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Hidrocarburos alifáticos
Alcanos:
Presentan solamente enlaces simples entre los carbonos, son moléculas apolares y su fórmula
general es CNH2N+2, donde N es la cantidad de carbonos en total que tiene el alcano.
Nomenclatura de alcanos:
Para poder iniciar con la nomenclatura de alcanos, debemos conocer los siguientes prefijos, que
especifican la cantidad de carbonos que tienen las cadenas de carbonos, ya sean cadenas
principales o ramificaciones.
Número de Prefijo
carbonos
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hep
8 Oct
9 Non
10 Dec
Colegio San Miguel Arcángel Química, 11° año.
Departamento de Ciencias Prof. Julieth Quesada Hernández.
Todos los compuestos orgánicos se pueden representar con varias fórmulas químicas, en este caso
vamos a trabajar con tres tipos diferentes: la estructural, la semidesarrollada y la esquelética.
La fórmula estructural especifica todos los carbonos presentes con sus respectivos enlaces entre
carbonos y con hidrogeno. En la formula semidesarrollada solo aparecen los enlaces entre
carbonos y estos aparecen con sus hidrógenos. Y la formula esquelética donde se trabaja con
líneas que representan los enlaces C-C y cada vértice corresponde a un carbono. Veamos el
siguiente ejemplo:
Propano
Sabiendo lo básico para poder identificar un alcano, seguimos las siguientes reglas para
nombrarlos:
Ejemplos:
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular
es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un
carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Colegio San Miguel Arcángel Química, 11° año.
Departamento de Ciencias Prof. Julieth Quesada Hernández.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo
como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación
–ano por –il.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se
tiene en cuenta el orden alfabético.
Nomenclatura de Alquenos:
Regla 1.
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula C nH2n. Se nombran utilizando
el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -
Colegio San Miguel Arcángel Química, 11° año.
Departamento de Ciencias Prof. Julieth Quesada Hernández.
eno.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
Regla 2.
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles
enlaces (aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Nomenclatura de alquinos:
Los alquinos son compuestos orgánicos con triples enlaces en algún lugar de su cadena
principal de carbonos.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del
alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Colegio San Miguel Arcángel Química, 11° año.
Departamento de Ciencias Prof. Julieth Quesada Hernández.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino