QUIMICA DEL CARBONO – HIDROCARBUROS

INTRODUCCIÓN
La Química orgánica, también llamada la química del carbono, estudia al elemento
carbono acompañado de algunos elementos como: H, O, N, S, halógenos (Cl, Br, I) y algunos
metales (Na, Fe, Mg, K).

La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos
en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades
químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La
diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.

La química orgánica estudia desde la molécula más sencilla (CH4) hasta la molécula más
compleja
(ADN).

EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIÓN.

El elemento carbono pertenece a la familia de los carbonoides que están en el grupo IVA de la
Tabla Periódica; su número atómico es 6, por lo que tiene 6 electrones y 6 protones; su número
de masa es 12, lo que significa que tiene 6 neutrones. Además, el carbono se presenta en tres
isótopos: carbono 12, carbono 13 y carbono 14.
El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como sólidos cristalinos naturales y artificiales, y
en forma impura como sólidos amorfos naturales y artificiales.

Carbonos cristalinos:
 Naturales: Grafito, Diamante
 Artificiales: Fullerenos
Carbonos amorfos:
 Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla, Lignito, Turba
 Artificiales: Carbón vegetal, Negro de humo, Coque.

1. PROPIEDADES DEL CARBONO.

 Covalencia: El átomo de carbono se une a otros átomos mediante el enlace

covalente, quiere decir por compartición de electrones.
  Tetravalencia: El átomo de carbono participa con sus cuatro electrones de valencia
para formar los enlaces.
 Autosaturación: Los átomos de carbono tienen la cualidad de unirse entre sí
mediante enlaces simples, doble o triples, de este modo forman cadenas
hidrocarbonadas abiertas o cerradas.
 Hibridación: Unión de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares y de
esta manera formar la tetravalencia , el carbono se hibridiza en : sp, sp 2 y sp3.

2. ORBITALES HIBRIDOS ATOMICOS:

O.H.A. sp3.- El carbono toma este tipo de hibridación cuando forma sólo simples
enlaces, se forman cuatro orbitales híbridos sp3.

O.H.A. sp2.- El carbono se hibridiza cuando forma dobles enlaces.

O.H.A. sp .- El carbono con este tipo de híbrido forma triples enlaces.

3. ENLACES SIGMA () y PI ()

Los carbonos con simples enlaces forman enlaces sigma.

Ej. El siguiente carbono tiene 4 enlaces sigma.

Los carbonos con dobles enlaces forman un enlace sigma y un enlace pi. Ej.




Los carbonos con triples enlaces forman dos enlaces pi y uno sigma (el del centro).





 4. CARBONOS: 1º, 2º, 3º Y 4º

1º 2º 3º 4º

CH3 - - CH2- - CH – - C-

5. FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOLÉCULA ORGÁNICA

Fórmula semidesarrollada o funcional.

Aquella en donde solo se observan los enlaces carbono – carbono del compuesto
orgánico. Es la más empleada en química orgánica.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – OH
Fórmula Global.
Donde la molécula se representa sólo con los elementos que
participa. Ejemplo: C3H8

C2H6O

HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por átomos de carbono e

hidrógeno. forman la primera función química orgánica y la más importante.
Son compuestos orgánicos de mucha importancia industrial, se extrae principalmente del petróleo.
Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, GLP, Diesel 2, etc.), como lubricantes, y
como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos en la industria petroquímica
(plástico, fibras textiles, absolventes, etc.).

1. ALCANOS.
Son hidrocarburos saturados, que forman sólo enlaces simples. Los carbonos de esta
familia están hibridizados en sp3.

Nomenclatura.
Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces griegas y latinas,
según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos más representativos.

N° DE N° DE
PREFIJO PREFIJO
CARBONO CARBONO
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 20 Icos
7 Hept 21 Heicos
8 Oct 22 Docos
9 Non 23 Tricos
10 Dec 30 Triacont

Se sugiere aprender de memoria el nombre de los once primeros alcanos:

Nº de C Estructura nomenclatura
1 CH4 Metano
2 CH3-CH3 Etano
 3 CH3-CH2-CH3 Propano
4 CH3-(CH2)2-CH3 Butano
5 CH3-(CH2)3-CH3 Pentano
6 CH3-(CH2)4-CH3 Hexano
7 CH3-(CH2)5-CH3 Heptano
8 CH3-(CH2)6-CH3 Octano
9 CH3-(CH2)7-CH3 Nonano
10 CH3-(CH2)8-CH3 Decano
11 CH3-(CH2)9-CH3 Undecano

ALCANOS RAMIFICADOS:
La mayoría de los alcanos son estructuras ramificadas, quiere decir, presentan una cadena
central o principal al cuál están unidad unos grupos sustituyentes denominadas radicales.
Antes de nombrar los alcanos ramificados es pertinente primero conocer los principales
grupos substituyentes o radicales o grupos alquilo.
Radicales o grupos alquilo.
a) Metil o metilo.
Estructura: CH3–

b) Etil o etilo.
Estructura: CH3 – CH2 – ó C2H5

c) Isopropil o isopropilo.
Estructura: CH3 – CH –

CH3

Para nombrar a los alcanos ramificados se debe seguir las siguientes reglas.
01. Primero se escoge la cadena más larga continua y se enumera empezando por
el extremo más próximo a un radical.
02. Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena principal
especificando el número del carbono al cuál están unidos, y luego se finaliza dando el
nombre de la cadena principal.
Ejemplo:

1 2 3 4

CH3  CH  CH2  CH3


CH3

2 – metil butano.

03. Cuando un radical se repite 2 ó más veces se indica mediante los prefijos: di; tri;
tetra, etc.
Ejemplo:
CH3
1 2 3 4 5
CH3  CH  CH  CH2  CH3

CH3
 2,3- dimetil pentano

PRACTICA.

1. ¿Cuántos carbonos sp3 existen en: CH3-CH2-CH=CH-CH3?

A) 2 B) 3 C) 1 D) 4 E) 5

2. Determina el # de enlaces sigma y pi en: CH3 – C(CH3)2 – CH=CH2

A) 17-1 B) 5-1 C) 4-2 D) 15-2 E) 13-1

3. Es un carbono cristalino:
A) antracita B) coque C) fullerenos D) hulla E) turba.

4. No es una propiedad del carbono:

A) conductancia B) covalencia C) hibridación D) tetravalencia E) autosaturación

5. Determine el # de carbonos sp3, sp2,sp en:

CH3 – CH = CH – (CH2)4 – CH = CH2
A) 3,3,3 B) 4,2,2 C) 4,4,0 D) 2,4,0 E) 5,4,0

6. Determine el # de enlaces sigma y pi en: HC≡C-CH2-CH=CH2

A) 4 y 3 B) 8 y 3 C) 9 y 2 D) 10 y 3 E) 9 y 3

7. Identifique la nomenclatura correcta de: CH3 – CH(CH3) – CH(C2H5) – CH2 – CH3

A) Pentano..
B) 3-etil-2-metil- pentano
C) Octano.
D) 2-metil-3-etil – hexano
E) Metil etil pentano

8. Hallar enlaces sigma y pi en: CH3-CH(CH3) CH=CH2

A) 4 y 1 B) 10 y 2 C) 14 y 1 D) 12 y 2 E) 12 y 1

9. Hallar: sp3, sp2 y sp en: CH3 - C≡C-CH(CH3)-CH=CH2

A) 3,2,2 B) 3,1,1 C) 4,2,1 D) 5,1,1 E) 4,2,2

10.Nomenclatura IUPAC correcta de: CH3-C(CH3)2-(CH2)6-CH3

A) 2,2-dimetil butano
B) Dimetil octano.
C) Pentano.
D) 2,2-dimetil nonano
E) 8 dimetil nonano.

11.Hallar el valor de x: x = (C1°/C2°) + (C3°/C4°) en: CH3-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2-CH3

A) 2 B) 3 C) 4 D) 6 E) 5

12.Hallar valor de x: x = [sp3+1]sp – C1°.en: HC≡C-CH2-CH3

A) 5 B) 6 C) 7 D) 8 E) 9

13. Determine el número de carbonos secundarios en el pentano.

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
14. Determine el número de carbonos primarios y secundarios en el octano.
A) 4 y 4 B) 2 y 7 C) 5 y 3 D) 2 y 6 E) 1 y 7

15. La nomenclatura correcta de la molécula: HC≡C-CH2-(CH2)3-C≡C-CH3 es

A) Nonadiino B)
Heptadiino C) Noneno
D) 1,7-nonadiino
E) 1,7 – nonadieno

16.Identificar el número de carbonos: sp, sp2 y sp3 en: CH3-

C(CH3)2-CH=CH-CH2-C≡C-CH3
A) 1,1,6 B) 2,2,6 C) 3,3,4 D) 1,2,7 E) 6,2,3

17. Hallar enlaces sigma y pi en: CH3-C(CH3)2-(CH2)2-C≡CH

A) 18 y 2 B) 17 y 2 C) 21 y 2 D) 23 y 3 E) 19 y 2

ALQUENOS.

Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono – carbono (C=C) en la molécula, y están
hibridizados en sp2. También se les denomina olefínicos, este término olifina significa
formador de aceites.
Nomenclatura.
Para nombrar los alquenos se escribe el prefijo correspondiente adicionándole el sufijo eno¸ y se
enumera del extremo más cercano al doble enlace.

Ejemplo:
CH3
1 2 3 4 5 6

CH3  CH = CH  C  CH2  CH3


C2H5

4 – etil – 4 – metil – 2 – hexeno

ALQUINOS:

Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono – carbono (C  C) en la molécula,

quiere decir que existen carbonos hibridizados en sp.
Nomenclatura.
Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la diferencia que el sufijo en este caso es
ino
Ejemplo:
Ejemplo:
1 2 3

CH  C  CH3
1 – propino

CH3 - C≡C – CH(CH3)-C≡C – CH2 – CH3

4 – metil – 2,5- octadiino
ALQUININOS.

Son hidrocarburos que presenta en su estructura dobles y triples enlaces.

ATOMICIDAD Y CÁLCULO DE HIDRÓGENOS.

Es el número total de átomos que contiene una estructura orgánica, para determinar se utiliza
la siguiente ecuación general:

Cn H2n + 2 – 2d –4t

Donde: d : número de dobles enlace.

t: número de triples enlace.
n: número de átomos de carbono.
Ejemplo:

Determinar la atomicidad de: 4-etil-4-metil-2-noneno.