Sebastián Acevedo

Mateo Pérez Pérez

Gastón zafra
11.2
 El tolueno, también conocido con el nombre de metilbenceno, sig
ue la fórmula C6H5CH3. El tolueno se usa como
materia prima, siendo ésta bastante importante pues
a partir de ella se consigue obtener importantes
compuestos, como por ejemplo, los derivados
bencénicos,ácidobenzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y
el conocido diisocianato de tolueno (TDI) a partir
del cual se fabrica poliuretano, diferentes colorantes y perfumes,
medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas.
 Hidrocarburo líquido derivado del benceno que se utiliza en la
fabricación de trinitrotolueno y en la preparación de colorantes y
medicamentos.
 Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del
género Myroxylon y en el petróleo crudo. Además puede obtenerse
mediante distintos procesos industriales. Anualmente, se producen
unas cinco millones de toneladas de tolueno.
 Además de los datos que hemos dado a conocer acerca del
mencionado tolueno, merece la pena descubrir otros que son
especialmente interesantes como son estos:
-Tiene el punto de ebullición en los 111º C.
-No cuenta con solubilidad en el agua.
-Su punto de inflamación es en los 4º C.
-El punto de fusión que posee se halla a los -95º C.
-Entre las medidas de seguridad que se hace necesario que lleven a
cabo las personas que están en contacto con el tolueno se
encuentran el llevar siempre guantes y demás ropa de protección. De
la misma manera, se indica que es necesario que esté alejado de los
niños y que en caso de que, por accidente, sea ingerido se traslade
de manera inmediata a la persona al hospital más cercano
 Losprincipales fuentes de obtención de
hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de
la hulla y el petróleo cuando se calienta la
hulla en ausencia de aire se descompone
dando 3 productos principales que son: El gas
de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El
gas de coquerías esta constituido
fundamentalmente por metano 32% e
hidrogeno 52% se purifica haciéndolo pasar
otra vez de unas columnas y luego se utiliza
como combustible domestico e industrial.
 Como disolvente de aceites, resinas, caucho natural y sintético,
alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas
 Como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y
como diluyente de las tintas de fotograbado.
 Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen
un efecto deslustrante.
 Se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de
limpieza en distintas industrias y en artesanía.
 Se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial.
 Es una importante materia prima para síntesis orgánicas, como
las de cloruro de benzoilo, sacarina, cloramina y un gran número
de colorantes.
 Es un componente del combustible para aviones y de la gasolina
para los automoviles.
 Formula química del tolueno:C7 H8
 Masa molecular:92.1 g/mol
 Punto de ebullision:111*C
 Punto de fusion:-95*C
 EFECTOS SOBRE LA SALUD HUMANA: El
tolueno es una sustancia que generalmente
es nociva para el ser humano aunque su
toxicidad es muy inferior a la que presenta el
benceno la razón radica en que citocrama
P450, responsable de la metabolización del
benceno y el tolueno, oxida preferentemente
el grupo metilo y los epóxidos generados de
la oxidación del anillo aromático (que le
atribuye el poder cancerígeno del benceno).
 La molécula de Benceno fue descubierta por faraday en 1825, quien
aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de
fórmula empírica CH. Fue Eilhard Mitscherlich quien logró medir su
masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en
78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El
compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se
denominase bencina, y posteriormente benceno.
 Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la
cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los
datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones
eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que
presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por
ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único
isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no
respondía a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces
múltiples.
 Lasprincipales fuentes de obtención de el
benceno son el alquitrán de la hulla y el
petróleo. Cuando se calienta la hulla en
ausencia de algo se descompone dando 3
productos principales que son: gas de
coquería, alquitrán de hulla y el coque.
 Seutiliza como constituyente para
combustible de motores, disolventes de
grasa, aceites como pinturas y nueces en el
grado fotográfico de impresiones también se
utiliza.