación de +7.
Como agente oxidante, el manganeso se reduce en presencia de bases (en este caso las dobles ligaduras) a
dióxido de manganeso, MnO2, que es un compuesto café insoluble.
REACCIÓN GLOBAL
Las condiciones de reacción deben controlarse con extremo cuidado. Los rendimientos son variables
y casi siempre bajos. La reacción ocurre con una adición cis y se considera que comprende un éster cíclico
que se hidroliza con rapidez.
El éster mangánico cíclico se transforma en el glicol correspondiente en las condiciones de reacción,

aunque los detalles del modo de escisión del enlace Mn-O no se conocen.
REACTIVOS MATERIAL
Sol. Acuosa de bromo en agua 3% 11 Tubos de ensaye
Sol. Acuosa de permanganato de potasio 2% Pipetas Pasteur
Sol NaOH 10% Gradilla
Ampolletas de Aderogyl
Aceite de oliva
Aceite vegetal
Otros aceites (ricino, coco, almendras, maní,
Aguacate, canola)
PROCEDIMIENTO:
Ensayo con agua de bromo.
1. Tome los tubos de ensaye suficientes para las muestras y márquelos como 1,2, 3……
2. A uno de los tubos agregue 0.5 ml de solución de “aderogyl” (vitamina A), a otro tubo 0.5 ml de
aceite de oliva, al tercero 0.5 ml de aceite para cocinar y así mismo los otros aceites.
3. Agregue a cada uno de los tubos 0.5 ml de solución de agua de bromo y agite durante 1 min.,
aproximadamente, observe las tonalidades en la coloración.
37
Oxidación con permanganato de potasio.

1. Como en el caso anterior, coloque en los tubos de ensaye 0.5 ml de “aderogyl”, 0.5 ml de aceite de
oliva, 0.5 ml de aceite para cocinar y los otros aceites vegetales.
2. Agregue a cada uno de los tubos 0.5 ml de la solución de permanganato de potasio al 1% y 0.5 ml
de solución de hidróxido de sodio 10%. Agite cuidadosamente por 1 o 2 minutos y observe las tonalidades
en la coloración.
CUESTIONARIO
1. Uno de los componentes del “aderogyl” es la vitamina A y del aceite de oliva la trioleína, la cual es el
triéster entre el glicerol y el ácido oleico. Represente sus estructuras.
2. Con base en las estructuras anteriores, representa algunos de los posibles productos de reacción con el
bromo y con el permanganato de potasio.
3. Escribe la reacción que ocurre durante la prueba de insaturación con agua de bromo.
4. ¿Con cuál de las muestras obtuviste un resultado más rápido y con cuál uno más lento durante las
prueba de oxidación con KMnO4? ¿Obtienes la misma coloración en el resultado final de todas las
muestras? ¿A qué crees que se deba?
5. ¿Durante las pruebas de adición de Br/CCl4 qué observas en cada muestra, todas ocurren con igual
rapidez? ¿La desaparición del color fue igual en todos los casos?
6. Analiza y relaciona las respuestas 4 y 5 y anota las conclusiones a las que llegues.
38
PRÁCTICA No. 12
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: OBTENCIÓN DE PARA-NITROACETANILIDA
OBJETIVO
Que el estudiante efectúe una reacción de sustitución electrofílica en un benceno monosustituido y
comprenda el efecto de un grupo sustituyente sobre la reactividad y orientación de la sustitución.
INTRODUCCIÓN
Al efectuarse un ataque electrofílico sobre un benceno sustituido, los grupos presentes en el anillo
afectan tanto la velocidad de reacción como el sitio de entrada del electrófilo. Es decir, los grupos
sustituyentes afectan tanto la reactividad como la orientación en las reacciones de sustitución electrofílica
aromática.
Con base en la influencia que ejercen sobre la reactividad del anillo aromático, los grupos
sustituyentes se pueden dividir en:
Grupos activadores: ocasionan que el anillo sea más reactivo que el propio benceno.
Grupos desactivadores: hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno.
Otra forma de clasificarlos es de acuerdo a la forma en que influyen sobre la orientación del ataque
del electrófilo entrante. Así podemos encontrar 2 grupos: los orientadores orto-para, que provocan la
sustitución en estas posiciones respecto a ellos mismos. Y los orientadores meta que orientan la entrada
del electrófilo a esta posición.
Dependiendo de su naturaleza algunos grupos ejercen efectos activadores o desactivadores más o
menos fuertes sobre el anillo.
Por ejemplo, los grupos amino e hidroxilo, son grupos activadores tan potentes que pueden llegar a
provocar que el anillo de benceno sea tan reactivo que ocurran reacciones indeseables.
Algunos de los reactivos que se usan para las reacciones de sustitución electrofílica, como el ácido
nítrico, también son agentes oxidantes fuertes (los agentes oxidantes al igual que los electrófilos buscan
electrones). Entonces, los grupos amino e hidroxilo no sólo activan al anillo para la sustitución electrofílica
sino que también lo activan para la oxidación. Por ejemplo, la nitración de la anilina resulta en una
destrucción considerable del anillo de benceno, ya que el ácido nítrico lo oxida. Por ello la nitración directa
de la anilina no es un método satisfactorio para la preparación de la o- y p-nitroanilina.
Si se trata la anilina con cloruro de acetilo, CH3COCl, o anhídrido acético (CH3CO)2O, obtenemos la
acetanilida. El grupo amino se transforma en un grupo acetamido (-NHCOCH3), un activador apenas
moderado que hace al anillo menos susceptible a la oxidación.
Ya que el par no compartido de electrones del nitrógeno del grupo acetamido unido al anillo también
toma parte en una interacción de resonancia con un grupo carbonilo, el sustituyente es menos capaz de
liberar electrones hacia el anillo. La existencia de estructuras de resonancia reduce la disponibilidad del par
de electrones no compartido del átomo de nitrógeno para estabilizar el ion arenio intermediario.
Por todo lo expuesto anteriormente en muchas reacciones de sustitución electrofílica aromática se
prefiere utilizar derivados de acilo como la acetanilida ya que son más fáciles de controlar que si se tuviese
la amina libre.
Con la acetanilida, se hace posible la nitración directa.
La nitración de la acetanilida genera p-nitroacetanilida con un rendimiento excelente, con apenas
trazas del isómero orto; el tamaño del grupo acetamido, favorece la posición para.
39
REACCIÓN GLOBAL
REACTIVOS MATERIAL
Acetanilida Vaso de precipitados de 20 ml
Ácido acético concentrado Vaso de pp de 10 ml
Ácido sulfúrico concentrado 6 Pipetas Pasteur
Ácido nítrico concentrado Baño de hielo
Etanol Termómetro
Agua destilada fría Matraz Erlenmeyer de 50 ml
Tira reactiva pH
Papel filtro
Embudo
40
PROCEDIMIENTO:
En un vaso de precipitados de 20 ml coloque 1.25 g de acetanilida, agregue 1.25 ml de ácido acético
concentrado y 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado; sumerja para enfriar en baño de hielo-sal a 0-2°C.
En otro vaso de pp de 10 ml coloque 0.55 ml de ácido nítrico concentrado y 0.35 ml de ácido sulfúrico
concentrado, enfriar al mismo tiempo con el vaso anterior en el baño de hielo a 0-2°C.
Una vez lograda la temperatura adicionar el contenido del vaso de 10 ml al vaso de 20 ml
adicionándolo gota a gota, “Cuidar que la temperatura no suba más de 10°C”; reposar una hora a
temperatura ambiente. Verter a un matraz Erlenmeyer de 50 ml conteniendo 25 ml de agua fría. Lavar con
agua fría hasta pH neutro y recristalizar con 3.5 ml de etanol, filtrar y recuperar cristales.
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué es una reacción de sustitución electrofílica aromática?
2. Hacer una tabla de grupos activadores y desactivadores de la sustitución electrofílica aromática.
3. ¿De qué depende que se favorezca la sustitución en las posiciones orto, meta o para de un anillo
bencénico monosustituido?
4. Da 3 ejemplos de otros electrófilos que puedan reaccionar con la acetanilida, escribiendo el mecanismo
de reacción así como los intermediarios de resonancia que se forman para llegar a los productos
correspondientes.
5. ¿Por qué se ve favorecida la sustitución en la posición para en esta reacción?
6. ¿Qué producto esperarías obtener de la nitración del nitrobenceno? Escribe el mecanismo de reacción
correspondiente.
7. ¿Crees que un compuesto aromático presente reacciones de sustitución nucleofílica? Explica tu
respuesta.
41
PRÁCTICA No. 13
OBTENCIÓN DE PARA-BROMOACETANILIDA.
OBJETIVO
Que el estudiante efectué una reacción de bromación dentro del mecanismo general de sustitución
electrofílica aromática, comprendiendo la orientación y reactividad del benceno monosustuido.
INTRODUCCIÓN.
Como se mencionó en la práctica anterior, el grupo acetamido es orientador para en muchas
reacciones. Por ejemplo, la bromación de acetanilida da como producto p-bromo acetanilida de manera
casi exclusiva.
El ácido acético que se emplea en la reacción funge como solvente de la misma, al tiempo que actúa
como agente polar induciendo temporalmente un dipolo en la molécula de bromo. La molécula no requiere
de ser catalizada por ácidos de Lewis como el FeBr, dado que, por un lado, el solvente polariza al bromo, y
por otro lado, el anillo se encuentra activado por el grupo acetamido. Se emplean bajas temperaturas para
evitar la formación de productos de polibromación y se lleva a temperatura ambiente para que no quede
acetanilida sin reaccionar. Al final se añade agua fría para precipitar el producto y el bisulfito de sodio
reduce el bromo en exceso a bromuro.
El mecanismo correspondiente es una sustitución electrofílica aromática.
REACCIÓN GLOBAL
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REACTIVOS MATERIAL
Acetanilida Tubo de ensaye con tapón
Ácido Acético concentrado 4 Pipetas Pasteur
Bromo en ácido acético 10% Aparato Fisher - Johns
Agua fría Cubreobjetos redondos
Etanol Espátula
Bisulfito de sodio 5% Papel filtro
Embudo
Vaso de pp 100 ml
Matraz Erlenmeyer de 50 ml
Gradilla
Baño de hielo
PROCEDIMIENTO
Colocar en un tubo de ensaye 0.1 g de acetanilida, agregar 16 gotas de ácido acético concentrado,
tapar el tubo, agitar y enfriar en baño de hielo; adicionar sin sacar del hielo 12 gotas de solución de bromo
en ácido acético al 10 % y reposar por 15 minutos a temperatura ambiente agitando constantemente cada
5 minutos. Agregar 2 ml de agua destilada fría y filtrar lavando con 20 gotas de bisulfito de sodio al 5% y
tres porciones de 1 ml de agua fría. Recristalizar con 4 ml de etanol. Secar y pesar. Determinar el punto de
fusión del compuesto seco obtenido.
CUESTIONARIO
1. Anota el punto de fusión de la p-bromo acetanilida obtenida y compáralo con el descrito para este
compuesto en la bibliografía.
2. Calcula el rendimiento de su reacción.
3. ¿Qué función tiene el ácido acético durante la reacción?
4. La para-bromoacetanilida se puede obtener también empleando un ácido de Lewis en lugar de ácido
acético. ¿Qué ácido de Lewis se podría emplear? Escribe el mecanismo de reacción.
5. ¿Con qué finalidad se utiliza el bisulfito de sodio en el lavado de los cristales?
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PRÁCTICA No. 14
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES.
OBJETIVO
Que el estudiante conozca las reacciones características de los alcoholes; y,
Realizar pruebas que permitan diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo al tipo de carbón en el cual se encuentre el grupo
funcional como: alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y mecanismo según sea el tipo de
alcohol, en algunas reacciones los alcoholes primarios reaccionan más fácilmente y en otras lo hacen los
terciarios.
Presencia de Hidrógenos activos.- Al reaccionar los alcoholes con metales alcalinos, éstos desplazan al
hidrógeno del oxidrilo formando un alcóxido de acuerdo a la siguiente reacción:
Prueba de Yodoformo.- Es una reacción característica de metilcarbinoles o metilcetonas. Se basa en que

estos compuestos en presencia de yodo y en medio alcalino forman yodoformo (triyodometano) sólido de
color amarillo, de olor característico y que fácilmente precipita. La reacción presenta varias etapas:
Esterificación.- Al reaccionar los alcoholes con ácidos orgánicos forman ésteres, compuestos que
usualmente presentan olor a frutas o flores. Para que la reacción se efectúe es necesario añadir un
catalizador como ácido sulfúrico.
Oxidación.- La oxidación es una reacción que presentan los alcoholes primarios y alcoholes secundarios. El
alcohol primario se oxida a aldehído y posteriormente a ácido carboxílico; los alcoholes secundarios a
cetonas y los alcoholes terciarios no reaccionan.
44
Los agentes oxidantes pueden ser dicromato de sodio: en donde el Cr6+ de color naranja al oxidar el
alcohol se reduce a Cr3+ de color verde; o permanganato de potasio.
El primer paso de la reacción consiste en la formación del ácido crómico a partir del dicromato de
potasio y el ácido sulfúrico en presencia de agua:
El ácido crómico en presencia del alcohol, forma el éster crómico. Puesto que el nivel de oxidación de
un éster crómico es de +6, tiene una gran deficiencia de electrones y cambia con facilidad su nivel de
oxidación aceptando densidad electrónica adicional. La ruptura del enlace oxígeno-cromo con pérdida
simultánea de un protón del carbono carbinólico y la formación de un enlace π carbono-oxígeno produce la
cetona, en lo que es en efecto una eliminación E2.
45
En la última reacción (5) el agua actúa como base para extraer un protón del carbono al cual estaba
unido originalmente el grupo OH. Los electrones que estaban en un principio en el enlace carbono-
hidrógeno forman un doble enlace carbono-oxígeno cuando los electrones del enlace oxígeno-cromo se
desplazan hacia el cromo y reducen su nivel de oxidación de +6 a +4. A continuación se produce una serie
de reacciones secundarias, porque el cromo aparece en último término como cromo (III) (COLORACIÓN
VERDE).
PRUEBA DE LUCAS
La prueba de Lucas es un ensayo cualitativo clásico empleado para distinguir alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
La reactividad observada en las distintas clases de alcoholes se explica por la estabilidad de los
carbocationes intermediarios que se generan durante la reacción.
En el reactivo de Lucas se tiene una mezcla de un ácido de Bronsed (HCl acuoso concentrado) con
uno de Lewis (ZnCl2) que provoca la ruptura heterolítica del alcohol y termina formando halogenuros de
alquilo. Esta conversión se verifica a través de un carbocatión intermediario, y la velocidad de reacción es
paralela a la facilidad de formación (estabilidad) de ese ion.
Inicialmente el alcohol se disuelve en el reactivo de Lucas; sin embargo, con los alcoholes secundarios
y principalmente con los terciarios aparece una capa insoluble que corresponde al halogenuro de alquilo
formado como producto de la sustitución del grupo –OH por un Cl-.
La rapidez de aparición de la capa depende de la velocidad de reacción del alcohol. Esta capa aparece
casi de inmediato en el caso de alcoholes terciarios, lentamente con los alcoholes secundarios y
46
prácticamente no se forma (no hay reacción en 5 a 10 min) con los alcoholes primarios. El alcohol terciario,
que puede formar un carbocatión terciario relativamente estable, reacciona mucho más aprisa que el
alcohol primario, cuyo ion carbonio es mucho menos estable.
REACTIVOS MATERIAL
Etanol 19 Tubos de ensaye
Isopropanol o 2-propanol Mechero
Alcohol isoamílico Soporte, anillo, rejilla
Alcohol amílico Baño maría
Metanol Gradilla
Alcohol terbutílico Vaso de precipitados de 100 ml.
Acetona 12 Pipetas Pasteur
Sodio metálico 3 Tiras pH
Dicromato de sodio/ác. Sulfúrico 3 Vasos de pp de 50 ml
(10 g Na2Cr2O7 en 30 ml agua enfriar + 7 ml
H2SO4 conc. enfriar diluir con 50 ml de agua).
Ácido acético concentrado
Lugol /Sol. Yodo-yoduro de potasio
(Disolver 15 g de KI en 100 de agua agregue
7.5 g de I2)
Hidróxido de sodio 10%
Permanganato de potasio 1%
Ácido sulfúrico concentrado (gotas)
Ácido salicílico
Reactivo de Lucas
Disolver 24 g de cloruro de zinc anhidro
(fundido) en 27 g (23 ml) de ácido clorhídrico
concentrado, agitando y refrigerando para
evitar la pérdida de ácido. Para 2 ml de HCl
pesar 1.77 g de cloruro de zinc anhidro.
PROCEDIMIENTO:
Prueba de Yodoformo.-
1. En un tubo de ensaye coloque 0.5 ml de etanol, en otro 0.5 ml de alcohol isopropílico y en un
tercer tubo 0.5 ml de acetona.
2. Agregue a cada uno de los tubos 0.5 ml de solución de hidróxido de sodio 10% y 0.5 ml de la
solución yodo – yoduro de potasio (Lugol).
3. Agite ligeramente y espere unos minutos hasta la aparición del precipitado de yodoformo.
Presencia de Hidrógenos activos.-
A 0.5 ml de isopropanol añadir un pequeño trozo de sodio, observar el desprendimiento de
hidrógeno y anotar los minutos que tarda el desprendimiento. Repetir con etanol y alcohol amílico.
Evaporar en baño maría, adicionar 3 ml de agua destilada y tomar el pH.
47
Esterificación.-
1.- En un tubo de ensaye colocar 5 ml de etanol, añadir 1.5 ml de ácido acético concentrado y 5 gotas
de ácido sulfúrico concentrado, la mezcla se calienta en baño maría hasta ebullición por 5
minutos y se vierte sobre 50 ml de agua destilada; identifique el aroma del éster obtenido.
Repita con alcohol amílico e isopropanol.
2.- En un tubo de ensaye colocar 3 ml de metanol y 0.5 g de ácido salicílico y 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado; procure identificar el olor con el de algún producto medicinal.
Oxidación. -
Con dicromato de sodio /ácido sulfúrico.
1. Tome 3 tubos y márquelos 1,2 y 3; coloque en uno de ellos 0.5 ml de etanol, en otro 0.5 ml de
alcohol isopropílico y en el siguiente 0.5 ml de alcohol terbutílico.
2. A cada uno de los tubos agregue 0.5 ml de la solución de dicromato de potasio / ácido
sulfúrico, agite cuidadosamente y observe coloración.
Con permanganato de potasio/ NaOH.
1. Coloque en un tubo de ensaye 0.5 ml de etanol, en otro 0.5 ml de alcohol isopropílico y en el
tercer tubo 0.5 ml de alcohol ter-butílico.
2. Agregue a cada uno de los tubos 0.5 ml de la solución de permanganato de potasio al 1% y 0.5
ml de hidróxido de sodio al 10%. Agite cuidadosamente por 1 o 2 minuto, observe coloración.
Prueba de Lucas
Tomar 0,5ml de la muestra problema en un tubo de ensayo, añadir 3ml del reactivo de Lucas, (precaución
contiene HCl conc.). Cerrar el tubo con un tapón y agitar durante unos 15 seg.
CUESTIONARIO:
1. Escribe la clasificación de alcoholes con un ejemplo de cada tipo de alcohol.
2. Escribe todas las reacciones que se hicieron con los reactivos empleados.
3. De la siguiente lista de compuestos indica cuáles darán positiva la prueba de yodoformo: 1-butanol,
2-butanol, alcohol amílico, terbutanol, 1-pentanol, ciclohexanol, metanol.
4. Da el mecanismo para la reacción del yodoformo partiendo del etanol.
5. Da el mecanismo para la reacción del yodoformo partiendo de la acetona.
6. ¿Por qué los alcoholes terciarios dan un resultado negativo para las pruebas de oxidación?
7. ¿Por qué los alcoholes terciarios dan el mejor resultado al realizar la prueba de Lucas?
8. Escribe los productos de esterificación de los alcoholes empleados en la práctica, pero usando ácido
benzoico.
9. Da el mecanismo de la reacción de oxidación del alcohol isopropílico con el dicromato de sodio en medio
ácido.
48
PRÁCTICA No. 15
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: SÍNTESIS DE FENACETINA
OBJETIVO
Que el estudiante experimente la síntesis de Williamson como método para preparar éteres en el
laboratorio.
INTRODUCCIÓN
La síntesis de Williamson es el método más importante y fiable utilizado para sintetizar éteres.
Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular SN2 entre un ion alcóxido y un
haluro de alquilo primario no impedidos. Los haluros de alquilo secundarios y los tosilatos se pueden
llegar a utilizar, sin embargo, debido a la importante basicidad de los alcóxidos, hay competencia de las
reacciones de eliminación, obteniéndose bajos rendimientos.
Se puede utilizar un fenóxido (derivado de fenol) como nucleófilo para la síntesis de Williamson, pero
no un haluro de fenilo como sustrato (electrófilo).
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos y el carbonato de potasio utilizado como base
en la reacción da lugar a la formación del ion fenóxido derivado del acetaminofén con facilidad.
REACCIÓN GLOBAL
49
REACTIVOS MATERIAL
Acetaminofén Sistema para reflujo microescala
Carbonato de potasio Mangueras
Acetona Parrilla
Bromoetano Baño de arena
Agua fría Perlas o piedras para ebullición
Baño maría
Papel filtro
Embudo
4 Pipetas Pasteur
Vaso de pp de 10 ml
Agitador de vidrio
Hielo
PROCEDIMIENTO
En un matraz balón de 20 ml para micro escala colocar 0.5 g de acetaminofén, 0.75 g de carbonato de
potasio, 5 ml de acetona y 0.5 ml de bromoetano; colocar el refrigerante y las mangueras para montar el
sistema de reflujo y calentar por 90 minutos. Dejar enfriar y decantar el sobrenadante en un vaso de pp de
10 ml. Lavar las sales con 3 ml de acetona y evaporarla en baño maría. Adicionar agua fría al residuo y
agitar con varilla de vidrio. Filtrar y lavar con agua fría.
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué es una reacción de sustitución nucleofílica, cómo se clasifican dichas reacciones y de qué depende
que se lleve a cabo una u otra?
2. ¿Qué condiciones debe cumplir el halogenuro de alquilo empleado para la síntesis de Williamson?
3. ¿Sería posible llevar a cabo la síntesis de Williamson partiendo del ion etóxido con bromuro de terc-
butilo? ¿Por qué?
4. Propón los reactivos necesarios así como el mecanismo de reacción para la obtención del dietiléter
mediante la síntesis de Williamson.
5. ¿Por qué se requiere el calentamiento mediante un equipo de reflujo en esta práctica?
6. ¿Qué función tienen el carbonato de potasio y la acetona en la reacción?
50
GLOSARIO
Aceite esencial Aceite aislado de una muestra vegetal con aroma agradable, formado
principalmente por terpenos volátiles.
Ácido de Lewis Especie capaz de aceptar pares de electrones.
Adición Reacción química en la cual un reactivo X-Y se une a un enlace múltiple,
de modo que X se une a uno de los carbonos del enlace y, Y al otro.
Adición electrofílica Mecanismo de adición en el cual la especie que ataca primero al enlace
múltiple es un electrófilo.
Adsorber Atraer y retener en la superficie de un cuerpo moléculas o iones de otro
cuerpo.
Agente oxidante Sustancia capaz de aceptar electrones o aumentar el número de
oxidación de otra.
Alcohol primario Alcohol en el cual el grupo –OH se encuentra unido a un carbono
primario.
Alcohol secundario Alcohol en el cual el grupo –OH se encuentra unido a un carbono
secundario.
Alcohol terciario Alcohol en el cual el grupo –OH se encuentra unido a un carbono
terciario.
Azeótropo o mezcla Mezclas formadas por parejas de líquidos miscibles entre sí que poseen
azeotrópica un punto de ebullición constante.
Base de Lewis Especie capaz de donar pares de electrones.
Carbocatión Especie que contiene un carbono cargado positivamente.
Condensación Fenómeno en el que se pasa del estado gaseoso al estado líquido.
Cristalización Técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas basada en las
diferencias de solubilidad del sólido en caliente y en frío.
Cromatografía Técnica de análisis químico utilizado para separar sustancias a partir de
mezclas, basado en las distintas velocidades a las que compuestos
diferentes se separan de una fase estacionaria por medio de una fase
móvil.
Decantación Método utilizado para separar mezclas heterogéneas de sólidos que se
depositan en el fondo de un líquido.
Deshalogenación Pérdida de X2 de un dihalogenuro.
Deshidratación Pérdida de moléculas de agua.
Deshidrohalogenación Pérdida de HX de un halogenuro de alquilo.
Destilación Proceso utilizado para separar mediante vaporizaciones y
condensaciones los distintos componentes de una mezcla aprovechando
las diferencias en los puntos de ebullición de cada sustancia.
Destilación fraccionada Método utilizado principalmente cuando se requiere separar líquidos
con puntos de ebullición cercanos. Consiste en agregar al equipo de
destilación simple una columna rellena con algún material que provea
una gran superficie de contacto, para que al pasar por ella la mezcla
caliente se lleven a cabo repetidas evaporaciones y condensaciones.
51
Destilación por arrastre de Clase de destilación en la cual se hace pasar una corriente de vapor de
vapor agua a un material que contenga sustancias volátiles insolubles en ésta.
De esta manera, el vapor arrastra los compuestos mencionados también
en forma de vapor y ambos son condensados al entrar en contacto con la
superficie fría de un refrigerante.
Destilación simple Método utilizado para separar los componentes de una mezcla líquida
que consiste en evaporar una sustancia y luego condensarla
recuperándola nuevamente en forma líquida en un recipiente distinto al
de la mezcla original.
Disolución Mezcla homogénea de dos o más sustancias.
Disolución saturada Disolución que resulta al disolver la mayor cantidad posible de soluto a
una determinada temperatura y presión.
Electrófilo Átomo o molécula deficiente de electrones.
Eliminación Reacción que implica la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato,
generalmente para dar lugar a la formación de un enlace pi.
Eliminación bimolecular , E2 Eliminación concertada que implica una reacción de segundo orden.
Eliminación unimolecular, E1 Eliminación que ocurre en varios pasos e implica una reacción de primer
orden.
Eluyente Fase móvil en la cromatografía formada por un solvente o una mezcla de
éstos.
Energía cinética Energía que surge como consecuencia del movimiento de un objeto.
Energía reticular Energía necesaria para separar completamente un mol de un compuesto
sólido iónico en sus iones gaseosos.
Enlace covalente Enlace químico entre dos átomos formado por la compartición de
electrones entre ellos.
Entropía Grado de desorden o libertad de movimiento molecular.
Evaporación Proceso en el que un líquido se transforma en gas.
Filtración Método de separación de sólidos en suspensión en un líquido,
haciéndolos pasar a través de un medio poroso en el cual quedan
retenidos.
Fuerzas de London Interacciones intermoleculares debidas a la presencia de dipolos
inducidos entre moléculas adyacentes.
Fuerzas dipolo-dipolo Interacciones entre moléculas polares con cargas parciales temporales.
Fuerzas Van der Waals Fuerzas de atracción entre moléculas neutras, incluyendo dipolo-dipolo y
fuerzas de London
Grupo activador Sustituyente del benceno que ocasiona que el anillo sea más reactivo.
Grupo desactivador Sustituyente del benceno que provoca una menor reactividad en el
anillo.
Grupo funcional Átomo o conjunto de átomos responsable de la reactividad de una
molécula.
Hidratación Adición de agua a un compuesto determinado.
Hidrocarburo Compuesto que solamente contiene carbono e hidrógeno.
Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo que contiene enlaces múltiples, capaz de participar en
reacciones de adición.
52
Hidrocarburo saturado Hidrocarburo que no contiene enlaces múltiples, es decir, se encuentra

totalmente saturado de hidrógeno.
Ión Partícula con carga formada debido a la pérdida o ganancia de electrones
por parte de un átomo o conjunto de átomos neutro.
Isómeros Compuestos distintos que poseen la misma fórmula molecular.
Mezcla Combinación de dos o más sustancias que conservan su identidad y
propiedades características.
Miscibilidad Propiedad de algunos líquidos de mezclarse homogéneamente en
cualquier proporción.
Momento dipolar Medida de la separación de cargas en un enlace o molécula.
Nucleófilo Átomo o molécula rico en electrones.
Oxidación Reacción que involucra la pérdida de electrones por parte de un átomo o
molécula.
Peso o masa molecular Es la suma de las masas de los átomos que forman una molécula.
Puente de hidrógeno Interacción intermolecular débil debida a la atracción entre un átomo de
hidrógeno con densidad positiva y un par electrónico libre de un átomo
electronegativo.
Punto de ebullición Temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido iguala a la
presión atmosférica externa.
Punto de fusión Temperatura a la cual coexisten en equilibrio las fases sólida y líquida de
un compuesto.
Refrigerante Aparato de laboratorio utilizado para condensar los vapores
desprendidos del matraz de destilación mediante un líquido refrigerante
que circula por éste.
Regla de Zaitsev Predicción empírica de la formación preferente del regio isómero más
sustituido y termodinámicamente más estable en una reacción de
eliminación.
Resonancia Representación de una molécula mediante varias estructuras de Lewis en
las que solamente varía la posición de los electrones.
Serie homóloga Grupo de compuestos con relación estructural que difieren únicamente
en la presencia de un metileno (CH2-).
Sn1 Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
Sn2 Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
Sólido amorfo Sólido cuyas partículas no tienen un arreglo definido.
Sólido cristalino Sólido cuyas partículas se acomodan siguiendo un patrón geométrico y
ordenado.
Solubilidad Máxima cantidad de un compuesto que puede disolverse en cierta
cantidad de disolvente a una temperatura específica.
Soluto Sustancia que se encuentra presente en menor cantidad en una
disolución.
Solvatación Asociación de moléculas de disolvente alrededor de moléculas de soluto
distribuidas de manera específica.
Solvente Sustancia que permite la dispersión de otra en su seno; usualmente
presente en mayor cantidad en una disolución.
53
Sustitución Reacción en la cual una especie atacante reemplaza a un grupo saliente

del sustrato.
Sustitución electrofílica Reacción en la cual un sustituyente de un anillo aromático
(generalmente hidrógeno) es reemplazado por un electrófilo activo que
interacciona con el sistema π.
Sustitución nucleofílica Reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones",
reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una
molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente
54
BIBLIOGRAFÍA
Ávila G., García M., Gavilán I, y cols. (2001), Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico (1a
ed.), México: Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial U.N.A.M., 622p.
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Yurkanis B.P. (2008), Química Orgánica (5a ed.), México: Pearson Educación, 1440p.
55

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U.M.S.N.H. Facultad de Q.F.B.

Manual de Prácticas de Química Orgánica I

Seguridad en el Laboratorio de Química Orgánica 2

1 Determinación de punto de fusión 4

2 Clasificación por solubilidad 7

4 Cristalización con carbón activado 16

5 Cromatografía (capa fina y papel) 17

8 Destilación por arrastre de vapor 25

9 Análisis cualitativo elemental orgánico 28

10 Síntesis de alquenos: obtención de ciclohexeno 33

11 Reacciones de alquenos: pruebas de instauración 36

12 Sustitución Electrofílica Aromática: obtención de para-nitro acetanilida 39

13 Obtención de para-bromo acetanilida 42

14 Propiedades químicas de alcoholes 44

15 Sustitución nucleofílica: síntesis de fenacetina 49

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

La protección personal debe cumplir con los siguientes requerimientos:

Existen protectores para las diferentes partes del cuerpo:

“LO FUNDAMENTAL EN CUESTIONES DE SEGURIDAD ES LA PREVENCIÓN”

A continuación, se enuncian conceptos básicos para prevenir enfermedades profesionales:

- Traer uñas cortas.

EN CASO DE CUALQUIER CONTACTO CON REACTIVOS CONSULTAR

Se procede al calentamiento aplicando la flama sobre el brazo, el calentamiento debe ser

Clase S1, S2 Soluble Insoluble Clase 1

Compuestos iónicos o Compuestos de

pH Bases de bajo Clase A1 Sustancias

Sustancias neutras 1 ml NaOH 10%

Amina o neutras Fenoles

Color violeta Color rojo ladrillo 1 ml HCl 10%

Clase N1, N2 Aminas

CL ASE S DE CO MPUE STO S

CRISTALIZACIÓN CON CARBÓN ACTIVADO

𝐃𝐞𝐬𝐩𝐥𝐚𝐳𝐚𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞𝐥 𝐩𝐮𝐧𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐨𝐫𝐢𝐠𝐞𝐧 𝐚𝐥 𝐜𝐞𝐧𝐭𝐫𝐨 𝐝𝐞 𝐥𝐚 𝐦𝐚𝐧𝐜𝐡𝐚

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO.

Identificación de carbono, hidrógeno y oxígeno: El residuo carbonoso de la incineración nos indica la

2.- Determinación de nitrógeno, azufre y halógenos: FUSIÓN ALCALINA (Método Lassaigne) En un

Identificación de nitrógeno: 1ª. Forma: En un tubo de ensaye se colocan 1 ml de fusión (filtrado),

Identificación de halógenos: En un tubo de ensaye colocar 1 ml del filtrado de la fusión alcalina

Identificación conjunta de halógenos: En un tubo de ensaye colocar 1 ml de la fusión alcalina agregar

SÍNTESIS DE ALQUENOS: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

Identificación del producto: pruebas de instauración

REACCIONES DE ALQUENOS: PRUEBAS DE INSATURACIÓN

b) Oxidación con permanganato de potasio.

El éster mangánico cíclico se transforma en el glicol correspondiente en las condiciones de reacción,

Oxidación con permanganato de potasio.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: OBTENCIÓN DE PARA-NITROACETANILIDA

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES.

Prueba de Yodoformo.- Es una reacción característica de metilcarbinoles o metilcetonas. Se basa en que

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: SÍNTESIS DE FENACETINA

Hidrocarburo saturado Hidrocarburo que no contiene enlaces múltiples, es decir, se encuentra

Sustitución Reacción en la cual una especie atacante reemplaza a un grupo saliente

Manual de prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Departamento de Química

www2.uah.es/quimica_organica/.../practicas_quimica_organica_farmacia.pdf (Acesada en diciembre de

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