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FECHA: 20/02/2018
INVESTIGACIÓN Nº1
TEMA / ORDEN:
Benceno:
El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que dispone de seis
átomos de carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
Cabe recordar que un hidrocarburo es un compuesto de tipo orgánico que combina átomos de
carbono y de hidrógeno. Su forma molecular, por lo tanto, está basada en el enlace de átomos de
carbono y átomos de hidrógeno en cadenas que pueden ser ramificadas o lineales y cerradas o
abiertas.
El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que componen un hexágono.
En los vértices de esta figura aparecen los átomos de carbono, con tres enlaces simples y tres dobles
que se sitúan en posiciones alternas.
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El descubridor del benceno fue el químico y físico británico Michael Faraday (1791-1867), cuando
logró aislar gas de alumbrado en 1825 y detectó esta molécula. El alemán August Kekulé (1829-}
1896),
por su parte, fue quien representó por primera vez al benceno con tres dobles enlaces. Más adelante,
el estadounidense Linus Pauling (1901-1994) postuló la mesomería o resonancia del benceno:
una herramienta que permite la representación de una estructura molecular a través de la
combinación lineal de las estructuras teóricas que no presentan coincidencia con las estructuras
reales.
El benceno es uno de los productos químicos más utilizados en todo el mundo. Se emplea para
la elaboración de nailon, resinas, plásticos, lubricantes, gomas, detergentes y tinturas. Incluso
se usa benceno para producir pesticidas y ciertos medicamentos.
Fórmula estructural
C6H6
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La fórmula de Kekulé, la más satisfactoria, es la única que se utiliza. Sin embargo, no representa de
manera perfecta las propiedades del benceno, puesto que deja prever dos derivadas bisustituidos en
las posiciones contiguas, mientras que la experiencia demuestra que nunca se ha dado este caso:
Se podría conservar el esquema de Kekulé admitiendo que los seis átomos de carbono, colocados en
los vértices del ciclo hexagonal regular y plano, están ligados dos a dos por un simple enlace,
estando formados por tres dobles enlaces alternos con sencillos por enlaces, muy movibles los
últimos, lo que permite explicar el paso de una forma de Kekulé a la otra, suponiendo la
imposibilidad de aislar los isómeros.
PROPIEDADES FISICAS
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y
una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son
conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.
Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se
obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se
encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.
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PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres.
Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del
núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado y caliente.
NOMENCLATURA
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
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En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el
anillo.
El anillo bencénico es un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de electrones que posee
y su posible movilidad alrededor del anillo.
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido, explica porque los enlaces C-C del
benceno tienen la misma longitud. Esta distancia es intermedia entre la de un enlace doble y un
enlace simple.
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REACCIONES
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o
tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la
reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que
contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el
nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
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Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica),
una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido
sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los
compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación
.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclo hexano,
manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
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OBTENCIÓN DE BENCENO
En la industria:
Por la destilación seca de hulla 1300 C° obteniéndose un líquido negro llamado “alquitrán
de hulla”, que al ser nuevamente destilado origina:
En el laboratorio:
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El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como
catalizador, formando homólogos.
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion
Cl en la halogenación.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse
calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método
tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede
introducirse fácilmente cadenas largas normales.
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Bruñidores.
Fabricantes de ácido carbólico.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Químicos.
Soldadores.
BIBLIOGRAFÍA
QUÍMICA DE ARMENDÁRIS
QUÍMICA ORGÁNICA DE MORRISON/BOYS
QUÍMICA ORGÁNICA DE G. DEVORE Y E. MUÑOZ MENA
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ANEXOS
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