133.

Si se añade cloruro de propionilo a un equivalente de metilamina, se obtiene sólo un

rendimiento del 50 % de N- metilpropanamida. Sin embargo, si el cloruro de acilo se agrega a
dos equivalentes de metilamina, el rendimiento de N- metilpropanamida es casi 100% Explique
estas observaciones.

Sol
134. Hacer una descripción (textual) de la condensación de claisen

Solución:

Cuando un éster con hidrógenos a se trata con un equivalente de base (alcóxido) condensa para
formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres. Este tipo de reacción es conocida como
condensación de Claisen.

etanoato de etilo 3-oxobutanoato de etilo

El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol seguido de

etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoéster)

El mecanismo de la condensación de Claisen transcurre de modo similar al de la condensación

aldólica. En una primera etapa se forma un enolato de éster que condensa sobre el carbonilo de
otra molécula éster. Los equilibrios son desfavorables y requiere de una última etapa ácido base
para desplazarlos.

Etapa 1. Formación del enolato de éster

Etapa 2. Adición nucleófila

Etapa 3. Eliminación de etóxido

Etapa 4. Transformación del 3-cetoester en su enolato. Esta etapa es el primer equilibrio favorable
de la Claisen y desplaza todos los equilibrios anteriores hacia el producto final.

Etapa 5. Protonación del enolato de ceto-éster

sol:
Sol:
Sol: