Guía de orgánica – Parcial 1

INTRODUCCIÓN
¿Qué es la química orgánica? Es la ciencia que estudia la estructura, propiedades físicas, la
reactividad y transformación de los compuestos orgánicos.
 Estas sustancias tienen como su principal constituyente el elemento carbono, el cual
posee la propiedad de combinarse consigo mismo y formar cadenas carbonadas
estables sean lineales o ramificadas, obteniéndose como resultado una gran cantidad
de nuevos compuestos.

Definición actual de química orgánica: es la parte de la química que se ocupa del estudio
de los compuestos del carbono.

Orígenes de la química orgánica:

 Antoine Lavoisier: sus estudios le permitieron establecer que todos los compuestos
orgánicos tienen carbono en su estructura.

 Jöns Jacob von Berzelius: propuso que los compuestos orgánicos estaban constituidos
por pocos elementos, incluyendo carbono e hidrogeno y estableció la teoría vitalista.

 Butlerov: introduce el término estructura química.

 Jacobus H. Van’t Hoff y Joseph A. Le Bel: deducen que el carbono en los

compuestos orgánicos está conectado a cuatro átomos y la orientación de éstos
alrededor del carbono es tetraédrica

¿Qué establecía la Teoría Vitalista? Los compuestos orgánicos no pueden ser preparados
en un laboratorio a partir de sustancias inorgánicas ya que se requiere de una fuerza vital que
solo está presente en dichos organismos.

¿Por qué es importante estudiar Química Orgánica? Porque existen varios millones de
compuestos orgánicos y el número aumenta a razón del 5% anual.

¿Qué tiene de especial el carbono que puede formar tantos compuestos? Forman enlaces
covalentes fuertes, tanto consigo mismo (fenómeno concatenación) como con otros
elementos especialmente H,N,O,S,X y P.
 Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos orgánicos
 Combustibles (con excepción como el
CCl4)
 Pueden existir como gases, líquidos y
solidos a temperatura ambiente
 Tienen bajos puntos de fusión y de
ebullición
 Con excepción de las sales, sus átomos
se unen por enlaces covalentes
 La mayoría son insolubles en agua, pero
solubles en solventes orgánicos
 Por lo general, sus reacciones son lentas
y rara vez cuantitativas
 En solución o fundidos no conducen la
corriente eléctrica
Compuestos inorgánicos
 No combustibles
 Existen predominantemente como
solidos a temperatura ambiente
 Tienen altos puntos de fusión y de
ebullición
 En la mayoría de ellos, sus átomos se
unen por enlaces iónicos
 La mayoría son solubles en agua
 La mayoría de sus reacciones son muy
rápidas y cuantitativas
 Sus soluciones conducen la corriente
eléctrica

ALCANOS
¿Qué son los alcanos? Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de
cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Características de los alcanos:

 Hidrocarburos
 Compuestos saturados
 Parafinas (poca afinidad, porca reactividades)
 Hibridación del carbono: sp3

Formula general: CnH2n+2

 Constituyen una serie homologa

Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso
de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH2).
¿Mediante qué tipo de enlace se unen los átomos en los compuestos orgánicos? Mediante
los enlaces covalentes

Enlace covalente:
 Se forma cuando dos átomos para lograr su estabilidad comparten electrones
 Implica el traslape de orbitales atómicos para formar un orbital molecular o de enlace

Hibridación del carbono

¿Qué es la hibridación? Sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos para formar
otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad; las hibridaciones, en el caso de los
compuestos orgánicos, son entre el carbono y los átomos que lo rodean, y estos enlaces son
los que le van a dar la geometría a la molécula.

¿Qué son los orbitales híbridos? Son orbitales formados por combinación de dos o más
orbitales atómicos diferentes de la misma capa.

Teoría de valencia: propone la formación de orbitales híbridos para explicar los ángulos de
enlace observados en algunas moléculas.

¿Por qué usa el carbono orbitales híbridos al formar sus enlaces?

 Las repulsiones entre pares de electrones son minimizadas (más baja energía)
 Se forman enlaces más fuertes (más baja energía)
 Tienen mayor direccionalidad para formar enlaces
 Le posibilita formar más enlaces debido a la promoción del electrón que se presenta
(más baja energía)

 Orbitales sp3: Los cuatro orbitales sp3 formados tienen la misma forma y energía
 Orbitales sp2: Este tipo de hibridación la utiliza el carbono cuando se une a dos átomos
 Orbitales sp: Aquí el carbono está unido a dos átomos

Estabilidad y tamaño: sp > sp2 > sp3

 Características de los orbitales híbridos del carbono
Hibridación No. Y clase de orbitales Orientación Angulo %S %P
híbridos
Un 2s con 4 orbitales Tetraédrica 109.5° 25 75
tres 2p sp3
Un 2s con 3 orbitales Trigonal planar 120° 33.3 66.6
dos 2p sp2
Un 2s con 2 orbitales Lineal 180° 50 50
un 2p sp

Características de orbitales atómicos s y p

Capa

Orbitales s Orbitales p

Mayor energía= Mayor energía=

Mayor estabilidad Menor estabilidad

Menos difuso = electrones más Más difuso = electrones más

cerca del núcleo alejados del núcleo

¿Qué relación existe entre el porcentaje de carácter s de un orbital híbrido y la

estabilidad del enlace que se forma con él? Mayor % carácter s = mayor estabilidad

¿Qué relación existe entre el porcentaje de carácter s de un orbital híbrido y el tamaño

o volumen del orbital? Mayor % carácter s = menor tamaño
Enlace covalente
Características de los enlaces covalentes:
 Angulo de enlace
 Es el ángulo que se forma entre un enlace sigma y otro
 Depende del tipo de hibridación que presenta el átomo central
 Se ve afectado por la presencia de pares de electrones no compartidos

 Longitud de enlace
Es la distancia que separa los núcleos de dos átomos covalentemente
 La longitud de un enlace covalente entre dos átomos A y B, es prácticamente
constante, sin importar a que otros átomos se encuentren unidos A o B
 Depende en gran parte, del tipo de orbitales que se traslapan para formar dicho
enlace

 ¿Qué relación existe entre la longitud de un enlace, su fuerza y su

estabilidad? A menor longitud de enlace, mayor fuerza y mayor estabilidad

Estabilidad de enlaces carbono – carbono

Energía de
Enlace Tipo de enlace Longitud de enlace Molécula
enlace (Kcal/mol) medida
C–C sp3 – sp3 1.54 Å 83 CH3 – CH3
C=C sp2 – sp2 1.34 Å 146 CH2 = CH2
C≡C sp – sp 1.21 Å 200 HC ≡ CH

Aumento de Enlace más Mayor fuerza

carácter s corto de enlace

 Energía de disociación de enlace

Energía que se aplica o desprende en el rompimiento o formación de un enlace

 Reacciones exotérmicas: liberan energía (ΔE<0; cambio de energía interna

menor que cero.)
 Reacciones endotérmicas: absorción de energía (ΔE>0; cambio de energía
interna mayor que cero)
Tipos de ruptura de enlace
Homolítica: cada átomo se queda con un electrón, formándose radicales libres
Hetereolitica: cuando uno de los átomos se queda con el par de electrones formándose iones

ΔHreacción: cantidad de calor desprendido o consumido en el curso de una reacción química

Representación de las moléculas orgánicas