OBTENCIN DE AROMTICOS (BTX)

Resea histrica

Benceno

Fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, C6H6, como uno
de los componentes de un aceite que recogi de las tuberas del gas del
alumbrado. Su composicin era C6H6, dada con smbolos modernos, y tena un
punto de fusin de 5 C y un punto de ebullicin de 80 C.

Hoffmann, en 1845, lo encontr en el alquitrn de hulla, que es todava la fuente

principal del benceno y sus derivados. Se observ pronto que el benceno se
comporta como el compuesto del que derivan un nmero enorme de compuestos,
que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido preparados en el
laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrn.

Una tonelada de carbn transformada en coque en un horno produce unos 7,6

litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de
benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o
por tratamiento qumico del mismo.

La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica

orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia
fue el qumico alemn August Kekul Von Stradonitz, en 1865. Por diversos
motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y
desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones
orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono.

Es usado extensamente en los Estados Unidos; ocupa el lugar nmero 20 en la

lista de sustancias qumicas de mayor volumen de produccin. Algunas industrias
usan benceno para manufacturar otras sustancias qumicas usadas para
fabricar plsticos, resinas, nylon y otras fibras sintticas. El benceno tambin se
usa para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes
naturales de benceno. El benceno tambin es un componente natural del petrleo,
la gasolina y el humo de cigarrillo.

Tolueno

Tambin conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la frmula C6H5CH3. Se

usa como materia prima, siendo sta bastante importante pues a partir de ella se
consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los derivados
bencnicos, cido benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido
diisocianato de tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica poliuretano, diferentes
colorantes y perfumes, medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas.

El nombre proviene de un blsamo conocido como Tol (blsamo de Tol), que se

extrae a partir del rbol Myroxylon balsamum, pues fue de ah de donde se
consigui a travs de procesos de destilacin seca, conseguir el tolueno por
primera vez, en el ao 1844.

Podemos encontrarlo en su forma natural, formando parte del petrleo crudo,

adems de en el mencionado rbol del Tol. Pero se puede sintetizar y producirlo
a partir de la manufacturacin de la gasolina, as como tambin de otros tipos
de combustibles partiendo del petrleo, o tambin en la produccin del coque
partiendo del carbn. Encontramos presencia de tolueno en los humos
procedentes de los cigarros.

Desde un punto de vista qumico, el tolueno se produce en la llamada

ciclodehidrogenacin del n-heptano, cuando ste se encuentra en presencia de los
catalizadores. Se consigue tambin como un subproducto en la fabricacin de
compuestos como el etileno y el propeno.
Tiene una produccin mundial de entre 5 a 10 millones de toneladas al ao
adems de su uso como materia prima, el tolueno se aade a diferentes
combustibles, siendo usado como antidetonante. Tambin es ampliamente usado
como disolvente de pinturas, caucho y resinas, revestimientos, entre otros.

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 Origen
Benceno
Las primordiales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla
y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del coque, destilacin de petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos y p-cimeno (4-isopropiltolueno), tambin pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y plantas aromticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Varios hidrocarburos policclicos se
encuentran en las atmsferas urbanas. El benceno se conoce comnmente como
Benzol cuando se encuentra en forma comercial (mezcla de benceno y sus
homlogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial que
est compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifticos.

Tolueno
Es un producto qumico de la familia de los hidrocarburos aromticos que reciben
este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente
agradable. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por tener una formula
molecular CnHn, que forman un circulo llamado anillo bencnico.
Su nombre deriva del blsamo de tol, una resina utilizada con fines medicinales
desde el siglo XVI en la costa Caribe de Colombia, extrado del rbol Myroxylon
balsamum , del cual Henri Etiennen Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez
en 1844 mediante destilacin seca.

Xileno
Denominado, por su composicin, dimetilbenceno, es un hidrocarburo aromtico
obtenido normalmente por destilacin del carbn fsil y de las fracciones ms
pesadas del petrleo o bien por reforming de la nafta.

Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en

la destilacin seca de la madera (de all su nombre: Xilon significa madera en
griego) y en algunos petrleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su

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combustin en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido
en procesos de reformacin cataltico.

Obtenido en el proceso de reformado cataltico de las naftas del petrleo. Son

lquidos voltiles, miscibles en alcohol, ter y otros disolventes orgnicos
comunes, y muy pocos solubles en agua.

El xileno o dimetilbenceno; segn la posicin relativa de los grupos metilo en el

anillo de benceno, se diferencia entre orto, meta, y paraxileno.

Mtodos de Obtencin

Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn

de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn
de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas
columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que
es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos
hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a
procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes
aromticos y heterocclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera

fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX, as como
etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene
fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio

petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante

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considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor
fundamentalmente.

Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza,

obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen
una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos,
los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad
como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris
(caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del
ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a
continuacin:

O H O H
N N Br

N Br N
H O H O
Indigo Prpura de Tiro

Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las

naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un
pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en
la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la

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deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd.

250C 3 SH2
+ 3S +

CH2CH3 CH2CH3

300C + 3 SeH2
+ 3 Se

Pd-C + 5 H2
250-300C

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.

La industria petroqumica ha desarrollado a travs de los aos una serie de

procesos que permiten obtener especficamente productos derivados del petrleo
para satisfacer las demandas de un mercado que cada vez es ms competitivo
exigiendo mas y mas. Esto tambin permite el acceso a productos que cumplen
funciones que son de tal eficacia que en cierta forma viene reemplazando a otros.
Los procesos de obtencin de productos derivados requieren una serie de pasos y
reacciones qumicas que son realizadas a travs de maquinarias
tecnolgicamente avanzadas.

Reformacin Cataltica.

Se refiere al mejoramiento del octanaje de la gasolina y la refinacin de naftas

craqueados. Los naftenos de C5 y C6 son isomerizados y deshidrogenados en
aromticos; las parafinas son hidrocraqueadas o ciclizadas e hidrogenadas en
aromticos.

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Las reacciones son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y
ya que sus reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados
en la entrada de cada reactor.

El hidrgeno es reciclado para prevenir formacin del carbn en la superficie.

La reformacin cataltica es tambin una fuente de benceno, tolueno y xileno. El
componente para esta produccin es nafta.

Todas las reacciones de reformacin cataltica producen grandes cantidades de

hidrgeno. Ya que varios de estos reformadores son regenerados, se utiliza un
gas inerte y reciclado. Las aplicaciones para un sistema de adsorcin son:

1. secar y purificar hidrgeno reciclado.

2. secar y desulfurizar el almacenamiento de alimentacin de nafta.
3. secar el gas de regeneracin de la generacin de gas inerte
4. secar gas de regeneracin reciclado y,
5. purificar el hidrgeno producido durante la reformacin para venta u otra
aplicacin de refinera.

Proceso de separacin

Separacin de hidrocarburos aromticos.

Antes de efectuarse la separacin de los aromticos, la gasolina de pirolisis

(procedente del craqueo con vapor para la obtencin de olefinas) o el benzol bruto
de coqueras, se somete a una hidrogenacin para eliminar las olefinas
polimerizables. La gasolina reformada se puede procesar directamente para la
separacin de aromticos. El primer paso de la separacin es normalmente una
destilacin para separar la fraccin en el intervalo de 80 145 C que se va a
fraccionar, teniendo en cuenta las temperaturas de ebullicin de los BTX y
eliminando los extremos ligeros y pesados:
T (C)
Benceno 80
Tolueno 110

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EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145

Destilacin azetropica

Debido a la formacin de mezclas azeotrpicas entre algunos aromticos,

naftnicos y parafnicos dentro de este intervalo, el paso siguiente es la
separacin de los aromticos de los no aromticos con el empleo de disolventes
por destilacin azeotrpica, extractiva o mediante extraccin lquido-lquido.

En la destilacin azeotrpica, la adicin de un disolvente polar como acetona o

metanol aumenta la volatilidad de los no aromticos, que salen por cabeza,
permaneciendo como colas los aromticos; esta tcnica resulta econmica cuando
el contenido de aromticos es alto (> 90 %) y por tanto la cantidad de no
aromticos a separar es baja, como por ejemplo en la gasolina de pirolisis o en el
benceno bruto obtenido en la coquizacin del carbn.

Extraccin lquido-lquido.

La extraccin lquido-lquido es la tcnica ms extendida y la primera que se utiliz

industrialmente, pudindose extraer simultneamente los aromticos de una
mezcla en concentraciones muy diferentes. Los disolventes empleados son
prcticamente los mismos que en la destilacin extractiva, pero debe evitarse la
miscibilidad de las dos corrientes. La extraccin lquido-lquido ha sido
reemplazada en algunas aplicaciones por la destilacin extractiva, obtenindose
un ahorro de energa y de inversin, pero contina siendo la tcnica ms utilizada
para la separacin de aromticos de las gasolinas reformadas. En el siguiente
diagrama de flujo se representa una extraccin con sulfolano seguida de la
recuperacin del disolvente.
Los aromticos de la alimentacin se extraen con el disolvente que se introduce
por cabeza y fluye hacia abajo, saliendo los no aromticos (refinado) por cabeza,

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de los cuales se extrae con agua el resto del disolvente en una segunda columna.
Luego se separan los no aromticos por cabeza, retornando al extractor como
contrasolvente. El fondo de este stripper es una corriente de aromticos y
disolvente que se separa en la columna siguiente.

Destilacin extractiva.

En la destilacin extractiva se emplea un disolvente selectivo de aromticos

(Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye la volatilidad
relativa de los aromticos, separndose los no aromticos por cabeza y como
colas el disolvente y los aromticos. Se emplea principalmente cuando el
contenido de aromticos es del orden del 65 90 %, como en la gasolina de
pirlisis y es de aplicacin ms restringida, aunque algunos disolventes permiten
la separacin conjunta de por ejemplo benceno y tolueno.

El diagrama de flujo de la destilacin extractiva es ms simple, ya que se

requieren menos columnas. La alimentacin se precalienta y alimenta a la
columna de destilacin, en la que tambin se alimenta por cabeza el disolvente. La
fraccin no aromtica, conteniendo una mnima cantidad de benceno, se separa
en cabeza de la columna. La mezcla de disolvente y benceno se separa en otra
columna, en cuyo fondo se recupera el disolvente, que retorna a la destilacin
extractiva. Normalmente la destilacin extractiva est precedida de una destilacin
para obtener la fraccin de aromticos correspondiente.

Una vez separados los no aromticos, pueden separarse por destilacin los
diferentes componentes de la fraccin aromtica: benceno, tolueno, orto xileno
(Ox), C8 + y, si se quiere, tambin el EB. La mezcla residual de Mx y Px no puede
separarse econmicamente por destilacin, debido a la proximidad de los puntos
de ebullicin.

Separacin de mezclas de MX Y PX.

La separacin de las mezclas de Mx y Px se efecta por cristalizacin o, en las

instalaciones ms modernas, mediante tamices moleculares. En la separacin por

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cristalizacin, se aprovecha la diferencia entre los puntos de fusin del Mx (-47 C)
y del Px (13 C). La mezcla, secada previamente para evitar formacin de hielo, se
enfra progresivamente, obtenindose una suspensin de cristales que se separan
del lquido mediante filtros o centrfugas. Despus de una serie de redisoluciones y
cristalizaciones, se puede llegar a obtener Px de alta pureza. El m-xileno slo llega
a una pureza del 85 %, dado que se forma un eutctico a -60 C.

Modernamente, con la tcnica de separacin por tamices moleculares, se puede

separar el Px, debido a la linealidad de su estructura, de mezclas de aromticos
C8 o de una mezcla de Mx y Px (procesos Aromax y Parex). La adsorcin se
efecta en fase lquida y el Px retenido en los poros del tamiz se extrae
posteriormente con un hidrocarburo.

Benceno.

Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y

sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor
caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice
de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos
de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta
valencia con un tomo de hidrgeno. El benceno es un lquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su
carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto.

Caractersticas fsico-qumicas.

Caractersticas fsicas.
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples
formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones
de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo
cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el
agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es
bastante txico para el hombre.

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 Estado de Lquido
agregacin

Apariencia Incoloro

Densidad 878.6 kg/m3;

0,8786g/cm3

Masa molar 78.1121 g/mol

Punto de fusin 278,6 K (5 C)

Punto de ebullicin 353,2 K (80 C)

Viscosidad 0.652

Caractersticas qumicas.

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de

radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas
del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms
frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico
concentrado y caliente.

Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros
de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

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-
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como
el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se
produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que
presentan deficiencia de electrones.

Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree
que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos
(mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados

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-
nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la
nitracin y as se evita la reaccin inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro benceno

Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

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El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.

Sntesis de Wurtz Fitting.

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno
pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y
otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de
que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas
largas normales.

Solubilidad en agua 1.79

Momento dipolar 0D

Estructura molecular.

Frmula semidesarrollada C6H6

Benceno

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La estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el

hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula
(la deslocalizacin de electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello
las reacciones tpicas son de sustitucin), esa deslocalizacin de los 6 electrones
p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las
distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple
enlace.

Derivados del benceno.

1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados

por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar

cules son, sino tambin su ubicacin.

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Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.

Ejemplos:

Usos.

Se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones.
Tambin se utiliza como intermediario qumico.

El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,

productos farmacuticos y tinturas.

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 Tolueno.

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se

obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama,
la sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de
poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Caractersticas fsico-qumicas.
Aspecto y color: Lquido incoloro
Olor: Aromtico caracterstico (agradable)
Presin de vapor: 2.9 KPa 20C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.2
Solubilidad en agua: Ninguna
Punto de ebullicin: 111C
Peso molecular: 92.1

Estructura molecular.

Frmula semidesarrollada C6H5CH3

Frmula molecular C7H8

Tolueno.

Tolueno estructura tridimensional

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Derivados del tolueno.
Los principales derivados del tolueno son los siguientes:
Reaccin Productos
Hidrodealquilacin benceno + metano
Desproporcin benceno + xilenos
Trinitrotolueno (TNT)
Nitracin
2, 4 dinitrotolueno
TOLUENO benzaldehdo
Oxidacin
cido benzoico
Cloracin cloruro de bencilo
Carbonilacin p-tolualdehido
Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:
Acido Benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentrificas, como germicida en medicina y como intermediario en la
fabricacin plastificantes y resinas.Las sales de sodio del cido benzoico se
emplean en la industria alimenticia para preservar prodcutos enlatados y
resfrescos de frutas.
Benzaldehdo. El benzaldehido se usa como solvente de aceites, resinas, y de
varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es ingrediente en
los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
Cloruro De Bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el
alcohol benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales
como la fabricacin de jabones. El alcohol benclico tambin sirve para la
optencin de cido fenilactico que es la base para la produccin de la penicilina
G y otros productos farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital.

Usos.
Se usa como solvente de: aceites, resinas, caucho natural y sinttico, pinturas y
barnices de celulosa, tintas de fotograbado, etc. Tambin es una materia prima
importante para las sntesis orgnicas y gasolinas (de aviacin y automviles).

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El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno tambin se usa
como sustrato qumico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus
derivados, el cido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el
veniltolueno y la sacarina, as como disolventes par pinturas y revestimientos o
como componente de combustibles para automviles y aviones.

Xileno.
NOMBRE SINNIMO N CAS N CE
Orto-xileno 1,2-dimetilbenceno 95-47-6 202-422-2
o-xilol
Meta-xileno 1,3-dimetilbenceno 108-38-3 203-576-3
m-xilol
Para-xileno 1,4-dimetilbenceno 106-42-3 203-396-5
p-xilol
Xilenos xilol 1330-20-7 215-535-7
(mezcla de ismeros)

Caractersticas fsico-qumicas.
Los ismeros del xileno son lquidos inflamables e incoloros con un olor dulzn.
Peso molecular: 106,16
Frmula molecular: C8H10
Factor de conversin
(20C, 101kPa): 4,42 mg/m3= 1 ppm
Solubilidad: insolubles en agua, miscibles con alcohol etlico, ter dietlico y otros
disolventes orgnicos
Punto de fusin: -25C (o-xileno), -48C (m-xileno) y -13,2C (p-xileno).
Punto de ebullicin: 144C (o-xileno), 139C (m-xileno) y 138C (p-xileno).
Presin de vapor: 0,88 kPa a 25C (o-xileno), 1,1 kPa a 25C (m-xileno) y 1,2
kPa a 25C (p-xileno).
Densidad: 3,7 veces la del aire.
Lmite de explosividad: inferior 1,0% y superior 3,5% (concentracin en aire).

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Estructura molecular.

Frmula semidesarrollada C6H4(CH3)2

Frmula molecular C8H10

Xileno.

Derivados de xileno.

Paraxileno
El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico
TPA, y el dimetil tereftalato DMT. La aplicacin ms importante del TPA
y el DMT es la produccin de tereftalato de polietileno usado principalmente
en la industria textil.

Ortoxileno

El ortoxileno se usa principalmente para la fabricacin del

anhdridoftlico, sobre todo para la produccin de cloruro de polivinilo (PVC).
Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como
m a t e r i a p r i m a p a r a ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.

Metaxileno

El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y

paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial.

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Usos
El xileno est presente en tres formas ismeras, orto, meta y para-xileno. El xileno
de calidad tcnica es una mezcla comercial que contiene un 60-70% de meta-
xileno, un 10-25% de para-xileno, un 10-20% de orto-xileno, un 6-10% de
etilbenceno y pequeas cantidades de otros hidrocarburos.
Se obtienen del petrleo y se utilizan en gasolinas, en sntesis qumica y en
disolventes y limpiadores para una gran variedad de productos. A menudo, los
xilenos estn presentes junto con otros disolventes.

Produccin y demanda.

Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos,

bajo la denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que
podramos considerar como derivados bsicos de benceno y formado por
benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno. Desde un
punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte fundamental
de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla y
recibieron la denominacin genrica de aromticos, constituyendo la materia prima
bsica de la industria Carbo qumica.

Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de
hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado
cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano
que exigan las gasolinas de aviacin. Haba nacido la moderna petroqumica
basada en naftas del petrleo y procesos catalticos. La progresin de la
petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica
desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa industria
Carbo qumica.

Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de

la produccin mundial de BTX.

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-
Planta de aromticos BTX

En 1988 se inici en la refinera El Palito, de Petrleos de Venezuela, la

construccin de un complejo de Aromticos para surtir a la industria petroqumica
nacional de Benceno, Tolueno, Ortolxileno y Copesol (BTM).

El proyecto contempl la modernizacin y el incremento de la capacidad de las

unidades de hidrotratamiento y reformacin cataltica de la Refinera El Palito, la
construccin de una unidad de extraccin y fraccionamiento de aromticos y otra
de fraccionamiento de xilenos adems de las unidades de isomerizacin de
xilenos y de hidrodesalquilacin trmica, y finalmente las facilidades que ofrecern
las infraestructuras de almacenamiento y despacho de buques y camiones
cisternas.

En los complejos aromticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y

xileno (BTX) mediante un proceso de transformacin qumica de hidrocarburos en
presencia de hidrgeno, denominado "Reforming".

El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre 3.5 a 40
atm dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso es un
catalizador compuesto principalmente de un soporte de aluminio recubierto con
platino. Nuestro proceso se conoce como Magnaforming de tecnologa Arco-
Engelhard.

La materia prima que usa el complejo Aromticos de Petroqumica La Plata es

nafta virgen provista por las refineras de La Plata y Lujn de Cuyo de Mendoza
ambas de Repsol YPF.

De estas naftas se utiliza una fraccin intermedia denominada Corte Corazn, el

cual se obtiene por fraccionamiento en dos columnas de destilacin. A esta
seccin se la denomina pre-fraccionamiento.El corte corazn posteriormente es
purificado de contaminantes en otro proceso posterior: HDS donde se eliminan

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fundamentalmente los compuestos de azufre y nitrgeno por ser ellos venenos del
catalizador de platino.

Luego entramos en una serie de 4 reactores rellenos con el catalizador de platino

(proceso Magnaforming), donde las reacciones de reformado toman lugar.

Las reacciones bsicamente conducen a la produccin de BTX. Los compuestos

ms refractarios (parafinas livianas) permanecen sin reaccionar y son
aprovechadas parcialmente para la produccin de solventes. El resto se vende
para la produccin de olefinas a unidades de steam cracking por ser su
composicin muy apropiada para este ltimo proceso.

Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los
puntos de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y naftnicos sin
reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente.

En nuestro caso se utiliza un proceso basado en el solvente Sulfolane cuya

afinidad por los hidrocarburos aromticos es muy superior a la que tiene por las
parafinas, por lo tanto de este proceso se obtienen dos corrientes:

o De extracto conteniendo el BTX

o De refinado conteniendo las parafinas

El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema.

Una vez separadas las parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin para
separar los aromticos entre s, aprovechando la gran diferencia de puntos de
ebullicin que existe entre ellos.

Los xilenos estn compuestos de una mezcla en equilibrio entre: metaxileno

paraxileno ortoxileno

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-
Es muy fcil separar el ortoxileno de los dems xilenos por ser el ms pesado de
mayor punto de ebullicin, pero los puntos de ebullicin del meta y el paraxileno
son tan prximos que es imposible separarlos por destilacin. Afortunadamente s
presentan grandes diferencias en sus puntos de congelacin por lo cual es esta
propiedad la que se utiliza para la separacin del paraxileno del metaxileno. El
proceso se denomina cristalizacin y toma lugar a temperaturas sub-cero. De este
proceso se obtiene paraxileno de alta pureza materia prima bsica para la
produccin de poliesters.

Dado que el metaxileno est en exceso y la demanda de paraxileno es muy

superior, se dispone de un proceso de Isomerizacin que transforma el exceso de
metaxileno en paraxileno y ortoxileno extinguindose prcticamente todo el
metaxileno.

El consumo mundial de benceno debiera superar los 54 millones de toneladas (Mt)

para el 2012 por la demanda de pases en desarrollo, segn un informe de la firma
estadounidense de inteligencia empresarial y estrategias Global Industry Analysts.

La demanda es impulsada por la eliminacin paulatina del metil terbutil ter, segn
la informacin.

El incremento en la utilizacin de benceno para producir estireno tambin est

elevando la demanda.

Muchos pases importan grandes volmenes de benceno para satisfacer la

demanda interna, especialmente EEUU.

Entre las regiones que estn encaminadas a convertirse en exportadores clave de

benceno en los prximos aos figuran Asia, frica y Sudamrica.

Se calcula que este ao el 54% del consumo de benceno tendr como destino el
mercado de uso final de etilbenceno. El nitrobenceno y el etilbenceno debieran

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-
registrar tasas de crecimiento ms rpidas en Centro- y Sudamrica, de acuerdo
con el informe.

Capacidad mundial de produccin de BTX.

Importancia del BTX en la industria petroqumica.

Esquema de produccin del estireno

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Existen varios procesos para la fabricacin de estireno. Todos ellos suelen
emplear como materia prima etilbenceno procedente de la alquilacin de benceno
con etileno. Los ms empleados son:

El 89% del estireno 3 millones de toneladas anuales se obtiene mediante la

des hidrogenacin del etilbenceno

El 11%, mediante la oxidacin de etilbenceno a etilbenceno Hidroperxido.

En este mtodo tambin se obtiene xido de propileno.

Puede verse un diagrama de bloques del proceso de fabricacin de estireno

mediante el mtodo de oxidacin de etilbenceno que es el que emplea la empresa
que ha proporcionado el estireno para este estudio.

La produccin de Estireno est favorecida por temperaturas altas y bajas

presiones de H2. La de hidrogenacin es llevada a cabo en presencia de H2O
(vapor de agua) el cual es una fuente de calor y un diluyente para reducir la P
parcial de los reactantes. Aunque las elevadas temperaturas alcanzadas con la
adicin de H2O (v) favorecen la conversin a estireno, algunas reacciones
secundarias pueden llevar a unas altas temperaturas en el reactor.

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 Esquemas de produccin del estireno

Obtencin de fibras textiles

Las fibras textiles son filamentos que se hilan o trenzan, se tien y se entretejen
para formar paos o telas. Las fibras naturales se obtienen de materias primas
que estn en la naturaleza, como la lana animal, la semilla del algodn o el tallo de
lino. Las fibras sintticas se obtienen por reaccin qumica, por ejemplo, el nailon,
el polister y el elastn

Principales fibras textiles, sean naturales o sintticas, y sus caractersticas y

aplicaciones.

FIBRA CLASIFICACI OBTENCIN CARACTERSTIC APLICACION

N AS ES

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Lana Natural, de Es el pelo de Resistente y Prendas de
origen animal. animales elstica, no se abrigo.
ovinos que arruga.
son
esquilados
peridicamen
te.

Seda Natural, de Se obtiene Es la nica fibra Tejidos finos y

origen animal. del capullo continua de la caros, fundas
del gusano naturaleza. Es de sacos de
de seda. De lavable y teible; dormir.
cada capullo se puede utilizar
sale una fibra como lienzo para
que se hila pintar.
con otras
cuatro para
formar un
hilo.

Algod Natural, de Es una Fibra que encoge Pantalones

n origen vegetal. semilla que con el lavado, vaqueros,
se recolecta pero transpira camisas,
a mano o a bien y no produce calcetines.
mquina. alergias.

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-
Lino Natural, de Se obtiene el El lino es unas Tejidos
origen vegetal. tallo de la fibras ms fuertes irregulares,
planta del lino que el algodn, malos
separado de muy flexibles, y conductores
la fibra de la que seca del calor, por
paja. fcilmente. lo que las
Adems le afecta telas
menos la obtenidas con
exposicin a la lino son
luz solar y no aislantes y
pierde el color bastante
fcilmente. Sin frescas. Por
embargo, es ms otra parte, la
difcil de cualidad que
blanquear que el tiene el lino
algodn y su de absorber
coste son rpidamente
mayores. el agua hace
que sea muy
indicado para
elaborar
toallas.

Cam Natural, de Se obtiene de La fibra del Se utiliza en

o origen vegetal. la planta camo es ms la fabricacin
llama da larga y menos de lonas,
Cannabis flexible que la del elaboracin
sativa, de la lino y, de sacos,

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-
 cual se generalmente, suelas,
extrae una tiene un color cuerdas,
fibra de color amarillento. Es calzado,
amarillo poco elstica y redes de
grisceo buena conductora pesca, etc.
similar a la del calor, y mucho
fibra de lino, ms basta que la
pero ms fibra de lino.
gruesa y
resistente.

Nailon Sinttica. Polmero Ms fuerte que Medias, telas

termoplstico cualquier fibra de
de la familia natural y muy paracadas,
de las flexible. airbags.
poliamidas.

Polist Sinttica. Polmero Es adecuada para Trajes,

er termoestable. combinar econ camisas,
algodn y lana. vestidos y
blusas.

Elastn Sinttica. Polmero Muy elstico. Se Corsetera,

elastmero, combina con medias, trajes
de la familia otras fibras. Su de bao.
de los nombre comercial

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 poliuretanos. es lycra.

Productos comerciales derivados del Benceno

Acetato benclico:

Aspecto: Lquido descolorido y transparente,

Mximo estndar del lquido No. 3.

Olor: Jazmn de la fruta

Densidad relativa: 1.052-1.054

ndice relativo: 1.5010-1.5030

Grado de acidez: < 1.0

Contenido de ster: > 98.0

Prueba del cloruro: Negativo

Aplicaciones: Entensively utiliz en el perfume de los compuestos para

Jabones y cosmticos.

Benzophenone-4

Descripcin de Producto

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Anlisis cristalino blanco o amarillo claro del aspecto del polvo 99.0% Min.

Mximo de los metales pesados 5ppm.

Prdida en la sequedad 3.0% mxima valor de pH 1.2-2.2

Absorbencia ULTRAVIOLETA @285nm mximo 460 Min.

Absorbencia ULTRAVIOLETA @325nm mximo 290 Min.

Punto de fusin (DEG C) 140 Min.

Turbiedad en el agua 4.0 mxima

cido sulfnico del alquilbenceno linear

Descripcin de Producto

Frmula molecular: R-C6-H4-SO3H R=C10-14

Peso molecular: 348.48

Cdigo del HS: 34021100

Categora: cido orgnico

Embalaje: Embalado en tambores plsticos pesc 210/215kgs

Descripcin: Es una clase de cido orgnico dbil y fcil disolver en agua

Probar las especificaciones de los artculos

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Lquido pegajoso de Brown del aspecto y activo de la materia (%); GE; 96 y libre
del aceite (%); le; 2.0 y del sulfato (%); le; 1.5

Uso:
El cido sulfnico del alquilbenceno linear se utiliza principalmente para producir
detergentes del hogar incluyendo polvos del lavadero, lquidos del lavadero,
lquidos del lavaplatos y otros limpiadores del hogar as como en usos industriales
numerosos como agente del acoplador y como emulsor para los herbicidas
agrcolas y en la polimerizacin de la emulsin

Ssa (sulfato de sodio anhidro)

Descripcin de Producto

Sulfato de MSodium anhidro (Glauber Salt/SSA)

Nombre qumico: Na2SO4

Aspecto: Polvo blanco

Estndar: GB/T6009_2003

Uso anhidro del sulfato de sodio: Detergente sinttico, fabricacin de papel y vidrio
etc.
Paquete anhidro del sulfato de sodio: la bolsa de plstico 50kg con el interior del
PE y PP tejidos afuera.

Punto anhidro I II III del sulfato de sodio

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Benceno M-Dicloro

Nombre qumico 1, 3-Dichlorobenzene frmula molecular C6H4Cl2

Peso molecular 147.00 CAS 541-73-1

Punto de ebullicin. 173 M.P. 24.8 Anlisis el 99%

Uso como insecticida

HBC - 02 - resina de acrlico de S (benceno tercer)

Descripcin de Producto

Especificacin tcnica

Aspecto exterior: emulsin transparente amarilla descolorida o dbil

Contenido slido: 48 el 2%

Magnesio KoH/G del grado de acidez: 10

Solvente: acetato de etilo tolueno

Punto de inflamacin C: < 4

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Caracterstica del producto:

Esto est compuesto por el estireno, el dinitrato del glicol del dietileno del propileo
y el acrylicresin termoplstica que funcionan la copolimerizacin del monmero
pero se convierte, este producto tiene la buena capacidad de la mquina y el
funcionamiento del NBC, velocidad de sequa aprisa, las extensiones la membrana
apenas, luminoso, la adherencia fuerte, el precio es barato. Es conveniente para la
capa solvente de la pared externa, el color slido acaba, la cartilla, la pintura
encustica del azulejo, los ladrillos y empiedra los barnices de la construccin y
as sucesivamente.

Sodio 1, 2, 3-Benzotriazole

Descripcin de Producto

Peso molecular del CAS No. 15217-42-2: 141.11

Formulacin qumica: C6H4N3Na

Caractersticas: Ningn txico, ningn corrosivo, ningunos explosivos; Solubilidad

en el agua, cloroformo, benceno, tolueno, mezclado con un alcohol y un glicol ms
bajos en cualquier cociente.

Aplicaciones: Utilizado como inhibidor corrosivo, ampliamente utilizado en sistema

que convierte de energa solar, el sistema de enfriamiento de la pila en central
nuclear, el sistema de enfriamiento del motor del motor y del motor de gas.
Utilizado con el otro inhibidor, conseguir un mejor efecto.

Embalaje: tambor del plstico 25kg-250kg.

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Frmula estructural: Especificaciones: Nombre de la gua

Gua

Contenido: 39.5%-41.0%

Contenido de la clorina: 100 (PPM)

Hidrxido de sodio (NaOH): el 0.5%

Densidad: 1.13-1.19g/cm3

Aspecto: Lquido amarillo claro

Valor de pH: 11.2-11.8

BBI (Dibenzenesulfonimide)

Descripcin de Producto

BBI (Dibenzenesulfonimide)

CAS No.: 2618-96-4

Frmula molecular: C12H11O4NS2

Anlisis: el 85%

Aspecto: Polvo blanco

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Uso: Compuesto de Sulfonylimide, tiene caracterstica fsica de la solubilidad
sulfonyl del imida en la solucin alcalina. En el electro chapado, se utiliza como
abrillantador primario en vez de la sacarina, tiene mejor nivelacin de capacidad y
de menos consumicin que la sacarina.

cido sulfnico del benceno alklico linear

Descripcin de Producto

Especificaciones:

cido sulfnico el 96%

cido libre de Sulforic 1.5%

Detergente 1.9% del material orgnico no Color Klett 50 Paquete: 210kgs/drum,

16.8MT/20FCL

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,

aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como
intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y tinturas.

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Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Bruidores.

Fabricantes de cido carblico.

Fabricantes de cido maleico.

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de bateras secas.

Fabricantes de caucho.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de detergentes.

Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno.

Fabricantes de linleo.

Fabricantes de masilla.

Fabricantes de nitrobenceno.

Fabricantes de pegamentos.

Impregnadores de productos de asbestos.

Qumicos.

Soldadores.

Terminadores de muebles.

Trabajadores con cloro benceno.

trabajadores de la industria petroqumica

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Aplicaciones

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

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