UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES

Facultad De Ingeniería Pesquera Y Ciencias Del Mar

Q
U Escuela Profesional De Ingeniería Industrial
Í
Pesquera
M
I Tema:
C
A Hidrocarburos Aromáticos

Docente:

O Ing. López Celi Alduvar N.

R
G Integrantes:
Á
N
I  Alemán Zevallos, Álvaro Fabian.  García Mateo, Grecia.
C
 Correa Aguirre, César Antonio.  Huertas Palma, Marjorie Janeth
A
 Farias Elizalde, Yamir Pool.  Zevallos Medina, Camila Nicoll.

Tumbes, 2022-II
 Introducción
En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo nuevo del gas de
alumbrado, al que llamó “bicarburo de hidrógeno”. Nueve años
después, Eilhardt Mitscherlich, de la Universidad de Berlín, preparó
la misma sustancia calentando ácido benzoico con cal, y encontró
que era un hidrocarburo que tenía la fórmula empírica CnHn.

A este grupo de compuestos se le llamó aromáticos, por sus olores

agradables. A otros compuestos orgánicos que no tienen estas
propiedades se les llamó alifáticos, que significa “como grasa.” A
medida que se investigaba la estabilidad excepcional de los
compuestos aromáticos, el término aromático se empezó a aplicar
a compuestos con esa estabilidad, independientemente de sus
olores.
 BENCENO
El benceno, C6H6, es el prototipo de los compuestos
aromáticos, los cuales son compuestos insaturados
que muestran un bajo grado de reactividad. La
estructura de Kekulé (1865) para el benceno, tiene
un solo producto monosustituido, ya que los seis H
son equivalentes.

Existen tres bencenos disustituidos: los isómeros de posición 1,2-, 1,3- Y

1,4-, denominados orto, meta y para, respectivamente
Regla de kekulé y la estructura del
benceno
En 1866, sólo unos cuantos años después de publicar sus
ideas acerca de lo que ahora se conoce como la teoría
estructural de la química orgánica, August Kekulé la aplicó
a la estructura del bencenoBasó su razonamiento en tres
premisas:

1. El benceno es C6H6.
2. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.
3. La teoría estructural requiere de cuatro enlaces para
cada carbono.

Kekulé propuso la idea arriesgada de que los seis átomos

de carbono del benceno estaban unidos formando un anillo.
Podían acomodarse cuatro enlaces en cada carbono con un
sistema que alterna enlaces sencillos y dobles, con un
hidrógeno en cada carbono.

Pronto se descubrió un defecto en la estructura de Kekulé

para el benceno. La estructura de Kekulé requiere que los
patrones de disustitución 1,2- y 1,6- creen compuestos
diferentes (isómeros).
 NOMENCLATURA
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata
de los compuestos monosustituidos las posiciones en el anillo bencénico
son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos,alquilos o
arilos.

Disustituidos:

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones

relativas se indican mediante números o prefijos; los prefijos utilizados
son: Orto, Meta y Para-, de acuerdo a la forma:
Orto-(O-): Se utiliza en carbonos adyacentes posiciones 1,2.

Meta-(M-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternadas

en posiciones 1,3.

Para-(P- ): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en

carbonos opuestos posiciones 1,4

Polisustituidos:

Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo del benceno sus

posiciones se deben indicar mediante números;
 PROPIEDADES FÍSICAS
La planaridad de las moléculas de los hidrocarburos aromáticos
influye mucho en sus propiedades físicas.

 Sus densidades son mayores que la de los hidrocarburos

alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y sus puntos de
ebullición y de fusión son más altos.

 Los puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso

molecular, pero los puntos de fusión dependen de la simetría
de la molécula.

 Flotan sobre el agua y son muy poco solubles en ella pero

más que los alcanos.

 Son ligeramente más densos que sus análogos no aromáticos,

pero son menos densos que el agua. Así, los hidrocarburos
aromáticos y sus derivados halogenados son insolubles en
agua en general.

 Todos son incoloros

REACCIONES DE LOS
COMPUESTOS
AROMÁTICOS
 HALOGENACIÓN DEL BENCENO

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el Cl o el

Br en presencia de catalizadores, produciendo
halogenuros de hidrógeno y derivados halogenados.

Catalizadores:
Ejemplo:
 NITRACIÓN DEL BENCENO

El ácido nítrico ataca los compuestos aromáticos, formando nitroderivados

en presencia de H2SO4
Ejemplo:
 REACCIÓN DE ALQUILACIÓN

Consiste en la sustitución de un “H” por un radical

alquílico, y se conoce como reacción de FRIEDEL
- CRAFTS

Catalizadores:
Ejemplo:
 REACCIÓN DE ACILACIÓN

En esta reacción se hace reaccionar el benceno con halogenuros

de ácido, dando como producto final da una “cetona”
Ejemplo:
PREPARACIONES
 Síntesis
En todos los métodos industriales sintéticos, llamados
refinación catalítica, se utilizan alcanos y cicloalcanos
aislados del petróleo.

Utilice la reacción de Diels-Alder para sintetizar el ácido

benzoico, CH5COOH
.

S y Se se pueden utilizar en lugar de Pt y H2S y H2Se, entonces,

los productos respectivos.
¡GRACIAS!