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Universidad Autnoma

De Nuevo Len
Facultad de Ciencias Qumicas
Ingeniera Qumica
Manual de Laboratorio
de
Qumica Orgnica
M.C. Olivia Carolina Porras Andujo
M.C. Fermn Ponce Mrquez
M.C. Norma Tiempos Flores

Alumno:
Matrcula:
Maestro:

Grupo:

Equipo
:

Ingeniera Qumica

Academia de Ciencias Bsicas

NDICE

Prctica No

Ttulo

Pgina

Extraccin.

Punto de fusin y punto de ebullicin

12

Destilacin fraccionada

20

Sntesis de naranja II

28

Sntesis de la Nerolina

37

Bibliografa

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PRCTICA No. 1
EXTRACCIN
Objetivo: Separar un compuesto orgnico de una mezcla, mediante la tcnica de extraccin
para posteriormente purificarlo.
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla
de reaccin, o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de
un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgnico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos presentes se distribuyen entre las
fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con las solubilidades relativas.
Coeficiente de distribucin o de reparto. Ciertos compuestos orgnicos como los alcoholes,
aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a
travs de puentes de hidrgeno; son parcialmente solubles en este disolvente y en los
orgnicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar
la sustancia orgnica de la fase acuosa.
Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un solvente orgnico en el que la
sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada
disolvente.
La relacin de las concentraciones (1) en ambos (C 0 y CA) son proporcionales a las
solubilidades respectivas S0 y SA. Cuando se alcanza el estado de equilibrio a una
temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de reparto, KD (2).

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KD

Co S o

CA SA

(1)

Para un caso general de frmula que expresa un proceso de extraccin se deduce


suponiendo:
KD: Coeficiente de Distribucin.
C0: Concentracin del soluto en la fase orgnica.
CA: Concentracin del soluto en la fase acuosa.
S0: Solubilidad del soluto en la fase orgnica.
SA: Solubilidad del soluto en la fase acuosa.
V0: Volumen del solvente orgnico (mL).
VA: Volumen de solucin acuosa (mL).
KD

V ACo
Vo (C A C o )

(2)

De aqu se deduce que es ms conveniente dividir el disolvente extractor en varias


porciones, que hacer una sola extraccin con todo el disolvente.
Los disolventes orgnicos ms utilizados son: el benceno, tolueno, ter de petrleo, cloruro
de metileno, cloroformo, ter etlico, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, butanol. La
eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad de la
sustancia a extraer en el mismo y la facilidad con que se puede separar sta del disolvente.
El ter etlico es el ms usado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los
compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin. Sin embargo, su gran volatilidad y
su fcil inflamabilidad exigen usarlo con las precauciones debidas.
Equipo y procedimiento. El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de
separacin fig. 1. El tapn y la llave deben estar bien ajustados, se lubrican adecuadamente
antes de su uso.
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Como indica la figura, el embudo de separacin debe manejarse con ambas manos; con una
se sujeta el tapn (asegurndolo con el dedo ndice) y con la otra se manipula la llave. Se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior, se agita con
suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar
perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran tapn y llave, y se agitan
enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a
travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro
metlico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de las roturas, fig. 2. Se destapa y
se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de lquido.
Despus de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca;
as se previenen posibles contaminaciones.
El nmero de extracciones necesarias para cada caso en particular depende del coeficiente
de reparto y de los volmenes relativos del agua y del disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosas y orgnicas depende de sus densidades. En caso de
duda, puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua
de unas gotas de la misma.
Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos
los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el
rendimiento esperado: slo entonces debe procederse a la limpieza, una vez separadas las
fases orgnicas de las acuosas. Es recomendable tratar la fase orgnica con sustancias como
el CaCl2, Na2SO4 u otra sustancia desecante para eliminar todo residuo de agua que se
encuentre presente.
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extraccin, stas pueden romperse de ordinario mediante:
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a) Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin, manteniendo su


posicin normal.
b) Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
c) Saturacin de la capa acuosa con sal comn lo cual hace disminuir la solubilidad en agua
de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgnicos, lo cual se conoce como
disolvente salino.
Extraccin con cidos y lcalis. Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de
compuestos orgnicos, utilizando soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas
sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en ter.
Una solucin de NaOH 10% convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos R-COOH en sus
sales sdicas R-COO-Na+. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin
semejante con el mismo reactivo. Por esta causa puede utilizarse una solucin de NaOH para
extraer un cido carboxlico o un compuesto fenlico de su solucin en un disolvente
orgnico o, recprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgnicas
por extraccin de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten los cidos carboxlicos en sus
respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con los
compuestos fenlicos.
Esta es la base de un mtodo de separacin de cidos carboxlicos y fenoles: el cido se
extrae en primer lugar de su solucin en un disolvente orgnico con una de bicarbonato
sdico y posteriormente el fenol con una solucin de sosa.
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por extraccin
con una solucin de hidrxido, carbonato, o bicarbonato sdico.
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El cido clorhdrico diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de sustancias


bsicas de sus mezclas con otras neutras o cidas, o bien para eliminar impurezas bsicas.
El cido diluido convierte la base, por ejemplo, una amina orgnica en la correspondiente sal
de amonio, soluble en agua R-

NH2

HCl

R-NH3+Cl-. Por otra parte las

impurezas orgnicas que acompaan a una amina pueden eliminarse por extraccin de las
mismas con un disolvente orgnico de una solucin cida de aquella.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos de los fenoles son fcilmente convertibles en los
compuestos de partida por tratamiento con H 2SO4 o H3PO4. Los derivados de aminas se
transforman de nuevo en aminas por adicin de una solucin de NaOH.
PROCEDIMIENTO
1. Tomar una muestra de 25 mL de la mezcla problema.
2. Checar el pH de la solucin.
a) Si el pH es cido, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 mL de
solucin acuosa de NaOH, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
b) Si el pH es bsico, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 mL de
solucin acuosa de HCl, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
3. A la fase orgnica volver a repetir el paso 2.
4. Reunir los extractos acuosos.
5. A la fase orgnica secar con Na2SO4 anhidro y guardar para posteriormente determinar el
p.eb. en otra sesin.
6. A los extractos acuosos, agregar HCl al 6M (hasta neutralizar). Concentrar la solucin
por evaporacin.
7. Dejar enfriar y esperar a cristalizar.
8. Filtrar en embudo de filtracin rpida. El filtrado se deposita en el drenaje.
9. Secar los cristales.
10. Pesar los cristales.
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Reactivo
Filtrado (paso 8)

Colector
Drenaje

CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1. Defina extraccin.
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2. Escriba en qu consisten los siguientes tipos generales de extraccin.


a

a) Continua

b
c

b) Discontinua

c) Lquido Slido

d) Lquido Lquido

3. Defina qu es un agente desecante.

4. Qu condiciones debe reunir un desecante para que acte como tal?

5. Qu requisitos son necesarios en un solvente de extraccin? Y explique cada uno de


ellos.

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6. Haga una tabla de clasificacin de desecantes para cada una de las diferentes familias
de compuestos orgnicos.

7. Con frecuencia durante el proceso de extraccin se forman emulsiones. Cmo se


pueden destruir stas?

8. Suponga que se dan 100 mL de una solucin acuosa que contiene 1 mg de LSD y usted
quiere extraer el LSD en ter. El coeficiente de distribucin est dado por:

Concentracin en ter
10
Concentracin en agua

a)Cunto LSD se extrae con una sola porcin de 150 mL de ter?

b)Cunto LSD se extrae en tres porciones sucesivas de ter en 50 mL?

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9. Indique qu mtodo para extraccin de una mezcla de cido benzico, -naftol y


p-diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:
f

Sustancia

Punto de fusin
(0C)

Constante de ionizacin Solubilidad en H2O


(20C)

cido Benzico

-naftol

p-diclorobenceno

10.

Por qu el embudo de extraccin no se debe llenar totalmente con el lquido?

10

120
123

6.3X105
1.0X109

53

0.25gr/100 mL
0.10gr/100 mL

Insoluble

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PRCTICA No. 2
PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN
Objetivo: determinar el punto de fusin y ebullicin de una sustancia, utilizando el
equipo adecuado (Melt-Temp o Fisher-Johns).
Punto de fusin. Ninguna otra constante fsica de los slidos tiene tanta aplicacin
en qumica orgnica como el punto de fusin. Desde el punto de vista prctico el
punto de fusin de un slido cristalino se puede definir como la temperatura a la que
el slido se transforma en lquido a la presin de una atmsfera. En una sustancia
pura, el cambio de estado es generalmente muy rpido y la temperatura es
caracterstica, no afectndose prcticamente por un cambio moderado de presin. Por
esto, el punto de fusin es una constante muy utilizada en la identificacin de slidos.
Adems, debido a que el punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de
impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.
PROCEDIMIENTO
Para determinar el punto de fusin de un slido se introduce de 1 a 2 mm dentro del
tubo capilar se utiliza el aparato MEL-TEMP, la muestra se introduce en un capilar, y
este se coloca en uno de los compartimentos, que es calentado por una resistencia; el
aparato est provisto de un termmetro que registra las lecturas de la temperatura. El
punto de fusin se observa con ayuda de un foco de iluminacin de un vidrio de
aumento, debido a que para la fusin se necesita algn tiempo y que el calentamiento
tiene que ser uniforme, cuando se utiliza este tipo de medida, incluso las sustancias
puras pueden fundir en un pequeo intervalo. Sin embargo, como regla general, se
considera que una muestra pura ha fundido bien cuando el intervalo observado sea de
0.5 1.0 C.
La muestra slida deber estar seca y finamente dividida. Si fuese necesario deber
moler en un mortero y machacar o pulverizar sobre un trozo de papel filtro con una
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esptula pequea. Para asegurar una determinacin exacta del punto de fusin,
solamente se deber llenar el capilar con la cantidad suficiente de slido, que
corresponde, aproximadamente a la mitad de la altura de la longitud del tubo
termomtrico. La tendencia del alumno es usar casi siempre demasiada cantidad. Los
tubos para el punto de fusin deben ser capilares de paredes finas, de 0.75 1 mm de
dimetro y cerrado por un extremo, lo cual se puede hacer fundiendo con la llama, el
capilar estirado a intervalos tales que permitan la obtencin de tubitos cerrados por
uno de los extremos. Para llenar el tubo se invierte y se toma una pequea cantidad de
slido con el extremo abierto presionando sobre ste. Entonces se le da la vuelta y se
baja el slido al fondo del tubo mediante:
a) un suave frotamiento con la lima
b) golpeando suavemente el tubo sobre la mesa, sujetndolo entre los dedos pulgar e
ndice
c) dejando caer el tubo por el interior de una varilla de vidrio hueca, de unos 60 cm,
puesta verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las veces necesarias
hasta que toda la muestra pase al fondo.

Si no se conoce el punto de fusin del slido, se puede ganar tiempo llenando dos
capilares y haciendo una determinacin aproximada del punto de fusin calentando
rpidamente. A continuacin se deja enfriar el bao a unos 30 C por debajo del punto
observado, se coloca el segundo capilar y se hace una determinacin exacta.
En toda determinacin de la muestra deber estar perfectamente seca. Se debe anotar
la temperatura a la que comenz a fundir y aquella a la que se licu la muestra, as
como tambin si ocurri descomposicin, desprendimiento de gas o cambio de color.

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PUNTO DE EBULLICIN
El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual su
presin de vapor es igual a la presin externa que acta sobre la superficie del
liquido. Esta constante fsica es muy importante como criterio de pureza e identidad.
Por lo que una determinacin exacta requiere el uso de un aparato complicado, en el
cual el termmetro est en contacto con ambas fases, la lquida y la gaseosa, cuando
se ha alcanzado el punto de equilibrio, pero en las determinaciones de rutina qumica,
se puede emplear un matraz de destilacin ordinario y algunos de los mtodos
semimicro y microqumicos, a los primeros pertenece el mtodo SIWOLOBOFF y a
los segundos el de EMICH.
Los lquidos utilizados para los baos tienen que ser estables y de puntos de
ebullicin altos. Los ms utilizados son: glicerina (p.eb.=290 C), cido sulfrico
concentrado (PRECAUCIN) que se puede calentar hasta unos 225 C sin peligro.
Se han ideado varios tipos de baos para lograr una calefaccin uniforme en la
determinacin del punto de fusin, el ms usado es el tubo de THIELE, fig. 3, que
asegura corriente de conveccin por un calentamiento uniforme.
El capilar ya adherido al termmetro en la forma correcta, se colocar al nivel del
brazo superior del tubo lateral de Thiele, evitando que toque las paredes del
recipiente. Una vez listo el aparato, se procede al calentamiento, aplicando la flama,
procurando que no sea muy rpido, y cuando falten 15 C para el punto de ebullicin,
se regula el calentamiento para que la temperatura se eleve uniformemente y no ms
rpido de 2 por minuto.
Mtodo semimicro de Siwoloboff. En un tubo pequeo (3mm de dimetro y 6-8 cm
de largo), cerrado por un extremo se colocan de 6 a 8 gotas de la muestra, a
continuacin se introduce un capilar (0.75 a 1.00 mm de dimetro y 6-8 cm de largo)
cerrado por un extremo y con el otro extremo abierto dirigido al fondo del primer
tubo; el cual se fija con una liga a un termmetro, procurando que la columna del
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lquido quede fija al bulbo; el tubo y el termmetro se introducen en un Thiele. La


temperatura se eleva hasta que del capilar pequeo, salga una rpida y continua
corriente de burbuja que pase a travs del lquido. La llama se retira y se deja enfriar
el bao, al mismo tiempo que se le contina agitando vigorosamente. Se anota la
temperatura que hay en el instante en que dejan de salir burbujas del capilar y justo
antes de que el lquido entre en l. Esta temperatura es el punto de ebullicin.
Reactivo
Slido a determinar

Colector
G

Figur

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CUESTIONARIO DE LA PRCTICA.
1. Estado fsico de las sustancias a las cuales se les va a determinar:
a

a) El punto de fusin

b
c

b) El punto de ebullicin

2. Qu factores hay que considerar para llevar a cabo la determinacin del:


a) Punto de fusin

b) Punto de ebullicin

3. Cul es el objetivo de determinar:


a) El punto de fusin

b) El punto de ebullicin de una sustancia?

4. Qu caractersticas debe de tener la sustancia que se utilice como bao de


calentamiento dentro del tubo Thiele?

5. Por qu en el tubo de Thiele se usa glicerina o H2SO4 y no agua?


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6. En qu consiste el punto de fusin de zona?

7. Investigue mtodos de determinacin de puntos de fusin para sustancias que


funden arriba de 300 C y describa alguno de ellos.

8. Cul cree usted que puede ser la causa por la cual un compuesto orgnico al
fundir muestre un amplio rango de fusin?

9. En qu consiste el punto de fusin mixto?

10. Investigue un mtodo para calibracin de termmetros.

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PRCTICA No. 3
DESTILACIN FRACCIONADA
Objetivo: Separar los componentes de una mezcla binaria mediante destilacin
fraccionada.
INTRODUCCIN
La destilacin es el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de
lquidos. Se utiliza siempre para separar un lquido de una impureza no voltil.
Tericamente cualquier par de sustancias que no tengan presiones de vapor idnticas
en todo el intervalo de temperaturas en el cual son estables se pueden separar por
destilacin.
Como regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de dos componentes
que hierva por lo menos con una diferencia de 80 C puede separarse por una
destilacin sencilla. Sustancias cuyo punto de ebullicin difieren de 30-80 C se
pueden separar por una destilacin fraccionada.
Evidentemente, por repetidas destilaciones sencillas combinando y recombinando
varias fracciones destiladas y condensadas, se podra separar una mezcla de lquidos
que difieren poco en su punto de ebullicin, al final, el destilado ser el componente
de punto de ebullicin bajo, puro, y el residuo el componente con punto de ebullicin
elevado.
La destilacin fraccionada es simplemente una tcnica que realiza una serie completa
de estas pequeas separaciones en una operacin sencilla y continua. En principio,
una columna de destilacin fraccionada proporciona una gran superficie para el
intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el
condensado descendente.
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Esto hace posible una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a


lo largo de la columna.
PROCEDIMIENTO
Para efectuar una destilacin fraccionada en el laboratorio se utiliza el aparato
representado en la fig. 1. El aparato completo se monta sobre soportes con pinzas que
debern estar cubiertas de gomas o asbesto para evitar la ruptura del vidrio por el
calor o golpes.
En una columna sencilla rellena de materiales inertes con una gran superficie, como
cuentas o hlices de vidrio, hlices de metal, trocitos de porcelana, etc., tal como se
indica en la fig. 1, hay un intercambio continuo de calor en la superficie del relleno
entre el condensado descendente ms fro y el vapor ascendente ms caliente.
Cuando el condensado en algn punto de la columna tome calor del vapor, parte se
evapora de nuevo y el vapor formado es ms rico en el componente ms voltil que el
condensado.
Al mismo tiempo, cuando el vapor pasa al condensador, parte del mismo se condensa,
siendo este condensado ms rico que el vapor con el que est en equilibrio en el punto
de ebullicin ms elevado. De esta forma el vapor que llega es eliminado en la cabeza
de la columna, y corresponde al componente de punto de ebullicin elevado. A todo
lo largo de la columna existe un gradiente de temperatura desde el punto de ebullicin
de x. Este gradiente representa una serie completa de equilibrios entre el lquido y
el vapor en los que la concentracin de x aumenta progresivamente desde el
extremo inferior al superior de la columna.
Esta columna realiza el equivalente a varios cientos de destilaciones sencillas
separadas y son eficaces incluso en la separacin de lquidos cuyos puntos de
ebullicin difieran en una fraccin de grado.
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En estas columnas, la mayor parte del condensado en el refrigerante se devuelve de


nuevo al relleno de la columna, recogindose en el colector slo una pequea
fraccin. La relacin entre el condensado que se devuelve a la columna y el que se
recoge recibe el nombre de relacin de reflujo. La eficacia del fraccionamiento
aumenta al aumentar la relacin de reflujo.
Durante la destilacin el bulbo del termmetro colocado en la cabeza de destilacin
debe quedar justamente horizontal a la entrada del condensador.
La destilacin debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones
mantenindose continuamente una gota del condensado en el tubo del termmetro.
Esto favorece el mantenimiento del equilibrio lquido-vapor en el bulbo.
Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura superior
al punto de ebullicin) en mayor o menor extensin.
Se encuentran entonces en un estado meta-estable que se interrumpe peridicamente
al formarse sbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del lquido, se dice
entonces que ste hierve a saltos. Cuando esto sucede el vapor est tambin
sobrecalentado y el punto de ebullicin observado puede ser superior al real.
Esto puede evitarse aadiendo al matraz de destilacin dos o tres trocitos de
porcelana porosa, stos constituyen un lugar apropiado para la formacin de ncleos
de burbujas y el lquido hierve. Si el lquido se abandona cierto tiempo a una
temperatura inferior a su punto de ebullicin, entonces los poros de porcelana se
llenan de lquido y estos pierden su efectividad. Para la adicin de un nuevo trocito, el
lquido debe enfriarse con seguridad por debajo de su punto de ebullicin; la adicin
de un trocito de material poroso o un lquido sobrecalentado favorece a una ebullicin
repentina que puede ser violenta.
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La existencia de una capa de un slido en el fondo del matraz de destilacin puede ser
la causa de violentos saltos durante la destilacin, especialmente si se utiliza una
calefaccin local fuerte en el fondo del matraz. La calefaccin de un matraz que lleva
cierta cantidad de slidos depositados en el fondo se debe realizar siempre mediante
un bao lquido de algn tipo.
Durante la destilacin se pueden recolectar fracciones en funcin del volumen del
rango determinado de los puntos de ebullicin de cada fraccin.
Tambin se puede hacer en funcin de temperaturas y determinando el volumen
destilado. Una forma sencilla de determinar la concentracin de los componentes en
una fraccin de refraccin usando estndares; de cada fraccin se determina el ndice
de refraccin y se va a la grfica para determinar la relacin de los componentes.
Otra forma es mediante los diagramas de temperatura-composicin de soluciones
ideales y no ideales, los primeros siguen la ley de Raoult, los cuales se obtienen
experimentalmente.
Reactivo
Acetato de Etilo
Butanol

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Colector
E (orgnico)

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CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1. Propiedades fsicas en las que se fundamenta la destilacin.

2.

En qu consiste la tcnica de la destilacin?

3.

Cul es la diferencia que existe entre una destilacin simple y una fraccionada?

4.

Cul es el significado de H.E.T.P?

5.

La relacin que existe entre H.E.T.P. y eficiencia de una columna.

6.

Dibuje el montaje de los aparatos que se utilizan en:

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a)

Destilacin simple

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b)

Destilacin fraccionada.
7.

Cul es la razn por la cual hay que aplicar calentamiento uniforme sobre el
matraz donde se lleva a cabo la destilacin?

8.

Cul es la razn por la cual el termmetro no se coloca sumergido en el lquido?

9.

Cul es la razn por la cual hay que aadir ncleos de ebullicin?

10. Cul es la razn por la cual los ncleos de ebullicin deben aadirse antes de
iniciar el calentamiento y no cuando el lquido ya est caliente?

11. Cul es la razn por la cual el calentamiento debe ser tal que el aumento de
temperatura no sea tan brusco (de tal forma que el destilado caiga en una relacin
no mayor de 2-3 gotas por segundo)?

12. Cul es la razn por la cual el matraz no debe llenarse ms de la mitad?

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13. Cul es la razn por la cual hay que empacar la columna de fraccionacin?

14. Mencione usted tres tipos de columnas de fraccionacin y cual es la ventaja que
presenta cada una de ellas.

15. En qu caso debe preferirse usar un refrigerante de aire al hacer una destilacin?

16. Represente esquemticamente las partes con las cuales debe constar un sistema
de destilacin que trabaje a una presin reducida de 5 mmHg.

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PRCTICA No. 4
REACCIN DE DIAZOTACIN de?
NARANJA II Y TEIDO DE FIBRAS
Objetivo: Sintetizar un colorante, mediante la formacin de una sal de diazonio.
INTRODUCCIN
Los colorantes incluyen un diverso grupo de compuestos, los cuales tienen en comn
la propiedad de producir un color permanente sobre ropa, papel o cuero. Todos los
colorantes son compuestos aromticos con una alta deslocalizacin de electrones los
cuales absorben la luz a una cierta longitud de onda. Los ms importantes tipos
estructurales de colorantes son los compuestos azo, los triarilmetilcationes y las
antraquinonas.
Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe poseer una serie de
propiedades entre las cuales las ms importantes son:
a) Con respecto a su uso:
Permanencia de color, es decir, que sea resistente al lavado, a la oxidacin con
aire y exposicin a la luz intensa.
b) Con respecto a su manufactura:
El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en cualquier
teido. La aplicacin comercial de mayor inters de los colorantes en la industria
textil, para teir telas, entre las cuales se encuentran fibras tales como: dacrn,
terlenka, acriln nylon, etc.
En la industria textil los colorantes se clasifican de acuerdo al proceso de teido
de una fibra. Una clasificacin general es la siguiente:
cidos
Bsicos
Directos
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Dispersos
De tinta
Los colorantes cidos y bsicos, son fijados sobre una fibra por atraccin inica
(los trminos aninicos y catinicos son tambin usados para estos tipos de
colorantes), en una solucin cida o bsica, respectivamente.
Un colorante tpicamente cido (tinte aninico), contiene grupos SO 3-Na+, y se
combina en solucin cida con una fibra que contenga grupos NH 2. El proceso
de teido es un intercambio entre los iones Na+ del colorante, con los iones NH3+
de la fibra:
Colorante SO3-Na+ + NH3+ Fibra Colorante SO3-NH+ - Fibra
Fibra cida en solucin cida

Fibra teida

Un colorante bsico (tipo catinico), se combina con centros aninicos de la fibra


Colorante

C=N+ + O-CO-Fibra

[Colorante -C=N]+[O-CO-Fibra]-

Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodn, la mayor parte
de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrgeno con la fibra.
Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensin.
Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma
reducida, y en el bao es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se
deposita sobre el tejido.
Ejemplos:

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FIBRA
Lana o seda
Algodn
Orln
Dacrn
Nylon

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TIPO
Protena

COLORANTE
Catinico o aninico Ar3BC+-

Acetato de celulosa
Acrlico
Polister
Poliamidas

SO3Dispersos (antraquinona)
Catinico
Dispersos
Aninicos o catinicos

El naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo; estos


contienen el grupo N=N-, unido a dos ncleos aromticos adems contienen dentro
de su estructura grupos formadores de sales, tales como los grupos hidroxilo, amino,
cido sulfnico o grupos carboxilo (auxocromos); los cuales usualmente intensifican
el color y al mismo tiempo capacitan a la molcula para unirse a los tejidos o
combinarse con los mordientes para formar una laguna.
Los colorantes azo son formados por reaccin? copulacin del ion diazonio con un
fenol o una amina aromtica; ya que muchos iones diazonio se descomponen
rpidamente en solucin; es deseable que la reaccin se complete rpidamente. El
proceso consta de dos etapas:
a) Diazotacin (sntesis de la sal de diazonio)
b) Copulacin: Reaccin del ion diazonio con la amina aromtica o el fenol.
Diazotacin: una amina aromtica es convertida al ion diazonio con cido nitroso.
2NaNO2 + H2SO4
ArNH2

+ HNO2/0C

PROCEDIMIENTO
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2HO-NO2 + Na2SO4
ArN=N+ + H2O

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1.- Colorante Naranja II.


En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disuelve 0.5 gr. De cido sulfanlico en 1 mL de
solucin al 10% de hidrxido de sodio, es importante utilizar slo la cantidad de
NaOH marcada aunque no se disuelva el cido ya que si se aade en exceso se
interrumpe la formacin de la sal de diazonio. Agrega a esta solucin 0.2 gr de nitrito
de sodio disuelto en 1 mL de agua.
Enfra la mezcla a menos de 0 C, introducindola en un bao de hielo-sal. Si es
necesario, puedes poner un trozo de hielo en el matraz.
Diazota la solucin de cido sulfanlico aadiendo lentamente y agitando
vigorosamente (con una varilla) 2.5 mL de cido sulfrico 4 N. (Se debe cuidar
mucho que la temperatura no pase de 0-5 C). Enfralo antes de aadirlo. Disuelve
rpidamente 0.4 gr de -naftol en 5 mL de una solucin al 10% de NaOH. Calienta si
fuera necesario, pero enfralo antes de usarlo. Aade la solucin helada de -naftol.
Deja que la mezcla adquiera espontneamente la temperatura ambiente (15 a 20 min),
aade 2 gr de cloruro de sodio a la mezcla. Filtra el colorante precipitado, lvalo con
20 mL de agua helada. Djalo secar separando un poco para la prueba de teido.
Entrega el colorante seco.
2.- Tcnica de teido de fibras.
Remoja las muestras que te entrega el instructor en 200 mL de agua a 50 C durante
10 min. Toma la muestra de cada uno (de los diferentes tipos de fibras), usando una
varilla de vidrio para ponerlos en otro vaso de precipitado conteniendo 50 mL de agua
a 50 C y en el que previamente se hayan disuelto 0.25 gr de naranja II, 0.4 gr de sal
de Glauber (sulfato de sodio) y 0.25 mL de cido actico glacial. Despus de

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introducir las muestras eleva durante 10 minutos y posteriormente scalas y lvalas


con agua a temperatura ambiente.
Entrega las fibras teidas junto con el reporte.
Reactivo
Solucin de lavado
Solucin del teido

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Colector
A
Colorantes y lugol

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CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1.- Qu objetivo tiene preparar un colorante?

2.- Qu tipo de reaccin ocurre en la preparacin de un colorante diazico?

3.- Cmo ocurre la tincin de fibras?

4.- Describe brevemente el procedimiento seguido para la obtencin del colorante.

5.- Por qu es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 0
C)?

6.- Por qu se parte del cido sulfanlico y no de la anilina?

7.- Cul es el objeto de aadir el cloruro de sodio a la mezcla?

8.- Cul es el objeto de aadir el sulfato de sodio durante el proceso de tincin?

9.- Puede usarse la cilohexanilina en lugar de la anilina para obtener un colorante?


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Explica

10.- Para la copulacin de la sal de diazonio, qu tipos de compuestos pueden usarse.

11.- Qu es un mordiente y cmo acta?

12.- Cules sustancias pueden actuar como mordientes?

13.- Qu tipo de fibras pueden ser teidas?

14.- Cul es la diferencia entre un pigmento y un colorante?

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DIAGRAMA DE FLUJO

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PRCTICA No. 5
SINTESIS DE LA NEROLINA
Objetivo: Preparar y purificar el 2-metoxi-naftaleno, a partir de -naftol y metanol y
estimar el grado de pureza del producto mediante la determinacin de su punto de
ebullicin
INTRODUCCIN
Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R Ar-O-Ar. Debido a
que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento
dipolar neto.
Varios teres simtricos con grupos alquilos menores se preparan en gran escala,
principalmente para uso como solventes. El ms importante de estos es el dietil ter,
el solvente empleado ms comnmente en extraccin; otros teres sencillos
importantes son el diisopropil ter y el di-n-butil ter. Estos se preparan por la
reaccin de los alcoholes correspondientes con cido sulfrico. Al perderse una
molcula de agua por cada par de molculas de alcohol, esta reaccin es una especia
de deshidratacin. Esta deshidratacin da teres y no alquenos seleccionando
adecuadamente
las
condiciones
de
reaccin.

La deshidratacin se suele limitar a la preparacin de teres simtricos, ya que una


combinacin de dos alcoholes da normalmente una mezcla de tres teres.
Otro ter importante econmicamente es el metil-terbutil-ter (MTBE), aditivo
antidetonante para gasolinas que sustituye a compuestos con plomo. Sin embargo el
MTBE puede causar otros problemas ambientales.
Muchos de los teres se encuentran en la naturaleza, formando parte de los llamados
aceites esenciales. Ejemplos de ellos son la vainillina de la vainilla, el safrol de la

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nuez moscada, y el anetol del ans, por sus caractersticas son empleados en la
fabricacin de esencias artificiales.

La nerolina, un ter, es un importante ingrediente en muchos perfumes. Sin embargo,


su accin no es la de aadir una nota a la fragancia. La sustancia acta como fijador,
encargndose de mantener a todos los dems ingredientes unidos al disminuir la
velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles.
Si un fijador como la nerolina no est presente, la fragancia de un perfume complejo
cambiar con el tiempo cuidando los aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs
sustancias menos voltiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma.
Reaccin general de la Nerolina

MECANISMO DE LA REACCIN

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Equipo

Balanza
Plancha termoagitadora
Bomba de vaco
Melt-Temp

Material

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Matraz Erlenmeyer de 125 mL


Refrigerante
Esptula
Vasos de precipitado de 100 mL
Barra magntica
Soporte universal
Pinzas para soporte
Vidrio de reloj
Pipeta de 5 mL
Pipeta de 10 mL
Propipeta
Termmetro
Papel filtro
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Trampa para bomba de vaco
Manguera

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PROCEDIMIENTO

1. Pesar 5 gramos de -naftol y colocarlos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.


2. Agregar al matraz 25 mL de metanol y 5 mL de cido sulfrico.
3. Colocar un refrigerante al matraz Erlenmeyer y mantener la mezcla a reflujo
durante 1 hora.
4. Verter la mezcla del matraz sobre 100 mL de agua helada.
5. Recoger el precipitado por filtracin a vaco.
6. Lavar el precipitado dos veces con agua helada, una vez con hidrxido de sodio al
10% y otra vez con agua helada.
7. Secar los cristales, pesar, determinar el punto de fusin y el porcentaje de
rendimiento.

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CUESTIONARIO
1. Escriba el nombre segn la IUPAC de la nerolina y su frmula semidesarrollada.

2. Qu caractersticas deben tener los alcoholes que se utilizan en el mtodo de


sntesis de teres que se uso en el laboratorio?

3. Si quisiera aumentar el rendimiento de esta reaccin, qu tcnica utilizara para


logarlo?

4. Indique algunos usos de la nerolina.

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DIAGRAMA DE FLUJO

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BIBLIOGRAFA
Dana W. Mayo
Ronald M. Pike
Peter K. Trumper

Microscale Organic Laboratory


Editorial: John Wiley & Sons, Inc.
ISBN 0-471-57505-4

Tercera Edicin

Ralph L. Shriner
Reynold C. Fuson
David Y. Curtin

Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos


Editorial: LIMUSA
ISBN 968-18-0920-3

Primera Edicin

Ao 1994

Ao 1990

Academia de Laboratorios Manual de Laboratorio de Qumica Organica I


Fac. de Ciencias Qumicas. UANL

Primera edicin
Ao 1987

Academia de Laboratorios Manual de Laboratoio de Qumica Organica II


Fac. de Ciencias Qumicas. UANL

Primera Edicin
Ao 1987

Xorge A. Domnguez.

Experimentos de Qumica Orgnica


Editorial: LIMUSA
ISBN 968-18-0092-3

Primera Edicin
Ao 1991

Xorge A. Domnguez.

Mtodos de investigacin Fitoqumica


Editorial: LIMUSA
ISBN 968-18-0115-6

Primera Edicin
Ao 1988

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